Guía Labqmc Org I

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS
FACULTAD DE TECNOLOGÍA
CARRERA DE QUÍMICA INDUSTRIAL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I QMC-243
Práctica 1
DETERMINACIÓN DE LAS
PROPIEDADES ORGANOLÉPTICAS, DENSIDAD Y
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
COMPETENCIAS:
a) Aplica con destreza algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se base el análisis
sensorial de sustancias orgánicas.
b) Demuestra el correcto manejo de pequeñas cantidades de sustancias que requiere este tipo de
trabajo analítico.
c) Diferencia la densidad de los líquidos puros en diferentes sistemas.
d) Interpreta la solubilidad por medio de ensayos de sustancias orgánicas en disolventes.
GENERALIDADES:
Los compuestos orgánicos son muy

importantes para la tecnología: al ser
empleados como alimentos, medicamentos,
pinturas, plásticos, combustibles, colorantes,
etc.
En la
identificación de un compuesto orgánico es esencial el

conocimiento de sus propiedades físicas y de los elementos
que lo conforman. Si este es puro, mantiene sus propiedades
físicas constantes.
Propiedades físicas: Describen la respuesta de la sustancia a

cualquier influencia externa, sin cambiar la identidad y la
composición de la misma.
a) Propiedades
organolépticas:
Son propiedades que pueden ser identificadas por los
sentidos.
b) Densidad: Expresa la relación entre la masa y el

volumen de una sustancia.
1 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

Antes de describir los métodos e instrumentos de medida de la densidad de las sustancias, se

definen con precisión los principales parámetros relacionados con esta magnitud, a saber:
Densidad absoluta: Es la relación entre la masa del cuerpo y su volumen:
m
Ɋa =
v
Dónde:
m = masa del cuerpo, en g
v = volumen del cuerpo en cm 3
Ɋa = densidad absoluta, en g/cm3, con dimensiones g/ml
Densidad relativa: Es la densidad de un cuerpo con relación a otro que se toma como referencia.
Tomando un volumen igual para los dos cuerpos, resulta:
ρa1 m1/V m1
ρr= = =
ρa2 m2/V m2
Dónde:
ρa1 = densidad absoluta del cuerpo 1
ρa2 = densidad absoluta del cuerpo 2
ρr = densidad relativa, sin dimensiones
c) Solubilidad: Representa la cantidad máxima de una sustancia contenida en cien gramos de un

disolvente a una temperatura presión dadas, formando una disolución.
La ciencia de la química orgánica se basa en una simple premisa: Que la estructura molecular
determina el comportamiento químico. En solución, todos los participantes de una reacción química
están solvatados. Tanto los reactivos como los productos -e incluso el estado de transición.
La solubilidad de un soluto en un disolvente es la concentración de la disolución saturada a una

temperatura dada. Una vez que se ha establecido el equilibrio entre el soluto disuelto y sin disolver,
la concentración de la disolución permanece constante, y se ha alcanzado el límite de solubilidad del
soluto en el disolvente a esa temperatura. Sin embargo, cuando la temperatura cambia, este
equilibrio variará.

Aun cuando el disolvente ideal para una cristalización es aquel en el

que la sustancia es poco soluble en frío y muy soluble en caliente, y
al enfriar cristaliza, no siempre es posible encontrar ese “disolvente
ideal”, ya que algunas sustancias son muy solubles en unos
disolventes y muy insolubles en otros.
En estos casos, se debe escoger un par de disolventes para hacer

la cristalización. Las características de este par de disolventes es
que en uno de ellos, la sustancia debe ser muy soluble y en el otro,
debe ser totalmente insoluble (en frío y en caliente). Además, estos
disolventes deben ser miscibles entre sí.
MATERIALES REACTIVOS
1 Microscopio óptico Hexano
1 Balanza analítica Acetona
1 Picnómetro Benceno
2 Pipetas graduadas de 5ml Agua destilada
1 Vaso de precipitados de 150ml Alcohol etílico
1 Vaso de precipitados de 250ml1 Éter
6 Tubos de ensayo Urea
1 Hornilla Almidón
1 mortero con pilón Azúcar
1 Pinza porta tubos Ácido benzoico
1Gradilla
1 Piseta de agua destilada
1 Varilla de vidrio
1 Cepillo
PROCEDIMIENTO
a) Análisis organoléptico:
1. Denotar las características organolépticas de las sustancias anotadas como reactivos. De
las cuales con ayuda del microscopio observar el aspecto de las que son sólidas.
2. Reportar en una tabla los resultados comparándolos con la bibliografía.
CARACTER TIPO CARACTER TIPOS

Incoloro Uniforme y/o Fino
Grisáceo Uniforme y/o Áspero
Con color: Suave
Color Débil, Normal o Intenso
Oscuro Duro
Aspecto
Inodoro
Olor Metálico Aspectos amorfos
Olor a Sulfuro
Olor Olor a Vegetales Características de cristal
Olor Pícrico
Olor a pescado Aglutinación o Aglomeración
Otros

b) Determinación de la densidad:
1. Verter alcohol etílico en el Picnómetro limpio y seco, y determinar su
densidad.
2. Determinar el peso de 5ml de alcohol etílico, en el vaso de precipitado
de 150ml limpio y seco.
3. Determinar el valor de densidad respectivamente.
4. Repetir la experiencia anterior con éter.
5. Anotar todos los datos necesarios en una tabla comparándolos entre
sí y los reportados en la bibliografía.
c) Determinación de la solubilidad:
1. Disponer en una gradilla con 6 tubos de ensayos limpios y secos.
2. Colocar en cada uno de ellos 0.1 g de la primera muestra problema
finamente pulverizada, sino lo está, pulverizarla en el mortero.
3. Agregar 3ml de agua en el primer tubo de ensayo, agitar y observar.
Si el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se disolvió, es soluble en frío.
Si la sustancia fue insoluble en frío, caliente el tubo de ensaye en baño María hasta ebullición y
con agitación constante, teniendo precaución de mantener inalterado el volumen. Observe si hay
solubilidad o no.
Si la sustancia no se disolvió, es insoluble en caliente; si lo hizo, es soluble en caliente.
Si la sustancia fue soluble en caliente, enfríela a temperatura ambiente y luego en baño de hielo-
agua. Observe si hay formación de cristales.
4. Repetir el proceso empleando alcohol en el segundo tubo de ensayo, luego acetona en el

tercer tubo de ensayo, éter en el cuarto tubo de ensayo, benceno en el quinto tubo de ensayo
y finalmente hexano en el último tubo de ensayo.
5. Repetir todo el proceso anterior con la segunda muestra problema.
6. Reportar los resultados en una tabla comparándolos con la bibliografía.
Disolvente
Benceno
Acetona
Hexano
Alcohol
Agua
Éter
Sustancia
Almidón
Urea
Ácido
benzoico
Azúcar

NOTA:
Algunos disolventes inflamables se pueden calentar sin peligro introduciendo el tubo en agua casi
hirviendo, lejos de cualquier llama. Cuando su punto de ebullición es menor de 90°C, utilizando las
pinzas para tubo.
Signos convencionales
IF Insoluble en frió P Precipita al enfriar la solución caliente
IC Insoluble en caliente PSF Parcialmente soluble en frio
SF Soluble en frió PSC Parcialmente soluble en caliente
SC Soluble en caliente
CUESTIONARIO
1.- ¿Qué características organolépticas se observan mejor?

2.- ¿Cómo se explican los valores de densidad reportados?
Cuantitativamente ¿Cuántas formas hay de expresar la solubilidad de unas sustancias y cuáles son
sus unidades?
3.- ¿Qué tipo de sustancias son insolubles en agua?
4- Con los experimentos que realizo. Podrías asegurar que existen disolventes ideales para algunas
substancias en particular ¿Cuál?
5.- ¿De qué sirve conocer la solubilidad de un compuesto en diferentes solventes?

Práctica 2
DETERMINACIÓN
DEL PUNTO DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN
DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
COMPETENCIAS:
a) Destaca algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se basa el análisis de

propiedades físicas de la materia.
b) Identifica el punto de fusión y ebullición de un compuesto orgánico. Como principales
propiedades térmicas que permiten la identificación de sustancias relacionadas con los
cambios de estado de las mismas.
GENERALIDADES:
Punto de fusión:
El punto de fusión de un sólido y recíprocamente el punto de solidificación de un líquido se define

como la temperatura a la cual, para una presión dada, las fases sólida y líquida están en equilibrio,
o dicho de forma cuantitativamente más correcta, la temperatura a la cual las presiones de vapor de
las fases sólida y líquida son iguales. Es un valor constante para sustancias puras y sirve de valiosa
ayuda en la identificación de compuestos orgánicos sólidos y en la determinación de su pureza.
Diagrama tensión de vapor/temperatura. Las líneas

continuas corresponden a la sustancia pura, las discontinuas a una
disolución de soluto no volátil en ella.
Aunque la intersección de las curvas de

presión de vapor sólida y líquida defina una
temperatura única para el punto de fusión
de un sólido, en las determinaciones
experimentales raramente se observa este
hecho a causa de los métodos experimentales empleados.

