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Niveau : 1ère D OG 6 : COMPRENDRE LA STRUCTURE ET LES PROPRIETES

DE CERTAINS COMPOSES ORGANIQUES.

TITRE : LES ALCANES Durée : 4 H

Objectifs spécifiques :
OS 3 : Connaître la structure et la nomenclature des alcanes.
OS 4 : Connaître quelques propriétés chimiques des alcanes.
Matériel par poste de travail : Support didactique
Modèles moléculaires ; labogaz ; eau de chaux ; Manuel élève
Série d’exercices polycopiés
verrerie ; alcane ; halogènes (chlore ; brome)
Bibliographie
Livres de Chimie AREX Première C
et D, Eurin-gié Première S et E. Guide
pédagogique et Programme

Pré-requis Vocabulaire spécifique :


Hydrocarbures (methane, ethane, propane, butane) ; Liaison covalente ; carbone tétraédrique ;
combustion des alcanes isomère ;

Stratégie de travail et consignes particulières :


- questionnement
-

Plan du cours :
IV) Propriétés chimiques des alcanes
I) Généralités 1° Combustion des alcanes dans le
1° La liaison covalente dioxygène
2° La valence d’un atome a. Combustion complète
b. Combustion incomplète
II) Structure des alcanes 2° Halogénation des alcanes : Exemple de
1° Le méthane la chloration du méthane
2° L’éthane a. Expériences
3° Formule brute générale des alcanes b. Observations
c. Interprétation
III) Nomenclature des alcanes d. Conclusion
1° Les alcanes à chaîne carbonée linéaire
2° Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée
a. Les groupes alkyles
b. Règles de nomenclature pour les
alcanes à chaîne ramifiée
c. Les alcanes à chaîne carbonée
cyclique : les cyclanes
Activités questions Activités réponses

LES ALCANES

I) Généralités
1° La liaison covalente
Une liaison covalente s’établit entre deux atomes par la mise en commun de
deux de leurs électrons célibataires de manière à former un doublet de
liaison.

2° La valence d’un atome


La valence d’un atome est le nombre de liaisons de covalence qu’il peut
former.
Exemples :
 Le carbone peut former quatre liaisons de covalence : on dit qu’il est
tétravalent.
 L’hydrogène ne peut former qu’une seule liaison de covalence : on dit
qu’il est monovalent.
3° La chaine carbonée des hydrocarbures

C’est l’assemblage d’atomes de carbone dans une molécule. Il existe trois types de
chaines carbonées :
- La chaîne linéaire
- La chaîne ramifiée
- La chaîne cyclique
II) Structure des alcanes
1° Le méthane
C’est le plus simple des alcanes. Sa formule brute est CH4. L’atome de
carbone établit une liaison de covalence avec chacun des 4 atomes
d’hydrogène ; d’où la formule développée suivante :

La structure géométrique de la molécule est :

Les caractéristiques géométriques de la molécule sont :


 longueur de liaison C─H : 109 pm

 angle  HCH : 109°28’.

2° L’éthane
La formule brute de l’éthane est C2H6.
 Formule semi-développée  :
 Formule développée :
 Structure géométrique : 

3° Formule brute générale des alcanes


Les alcanes sont des hydrocarbures dont tous les atomes de carbone ont une
structure tétraédrique. Leur formule brute générale est CnH2n+2.

III) Nomenclature des alcanes


1° Les alcanes à chaîne carbonée linéaire
 Les 4 premiers alcanes portent des noms usuels : méthane, éthane,
propane et butane.
 Pour les alcanes comportant plus de quatre atomes de carbone (n  5),
le nom est obtenu de la manière suivante :
P

Exemples : n = 5  préfixe : pent


nom de l’alcane : pent + ane : pentane
n = 6  préfixe : hex
nom de l’alcane : hex + ane : hexane
Pour 7  n  10 on a : heptane, octane, nonane et décane.
2° Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée
a. Les groupes alkyles
Un groupe alkyle est obtenu en retirant un atome d’hydrogène à un alcane.
Le nom du groupe alkyle s’obtient en remplaçant le suffixe ane par yle.

Exemple : Alcane (CnH2n+2) alkyle (CnH2n+1)


─H
méthane (CH4) méthyle (─ CH3)
éthane (C2H6) éthyle ─ C2H5 ou ─ CH2─ CH3

b. Règles de nomenclature pour les alcanes à chaîne ramifiée


On recherche la chaîne la plus longue (chaîne principale). Son nombre 1
d’atomes de carbone détermine le nom de l’alcane.
On numérote les atomes de carbone de la chaine principale dans un sens 2
tel que la somme des indices des carbones liés aux groupes alkyles soit la plus
petite possible.
Le nom complet de l’alcane est constitué des noms des ramifications 3
précédés de leur indice de position (avec un tiret) suivis du nom de la chaîne
principale. Les ramifications sont indiquées par ordre alphabétique et on élide
le e final.
Exemples :
Dans le cas de plusieurs ramifications identiques, on utilise les préfixes 4
di, tri, tétra, ….

Exemple :

Remarque : Les alcanes qui ont la même formule brute mais des formules
développées différentes sont appelés isomères de chaîne.

