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4M-S-T

ESTERIFICATION

On donne Mc =12 g.mol-1 MH =1 g.mol-1 Mo= 16 g.mol-1

Exercice 1 :
Dans une première expérience, on réalise l'estérification de n1 mol d'acide éthanoïque
CH3CO2H par n2 mol d'éthanol C2H5OH en présence d'un catalyseur. L'analyse de la
composition du mélange au cours du temps permet de dresser le tableau descriptif
d'évolution du système suivant:
Equation de la réaction CH3CO2H + C2H5OH  CH3CO2C2H5 + H2O

Etat du système Avancement Quantité de matière (mol)


Initial 0 n1 n2 0 0
Intermédiaire (t1= 30 x1 9,25.10-3 4.10 -3
2.10-3 2.10-3
min)
Final xf 6,25.10-3 10-3 …….. ……..

1- Le tableau d'avancement met en évidence deux caractères de la réaction d'estérification.


Lesquels?
2- En exploitant le tableau descriptif d'évolution du système
a- Montrer que n1 = 11,25.10-3 et n2 = 6.10-3 mol.
b- Déterminer l'avancement final xf de la réaction.
c- Déduire le taux d'avancement final τf. Vérifier que le résultat est en accord avec 1°.
3-
a- Enoncer la loi d'action de masse.
b- Exprimer la constante d'équilibre K associée à la réaction d'estérification en fonction de xf.
c- Vérifier que K = 4.
4- La quantité de matière d'acide présent à l'instant t1 est déterminée à partir d'un dosage avec
une solution d'hydroxyde de sodium de concentration CB = 0,5 mol.L-1 en présence de
phénolphtaléine.

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ESTERIFICATION

a- Que doit-on faire avant le dosage pour déterminer la quantité de matière de l'acide à
l'instant t1 ?
b- Comment repère-t-on l'équivalence au cours du dosage ?
c- Déterminer le volume de la solution d'hydroxyde de sodium ajouté à l'équivalence.
5- Dans une deuxième expérience, on introduit dans un erlenmeyer, a mol d’éthanol, 2 moles
d'éthanoate d'éthyle, et 2 moles d'eau.
a- Prévoir, en justifiant, le sens dans lequel la réaction évolue spontanément.
b- Lorsque le nouvel état d'équilibre s'établit la somme des nombres de moles de tous les
constituants du système est nT= 4,5 mol. Déterminer la valeur de a ainsi que la
composition du mélange réactionnel à l'équilibre.

Exercice 2 :
On donne : Masse volumique du propan-1-ol : ρ =0,8 g .cm-3.
-On réalise un mélange de 0,38 mol de propan-1-ol et de 0,56 mol d’acide méthanoïque
HCOOH et on lui ajoute quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. Le mélange obtenu est
de volume V=50mL. Puis, on divise le mélange en dix petits volumes égaux à V0 que l’on verse
dans une série de tubes à essais identiques. Par suite, on ferme chaque tube par un bouchon troué
muni d’un tube effilé.Juste après, à un instant t0 choisi comme origine des temps (t0=0), on
plonge tous les tubes dans un bain-marie maintenu à une température égale à 80°C et on suit
l’évolution du système par des dosages successifs de
l’acide restant dans les différents tubes à des instants nester (mol)
convenablement choisis. Les mesures faites ont permis
de tracer la courbe ci-contre représentant l’évolution de
0,296
la quantité de matière d’ester formé dans le mélange au
cours du temps. (Voir figure) 0,233
1- Préciser le rôle :
a- de l’acide sulfurique concentré ajouté au mélange. t(min)
b- du tube effilé. 0
0 10 20 30 40
2-

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a- En utilisant les formules semi développées, écrire l’équation de la réaction étudiée et


nommer l’ester formé.
b- Déterminer le volume V’ d’alcool utilisé pour préparer le mélange initial.
3-
a- Dresser le tableau descriptif d’évolution du système.
b- Déterminer la composition du mélange à l'équilibre dynamique.
c- Relever du graphique (C ) deux propriétés caractéristiques de la réaction d’estérification.
Justifier la réponse.
d- Déterminer la constante d’équilibre de la réaction étudiée.
4- Le dosage de l’acide restant se fait avec une solution de soude de concentration molaire
Cb = 2 mol.L-1.
a- Déterminer la quantité de matière de l’acide restant dans le tube à essai à la date t = 20 min.
b- Déterminer le volume Vb de la solution de soude qui permet d’obtenir l'équivalence à la
date t = 20 min.
5- Afin d’augmenter le nombre de moles d’ester obtenues à l’équilibre, un groupe d’élèves
propose de modifier la quantité de matière d’acide méthanoïque à mélanger avec les 0,38 mol
de propan-1-ol. Préciser, en le justifiant, si on doit augmenter ou diminuer le nombre de mole
d’acide .

Exercice 3 :
On fait agir à l’origine des temps, une quantité de méthaoate d’éthyle (ester de formule
HCOO-CH2-CH3 ) de masse m1 avec une quantité d'eau de masse m2.
1°/ a- Ecrire l'équation de l'hydrolyse de l'ester. Indiquer deux méthodes permettant
d'accélérer cette réaction .
b- préciser les caractères de cette réaction
2°/La courbe de la figure ci-contre, représente les variations du nombre de mol d'ester nE
restant dans le mélange en fonction du temps. Sachant que le mélange initial d'ester et d'eau
est équimolaire.

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nEster(mol)
a- Déterminer la composition molaire du
mélange initial
b- Calculer m1 et m2.
c- Déterminer la composition du mélange à 1,34
l'équilibre dynamique
d- Expliquer ce qui se passe à l’échelle
microscopique, une fois l’équilibre
dynamique est établi.

Exercice 4 :
On réalise dans des tubes scellés un mélange équimolaire renfermant . mol
d’acide éthanoïque CH3COOH et . mol de méthanol CH3OH. L’ensemble des
tubes est placés dans un bain marie où la température est fixée à
1- Ecrire l'équation de la réaction d'estérification qui se produit.
2- A chaque heure, on dose avec une solution d’hydroxyde de sodium, l’acide restant
dans un tube, à l’exception d’un tube noté (T). Ceci permet de tracer la courbe de la
figure ci-dessous, traduisant l’évolution temporelle de la quantité de matière na
d’acide restant.
a- Déterminer l’avancement final ( )
de la réaction. 6
b- Calculer le taux d’avancement
final f de cette estérification. 5
c- En déduire si elle est totale ou
limitée. 4
2-
3
a- Exprimer la constante
d’équilibre K en fonction de 2
puis en fonction de f.
1

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 ( )

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ESTERIFICATION

b- Vérifier que la constante d’équilibre K de cette estérification est égale à 4.


3- Le tube (T) dont l’acide restant n’a pas été dosé, contient à un instant t1 : . mol
d’acide, . mol d’alcool, . mol d’ester et . mol d’eau.
Pour que les quantités d’acide, d’alcool et d’ester restent inchangées et égales
respectivement à . mol, à partir de l’instant t1
a- Préciser, en le justifiant, si à cet instant l’on doit ajouter de l’eau ou extraire une
partie de l’eau formée au cours de l’estérification.
b- Déterminer la quantité de matière ne d’eau qu’il faudrait ajouter ou extraire du tube
(T) à l’instant t1.

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