La adición de un soluto no volátil a un líquido produce un descenso en la presión de vapor de la fase

líquida (ley de Raoult). A partir de la definición de punto de fusión o solidificación, resulta evidente
que una disminución en la presión de vapor de la fase líquida, se traducirá en un descenso del punto
de fusión o solidificación (ver Diagrama). Ésta es la base para la determinación cualitativa y
cuantitativa de impurezas en un sólido mediante medidas del punto de fusión. Por otro lado, durante
el proceso de purificación de un producto sólido, el intervalo del punto de fusión debe disminuir, y el
punto de fusión debe aumentar, en tanto se van eliminando las impurezas en las sucesivas etapas
de purificación.
Existen multitud de métodos instrumentales para la determinación del punto de fusión, que agrupan
a una serie de técnicas concretas de los que se empleará en esta práctica el Método con tubo de
Thiele. Montado el equipo como es mostrado en la figura1:
Pf = ( Ti , Tf )
T=T+c
c = 0.00016 x (T – t)n
c coeficiente de corrección de temperatura

0.00016 coeficiente de dilatación del mercurio
T Temperatura de determinación
t Temperatura ambiente
nvariación de temperatura ascendente
Figura 1. Tubo de Thiele
Punto de ebullición:
El punto de ebullición de una sustancia líquida se define como la temperatura a la que la presión de
vapor del líquido alcanza el valor de 760 mmHg. A temperaturas inferiores al punto de ebullición
(p.e.), la evaporación tiene lugar únicamente en la superficie del líquido. Durante la ebullición se
forma vapor en el interior del líquido, que sale a la superficie en forma de burbujas, con el
característico hervor tumultuoso de la ebullición.
Se determina normalmente por medio de una destilación. Para ellos se utiliza el aparato
representado en la figura 2.
La determinación por este método requiere disponer de una cantidad relativamente grande de
sustancia; con frecuencia esto no es posible y deben usarse técnicas semimicro.

Peb = T - c
c = 0.00012 x (760 - 495) x (273 –tbiblio)
c coeficiente de corrección de temperatura

0.00012 coeficiente de dilatación del
mercurio
T Temperatura de determinación
t Temperatura de dato bibliográfico
Figura 2. Equipo de Destilación
1 Tubo Thiel Muestra problema1
3 Pinza metálica Muestra problema2
2 Termómetro 200°C Aceite
3 Tobos capilares de 4cm Alcohol etílico
1 Tubos de ensayo Éter
1 Varilla de vidrio
1 Vidrio de reloj
Balanza analítica
1 Hornilla
2 Soporte universal
1 Mortero con su pilón
1 Espátula
1 Vaso de precipitado de 250ml
2 Tapones de corcho mono perforados
1 Cuba Hidroneumática
1 Matraz Balón de 200ml
1 cabeza de Destilación
1 Refrigerante Liebig
2 Manguera para la refrigeración.
1 Piseta
1 Cepillo

PROCEDIMIENTO
a) Determinación del punto de Fusión.
1. Cada equipo manejara una sola sustancia seca y

pulverizada, que se introducirá en tres tubos capilares
con un extremo cerrado.
2. Para cerrar el extremo del capilar, se toma con unas
pinzas y se aproxima a la flama del mechero hasta que
funda el extremo, dejarlo sobre la mesa que enfrié. No
tocarlo caliente.
3. Hacer entrar el
polvo con unos golpecitos apropiados. Amarrarlo al bulbo del
termómetro, e introducirlo en el tubo Thiel, el cual debe
contener aceite.
4. El tubo thiel se sujeta a un soporte universal.
5. Se comienza por calentar con cierta rapidez con el mechero
hasta que la temperatura alcance unos 10° por debajo del punto
de fusión de la sustancia y a continuación se procura que
ascienda 1° cada 30 o 60 segundos obsérvese, si es posible
con una lupa, tanto la temperatura como el aspecto de la
sustancia y anótese la temperatura en que comienza y termina
la fusión.
6. Repita la operación por 2 veces más con otros capilares y
anótese nuevamente los resultados. Deben repetirse hasta que
sean concordantes.
b) Determinación del punto de Ebullición.
1. Monte el aparato de la Figura 2, con un matraz

de fondo redondo de 200mL, lubrifique todas
las juntas esmeriladas con grasa de silicona.
2. Ponga en el matraz 10mL de alcohol etílico.
Añada dos o tres trocitos de porcelana porosa
y proceda a destilar.
3. Controlar la temperatura cuando se inicie la
destilación.
4. Cuando la temperatura sea estabiliza y
permanezca constante, anotar ese valor como
Peb.
5. Verter 2 a 3ml de Alcohol etílico en un tubo de ensayo. El mismo que debe estar en baño
maría para que alcance su punto de ebullición.
6. Colocar en suspensión un termómetro dentro del tubo de ensayo
7. Calentar la muestra suavemente, hasta obtener un reflujo continuo en el bulbo del
termómetro y las paredes del tubo de ensayo.
8. Deben tomarse precauciones para evitar un sobrecalentamiento de los vapores que
originarían resultados erróneos.

CUESTIONARIO
1. Investigar otras metodologías para determinar el punto de fusión y el punto de ebullición de

un compuesto.
2. Señale otra instrumentación para identificar el punto de fusión y ebullición empleada en un
laboratorio.
3. ¿Qué característica de punto de fusión o ebullición presentan los compuestos puros y los
impuros?
4. ¿Cuáles son los comportamientos de fusión y de ebullición que tienen los compuestos?
5. ¿Qué aplicaciones tecnológicas tienen estas propiedades físicas?

Práctica 3
DETERMINACIÓN DEL
PESO MOLECULAR DE UN
COMPUESTO ORGÁNICO
COMPETENCIAS:
a) Manipula el método del alcanfor de Rast con acertividad como una base del análisis de las
propiedades físicas que ayuda a identificar la masa molecular de un compuesto orgánico.
b) Identifica a través de la determinación del punto de fusión mixto, la masa molecular de
compuestos orgánicos empleando el concepto de las propiedades coligativas de las disoluciones.
GENERALIDADES
El punto de fusión de un sólido es la temperatura a la que el sólido se transforma en líquido a la

presión de una atmósfera. En una sustancia pura el cambio de estado es muy rápido y la
temperatura es característica. Por eso, el punto de fusión es un dato utilizado en la identificación
de un sólido. Además, debido a que el punto de fusión se altera sensiblemente por la presencia de
impurezas, esta constante constituye un valioso criterio de pureza.
En general un sólido puro funde en un intervalo

muy pequeño de temperatura y con un límite
superior muy próximo al punto de fusión
verdadero.
Basándonos en las propiedades coligativas,

donde una sustancia sólida disuelta en un
solvente, hace descender el punto de fusión del
disolvente en proporción a las moléculas de
soluto presentes, por moléculas de solvente y la
naturaleza física que presenta este.
Es de ahí que el método de Rast se basa en el

hecho de que el alcanfor tiene una constante
crioscópica muy alta, 37,7 ÂºC por mol y por kilo de disolvente, y, como consecuencia, la
determinación puede realizarse con un termómetro ordinario, que aprecie la décima de grado
sumergido en un baño de aceite, y un capilar para puntos de fusión, puesto junto al bulbo del
termómetro. Para esta técnica, primero se determina el punto de fusión del alcanfor puro y después
el de una disolución del soluto problema en el alcanfor, obtenida, previamente, fundiendo el alcanfor
en un tubo de ensayo, disolviendo el soluto pesado y dejando solidificar la disolución; finalmente, la

diferencia entre estos dos puntos de fusión se sustituye en la ecuación crioscópica para la
determinación del peso molecular, aproximado, del soluto.
K x w x 1000
PM =
ΔT x W
Dónde:
K = Constante crioscópica del Alcanfor

w = masa del Alcanfor
ΔT = Variación de temperatura de fusión del Alcanfor puro y de la disolución formada.
W = masa de la disolución formada.
1 Tubo Thiel 0.5g de Alcanfor
1 Pinza para el Tubo Thiel 0.1g de Naftaleno
2 Termómetro 200°C Aceite
3 Tobos capilares de 4cm Muestra desconocida
1 Tubos de ensayo
1 Varilla de vidrio
1 Vidrio de reloj
Balanza analítica
1 Hornilla
1 Soporte universal
1 Mortero con su pilón
1 Espátula
1 piseta
1 Cepillo
PROCEDIMIENTO
1. Con unas pinzas aproximar a la flama del mechero hasta que funda el extremo que se desee
cerrar, estirar y dejarlo sobre la mesa que enfrié. No tocarlo caliente.
2. Pulverizar Alcanfor puro y hacer entrar el polvo con unos golpecitos apropiados al interior del
capilar.
3. Amarrar este capilar al bulbo del

termómetro, e introducirlo en el tubo Thiel, el cual
debe contener aceite.
4. El tubo thiel se sujeta a un soporte
universal.
5. Se comienza por calentar con cierta
rapidez con el mechero hasta que la temperatura
alcance unos 10° por debajo del punto de fusión
de la sustancia y a continuación se procura que
ascienda 1° cada 30 o 60 segundos obsérvese, si
es posible con una lupa, tanto la temperatura
como el aspecto de la sustancia y anótese la
temperatura en que comienza y termina la fusión.

