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IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

Sosa P. Julio E.; Quiñones Maria Helena; Maldonado A. Jenny Y.

Química Orgánica
Ingeniería Química
Facultad de Ingenierías y Arquitectura.
Universidad de Pamplona, Pamplona, Norte de Santander, Colombia.

Abstract: This practice consisted in analyzing known samples in the laboratory

because it is of great importance in synthesis processes, identification and
purification of novel compounds, meet each functional group that is part of an
individual substance, since these have a number of own reactions that characterize
them. This is why it took a series of samples of substances known with each of the
functional groups which should be identified by methods of organic chemical
analysis, we have obtained a number of performance characteristics of each
functional group from evaluations performed according to observed changes in the
test tubes. Finally, everything learned it was possible to recognize the different
functional groups in a sample, taking into account the reactivity of the substance
with the indicator used.

Keywords: functional group, indicator, chemical analysis, chemical reaction,

solutions.

Resumen: La presente práctica consistió en el análisis de muestras conocidas

en el laboratorio puesto que es de fundamental importancia en procesos de
síntesis, identificación y purificación de nuevos compuestos, conocer cada
grupo funcional que hace parte de una sustancia determinada, puesto que
estos poseen una serie de reacciones propias que los caracterizan. Es por
esto que se tomó una serie de muestras de sustancias conocidas que poseen
cada uno de los grupos funcionales las cuales debían ser identificadas por
métodos de análisis químico orgánico, que permitieron obtener una serie
de resultados característicos de cada grupo funcional a partir de
evaluaciones realizadas según los cambios observados en los tubos de
ensayo. Finalmente, con todo lo aprendido se pudo reconocer los distintos grupos
funcionales de una muestra, tomando en cuenta la reactividad de la sustancia con
el indicador utilizado.

Palabras clave: Grupo funcional, indicador, análisis químico, reacción

química, soluciones.

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INTRODUCCION Grupo
Amino Amina R-NR2
El comportamiento químico físico de una
molécula orgánica se debe principalmente a la
presencia en su estructura de uno o varios grupos,
funciones o familias químicas. La mayoría de estos
grupos funcionales se presentan en las moléculas En este laboratorio utilizamos varios reactivos
de origen natural. para identificar cada grupo funcional, los cuales
son los siguientes:

Alcoholes

a.- Reacción con cloruro de acetilo: reaccionan

vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un
éster y desprendiendo HCl que puede detectarse
con papel indicador.

R-OH +CH3 COCl R-OOCH3 + HCl

Fig 1. Clasificación grupos funcionales.
Existe la posibilidad de disponer de una serie de
reacciones que permiten caracterizar determinados
grupos funcionales.
En algún caso varios grupos funcionales pueden
dar una misma reacción, por lo que será necesario
aplicar alguna otra reacción característica para
estar seguros de la naturaleza de los mismos [1].
b.- Reactivo de Lucas (ZnCl2 /HCl concentrado)
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad
con ZnCl2 /HCl concentrado. Para dar cloruros de
alquilo insolubles en agua, mientras que los
secundarios reaccionan lentamente, los primarios
permanecen prácticamente inertes. La prueba no es
válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua.
R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2 O

Grupos Funcionales: Son agrupaciones constantes
de átomos, en disposición espacial y conectividad,
que por tal regularidad confieren propiedades
físicas y químicas muy similares a la estructura que
las posee, a continuación, se mencionan algunos
grupos funcionales orgánicos.
Tabla #1. Grupos funcionales más importantes
c.- Oxidación con K2 Cr2 O7 /H2 SO4: Los alcoholes
primarios y secundarios reaccionan rápidamente
con ácido crómico para dar una suspensión
verdosa debida a la formación de Cr (III), mientras
que los alcoholes terciarios no la dan. La presencia
de otras funciones fácilmente oxidable como
aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que
también reaccionan con este reactivo.

Grupo Serie Formula Estructura d.- Reacción con sodio metálico (Na): Para
Funcional Homologa distinguir los alquenos de los alcoholes puede
Grupo Alcohol R-OH recurrirse a una pequeña propiedad de las
Hidroxilo moléculas que poseen grupos –OH. Los alcoholes
Grupo Éter R-O-R* al igual que el agua reaccionan con el sodio
Alcoxi metálico (y con el litio) para dar un alcóxido de
sodio (o de litio) e hidrogeno gaseoso. En
Grupo Aldehído RC(=O)
Carbonilo
consecuencia, los alcoholes se detectan por el
H burbujeo del hidrogeno generado al reaccionar con
Cetona RC(=O)R el sodio metálico.
*
Grupo Acido 2ROH + 2Na (s) 2r-O-Na+ + H2(g)
Carboxilo Carboxílico R-
Fenoles
COOH
Grupo
Acilo Ester R-COO-R* Ensayo con FeCl3 la mayor parte de los fenoles dan
disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde,
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violeta, etc.). Si el color es amarillo débil, el A continuación, se explicará cuál fue el

