Facultad de Ciencias Básicas

Departamento de Química
Laboratorio de Química Orgánica

ALCOHOLES

Yesmhind Daniela Sepúlveda Cáceres, 1007407151.Karen Natalia Cubides Garzón,

1118651035. Universidad de Pamplona, Norte de Santander, Grupo G

RESUMEN
Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la presencia de
uno o más grupos hidroxilo (-OH) como grupo principal. En esta práctica se realizaron
reacciones para comprobar los test de los alcoholes, como su miscibilidad en agua, las
características para diferenciar los tipos de alcoholes (primario, secundario, terciario),
mediante el ensayo de Lucas para identificar las velocidades relativas de reacción entre
los alcoholes y las reacciones de oxidación que cada tipo de alcohol realiza.

Palabras claves: Alcoholes, solubilidad, compuestos, orgánicos, insolubles, oxidación.

INTRODUCCIÓN compuestos que poseen un grupo

La palabra Alcohol proviene del árabe al
Kuhul que significa sutil. Sin embargo,
no se conoce con precisión cuando se usó
por primera vez, aunque se cree que es la
droga más antigua y más usada del
mundo, el alcohol en estado puro no tiene
color, las bebidas alcohólicas contienen
agua y etil alcohol y toman su color de
acuerdo al ingrediente que se use para
hacerlas. Los ingredientes utilizados con
más frecuencia son frutas, vegetales o
granos. También se pueden utilizar otras
plantas.
Los alcoholes son compuestos orgánicos
que contienen un grupo hidroxilo (-OH),
que se encuentra unido a una cadena
hidrocarbonada a través de un enlace
covalente a un átomo de carbono con
hibridación sp3, mientras que los
hidroxilo unido a uno de los átomos de
carbono de un doble enlace se conocen
como enoles, y los compuestos que
contienen un grupo hidroxilo unido a un
anillo de benceno se llaman fenoles. Los
alcoholes se clasifican en primarios,
secundario y terciario. Los primarios son
aquellos en los cuales el grupo hidroxilo
está enlazado a un carbono primario; este
es, un carbono unido covalentemente a
otro carbono e hidrógenos. Su fórmula
general es R-OH, específicamente
RCH2OH, ya que solo hay un grupo
alquilo R. Es un alcohol secundario si el
átomo de hidrógeno (H) sustituido 
por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a u
n carbono (C) secundario y para los
alcoholes terciarios, su grupo hidroxilo
-OH está ligado a un átomo de carbono
terciario.(“Alcoholes,” n.d.)
Generalmente los alcoholes son líquidos e
incoloros, y presentan un olor
característico. Sus formas más simples
son solubles en agua mediante puentes de
hidrogeno, sin embargo, a medida que
aumenta en tamaño el grupo lipófilo
disminuyen su solubilidad en agua. Se
puede considera que la solubilidad e
insolubilidad en agua se encuentra entre
los cuatro y cinco átomos de carbono para
alcoholes primarios normales.
Similarmente, la densidad de los
alcoholes es mayor conforme al aumento
del número de átomos de carbono en su
cadena y las ramificaciones que éstos
introduzcan. Lo mismo ocurre con sus
puntos de fusión y ebullición: aumentan
conforme al mayor número de grupos
hidroxilo haya en su fórmula, ya que sus
puentes de hidrógeno son difíciles de
romper.(Robert Thornton Morrison, n.d.)
MATERIALES Y MÉTODOS
Materiales
1 gradilla, 8 tubos de ensayo, 2 pipetas
Pasteur, Papel Indicador, 2 pipetas de 10
ml, 2 pipeteadores, 1 espátula ,1pinza
metálica,1 Churrusco, 1 Pinza de madera.
Reactivos
n-Butanol, 2-propanol y ter-butanol,
metanol, Éter etílico, Ácido sulfúrico
concentrado, Permanganato de potasio al
0.5 %, 2 Hidróxido de sodio al 5 %,
Reactivo de Lucas 1, Sodio metálico 1,
agua destilada 1, Ácido sulfúrico al 10%,
Dicromato de potasio al 1%, 2metil-2-
propanol.
Metodología
1.Solubilidad de los alcoholes en agua:
Se agregó 0,5 mL de alcohol (2-propanol,
metanol y ter-butanol) a cada tubo de
ensayo rotulado. Luego se adiciono 0,5
mL de agua destilada en cada uno de ellos
y se agitó fuertemente. Se registró si era
soluble, no soluble o parcialmente
soluble.
2. Ensayo de Lucas:
Se agregó 0,5 ml de cada alcohol (2-
propanol, metanol y ter-butanol)
en cada tubo y rotulado. En cada tubo se
adiciono 3ml del reactivo de Lucas, se
agito fuertemente y se registró el tiempo
de la aparición de turbidez.
3.Oxidación con solución de KMnO4 al
0.5 % (p/v):
En cada tubo rotulado se agregó 0,5 ml de
cada alcohol (2-propanol, metanol y ter-
butanol). En cada tubo se añadió 2,5 mL
de agua destilada y 1 mL de H2SO4 al 10
%, luego se añadió 2 gotas de solución de
KMnO4 al 0.5% y se registró lo
observado.
4. Oxidación con K2Cr2O7 al 1 %
(p/v):
En los tubos de ensayo rotulados se
agregó 1 mL de cada alcohol (2-propanol,
metanol y ter-butanol). A cada tubo se le
agrego 2 gotas de H2SO4 al 10% y 2 gotas
de K2Cr2O7 al 1%, se agitó fuertemente y
se registró lo observado.
5. Prueba con Na metálico:
En un tubo de ensayo seco y limpio,
adicionar 1 ml de los alcoholes (metanol,
2 -propanol, y ter-butanol). Se agregó un
trozo pequeño (0.3 x 0.3 x 0.3 mm) de
sodio metálico, se dejó enfriar la solución
y se observó. Se añadió un volumen igual
de éter, se identificó la formación del
precipitado.
6. Prueba con NaOH al 5 % (p/v):
Se colocó en cada tubo 1 ml del alcohol.
Se agregó luego 2 ml de NaOH 5 % (p/v).
Se agito, se dejó reposar y se observó.
¿Hay solubilidad? ¿Las reacciones son
exotérmicas o endotérmicas?, explicar.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
1.Solubilidad en agua
Tabla 1. Solubilidad de alcoholes en
agua.
ALCOHOL Solubilidad en
agua
n-Butanol soluble
2-propanol Soluble
Ter-butanol soluble
Metanol soluble
Para los anteriores alcoholes que se
muestran en la Tabla 1, podemos
determinar a partir de la literatura que
todos son solubles en agua, debido a que
los alcoholes con pocos átomos de
carbono son solubles en todas las
proporciones. La solubilidad del alcohol
reside en el grupo -OH incorporado a la
molécula del alcano respectivo. La
solubilidad del Ter-butanol se explica al
estar el grupo -OH tan cerca y rodeado de
los grupos apolares CH3, las moléculas de
agua logran hidratar casi todo el alcohol
al mismo tiempo que interaccionan con el
-OH.
2.Ensayo de Lucas
El ensayo de Lucas se lleva acabo con el
reactivo formado por HCl y ZnCl2, este es
adicionado al alcohol de estudio y forma
una mezcla homogénea, la solución
concentrada de ácido clorhídrico es muy
polar, y el complejo polar alcohol-zinc se
disuelve. Una vez que ha reaccionado el
alcohol para formar el halogenuro de
alquilo, el halogenuro no polar se separa
en una segunda fase, se conoce a partir de
la literatura que dicho reactivo reacciona
con los alcoholes primarios, secundario y
terciarios con velocidades bastante
predecibles, esto nos brinda una manera
de distinguir su clasificación.
El metanol al ser un alcohol primario,
permanece en solución hasta que es
atacado por el ión cloruro. Con un alcohol
primario, la reacción puede tomar desde
treinta minutos hasta varios días, los
alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente al no formar carbocationes.
En el caso del metanol se genera la
reacción 1.Cuando se agrega el reactivo
de Lucas al metanol, el H +¿¿ del HCl
pregonará el grupo -OH del alcohol, tal
que el grupo saliente H 2O, siendo
un nucleófilo más débil que el OH-,
pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-.
De esta reacción nos queda como
producto el clorometano.
CH 3 OH + HCl ZnCl2 CH 3 Cl+ H 2 O
→
Reacción 1. Metanol más reactivo de Lucas
Lo mismo sucede para el 2-propanol,
donde se genera 2-cloropropano, la
reacción se muestra a continuación, en
este caso se espera que al ser un alcohol
secundario tarde entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes terciarios son
menos estables que los terciarios.
+ HCl ZnCl 2+ H 2 O
→
Reacción 2. 2-propanol más reactivo de Lucas.
Para el Ter-butanol se espera que se
presente una reacción casi
instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente
estables. La reacción genera 2-cloro,2-
metilpropano, también llamado cloruro
de terc-butilo.