6. Pesar en un vidrio de reloj 20mg de Naftaleno junto

con 0.2g de Alcanfor pulverizados.
7. Verter la mezcla en un tubo de ensayo y fundir el
conjunto
8. Enfriar, sacar el contenido del tubo sobre un vidrio de
reloj y pulverizar.
9. Hacer entrar el polvo con unos golpecitos apropiados
al interior de otro capilar.
10. Determinar el punto de fusión de la mezcla.
11. Anotar los resultados obtenidos para realizar el
cálculo del peso molecular del Alcanfor.
12. Repetir el proceso con la muestra desconocida.
CUESTIONARIO
1. Definir el punto de fusión e identificar las características estructurales de la materia en este

proceso de transición para sustancias orgánicas respecto a las inorgánicas.
2. Definir el método de Alcanfor de Rast
3. ¿Cuál es la relación de las propiedades coligativas con el método de Alcanfor de Rast?
4. ¿Cuál es la aplicabilidad tecnológica de este método?
5. ¿Qué otros métodos de análisis existen para determina el peso molecular de una sustancia
orgánica desconocida?
Práctica 4
ESTUDIO DE LA SOLUBILIDAD
DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
COMPETENCIAS:
a) Investiga las características físico-químicas de los grupos funcionales de los

compuestos orgánicos.
b) Aplica en el laboratorio los conceptos básicos de soluto y disolvente en una solución
para definir la solubilidad de compuestos orgánicos.
c) Determina las características que debe tener un compuesto (soluto) para definir si
es soluble o no en diferentes disolventes.
d) Reconoce compuestos, especialmente orgánicos a través de su solubilidad.
GENERALIDADES
La solubilidad de una sustancia puede ser útil para obtener información acerca de su estructura. 1.
La ciencia de la química orgánica se basa en una simple premisa: Quela estructura molecular
determina el comportamiento químico. En solución, todos
los participantes de una reacción química están
solvatados. Tanto los reactivos como los productos -e
incluso el estado de transición-
2. La solubilidad de un soluto en un disolvente es la

concentración de la disolución saturada a una temperatura
dada. Una vez que se ha establecido el equilibrio entre el
soluto disuelto y sin disolver, la concentración de la
disolución permanece constante, y se ha alcanzado el
límite de solubilidad del soluto en el disolvente a esa temperatura. Sin embargo, cuando la
temperatura cambia, este equilibrio variará.
Cuando se disuelve un líquido o un sólido, las unidades estructurales iones o moléculas- se separan
unas de otras y el espacio entre ellas. Pasa a ser ocupado por moléculas de disolvente. Durante la
disolución, igual que la fusión y la ebullición, debe suministrarse energía para vencer las fuerzas ínter
iónicas o intermoleculares. La que se requiere para romperlos enlaces entre las partículas de soluto
y moléculas de disolvente, las fuerzas atractivas anteriores son reemplazadas por otras nuevas.
Se necesita una cantidad considerable de energía para vencer las poderosas fuerzas electrostáticas
que sostiene un retículo iónico. Solo el agua y otros disolventes muy polares pueden disolver
apreciablemente compuestos iónicos. Por definición una molécula polar tiene un extremo positivo y
otro negativo; por tanto, hay atracciones electroestáticas entre un ión positivo y el extremo negativo
de una molécula de disolvente.

Así, determinar la solubilidad de una sustancia puede ayudar en una reacción a determinar si esta
va a ocurrir al añadirlo en un disolvente, igualmente
podemos analizar en este laboratorio la importancia de la
temperatura en la solubilidad de un soluto en un
disolvente.
Tabla de Solubilidad de algunos compuestos

orgánicos
Insolubles en éter y solubles:
En agua: Polialcoholes, Sales de aminas y de ácidos

carboxílicos, Hidroxiácidos, Poliácidos, Compuestos
polihidroxilados yAzúcares.
En HCl y en éter Aminas, Hidrazinas (R-NH-NH2)
En NaHCO3 y en éter Ácidos carboxílicos, Nitrofenoles
En NaOH y en éter Fenoles, Nitrocompuestos (algunos),
Enoles e Imidas
Insolubles en HCl y NaOH y solubles en éter:
Amidas, Nitrilos, Nitrocompuestos, Azo- e Hidrazocompuestos, Alcoholes, Aldehídos, Cetonas,
Ésteres, Éteres, Acetales,Lactonas, Anhídridos, Hidrocarburos no saturados y Derivados
halogenados alifáticos
Balanza analítica Éter

7 Tubos de ensayo NaOH al 5%
1 Pipeta graduada de 5ml NaHCO3 al 5%
1 Vidrio de reloj HCl al 5%
1 Espátula H2SO4 al 96%
1 Gradilla H3PO4 al 85%
1 Cepillo de limpieza Indicador de pH
1 Piseta Ácido benzoico
Parafina
Anilina
Azúcar
Paracetamol
PROCEDIMIENTO
a) Solubilidad en agua:
1. Colocar 0,1g del compuesto pulverizado
en un tubo de ensayo y adicionar 3ml de
agua.
2. Agitar vigorosamente el sistema a
temperatura ambiente para facilitar la
disolución del compuesto.
3. Verificar la solubilidad del compuesto.
4. Si es soluble verificar las propiedades
ácido-base de la solución y pasar al
proceso (b).
5. Si no es soluble pasar al proceso (c).

b) Solubilidad en éter:
1. Colocar 0,1g del compuesto pulverizado en un tubo de ensayo y adicionar 3ml de éter.
2. Agitar vigorosamente el sistema a temperatura ambiente para facilitar la disolución del
compuesto.
3. Verificar la solubilidad del
compuesto.
4. Si es soluble verificar las
propiedades ácido-base de la solución
para clasificarlo según el grupo al que
pertenezca (grupo SA, SB o S1)
5. Si no es soluble y su propiedad
ácido-base es neutra, clasificarlo como
perteneciente al grupo S2
c) Solubilidad en NaOH al 5%
1. Colocar 0,1g del compuesto
pulverizado en un tubo de ensayo y
adicionar 4ml de NaOH al 5%.
4. Si es soluble, pasar al proceso (d).
5. Si no es soluble, pasar al proceso (e).
d) Solubilidad en NaHCO3 al 5%
1. Colocar 0,1g del compuesto pulverizado en un tubo de ensayo y adicionar 4ml de
NaHCO3 al 5%
compuesto.
4. Si es soluble, pertenece al grupo A1.
5. Si no es soluble, pertenece al grupo A2.
e) Solubilidad en HCl al 5%
1. Colocar 0,1g del compuesto

pulverizado en un tubo de ensayo y
adicionar 4ml de HCl al 5%
4. Si es soluble, pertenece al grupo B.
5. Si no es soluble, pasar al proceso (f).
f) Solubilidad en H 2SO4 al 96%

1. Colocar 0,1g del compuesto pulverizado en un tubo de ensayo y adicionar 3ml de H 2SO4
al 96%
compuesto.
4. Si es soluble, pasar al proceso (g).
5. Si no es soluble, pertenece al grupo I
g) Solubilidad en H 3PO4 al 85%

1. Colocar 0,1g del compuesto pulverizado en un tubo de ensayo y adicionar 4ml de H 3PO4
al 85%
compuesto.
4. Si es soluble, pertenece al grupo N1
5. Si no es soluble, pertenece al grupo N 2
CUESTIONARIO
1. Anotar los resultados obtenidos en un cuadro como:

Características ácido-base
Estado físico
Color
Olor
Punto de fusión (pc)
Punto de ebullición (ºC)
Otras características
2. ¿Cuál es la clase de solubilidad para el grupo S?
3. ¿Qué tipo de compuestos se presentan con solubilidad en los grupos A?
4. Indicar el esquema de separación y aislamiento de una mezcla constituida por: anilina, naftol
y p-diclorobenceno en sus componentes puros.