mismo que el del Cl3 Fe, la reacción se considera procedimiento con el que se llevó a cabo la
negativa. Algunos fenoles no dan coloración, práctica de laboratorio. Se utilizaron reactivos y
como la hidroquinona, ya que se oxidan con el compuestos los cuales fueron manipulados con las
reactivo a quinona y no da coloración. Los ácidos debidas normas de seguridad, tanto exigidas por el
a excepción de los fenólicos no dan la reacción, laboratorio como por el docente a cargo de la
aunque algunos dan disoluciones o precipitados de práctica.
color amarillento.
METODOLOGIA
Aldehídos y Cetonas
Se tomaron 10 tubos de ensayo en los cuales se
Reacciones comunes: agregó las sustancias nombradas en la siguiente
tabla con las cantidades allí mencionadas:
a. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas:
ambos se identifican por la formación de 2,4- Tabla 2. Compuestos analizados
dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4- N° Sustancia Go Estructura
tas
fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado Si el 1 Ácido 10
producto cristalino es amarillo, esto es indicación acético
de un compuesto carbonílico saturado, si se
obtiene un precipitado naranja indica la presencia
de un sistema α,β - insaturado y un precipitado rojo 2 Agua 10
es indicativo de una cetona o un aldehído
aromático.
3 Dietila- 10
mina

4 Ácido 10
lino-
leico

5 Ácido 10
lino-
leico
Fig 2. Reacciones diferenciadoras de aldehídos

a. Reactivo de Tollens: el reactivo es una 6 Benzal- 2

disolución amoniacal de AgOH que se prepara en dehído
el momento de su utilización. Las cetonas no dan
esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las
dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos 7 Ácido 2
compuestos nitrogenados como las hidrazinas, lino-
hidroxilaminas, amino fenoles, que no están leico
comprendidos en este grupo, por lo que no
interfieren.
8 Aceto- 10
Ag NO3 + NH4 NH Ag (NH 3 )OH na

R-CHO + 2Ag (NH3 ) OH R-COOH

+2NH3 + 2Ag(espejo) + H2 O
9 Etanol 20
Las cetonas no dan esta reacción, excepto las
hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son
reductoras y algunos compuestos nitrogenados
como las hidrazinas, hidroxilaminas, amino
fenoles, que no están comprendidos en este grupo,
por lo que no interfieren [2].

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10 n- 20
heptano
Cada
uno de
los
tubos
se
identificó con su número correspondiente y se
procedió a realizar la identificación de los grupos
funcionales así:
Figura 3. Comparación con el indicador
En los tubos #1, #2 y #3 se adicionaron 10 gotas
de agua destilada y una gota de indicador
universal. Se agitó cada tubo para obtener la
mezcla completa de las sustancias adicionadas. A
continuación, en los tubos #4 y #5 además de 10
gotas de agua destilada se agregó 5 gotas de
disolución 0.02M de KMnO4 En este caso fue
necesario agitar durante un minuto cada mezcla y
esperar durante un minuto para observar el efecto
del indicador sobre la sustancia analizada. Del
reactivo de Tollens fueron añadidos 2 mL a los
tubos #6 y #7, agitando suavemente por dos
minutos y dejando reposar durante 5 minutos más
para observar la reacción que ocurrió con el
indicador claramente. Después de esto, se
agregaron 2 mL de disolución de 2,4 –
dinitrofenilhidracina al tubo #8 y a un tubo
denominado 6.2 (muestra de benzaldehído puro),
se agitó fuertemente y se dejó en reposo por 10
minutos a la espera de la formación de un
precipitado producto de la interacción entre la
sustancia contenida en cada tuvo y el indicador
empleado en este paso. Finalmente, se adicionó
una pequeña cantidad de Sodio Metálico prestando
especial atención a su manipulación debido a su
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alta reactividad con el agua, en los tubos #9 y #10,
se realizó una leve agitación durante 15 segundos.
Con cada procedimiento descrito anteriormente se
realizó la identificación del grupo funcional
presente en cada compuesto teniendo en cuenta los
fundamentos teóricos mencionados y el esquema
descrito en el anexo #1.
RESULTADOS Y ANÁLISIS DE
RESULTADOS
Reacción #1:
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 ↔ 𝐻3 𝑂+ + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂−
Según la reacción (1), ácido acético en contacto
con agua, se observa que el ácido se disocia en
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− mientras que el agua (𝐻2 𝑂) se
disoció en 𝐻3 𝑂+ percibiéndose un color rojo
y confirmándose con papel tornasol un pH acido
(tabla 2) , esto se debe a que el ácido es débil y
no se disocia por completo, y así la disolución se
torna roja porque hay un ácido carboxílico
presente.
Reacción #2:
𝐻2 𝑂 + 𝐻2 𝑂 ↔ 2𝐻2 𝑂
La reacción (2) del agua es neutra y esto se pudo
constatar con el papel tornasol ya que es agua libre
de iones, Debido a esto se observa que la
disolución se tornó de color amarillo verdoso.
Reacción #3:
𝐶4 𝐻11 𝑁 + 𝐻2 𝑂 ↔ 𝐶4 𝐻12 𝑁 + + 𝐻𝑂−
En la reacción (3), dietilamina en presencia de
agua, se obtiene una sustancia básica, ya que las
aminas se comportan como base y esto ocurre
cuando una amina se disuelve en agua, acepta un
protón formando un ion alquil-amonio, además de
eso se puede corroborar por el color dado por el
indicador universal que es un color azul- verdoso
Figura 4. interacción del indicador universal +
agua con ácido acético (tubo #1 ) , agua destilada
(tubo # 2) y dietilamina (tubo # 3)
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En el tubo # 4 y #5 se ensayó una muestra de