Application
La masse molaire d’un alcane est M= 86g/mol.
A. Déterminer sa formule brute.
B. Ecrire les formules sémi-développées de tous les isomères de cet alcane
et nommer les.
c. Les alcanes à chaîne carbonée cyclique : les cyclanes
Les cyclanes (ou cycloalcanes) sont les alcanes dont la chaîne carbonée se
referme sur elle-même. Leur formule brute générale est CnH2n.
 Le nom des cyclanes non ramifiés s’obtient en faisant précéder du
préfixe cyclo, le nom de l’alcane linéaire correspondant (analogue).
Exemples :

 Pour les cyclanes à chaîne ramifiée, on utilise les mêmes règles


appliquées aux alcanes ramifiés.

Exemple :

IV) Propriétés chimiques des alcanes


1° Combustion des alcanes dans le dioxygène
1.1° Combustion complète
Dans un excès de dioxygène et dans des conditions adéquates de température,
les alcanes brûlent en donnant du dioxyde de carbone et de l’eau. Cette
combustion a pour équation-bilan générale :
3n+1
C n H 2n+2 + O 2   n CO 2 + (n+1) H 2O
2
Exemple : Pour le butane (C4H10), on a :
13
C4 H10 + O 2 
 4 CO 2 + 5 H 2O
2
1.2° Combustion incomplète
Lorsque le dioxygène est en défaut, la combustion est incomplète. Les
produits de la réaction sont : l’eau, le dioxyde de carbone, le carbone et le
monoxyde de carbone (CO).
Remarque : La combustion des alcanes est très exothermique. Cette propriété
très intéressante fait des alcanes, la principale source actuelle d’énergie
(combustibles et carburants).

2° Réaction de substitution des alcanes


2.1° chloration du méthane
2.1.1° Expériences

2.1.2° Observations
 Dans l’obscurité, aucune réaction apparente ne se produit.
 Lorsque le mélange est exposé à la lumière :
 L’eau monte dans l’éprouvette ;
 le dichlore se décolore ;
 des gouttelettes huileuses se forment sur les parois internes du
tube ;
 l’eau de la cuve devient acide.

2.1.3° Interprétation
A la lumière, il se produit une réaction entre le méthane et le dichlore. L’eau
monte dans le tube pour remplacer le volume de gaz consommé.

2.1.4° Conclusion
La chloration du méthane est une réaction photochimique (réaction initiée
par la lumière). Au cours de cette réaction, il se forme quatre (4) produits
selon les équations-bilan successives suivantes :
lumière
CH 4 + Cl2   HCl + CH 3Cl monochlorométhane
lumière
CH 3Cl + Cl 2   HCl + CH 2Cl 2 dichlorométhane
lumière
CH 2Cl 2 + Cl2   HCl + CHCl3 trichlorométhane
lumière
CHCl3 + Cl 2   HCl + CCl 4 tétrachlorométhane

Remarques :
 Au cours de ces réactions, les atomes de chlore se substituent aux
atomes d’hydrogène du méthane : ces réactions sont appelées réactions
de substitution.
 Les réactions de substitution conservent la chaîne carbonée des
alcanes.
 Les fréons de formule brute générale C n+1Hp-1FqClz proviennent des
réactions de substitution des alcanes (voir livre AREX chimie p.78).
2.2° Autres exemples de réaction de substitution
On peut réaliser d’autres réactions de substitution des alcanes avec le dibrome
liquide (Br2).
3° Utilisation des alcanes et des dérivés substitués
3.1° Utilisation des alcanes

La principale utilisation des alcanes est leur emploi comme combustibles ( ils
brûlent l'oxygène en formant de l'eau et du dioxyde de carbone ) :
- dans les cuisinières à gaz ( gaz naturel , propane , butane )
- dans les chaudières à mazout ou au gaz
- dans les moteurs à essence , au gaz (LPG) ou diesel

3.2° Utilisation des dérivés substitués

Ils sont utilisés la fabrication de diluant de peinture, de fréons, de


caoutchoucs, gaz propulseur, fluide caloporteur.
APPLICATIONS
Exercice 1
Ecrire les formules semi développées des composés suivants :

A. 3-éthyl-2,4-diméthylhexane
B. 2,2,4-triméthylpentane
C. 1,3-diméthyl-2-isopropylcyclohexane
D. 1,2,4-trichloro-3-éthylcyclopentane
E. 2,3-dichloro-3-éthyl-2-méthylheptane

Exercice 2

La combustion complète de 100 cm3 d’un mélange de méthane et de propane dans du


dioxygène en excès, donne 180 cm3 d’un mélange gazeux dont 140 cm3 de dioxyde de carbone.
1. Ecrire les formules semi-développées du méthane et du propane.
2. Ecrire les équations bilans des différentes combustions.
3. Calculer les volumes respectifs de méthane et de propane.
4. Déterminer :
4.1.Le volume de dioxygène restant.
4.2.Le volume de dioxygène qui a réagi
4.3.Le volume de dioxygène initial
Données : MC=12, MH=1 ; MO= 16.

Exercice 3

La combustion de 5,6 L de propane dans une quantité insuffisante de dioxygène donne 3 g de


carbone et de l’eau.
1. La combustion est-elle incomplète ou complète ? Justifier.
2. Ecrire l’équation-bilan de cette réaction.
3. Déterminer la masse de propane qui a été consommée.
4. Calculer le volume de dioxygène consommé.
5. Quelle masse d’eau obtient-on ?

Données : MC=12, MH=1 ; MO= 16 ; dans les CNTP, (VM = 22,4 L.mol-1)

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