Práctica 5
ANÁLISIS
CUALITATIVO ELEMENTAL ORGÁNICO
a) Reconoce algunas pruebas sencillas de laboratorio basadas en el análisis cualitativo elemental

orgánico.
b) Identifica a través de reacciones específicas, los elementos más comunes que constituyen a los
compuestos orgánicos.
c) Manipula correctamente pequeñas cantidades de sustancias empleados en este tipo de desarrollo

analítico.
GENERALIDADES
Las propiedades químicas describen un cambio químico, representada por la interacción de una
sustancia con otra o la trasformación de un sustancia en otra.
Combustión: Proceso de oxidación rápida o espontanea de una sustancia, acompañado de un

aumento de calor y frecuentemente luz.
Análisis elemental: Nos permite identificar a los elementos que forman la sustancia orgánica. Los
elementos más comunes que se encuentran en los compuestos orgánicos son C, H, O, N, S, y X
(halógenos).
a) La identificación de carbono e hidrógeno se logra si el compuesto problema se hace reaccionar

con óxido de cobre (CuO) a alta temperatura para formar productos de oxidación característicos
o simplemente en una reacción de combustión.
Reacción de Oxidación:
[O]
C + CuO CO2
CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

(pp blanco insoluble)
Este precipitado se disuelbe en medio ácido
BaCO3 + 2HCl BaCl2 + CO2 + H2O

(Soluble)
[O]
4H + CuO 2H2O

Reacción de Combustión:
Compuesto Orgánico(C,H,O) CO2 + H2O
b) La identificación de nitrógeno, azufre y los halógenos, se basa en la conversión de ellos a sales

solubles en agua y así poder reaccionar con reactivos específicos. Uno de los métodos para esta
conversión es la fusión alcalina de los compuestos orgánicos en presencia de sodio metálico
magnesio
NaCN
[O] Na2S
Compuesto Orgánico (C, H, O, N, S, X) NaSCN
NaX
Identificación de NaCN
6NaCN + FeSO4 Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4
3 Na4[Fe(CN)6] + 2Fe2(SO4)3 Fe4[Fe(CN)6]3 + 6Na2SO4

Ferrocianuro férrico
Azul de Prusia
(pp Azul insoluble)
Identificación de Na 2S
Na2S + Pb(CH3COO)2 PbS + Na(CH3COO)

(pp Negro insoluble)
Identificación de NaSCN
3NaSCN + FeCl3 Fe(SCN)3 + 3NaCl
Identificación de NaX
NaX + AgNO3 AgX + NaNO3

(pp insoluble)
Cl NaCl (pp blanco)

X = Br NaBr (pp crema)
I NaI (pp amarillo)
Si es AgCl
AgCl + 2NH3 [Ag(NH3)2 ] Cl
(Soluble)
[Ag(NH3)2 ] Cl + HNO3 AgCl + 2NH4NO3

1 Mechero Bunsen Óxido cúprico

1 Espátula Hidróxido de calcio 0.1N
1 Balanza analítica Sodio metálico o magnesio
1 Pipetas graduadas de 5ml Fenolftaleína
2 Vasos de precipitados de 150ml Alcohol etílico
1 Hornilla Sulfato ferroso
1 Macro tubo de ensayo 150x25nm Ácido sulfúrico (1:1)
5 Tubos de ensayo Acetato de plomo al 10%
1 Pinza porta tubos Ácido nítrico (1:1)
1Gradilla Nitrato de plata 0.1 N
1 Piseta de agua destilada Ácido acético (1:1)
2 Tapones de corcho mono perforados Amoniaco
1 Tubo de desprendimiento Cloruro férrico al 5%
2 Papeles filtros Aspirina
1 Varilla de vidrio Celulosa
1 Embudo Buchner Anilina
1 Matraz Kitasato de 250ml
1 Vidrio de reloj
1 Bomba de vacio
1 Piseta
1 Cepillo
PROCEDIMIENTO
a) Prueba de ignición:
1. Calentar directamente en la llama del
mechero una pequeña porción de cada una de las
muestras por separado, en la punta de la espátula.
2. Observar cada proceso de combustión.
b) Identificación de carbono e hidrógeno por

oxidación.
1. En un tubo de ensayo limpio y seco provisto

de tapón con tubo de desprendimiento, coloque una
mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de
óxido de cobre.
2. En otro tubo de ensayo coloque 5 ml
aproximadamente de solución acuosa de
hidróxido de calcio 0.1N. Caliente entonces el
primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas
que se desprenda, haciéndolo burbujear dentro
de la solución de hidróxido de calcio.
3. Observar cada proceso de reacción.

c) Identificación de nitrógeno, azufre y halógenos. Método de la fusión alcalina (Prueba de

Lassaigne).
1. En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metálicoen trozos pequeños.
Con las pinzas lleve el tubo a la flama del
mechero y caliéntelo moderadamente hasta que
funda el sodio (se forma un glóbulo metálico). En
ese momento y fuera de la flama, agregue 100
mg de la muestra problema.
2. Caliente el tubo de manera uniforme para
que todo el contenido se carbonice y manténgalo
en la flama hasta que alcance el rojo vivo,
continúe así durante 10 a 15 minutos. Retírelo
entonces de la flama y déjelo enfriar.
3. Agregue luego 3 ml de etanol gota a gota y
agitando con el fin de disolver el sodio que no
reaccionó. Esta disolución origina
desprendimiento de burbujas. Remueva el fondo
del tubo con el agitador y si es necesario agregue más etanol.
4. Al terminar el burbujeo agregue 10 ml, aproximadamente, de agua destilada y vuelva a
calentar a fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas. Filtre, por filtración
rápida, el contenido del tubo; el filtrado deberá ser transparente y traslúcido y de pH alcalino.
Extreme los cuidados al trabajar con sodio. Use las pinzas para tubo, evite el contacto del sodio con
la piel ya que puede ocasionarle quemaduras. No lo ponga en contacto con el agua, pues reacciona
violentamente.
Con el filtrado se harán las siguientes pruebas:
Identificación de nitrógeno:
1. En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 2 ml del filtrado.

2. Caliente con cuidado y agitación continua hasta ebullición durante 1 ó 2 minutos,
inmediatamente agregue con precaución 5 gotas de ácido sulfúrico diluido (1:1) con el fin de
disolver los hidróxidos, ferroso y férrico, que se hubieran formado por la oxidación con el aire
durante la ebullición. El pH deberá ser ácido.
3. Deje reposar el tubo durante 5 ó 10 minutos.
La aparición de un precipitado o coloración
azul de Prusia indica la presencia de
nitrógeno.

Identificación de azufre.
Pueden hacerse las dos pruebas siguientes:
1. En un tubo de ensayo coloque 2 ml del

filtrado, acidule 4 gotas de ácido acético
diluido (1:1) agregue 4 gotas de solución de
acetato de plomo y caliente. La aparición de
un precipitado oscuro indica la presencia de
azufre en forma de ión sulfuro.
Identificación de halógenos.
1. En un tubo de ensayo coloque 2 ml

del filtrado, acidule con ácido nítrico
diluido (1:1) y caliente hasta ebullición
para eliminar a los sulfuros en forma de
ácido sulfhídrico y a los cianuros como
ácido cianhídrico.
2. Añada entonces gotas de solución
de nitrato de plata hasta la aparición de
un precipitado de halogenuro (s) de
plata.
Presencia de Cloruro: El cloruro de

plata es un precipitado blanco que por
acción de la luz o el calor toma un color
violeta oscuro. Este precipitado es
soluble en hidróxido de amonio y vuelve
a precipitar si se agrega ácido nítrico.
Presencia de Bromuro: El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es parcialmente soluble

en hidróxido de amonio.
Presencia de Yoduro: El yoduro de plata es un precipitado

amarillo que es insoluble en hidróxido de amonio.
Identificación de sulfocianuros.
1. En un tubo de ensayo coloque 2 ml del filtrado y

agregar 3ml de solución de cloruro férrico al 5%.
2. Agregar 3 gotas de ácido acético (1:1). La
decoloración roja indica la formación de sulfo
cianuro férrico.
d) Reporte los resultados de las propiedades químicas en

forma tabular.