10 gotas de ácido Linoleico con agua destilada En la prueba de pH realizada luego de adicionar el
en la misma proporción. indicador se observó la presencia de un ácido débil
en la mezcla según la escala de pH dada

Figura 5. Interacción del grupo carboxilo con el

agua.

Se utilizó como indicador el Permanganato de

Potasio KMnO4 . Esta sustancia se comporta como
indicador debido a que el anión MnO4 (1-),
procede del ácido permangánico el cual tiene una
coloración violeta rojizo intenso, la cual procede
de una banda de absorción que va de la longuitud
de onda de 600n anaranjado hasta la longitud de
onda 450n, la cual se encuentra casi al final del
azul del espectro visible [3]. En Química Orgánica
se utiliza este indicador para caracterizar el grupo
funcional de los compuestos orgánicos, si se
observa una coloración café con formación de Figura 7. Escala de Valoración de pH.
precipitado se dice que la sustancia presenta dobles
enlaces (alqueno) o un aldehído, en este caso este
resultado evidencia la presencia de enlace sigma y El reactivo de Tollens (catión diamina-plata) fue
enlace π en la posición 9 y 12 del ácido linoleico. utilizado en el tubo #6 (Benzaldehído) y #7 (Ácido
Además de esto se tiene en cuenta que el ácido Linoléico).
Linoléico se nombra según la nomenclatura
IUPAC como ácido (9Z, 12Z)-9,12-Octadienóico,
presentando en su extremo un grupo carboxilo. Los
ácidos carboxílicos tienen como fórmula general
R-COOH.

Figura 6.
Grupo
carboxilo

Tienen Figura 8. Modelo del catión diamina-plata.

propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son
electronegativos y tienden a atraer a los electrones El complejo diamina-plata(I) es un agente
del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo oxidante, reduciéndose a plata metálico, que, en un
que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas vaso de reacción limpio, forma un "espejo de
condiciones ruptura heterolítica, cediendo el
plata". Éste es usado para verificar la presencia de
correspondiente protón o hidrón H+, quedando el
aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos
resto de la molécula con carga -1 debido al electrón
[5].
que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que
la molécula queda como R-COO- [4].

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos

débiles, con sólo un 1% de sus moléculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a
temperatura ambiente y disolución acuosa. Para el benzaldehído se formó un precipitado de
plata oscuro en una solución color gris que

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contenía el precipitado de plata, la sal de amonio Reacción # 9

