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Série : Amides aliphatiques AS :2019 /2020

A.S :2019/2020 Niveau :4ème S.expérimentales


Proposé par :
Série : Amides Aliphatiques BAHRI MOHAMED

Exercice N°1 :
Les formules des composés organiques (A), (B), (C) et (D) sont données dans le tableau ci-dessous.
Composé (A) (B) (C) (D)
O O O
O
H
C R C C C
Formule N O R’ ‒ NH2
C2H5 Cl C2H5 C2 H 5
CH3 O

1°/ Donner la fonction chimique de chacun des composés (A), (B), (C) et (D).
2°/ On fait réagir une mole de (B) avec deux moles de (D), on obtient le composé (A) et un sel.
a) Ecrire l'équation de la réaction chimique entre (B) et (D) et identifier les groupes alkyles (R) et
(R').
b) Citer deux caractères de cette réaction.
3°/ On réalise séparément deux réactions chimiques (r1) et (r2) permettant d'obtenir le composé (C) à
partir du composé (B). Ecrire, en formules semi-développées, les deux équations E1 et E2 qui
correspondent respectivement à (r1) et (r2). Sachant que l'un des deux produits de (r1) est NaCl et l'un
des deux produits de(r2) est HCl.
4°/ L'action du méthanol CH3 ‒ OH sur le composé (C) donne, entre autres un ester (E).
a) Ecrire, en formules semi-développées, l'équation de la réaction.
b) Justifier l'intérêt pratique de la synthèse de (E).
Exercice N°2 :
A. Compléter le tableau en indiquant la fonction correspondante à chaque formule chimique:

B.Les amides aliphatiques saturés obéissent à la formule générale CnH2n+1ON où n représente le


nombre d’atome de carbone.
1. a. Déterminer la formule brute des amides aliphatiques saturés pour n=3.
b. Donner la formule brute semi-développée et le nom de chacun des amides répondant à cette formule
brute.
2. On réalise deux expériences aboutissant chacune à la formation d’un amide de formule brute
C3H7ON. On notera (A1) et (A2) les isomères des amides obtenus.
Première expérience : l’amide (A1) est obtenu par réaction entre l’ammoniac NH3 en excès et un
chlorure d’acyle noté (B).
a1-Déterminer, en le justifiant, la formule semi-développée de (B) et donner son nom.

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b1-Ecrie, en utilisant les formules semi-développées, l’équation de la réaction chimique qui se produit
entre (B) et NH3
Deuxième expérience : l’amide (A2) est obtenu par réaction entre la méthanamine CH3NH2
en excès et un anhydride d’acide noté (D).
a2-Déterminer, en le justifiant, la formule semi-développée de (D) et donner son nom.
Identifier alors A2
b2-Ecrie, en utilisant les formules semi-développées, l’équation de la réaction chimique qui se produit
entre (D) et CH3NH2
Exercice N°3:
On considère un amide (A) de masse molaire M, l'analyse de A montre que le pourcentage en masse
d'azote est égal à 19,17 %.
1°/ Montrer que la formule brute de (A) est C3H7ON.
2°/ Donner les formules semi-développées et les noms des différents isomères de A.
3°/ L'hydrolyse en milieu basique de l'amide (A) donne un sel d'acide et un gaz qui fait virer du jaune
au bleu un papier pH humidifie.
a) Identifier le gaz dégagé.
b) Sachant que l'amide (A) est un amide non substitué, écrire l'équation de la réaction de (A) avec une
solution de soude NaOH.
4°/ Pour synthétiser l'amide (A), on fait réagir un composé (B) sur un excès d'ammoniac NH3 on
obtient l'amide (A) et du chlorure d’ammonium(𝑵𝑯+ ‒
𝟒 , 𝑪𝓵 ).
a) Identifier le composé(B) en précisant sa formule semi-développée et son nom.
c) Ecrire l'équation chimique de la réaction de synthèse de (A)à partir de (B).
On donne : MH = 1 g.mol-1; MC = 12 g.mol-1; MN = 14 g.mol-1; MO = 16 g.mol-1.
Exercice N°4:
1°/Ecrire la formule semi développée des amides suivant et préciser le type de chacun:
 N‒éthyl,N‒ méthyl2‒méthylbutanarnide.
 N‒méthyl 2‒èthylpentanamide.
2°/ a) Préciser le nom et la fonction chimique de chacun des composés suivant:

b)Le pourcentage massique du carbone dans un amide substitué A est 49,31 %.


Montrer que l'amide A contient 3 carbones et déduire sa formule brute.
c) Déterminer la formule semi développée de chacun des isomères de l'amide substitué A.
d) L'amide A peut être obtenu par action d'une amine D sur le corps C.
d1- Ecrire, en formule semi développée, l'équation de la réaction modélisant cette transformation.
d2- Donner le nom de l'amine D.
e) L'action de C sur un composé F conduit à B. Ecrire, en formule semi développée, l'équation de la
réaction modélisant cette transformation. Donner le nom de F.
On donne:C= 12 g.mol-1; O = 16 g.mol-1 ; H= 1 g.mol-1 ; N= 14 g.mol-1.
Exercice N°5:
Une Amide saturée A1 contient 21,92%, en masse d'oxygène.
1°/ a) Montrer que la formule brute de A1 est C3H7ON.
b) Donner le nom et écrire les formules semi-développées possibles pour A1.
2°/ La réaction d'un excès d'amine B sur le chlorure d'éthanoyle conduit au composé A1.
a) Préciser, en justifiant la formule semi-développée et le nom de A1.
b) Déduire la formule semi-développée de l'amine B et écrire l’équation de la réaction d'obtention de
A1.
On donne les masses molaires atomiques en g.mol-1:
C=12; N=14; O =16 et H =1.