NOTAS:
1) Hidróxido de calcio: Prepare la solución mezclando 300 mg de hidróxido de calcio con 8 ó 10 ml

de agua y mezcle perfectamente destilada.
2) Extreme los cuidados al trabajar con sodio. Use las pinzas para tubo, evite el contacto del sodio
con la piel ya que puede ocasionarle quemaduras. No lo ponga en contacto con el agua, pues
reacciona violentamente.
3) Verifique la eliminación de sulfuros, colocando en la boca del tubo un papel filtro humedecido con
gotas de solución de acetato de plomo. La eliminación ha sido completa cuando el papel filtro no se
oscurece por la formación de PbS.
CUESTIONARIO
1) Describa otro método para la determinación de H y C

2) ¿Cuál es la forma correcta de eliminar desechos de ácido sulfúrico, ácido nítrico y ácido acético?
3) ¿Cómo se eliminan desechos de sales inorgánicas cómo carbonato de bario, cloruro de bario,
ferrocianuro férrico, sulfuro de plomo, haluros de plata?
4) Escriba todas las reacciones que se efectuaron en la práctica incluyendo la fusión con sodio.
a)Fusión con Sodio
b) Determinación del contenido de Azufre
c) Determinación del contenido de Nitrógeno
d) Determinación del Halógeno
5) ¿Cuál es el principio en el que basa la determinación cualitativa de carbono e hidrógeno en estas
pruebas de laboratorio?
6) Mencione 5 propiedades y/o características de las sustancias, que contribuyan a su identificación
cualitativa elemental.
7) ¿Qué otro tipo de análisis podría realizarse para confirmar la información obtenida en estas
pruebas de laboratorio?

Práctica 6
OBTENCIÓN DEL ETILENO

Y ESTUDIO DE SUS PROPIEDADES
COMPETENCIAS
a) Demuestra experimentalmente el método de obtención de Etileno por deshidratación de

alcoholes.
b) Caracteriza su obtención mediante reacciones químicas específicas.
GENERALIDADES:
El Etileno es el miembro más simple de la clase de compuestos orgánicos llamados alquenos, que
contienen al menos un doble enlace carbono-carbono. El Etileno es un gas incoloro, con un olor
ligeramente dulce, y su fórmula es H2C=CH 2. Es ligeramente soluble en agua, y se produce
comercialmente mediante el craqueo y destilación fraccionada del petróleo, así como del gas natural.
El Etileno arde con una llama brillante. Debido a su doble enlace, es muy reactivo y forma fácilmente
numerosos productos como el bromo etano y el polietileno. En agricultura se utiliza como colorante
y agente madurador de muchas frutas.
Otra forma de obtención de Etileno se realiza por deshidratación de alcoholes que se pude llevar a
cabo por dos métodos:
1. Calentando alcohol con ácido sulfúrico o ácido fosfórico.

2. Haciendo pasar vapor de alcohol sobre alúmina.

En este caso consideraremos el primer método, donde el catalizador será el ácido sulfúrico:
H2SO4
CH3 –CH2 OH CH2 =CH2 + H2O
170°C
Mecanismo de reacción:
1. Reacción ácido – base entre el alcohol y el ácido catalizador.

2. Producción del carbocatión. (E 1)
3. Obtención del Etileno.
Empleando las siguientes pruebas químicas de identificación del Etileno:

1. Inflamabilidad.
Δ
CH2 =CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O
2. Insaturación de Baeyer.
3CH2 =CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3 CH2OH -CH2OH +2MnO2 + 2KOH

Púrpura (pp café)
3. Halogenación con Br2
• CH2 =CH2 + Br2 CH2Br -CH2Br

CCl4
Rojo Incoloro
• CH2 =CH2 + Br2 CH2Br -CH2Br + CH2Br -CH2OH

H2 O

Matraz de destilación de 250ml de 2 bocas Alcohol etílico absoluto

Probeta Ácido sulfúrico concentrado
Núcleos de ebullición Permanganato de potasio 2%
Soporte universal
Bromo en tetra cloruro 15%
Termómetro
Agua de bromo
Pinza metálica
Hornilla eléctrica
Manguera para desprendimiento de gases
4 Tapones de corcho
Cuba hidroneumática
4 Tubos de ensayo
Gradilla
Cepillo y Piseta
PROCEDIMIENTO:
1.- En un matraz de destilación de 250ml colocar 20 ml

de alcohol etílico absoluto.
2.- Agrega 20 ml de ácido sulfúrico concentrado,
dejándolo resbalar por las paredes del matraz, agrega
algunos núcleos de ebullición.
3.- Instalar en matraz en un soporte universal y conectar
el termómetro
y una
manguera del
matraz de destilación hasta la cuba hidroneumática para
recibir el gas que se genere.
4.- Prepara cuatro tubos de ensayo de la siguiente manera,
dos de ellos utilízalos para colocar 2 ml de permanganato
de potasio y en otro 2 ml de bromo, los otros dos restantes
llénalos con agua y colocaos invertidos en la cuba
hidroneumática.
5.- Enciende el mechero y calienta hasta aproximadamente
160 °C, cuando inicie la producción de gas, recíbelos en los
tubos llenos de agua, hasta que se llenen por
desplazamiento.

6.- Toma los tubos con permanganato de potasio y el

de bromo, y burbujea dentro de cada uno de ellos,
observa.
7.- Toma uno de los tubos que contiene gas y observa
el color y olor. En el otro tubo acércale la flama de un
cerillo a la boca y observa.
CUESTIONARIO
1.- Escriba la ecuación de la reacción química ocurrida entre el alcohol etílico y el ácido sulfúrico,
nombrando a los productos:
2.- Mencionar que sucedió con el destilado al acercarle la flama, escriba la reacción:
3.- Explicar, que sucedió con la solución de bromo y el agua de bromo. Escriba la reacción:
4.- Explicar que sucedió con la solución de permanganato de potasio y escriba la reacción:
5.- Mencionar las características físicas (olor, color y solubilidad) del destilado

Práctica 7
CRISTALIZACIÓN
COMPETENCIAS
a) Demuestra experimentalmente el método físico de cristalización, empleado en la

purificación de sustancias sólidas a temperatura ambiente.
b) Purifica un compuesto orgánico sólido por el método de cristalización empleando un par de
disolventes.
c) Determina las características de solubilidad que debe reunir un compuesto orgánico sólido
para ser purificado por cristalización.
GENERALIDADES:
La cristalización es uno de los métodos físicos empleados para purificar compuestos que son sólidos
a temperatura ambiente y comprende tres operaciones o etapas distintas:
1. Germinación, que es donde se llega a unir

termodinámicamente una molécula a otra generando
una estabilidad por sobresaturación.
2. Nucleación, que es donde se produce la
formación de núcleos o centros de cristalización por
agrupación de gérmenes.
3. Crecimiento del cristal, que es la
precipitación de la sustancia sobre estos centros de
cristalización.
El potencial impulsor de ambas etapas es la

sobresaturación, de forma que ni la nucleación ni el
crecimiento tendrían lugar en una solución saturada o
insaturada.
Para lograr la sobresaturación se puede utilizar tres métodos distintos:

1. Gracias a que la solubilidad del soluto aumenta fuertemente con la temperatura. Una
solución saturada en caliente se convierte en sobresaturada en frio.
2. Si la solubilidad es relativamente independiente de la
temperatura. La sobresaturación se logra evaporando una
parte del solvente.
3. Si existe una solubilidad elevada del soluto. La
sobresaturación se puede generar añadiendo un tercer
componente, en la que la solubilidad del soluto disminuya
bruscamente.

