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Exercice 1 :
Isomère 1 et 6 : isomères de fonction
Isomère 2 et 5 : isomères de position
Isomère 3 et 4 : isomères de chaine
Exercice 2 :
- la fonction la plus oxydée ou le carbone de plus petit indice (nomenclature) doit être placé en
haut.
- Si le plus petit substituant (4) est sur l’axe vertical, la lecture de la configuration est directe.
S’il est sur l’axe horizontal, la lecture est inversée.
Exercice 3 :
1
Université Cadi Ayyad Année : 2019 /2020
Faculté Polydisciplinaire SVI-S2
- Safi-
TD de chimie organique générale
Correction de la Série N° 2
Exercice 4 :
R R R
S S
(2S,3R) (2R,3S)
H Br H OH
OH H
H Cl NH2 H
Exercice 5 :
R S R S
(2S,3R) (2R,3S)
2
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TD de chimie organique générale
Correction de la Série N° 2
Exercice 6 :
R S
S S
(2R,3S) (2S,3S)
Exercice 7 :
Toutes les structures suivantes représentent le 1,4-dimétylcyclohexane :
1. Pour la présentation I les deux méthyles sont cis (sur le même plan), un méthyle est
axial et l’autre est équatorial.
Pour la présentation II les deux méthyles sont Trans, en positions axiales.
Pour la présentation III les deux méthyles sont Trans, en positions équatoriales.
2. La forme III est la plus stable car les deux méthyles sont en positions équatoriales
(moins d’interactions répulsives).
3
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Correction de la Série N° 2
3.
Même stabilité
≡
Exercice 8 :
S S R R
S
(2R,3S)
(2R,3S)
R
R
(2R,3R)
Exercice 9 :
4
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- Safi-
TD de chimie organique générale
Correction de la Série N° 2
Identiques
Diastéréoisomères
(2R,3S) (2R,3S)
Identiques
Diastéréoisomères
(2R,3S) (2R,3R)
Exercice 10 :
a)
CH2OH
C2H5 OH
CH2OH
OH
C2H5 H
5
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Correction de la Série N° 2
b)
CO2H
S
H Cl
H
R Cl
(2S,3R) CHO
CO2H
R
Cl H
Cl H
S
(2R,3S) CHO
CO2H
H S Cl
(2S,3S) Cl H
S
CHO
CO2H
Cl R
H
H Cl
R
(2R,3R)
CHO
2) les configurations sont présentés sur les représentations des molécules (première
question)
3)
6
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Correction de la Série N° 2
énantiomérie
Erythro Erythro
Diastéréoisomè
res
Diastéréoisomè
res
Thréo Thréo
énantiomérie
Exercice 11 :
L’acide tartrique (ou l'acide 2,3-dihydroxy butane dioïque) de configuration (2S, 3S) est
caractérisé par un pouvoir rotatoire [1] = - 14°.g-1.ml.dm-1.
1)
(2S,3S)
Thréo
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Correction de la Série N° 2
= -14x1x4 + 14x1x7
= -56 + 98
= +42
La solution est dextrogyre.
5) Pour un mélange équimolaire =0
6)
Plan de symétrie
(2S,3R) ≡ (2R,3S)
Composé méso
(2R,3S)
(2S,3R)
(2R,3R) (2S,3S)
8
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Correction de la Série N° 2
Donc le nombre de stéréoisomères que possède l’acide tartrique est : 3 isomères optiques
Exercice 12 :
La configuration géométrique Z et E :
E
Isomère E E
Isomère E
Isomère E Isomère E