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Exercice N°6:
On donne : C = 12 g.mol-1 ; H = 1 g.mol-1 ; O = 16 g.mol-1 ; N = 14 g.mol-1.
Deux amides différents (A) et (B) ont la même formule brute C3H7NO.
1°) Donner les formules semi-développées des amides isomères de formules C3H7NO et préciser leurs
types.
2°) On chauffe sous la hotte, un mélange formé par l’amide (A) et une solution d’hydroxyde de sodium
(NaOH). On obtient un carboxylate de sodium et une amine secondaire.
a) Identifier par son nom, l’amide (A). Justifier la réponse.
b) Ecrire en formule semi-développée, l’équation de la réaction.

3°) On considère le composé organique (D) de formule semi-développée :


On réalise les deux expériences suivantes :
Expérience n°1 :
La réaction du composé (D) avec un alcool (F) primaire à chaine linéaire donne le chlorure
d’hydrogène et un composé (E) de masse molaire M = 130 g.mol-1.
a) Quelles sont les fonctions chimiques des composés (D) et (E).
b) Déterminer la formule brute de (F) et écrire l’équation chimique de la réaction qui se produit et
donner le nom de (E).
Expérience n°2 :
On fait réagir le composé (D) dans un excès d’ammoniac. Il se forme l’amide (B).
a) Donner la formule semi-développée et le nom de (B).
b) Ecrire l’équation chimique de la réaction.
Exercice N°7:
On dispose d'un alcool (C) de structure inconnue et deux composés (A) et (B) dont les formules semi
développées sont : (A) : CH3 ‒ NH2 ; (B) : CH3 ‒ CO ‒ O ‒ CO ‒ CH3.
La réaction du composé (A) sur le composé (B) donne un produit (D) et de l'acide éthanoïque. La
réaction de l’alcool (C) sur le composé (B) donne un produit (E) de masse molaire M = 88 g.mol-1 et
l’acide éthanoïque.
1°/ Indiquer le nom et la fonction chimique de chacun des composés (A) et (B).
2°/ a) Préciser la fonction chimique, la formule semi développée et le nom du compose (E).
b) Déduire la formule semi développée, le nom et la classe de l’alcool(C).
c) Ecrire l’équation chimique de la réaction modélisant la transformation entre (B) et (C) et donner
ses caractères.
3°/ Ecrire l'équation chimique de la réaction d'obtention du composé (D). Nommer ce composé.
4°/ Quel composé (F) obtient-on si on fait réagir un excès d'ammoniac sur le composé (B) ?
Ecrire l'équation chimique de la réaction d'obtention du composé (F). Nommer ce composé.
Exercice N°8 :
1°/ a) Définir un amide et donner son groupement fonctionnel.
b) Compléter le tableau de la feuille annexe.
2°/Le composé (A2) peut-être préparé à partir d’un chlorure d’acyle (B) R−CO−Clet une amine
primaire (C).
a) Donner la formule semi développée possible :
➢ De chlorure d’acyle (B).
➢ De l’amine primaire (C).
b) Ecrire, en formule semi-développée, l’équation chimique de la réaction.
3°/ a) Donner la formule semi développée de l’acide carboxylique (D) qui dérive l’amide (A3) présent
dans le tableau en annexe.
b) La déshydratation de deux molécules d’acide(D) donne un composé (E).
b1-Donner la fonction chimique de(E).
b2-Ecrire l’équation de la réaction de déshydratation.

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amide (A1) (A2) (A3)


Formule
semi CH3-CH2-CO-NH2 CH3-CH2-CO-NH-CH3 ………………………………
développée
N-éthyl, N-méthyl
nomenclature …………………… …………………………
éthanamide

Type d’amide …………………… ………………………… ………………………………

Exercice N°9:
1°/ Compléter le tableau de la feuille annexe.
2°/ Le composé (B) est préparé à partir d’un acide carboxylique (E) et du chlorure de thionyle de
formule SOCl2. Il se forme aussi de chlorure d’hydrogène et de dioxyde de soufre SO2.
Ecrire l’équation chimique de la réaction et préciser le nom et la formule semi-développée de l’acide
utilisé.
3°/ Le composé (C) peut-être préparé à partir de l’acide (E).
Ecrire, en formule semi-développée, l’équation chimique de la réaction.
4°/ Ecrire, en formule semi-développée, les équations chimiques des réactions qui permettent
d’obtenir :
a)Le composé (A) à partir du composé (B).
b)Le composé (D) à partir du composé (C).
Préciser dans chaque cas le nom du réactif utilisé.
5°/ Le composé (C) réagit avec un composé (F), pour donner un amide (A’) N,N-substituée de masse
molaire M=87g.mol-1.
a) La formule brute de l’amide (A’) est de la forme CnH2n+1NO.
Déterminer la formule semi-développée de cet amide et donner son nom.
On donne : M(C)=12g.mol-1 ;M(H)=1g.mol-1 ; M(O)=16g.mol-1 ; M(N)=14g.mol-1.
b) Ecrire, en formule semi-développée, l’équation chimique de la réaction et préciser la fonction
chimique du composé (F).

Composé (A) (B) (C) (D)


Anhydride
Nom éthanamide
éthanoïque
Formule
semi -
développée
Fonction
chimique

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