Dicha purificación se desarrolla de acuerdo a los siguientes pasos:
1. Caracterización de la muestra.
2. Elección del disolvente apropiado.
3. Proceso de cristalización.
4. Caracterización de la sustancia purificada.
1 Balanza Aspirina
1 Tubo Thiel Aceite
1 Termómetro Etanol
2 Pinzas metálicas
1 Soporte universal
3 Tubos capilares de 4cm
1 Vidrio de reloj
1 Espátula
1 Mortero con pilón
2 Vasos precipitados de 150ml
1 Vaso de precipitado de 250ml
1 Pipeta graduada de 5ml
1 Hornilla eléctrica
1 Embudo de vidrio de vástago corto
1 Aro metálico para embudo
2 papeles filtros
1 varilla de vidrio, 1 Piseta de agua y un Cepillo
1 Embudo Buchner
1 Kitasato de 250ml
1 Bomba de vacio
1 Estufa para secado de muestras
PROCEDIMIENTO

1. Determinar el punto de fusión de la muestra de aspirina.

2. Colocar 1g de aspirina pulverizada en un vaso de precipitados de 150ml y añadir 10ml de
alcohol etílico.
3. Calentar hasta que los cristales se disuelvan.
4. Añadir lentamente 15ml de agua destilada y
continuar la calefacción, hasta que la disolución entre en
ebullición.
5. Filtrar la solución de aspirina caliente en un filtro de
pliegue con un embudo de gravitación de vástago corto
que anteriormente debe ser calentado.
6. Enfriar la solución filtrada.
7. Cuando se inicie el enturbiamiento, raspar la pared
del vaso con una varilla de vidrio, hasta que recristalice la
aspirina.
8. Filtrar al vacio en un embudo Buchner, lavando los
cristales con dos porciones de 3ml de agua fría y eliminar
el exceso de agua comprimiéndolo sobre el papel filtro.
9. Una vez eliminada la mayor parte del agua, secar
durante 20min en una estufa.
10. Seco y a temperatura ambiente, pesar la cantidad de ácido acetilsalicilico obtenido después
de la cristalización.
11. Determinar el punto de fusión y el rendimiento del ácido acetilsalicilico purificado.
CUESTIONARIO
1. ¿Cuáles fueron los dos disolventes usados para efectuar la cristalización? Y ¿Por qué?
2. ¿Qué cualidades presentan cada uno de esos disolventes?
3. ¿Por qué es necesario quitar la turbidez de la solución?
4. ¿Por qué es importante mantener el volumen de la solución durante el calentamiento?
5. ¿Cuáles diferencias encuentra entre la sustancia purificada y sin purificar?

Práctica 8
DESTILACIÓN SENCILLA
Y
FRACCIONADA
COMPETENCIAS
a) Entiende el proceso de destilación simple y fraccionada en la separación de mezclas

binarias.
b) Demuestra experimentalmente la técnica que permite la realización de una serie de
destilaciones sencillas en una sola operación continua para lograr la separación de
componentes líquidos.
c) Caracteriza el efecto de la diferencia de temperatura de ebullición de los componentes
individuales en la eficiencia de la separación.
d) Aplica las propiedades de los compuestos de las mezclas que se van a separar para calcular
la pureza de lo destilado.
GENERALIDADES
La destilación se basa en el antecedente de que

cada líquido tiene una temperatura específica de
ebullición. Por ejemplo: si se tienen dos líquidos
uno hierve a 70º C y el otro a 98º C. Al aplicar
calor se evaporará primero el líquido que tiene
una menor temperatura de ebullición, por lo tanto,
éste se recuperará antes.
La destilación es un proceso importante porque

permite separar por diferencias de puntos de
ebullición los componentes de la mezcla e
igualmente se emplea para purificar un
componente obteniendo una concentración
mayor; también permite la utilización del índice
de refracción para determinar con exactitud su
composición.
Así, la destilación es un proceso empleado a nivel

industrial para la destilación de licores, e igualmente en el cracking del petróleo.
Líquidos puros
Cuando un líquido puro se introduce en un recipiente cerrado y vacío parte del mismo se evapora
hasta que el vapor alcanza una determinada presión, que depende solamente de la temperatura.
Esta presión, que es la ejercida por el vapor en equilibrio con el líquido, es la tensión de vapor del
líquido a esa temperatura. Cuando la temperatura aumenta, la tensión de vapor también aumenta
regularmente hasta que llega un momento en que la tensión de vapor alcanza el valor de 760 mm,
entonces, si el líquido está en contacto en el exterior, comienza a hervir. La temperatura a la que

esto ocurre recibe el nombre de punto de ebullición normal del líquido en cuestión, y es una
constante característica para cada líquido.
Mezclas de líquidos
Cuando se calienta una solución o una mezcla de dos o

más líquidos, el punto de ebullición normal es entonces la
temperatura a la cual la tensión de vapor total de la
mezcla es igual a la presión atmosférica (760 mm). La
tensión de vapor total de una mezcla es igual a la suma de
las presiones de vapor parciales de cada componente. En
las soluciones ideales, las únicas que vamos a considerar,
se cumple la ley de Raoult, que se expresa en los
siguientes términos: "La presión parcial de un componente
en una disolución a una temperatura dada es igual a la
tensión de vapor de la sustancia pura multiplicado por su
fracción molar en la solución".
PT = Px + Py =Pxo Nx + Pyo Ny
De la ley de Raoult se puede deducir las siguientes conclusiones:

1ª El punto de ebullición de una mezcla depende de los puntos de ebullición de sus componentes y
de sus proporciones relativas.
2ª En una mezcla cualquiera de dos líquidos, el punto de ebullición está comprendido entre los puntos
de ebullición de los componentes puros.
3ª El vapor producido será siempre más rico en el componente de punto de ebullición más bajo.
Siempre que se tenga una mezcla de dos o más componentes que se diferencien suficientemente
en sus puntos de ebullición, se podrá separar en sus componentes por destilación. Se pueden
distinguir tres tipos principales de destilación: destilación sencilla, destilación fraccionada y
destilación a vacío.
Figura 1. Aparatos de destilación Sencilla y Fraccionada
La destilación sencilla es la operación que tiene por objeto evaporar parcialmente una mezcla de
componentes líquidos, separando los vapores de los componentes líquidos y condensándolos, sin
que exista entre ellos posteriores transferencias de materia.

La destilación fraccionada es una técnica que permite la realización de una serie de destilaciones
sencillas en una sola operación continua.
Un aparato de destilación sencilla y otro de destilación fraccionada como la representada en la

Figura1, puede rellenarse con cualquier tipo de sustancia inerte que posea gran superficie, por
ejemplo anillos o hélices de vidrio, alambre, trocitos de arcilla, fragmentos de porcelana o de
carborundo, etc.
a) b)
Figura 2. Columnas de destilación: a) Columna de relleno sencilla y b) Columna Vigreux
A medida que los vapores calientes suben a través del relleno como se ve en la Figura 2, se van
condensando en todas las zonas de la columna. El condensado gotea a través del relleno; al gotear
y descender tiene lugar un intercambio de calor continuo con los vapores calientes, que continúan
ascendiendo por toda la superficie del relleno.
Si el condensado acepta en algún punto calor de los vapores se reevapora y el vapor formado será
más rico en el componente más volátil que el condensado, a la vez, el vapor al haber perdido calor
por habérselo cedido al condensado, se condensa parcialmente. Este condensado es más rico en el
componente menos volátil.
Cuando este proceso se repite muchas veces a través de toda la altura de una columna eficaz,
acaba por producir vapor puro del componente de menor punto de ebullición, que pasa a través de
la cabeza de destilación hacia el refrigerante. El residuo en el matraz de destilación se va
enriqueciendo, mientras tanto, en el componente de mayor punto de ebullición de una manera
continua.
El componente de menor punto de ebullición continúa pasando a su temperatura de ebullición hasta

que se separa completamente de la mezcla. Entonces, la temperatura de los vapores que destilan
se eleva hasta el punto de ebullición del componente menos volátil de forma que este empieza a
llegar al refrigerante. Se denomina destilación fraccionada a la totalidad del proceso
En el laboratorio se determinará y se comprenderá el proceso de la destilación simple como un

proceso físico, igualmente importante para determinar propiedades de las mezclas binarias cono la
concentración de una sustancia en otra.

2 Soportes Universales. Etano
3 Pinzas con Nuez. Agua
Balón de destilación de 250ml Metanol
Columna Vigreux
Termómetro -10 a 220 °C
Refrigerante Liebig.
Alargadera.
Cabeza de destilación.
Probeta graduada de 50ml
Vaso precipitado de 250ml
Varilla de vidrio
Mechero de alcohol
Pipeta 5mL
Núcleos de Ebullición.
4 Vaso de precipitados de 100ml
Cepillo.
Piseta
PROCEDIMIENTO
Destilación Sencilla
1. Colocar 20mL de la muestra problema junto con

15ml de agua en el balón de destilación.
2. Realiza el montaje para la destilación simple con
los implementos apropiados para este fin, como se
observa en la figura
3. Añadir núcleos de ebullición.
4. Realizar un calentamiento fuerte alrededor del
balón hasta que la temperatura del líquido oscile
entre la temperatura de ebullición del solvente de
punto de ebullición más bajo desde allí se empieza
a hacer un calentamiento más leve.
5. Medir los volúmenes de las fracciones de
destilado; antes del punto de ebullición en el punto de ebullición y después de este. Para cada líquido
de la mezcla.
6. En un tubo de ensayo se toman 3mL de la primera fracción y
estos servirán de base para tomar la cantidad adecuada del
producto de destilación en 5 tubos de ensayo con los productos
resultantes.
7. Cuando ya se haya obtenido los 5 productos se procede a
examinarlos según prueba de combustión.
8. Observar las características organolépticas de cada fracción y
determinar el rendimiento de los mismos.
Destilación fraccionada
1. Monte el aparato de la Figura 2, con un matraz de fondo

redondo de 300mL, lubrifique todas las juntas esmeriladas
con grasa de silicona.
2. Ponga en el matraz 60mL de alcohol etílico y 60mL de agua.
Añada dos o tres trocitos de porcelana porosa y proceda a
destilar, con la única salvedad de no repetir el proceso, es
decir, efectuarlo una sola vez.