Reacción 3. Ter-butanol más reactivo de Lucas.
3. Oxidación con solución de KMnO4 al
0.5 % (p/v):
En la solución Permangato de potasio
(KMnO4) con agua y ácido sulfúrico
estudiaremos la oxidación de el
metanol,2-propanol y Ter-butanol. Para la
oxidación de metanol, inicialmente se
espera que se forme un aldehído, sin
embargo, los aldehídos se oxidan
fácilmente y dan lugar a ácidos
carboxílicos. Debido a que la oxidación
de alcoholes primarios no sucede con
facilidad se consideraría útil el uso de
catalizadores. En este caso, el metanol se
oxida hasta formar un formaldehido o
metanal.
CH 3 OH + KMnO 4 → HCHO+ H 2 O+O H −¿¿
Reacción 4. Metanol más Permanganato de Potasio.
El formaldehido se oxida hasta que forma el
Ácido acético.
HCHO+ KMnO 4 → CHOOH + H 2O+O H−¿¿
Reacción 5. Metanol más Permanganato de Potasio.
El 2-propanol al ser un alcohol
secundario se espera que se transforme en
una cetona, sin que la molécula se rompa,
lo que podría suceder si se fuerzan las
condiciones de reacción. En este caso se
forma una propanona.
Reacción 6. 2-propanol más Permanganato de Potasio.
Los alcoholes terciarios, en este caso el
Ter-butanol no pueden dar una reacción
de oxidación porque carecen de un
hidrógeno que poder eliminar.
 No sucede la oxidación.
4. Oxidación con K2Cr2O7 al 1 % (p/v):
El metanol en solución acidulada y
K 2 Cr2 O7 puede seguirse oxidando hasta
llegar a formas el ácido carboxílico de
igual manera que con el KMnO4
CH 3 OH + K 2 Cr 2 O7 → HCHO + H 2O+Cr +3
Reacción 7. Metanol más Dicromato de potasio.
HCHO+ K 2 Cr 2 O 7 →CHOOH + H 2 O+O H −¿¿
Reacción 8. Metanol más Dicromato de potasio.
El en caso del 2-propanol, se forma una
acetona o también llamada propanona.
+ K 2 Cr 2 O 7 H 2 S O 4 + H 2 O
→
Reacción 9. 2-propanol más Permanganato de Potasio.
.
También se espera que para el alcohol
terciario (Ter-butanol no haya oxidación,
como se muestra en la reacción 10.

Reacción 10. Ter-butanol
5. Prueba con Na metálico:
Estas pruebas hechas con sodio metálica,
nos ayudan a identificar las propiedades
acidas de los alcoholes de estudio.
La reacción del sodio metálico con el
alcohol primario (metanol) fue muy
rápida, produciéndose un fuerte burbujeo
y liberando calor (exotérmica).
La reacción del sodio metálico con el
alcohol secundario (2-propanol) fue más
lenta, produciéndose un burbujeo y
aumento de temperatura en menor
intensidad que con el alcohol primario.
La reacción del sodio metálico con el
alcohol terciario (ter-butanol) fue casi
nula, produciéndose un burbujeo casi
imperceptible, comparado con los dos
alcoholes anteriores
En las reacciones de los alcoholes con
Na, el H unido al OH es remplazado por
el Na en la cadena carbonada formando
una sal, el H2 se liberado en formar de
gas.
6. Prueba con NaOH al 5 % (p/v):
Otro factor que se debe tener en cuenta es
la atracción electrónica que se tendrá por
la presencia del átomo electronegativo
que hace que la base pueda desprotonizar
al alcohol y este pueda formar puentes de
hidrogeno con el agua de la solución de
NaOH, aunque también se debe tener en
cuenta que la parte apolar de algunos
alcoholes evita que esto suceda.
Los enlaces polarizados que se forman
son por parte del oxígeno que hacen que
el átomo de hidrogeno quede
parcialmente desprotegido y pueda ser
retirado, es más fácil retirar un átomo de
hidrogeno de un alcohol primario que de
uno terciario por la cantidad de átomos de
carbono que están alrededor del átomo de
carbono que esta enlazado al átomo de
oxígeno.
Las reacciones de los alcoholes con
NaOH. El H unido al OH es remplazado
Por el Na en la cadena formando una sal,
el H libre se une con OH del NaOH para
formar agua.
Reacción 11. 2-propanol con NaOH.
Reacción 12. Ter-butanol con NaOH.
CONCLUCION
Se reconocieron diferentes propiedades
físicas y químicas de los alcoholes
estudiados a partir de la metodología al
observar su solubilidad, se clasificaron
según su comportamiento en alcoholes
primarios, segundarios y terciarios,
además de estudiar la reacción de
oxidación que puedan presentar.
Mediante esta clasificación también se
puede determinar la velocidad de
reacción, en este caso la velocidad de
reacción de los alcoholes con sodio
metálico aumenta de la siguiente manera:
ter-butanol < 2-propanol < metanol.
Todos los alcoholes primarios tienen
reacciones similares, pero al aumentar la
longitud de la cadena disminuye la
velocidad de muchas reacciones.
BIBLIOGRAFÍA
ALCOHOL: UNA BREVE HISTORIA.
(n.d.). Retrieved May 4, 2020, from
https://www.vidasindrogas.org/drugf
acts/alcohol/a-short-history.html
Alcoholes. (n.d.). Retrieved May 4, 2020,
from
https://www.quimicaorganica.org/alc
oholes.html
Robert Thornton Morrison, R. N. B.
(n.d.). Química orgánica - Robert
Thornton Morrison, Robert Neilson
Boyd.