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Université Cadi Ayyad Année : 2019 /2020

Faculté Polydisciplinaire SVI-S2


- Safi-
TD de chimie organique générale
Correction de la Série N° 2

Exercice 1 :
 Isomère 1 et 6 : isomères de fonction
 Isomère 2 et 5 : isomères de position
 Isomère 3 et 4 : isomères de chaine

Exercice 2 :

S mais R le plus petit substituant est


sur l'axe horizontal, la lecture est inversée.
Configuration : R

NB: Pour avoir une projection de Fischer il faut que :

- la chaîne carbonée principale soit sur l’axe vertical.

- la fonction la plus oxydée ou le carbone de plus petit indice (nomenclature) doit être placé en
haut.

- Si le plus petit substituant (4) est sur l’axe vertical, la lecture de la configuration est directe.
S’il est sur l’axe horizontal, la lecture est inversée.

Exercice 3 :

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Exercice 4 :

R R R
S S

(2S,3R) (2R,3S)

CH3 CH3 CO2H

H Br H OH
OH H
H Cl NH2 H

CH2-CH3 C2H5 CH3

Exercice 5 :

R S R S

(2S,3R) (2R,3S)

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Exercice 6 :

R S

S S

(2R,3S) (2S,3S)

Exercice 7 :
Toutes les structures suivantes représentent le 1,4-dimétylcyclohexane :

1. Pour la présentation I les deux méthyles sont cis (sur le même plan), un méthyle est
axial et l’autre est équatorial.
Pour la présentation II les deux méthyles sont Trans, en positions axiales.
Pour la présentation III les deux méthyles sont Trans, en positions équatoriales.

2. La forme III est la plus stable car les deux méthyles sont en positions équatoriales
(moins d’interactions répulsives).

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3.

Même stabilité

Exercice 8 :

S S R R
S
(2R,3S)
(2R,3S)

R
R

(2R,3R)

Exercice 9 :

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Identiques

Diastéréoisomères
(2R,3S) (2R,3S)
Identiques

Diastéréoisomères
(2R,3S) (2R,3R)

Exercice 10 :

a)
CH2OH

C2H5 OH

CH2OH

OH

C2H5 H

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b)

CO2H
S
H Cl

H
R Cl
(2S,3R) CHO

CO2H
R
Cl H

Cl H
S
(2R,3S) CHO

CO2H

H S Cl

(2S,3S) Cl H
S
CHO

CO2H
Cl R
H

H Cl
R
(2R,3R)
CHO

2) les configurations sont présentés sur les représentations des molécules (première
question)
3)

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énantiomérie
Erythro Erythro
Diastéréoisomè

res
Diastéréoisomè
res

Thréo Thréo
énantiomérie

Exercice 11 :
L’acide tartrique (ou l'acide 2,3-dihydroxy butane dioïque) de configuration (2S, 3S) est
caractérisé par un pouvoir rotatoire [1] = - 14°.g-1.ml.dm-1.

1)

(2S,3S)

Thréo

2) L’angle de rotation pour une solution de ce stéréoisomère à 5g/ml :


= [1 ]𝑇𝜆 .l.C = -14x1x5= -70°

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 < 0 donc ce stéréoisomère est Lyvogère.


3) Le pouvoir rotatoire du composé (2R, 3R) :

[1 ]𝑇𝜆 = +14°


4) L’angle de rotation pour une solution contenant un mélange : (2S, 3S) à 4g/ml et (2R,
3R) à 7g/ml :

= [1 ]𝑇𝜆 .l.C1 + [2 ]𝑇𝜆 .l.C2

= -14x1x4 + 14x1x7
= -56 + 98
= +42
La solution est dextrogyre.
5) Pour un mélange équimolaire =0
6)

Plan de symétrie

(2S,3R) ≡ (2R,3S)

Composé méso

(2R,3S)
(2S,3R)

(2R,3R) (2S,3S)
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Donc le nombre de stéréoisomères que possède l’acide tartrique est : 3 isomères optiques

Exercice 12 :

La configuration géométrique Z et E :

Isomère Z Pas d’isomérie Isomère cis


géométrique

E
Isomère E E
Isomère E

Isomère E Isomère E