3. Controlar la temperatura a cada mililitro de destilado que recoge.

4. Cuando la temperatura se estabiliza y permanece constante, cambiar el colector.
5. Con estos datos graficar la curva de destilación (temperatura vs Volumen)
6. Anote los resultados en el cuadro del informe y saque sus propias conclusiones referentes a la
eficiencia.
7. Calcular el rendimiento del fraccionamiento.
8. Realizar pruebas de ignición con las fracciones obtenidas.
CUESTINARIO
1. Definir Platos teóricos en la destilación

2. ¿Qué diferencias existen entre el punto de ebullición y el punto de ebullición normal?
3. ¿Cómo se separan las mezclas azeotrópicas?
4. ¿Qué finalidad tienen los trozos de porcelana porosa o núcleos de ebullición?
5. Si un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80°C. Su tensión de vapor a esa
temperatura es de 36mmHg. ¿Cómo podría destilarse?
6. Cualitativamente, ¿qué influencia ejercerán cada una de las siguientes impurezas en el punto
de ebullición de la acetona? :
a) alcohol etílico (78,8 ºC)
b) éter etílico (35 ºC)
c) azúcar.
7. Cítense dos razones que justifiquen que el agua fría circule en un refrigerante en sentido
ascendente.

Práctica 9
EXTRACCIÓN
DISCONTINUA
Extracción de la cafeína del té
COMPETENCIAS:
a) Demuestra experimentalmente el método físico de extracción, empleada en la separación

de un producto orgánico para aislarlo de su fuente natural.
b) Deduce las características de partición que debe reunir un compuesto orgánico para ser
aislado por extracción.
c) Aísla un compuesto orgánico por el método de extracción empleando un par de disolventes
con ayuda del proceso de destilación sencilla.
GENERALIDADES:
La extracción es una operación de separación de un producto orgánico de

un material sólido o líquido que lo contiene, con la finalidad de purificarlo
mediante el uso de un solvente inmiscible con el material.
Por extracción se aíslan y purifican numerosos productos naturales, como
vitaminas, alcaloides, grasas, hormonas, colorantes, etc.
El proceso de extracción puede ser como en

este caso:
Discontinua, realizado en un embudo de
decantación, con dos fases líquidas inmiscibles
entre sí y en la que se establece un equilibrio de
distribución de la misma entre dichas fases.
En general el proceso de distribución de una sustancia entre dos fases en

contacto depende de una de estas dos variables:
a) Partición: que representa una disolución selectiva con solubilidades
diferentes para una sustancia, entre las dos fases de dos solventes
inmiscibles entre sí.
b) Adsorción: que representa una adherencia selectiva con
desorciones diferentes para una sustancia entre la fase sólida del
adsorbente y la fase líquida del eluyente.
La extracción se basa en la ley de distribución o de partición que establece:

“Si a un sistema de dos fases líquidas inmiscibles o muy poco miscibles, se le agrega una cantidad
de un tercer componente, soluble en ambas fases, éste se distribuirá en cada fase, de tal forma que
el cociente que resulta de dividir las concentraciones logradas en cada fase será una constante, que
solo dependerá de la temperatura”

Si CA y CB son las concentraciones de la sustancia en las fases líquidas A y B, entonces, a una

temperatura dada se cumple que:
CA
Constante Kd = (coeficiente de distribución o de partición)
CB
Una aproximación al valor de Kd estaría dada por la razón de los valores de solubilidad que presenta
la sustancia en cada uno de los solventes.
Balanza analítica Hojas de té

Matraz de 500ml Na2CO3 0.44M
Vidrio de reloj Cloroformo
Varilla de vidrio Na2SO4 anhidro
Embudo de separación de 300ml Lubricante
2 Soportes universales
Pinzas metálicas
Embudo de vidrio
2 Papeles filtro
Matraz Erlenmeyer de 250ml con tapa
Matraz de destilación de 300ml
Cabeza de destilación
Refrigerante Liebig
Alargadera
Termómetro
Cepillo
Piseta
PROCEDIMIENTO
1. Introducir 20g de té y 150ml de solución

acuosa de Na2CO3 0.44M en un recipiente de
500ml. Tapar el mismo con un vidrio de reloj y
calentarlo a ebullición durante 20min.
2. Enfriar la infusión por inmersión en baño de
agua fría y retirar el té, presionándolos
ligeramente con una varilla de vidrio.
3. Filtrar la infusión y trasvasar el contenido a
un embudo de separación, agregar 30ml de
cloroformo y tapar.
4. Invertir el embudo de separación evitando la
agitación violenta.

5. Dejar reposar unos minutos y recoger la fase orgánica

(la más densa) en un matraz Erlenmeyer con tapa. La
fase acuosa quedará dentro del embudo de separación.
6. Volver a agregar otros 30ml de cloroformo y extraer
nuevamente. Se repetirá la operación tres veces en
total, juntando siempre las fases orgánicas en el matraz
Erlenmeyer con tapa.
7. Agregar una pequeña cantidad de Na 2SO4 anhidro al
extracto orgánico para absorber el agua remanente.
Separar la sal anhidra por filtración.
8. Destilar el cloroformo del extracto orgánico con el
equipo de destilación.
9. Recoger los cristales de cafeína, pesar y determinar el
rendimiento.
Cafeína
CUESTIONARIO
1. Empleando un diagrama de flujo explicar este proceso de extracción.

2. ¿Cuáles deben ser las características del solvente orgánico empleado en un proceso de
extracción?
3. ¿Cuáles son los valores de solubilidad, en acetona y agua para la cafeína?
4. ¿Qué sustancias se emplean para el secado del solvente orgánico? Explicar sus
características.
5. ¿Cómo se puede purificar el extracto aislado? Sugiera un método y explíquelo.

Práctica 10
EXTRACCIÓN CONTINUA
Y
POR ARRASTRE DE VAPOR
Extracción de aceite
COMPETENCIAS:
a) Demuestra experimentalmente el método físico de extracción, empleada en la separación

de un producto orgánico para aislarlo de su fuente natural.
b) Identifica la extracción por arrastre con vapor de agua como técnica para el aislamiento de
aceites esenciales.
c) Deduce las características de partición que debe reunir un compuesto orgánico para ser
aislado por extracción.
GENERALIDADES:
La extracción es una operación de separación de un producto orgánico de un material sólido o líquido

que lo contiene, con la finalidad de purificarlo mediante el uso de un solvente inmiscible con el
material.
Por extracción se aíslan y purifican numerosos productos naturales, como vitaminas, alcaloides,
grasas, hormonas, colorantes, etc.
La Ley de Dalton establece que en una mezcla de gases o vapores que no reaccionan entre sí, la
presión total del sistema es igual a la presión parcial de cada gas y ésta es la presión que ocuparía
el gas si estuviera solo en el recipiente. Complementariamente, la temperatura de ebullición de una
mezcla de líquidos (miscibles o inmiscibles) será aquella en la cual
la suma de las presiones parciales sea
igual a la presión atmosférica. De esta
forma, la temperatura de ebullición de
la mezcla siempre será inferior a la del
componente más volátil; esto resulta
muy útil cuando se desea aislar
compuestos que se degradan por
encima de la temperatura de ebullición
del agua.
El proceso de Extracción Continua,

es el que se realiza en un extracto
Soxhlet, empleando un solvente
orgánico en caliente. Empleado
fundamentalmente cuando un
componente es poco soluble en el

solvente de extracción, a partir de una mezcla con otros componentes esencialmente insolubles en
dicho solvente o que al extraer forme emulsiones intratables.
El proceso de Extracción por Arrastre de

Vapor denominada también Destilación por
Arrastre con vapor, es el que se utiliza para
extraer compuestos (generalmente aceites),
por este método se hace pasar una corriente
de vapor de agua por la muestra que contiene
el compuesto a extraer, esto hace que se
caliente la muestra y el vapor “arrastra” los
componentes volátiles hacia un sistema de
enfriamiento típico de una destilación simple.
Luego el destilado se recoge y se separa
empleando solventes adecuados para
finalmente deshidratarlo y purificarlo.
Balanza analítica Muestra orgánica

Papel filtro Hexano
Equipo Soxhlet extractor Diclorometano
Refrigerante de reflujo Acetato de etilo
2 Soportes universales Sulfato de sodio
Pinzas metálicas
Matraz Erlenmeyer de 250ml
Matraz de destilación de 300ml
Refrigerante Liebig
Alargadera
Termómetro
Vidrio de reloj
2 Vaso de precipitados de 100ml
Mortero con pilón
Equipo de destilación por arrastre de vapor
Hornilla
2 Vasos precipitados de 100ml
Embudo de separación
Embudo de vidrio
3 tubos de desprendimiento
Cepillo
Piseta

PROCEDIMIENTO
Extracción continua
1. Armar el Equipo Soxhlet extractor.