del ácido benzoico y agua. Se agregaron 20 gotas de etanol (C2 H5 OH) a un
El complejo de plata amoniacal en solución básica tubo de ensayo, posteriormente se añadió sodio
(Reactivo de Tollens) es el agente oxidante, el cual metálico (Na +) donde se obtuvo la siguiente
oxidó a los grupos aldehído que quedan en la reacción:
solución como sales de amonio solubles, el ión 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎+ → 𝐶2 𝐻5 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2
plata se redujo Donde el alcohol (etanol) es un ácido levemente
simultáneamente a plata más débil aún que el agua, pero posee acidez
metálica. suficiente como para que en la solución exista una
muy pequeña concentración de ion H + que, dados
Para el tubo #7, en el cual los potenciales de oxidación de los pares H0 ⇌
se encontraba el ácido H+ + e- y Na0 ⇌Na+ +e-, reaccionarán con el
linoleico junto al reactivo sodio.
de Tollens, no se observó
cambio alguno en la Figura 10. Reacción #9
apariencia física de la solución, lo q implica que no Los alcoholes (al igual que el agua) reaccionan con
ocurrió reacción química entre la sustancia y el un metal alcalino como el sodio, generando el
indicador mencionado. Esto se debe a que el ácido hidrógeno gaseoso (hidrógeno molecular) por
linoleico no presenta el grupo funcional el cual es reducción y formando el correspondiente alcóxido
revelado al usar el reactivo de Tollens de la manera de sodio mediante una desprotonación, sal cuyo
descrita anteriormente. anión (alcóxido) es una base fuerte y es por esta
razón que la reacción tomo una coloración rosa
Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina fuerte y al comprobar con el pH se puede decir que
su coloración azul fuerte,
Tabla 3. Resultados tubo #8 y #6.2 observada en la figura, da
Indicador 2,4- Dinitrofenilhidracina muestra que tiene pH= 13 por
Tubo Sustancia Precipitado lo tanto es una base fuerte.
8 Acetona (10 SI
gotas) Tubo #10.
6.2 Benzaldehído (2 SI
gotas) Se agregaron 20
gotas de n-heptano
Los dos tubos formaron un precipitado de color (C7 H16 ) en un tubo
anaranjado – amarillo. Esto se debe a que la 2,4- de ensayo y luego se
Dinitrofenilhidracina reacciona con el grupo le añadió sodio
carbonilo de los aldehídos y cetonas formando metálico (Na+) en
“2,4-dinitrofenilhidrazonas”, las cuales son esta reacción no
sólidas, observando un precipitado de color ocurrió nada debido a
amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de aldehídos que el sodio metálico
y cetonas saturadas, y de color anaranjado en las no interactuó con este alcano como se puede
dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos y observar en la siguiente imagen. El cual quedo
sistemas conjugados. intacto, si se pusiese a reaccionar un halogenuro de
alquilo con sodio metálico si resultaría un alcano
según la reacción de Wurtz, por esta razón fue que
no hubo ninguna interacción.

CONCLUSIONES

En el presente laboratorio se logró realizar el

Figura 9. 2,4-Dinitrofenilhidracina con la acetona
(tubo # 8) y benzaldehído (tubo # 6,2)
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reconocimiento e identificación de diferentes
grupos funcionales como ácidos carboxílicos,
aldehídos, aminas, presencia de dobles enlaces
característicos de los alquenos, los cuales son
importantes para identificar la naturaleza del
compuesto orgánico estudiado, la sistematización
de sus propiedades, así mismo la verificación de la
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presencia de dichos compuestos en soluciones

usando el procedimiento y reactivos adecuados
para llevarlo a cabo. Se usó la prueba de pH para
comprobar la naturaleza básica o ácida de cada
compuesto.

De la misma manera se puede concluir que los

indicadores utilizados en la identificación de las
familias presentes en compuestos orgánicos
revelaron efectivamente la naturaleza de la
sustancia analizada, obteniendo cambios físicos
observables, acorde con los fundamentos teóricos
consultados, en las soluciones que resultaron en
reacciones satisfactorias, lo que permitió
identificar y analizar el comportamiento de cada
grupo funcional según el indicador con el cual tuvo
contacto y los cambios de coloración o formación
de precipitados según cada caso, los cuales fueron
descritos puntualmente en el análisis de resultados.

REFERENCIAS

 [1] T. Szabo, O. Berkesi, P. Forgo, K.

Josepovits, Y. Sanakis, D. Petridis, I.
Dekany, Evolution of surface functional
groups in a series of progressively
oxidized graphite oxides, Chem. Mater. 18
(2006) 2740–2749
 [2] Peterson, M. S. M, Bouwman, J.,
Chen, A. & Deutsch, M. (2007). organic
materials fabricated using two single-step
methods based on the Tollens’ process.
Journal of Colloid and Interface Science,
306, 41–49
 [3] Wilhelm, R, Wiley - VCH
“Carboxylic Acids, Aliphatic”. Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry,
2002.
 [4]
http://www.quiminet.com/articulos/las-
diferentes-caracteristicas-del-
permanganato-de-potasio-2601160.htm
 [5] Guerrero, C.A. Principios de Química
Orgánica, Guía de Laboratorio.
Universidad Nacional de Colombia

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ANEXOS

Anexo 1. Esquema para la clasificación de los

grupos funcionales.

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