2. Construir un cilindro con el papel filtro, de peso
conocido.
3. Pesar 13g de muestra orgánica.
4. Colocar la muestra orgánica dentro del cilindro de
papel filtro cerrando ambos extremos para evitar que las
partículas sólidas salgan de él y tapen el sifón.
5. Pesar este conjunto.
6. Colocarlo dentro del Soxhlet, como se ve en el
gráfico.
7. Colocar en el balón de extracción 150ml de
solvente.
8. Realizar la extracción continua hasta que el solvente
que cae del sifón al balón sea cristalino (aproximadamente
una hora), con calor
débil.
9. Llevar al secador el conjunto de cilindro de papel filtro y
residuo de la extracción en el vidrio de reloj para eliminar
el solvente.
10. En frio, pesar y anotar la pérdida de peso del mismo.
11. El extracto obtenido contiene una mezcla de solvente y
aceite.
12. El extracto se somete a destilación sencilla para recuperar
el solvente y solo quede el aceite.
13. Enfriar el aceite en un vaso de precipitados previamente
pesado.
14. Determinar el rendimiento correspondiente.
Extracción por Arrastre de Vapor
1. En un mortero triture aproximadamente 50

gramos de la muestra a extraer (si son hojas
puede cortarlas finamente con una tijera).
2. Arme el montaje para destilación según la
figura, teniendo en cuenta que:
o En el primer balón debe ir agua y ayudas
de ebullición, el tubo de seguridad debe
permanecer siempre inmerso en el agua
para que no se escape el vapor.
o En el segundo balón debe ir la muestra con
un poco de agua si lo desea
o El tubo que entra al balón 2 debe quedar
dentro de la muestra pero no puede quedar
taponado

o Todas las uniones deben quedar bien

selladas para evitar fuga de vapores.
3. Inicie el calentamiento
4. Cuando comience la ebullición en el balón
del agua abra el agua del condensador y espere que
empiece la destilación
5. Recoja unos 100 ml de destilado y
suspenda el calentamiento.
6. Terminada la destilación, observa las
propiedades físicas de la sustancia que quedo en el
matraz de destilación, posteriormente procede a
medir con exactitud el residuo
7. Separe el aceite utilizando un embudo de
separación y mezclando partes iguales de destilado y acetato de etilo, agite bien, espere a
que se diferencien las fases y decántelas.
8. La fase oleosa se recoge y se agrega sulfato de sodio anhidro
9. Se filtra en embudo de vidrio y se recoge el aceite.
CUESTIONARIO
1. Empleando un diagrama de flujo explicar este proceso de extracción continua.

2. ¿Cuáles deben ser las características del solvente orgánico empleado en este proceso de
extracción?
3. ¿Cuáles son los valores de solubilidad de los extractos de aceite en los diferentes solventes
empleados?
4. ¿Cómo se puede secar el extracto aislado? Sugiera un método y explíquelo.
5. ¿Qué otros equipos de extracción continua existen? Explique su funcionamiento.
6. Menciona si el producto final contiene alcohol y agua. ¿Cómo los eliminarías de dicho
producto final(esencia)
7. Describe las características físicas del producto obtenido.
8. ¿Cuál es la función del alcohol? Explica porque alcohol y no éter.
9. Investiga cuales son los principales disolventes que se utilizan en la elaboración de
perfumes.
10. Describe un proceso que te permita extraer el principio activo de la manzanilla.

Práctica 11
OBTENCIÓN DEL ETER DIETÍLICO
COMPETENCIAS::
a) Realiza la obtención de Éter di etílico por deshidratación de alcohol etílico, empleando ácido
sulfúrico como catalizador.
b) Aplica las propiedades de destilación para obtener éter di etílico puro.
GENERALIDADES:
Los éteres son sustancias de que tienen dos gropos orgánicos enlazados a un átomo de oxígeno,
R-O-R´. Los grupos orgánicos pueden ser alquilos, arilos vinílicos. Posiblemente el éter más
conocido es el éter di etílico, una sustancia familiar que se ha usado en el campo médico como
anestésico y como disolvente de grasas y aceites en la industria.
La obtención del éter di etílico se realiza por deshidratación del alcohol etílico que se pude llevar a
cabo calentando alcohol con ácido sulfúrico y manteniendo un exceso de alcohol.
H2SO4
CH3 –CH2 OH CH3 –CH2 -O- CH2 –CH3 + H2O
130°C
Mecanismo de reacción
1. Reacción ácido – base entre el alcohol y el ácido catalizador.

2. Producción del carbocatión. (E 1)
3. Obtención del éter di etílico. (SN1)
H+ H2 +
CH3CH2OH CH2 C OH2 + H OCH2CH3 CH3CH2O CH2CH3

Matraz de destilación de 250ml de 3 bocas Alcohol etílico

Probeta Ácido sulfúrico concentrado
Núcleos de ebullición
Embudo de separación de 300ml
2 Soporte universal
Termómetro
Pinzas metálicas
Hornilla eléctrica
3 Tapones de corcho
Cuba hidroneumática
Refrigerante Liebig
Matraz Erlenmeyer de 250ml
Cepillo
Piseta
PROCEDIMIENTO:
1.- En un matraz de destilación de 250ml de 3

bocas, colocar 20 ml de alcohol etílico.
2.- Agrega 20 ml de ácido sulfúrico concentrado,
dejándolo resbalar por las paredes del matraz,
enfriando constantemente el mismo y agregar
algunos núcleos de ebullición.
3.- Instalar el matraz en un soporte universal.
4.- Conectar el termómetro en la primera boca
lateral y el Embudo de separación en la boca
opuesta a la primera, conteniendo 20ml de alcohol.
5.- En la boca central instalar la cabeza de
destilación conectada a un refrigerante Liebig y
este a un matraz Erlenmeyer que se mantendrá en
un baño de agua fría.
6.- Calentar hasta aproximadamente 130 a 135 °C,
manteniéndola constante.
7.- Añadir lentamente el alcohol contenido en el embudo de
separación, a una velocidad tal en la que se destile el éter di etílico.
8.- Una vez añadido todo el alcohol, la mezcla de reacción se calienta
todavía por un tiempo de 5 a 7min más, para que destilen las últimas
porciones de éter.
10. Medir el volumen del destilado y el rendimiento del éter impuro.
11. El éter obtenido, ésta impuro. Por lo que se debe purificar por
destilación.
Purificación del éter di etílico
12.- En un balón de destilación verter el éter impuro obtenido y
agrega algunos núcleos de ebullición.
13.- Realizar una destilación sencilla.
14.- Medir el volumen, la masa y el rendimiento del éter puro.

CUESTIONARIO:
1. Escriba los mecanismos de la reacción química ocurrida entre el alcohol etílico y el ácido
sulfúrico, nombrando a los productos.
2. ¿Cuáles son las propiedades físicas del éter di etílico?
3. ¿En qué consiste una reacción de sustitución nucleofílica S N1?

Práctica 12
OBTENCIÓN DEL NITROBENCENO
COMPETENCIAS:
a) Realiza la obtención de Nitrobenceno por nitración de acuerdo a una sustitución electrofílica.

b) Investiga las propiedades físico-químicas del nitrobenceno obtenido.
GENERALIDADES:
La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de

seis átomos de carbono unidos por enlaces químicos que
resuenan entre uniones simples y dobles. Cada átomo
de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno.
El benceno se emplea para la producción de medicinas

y de otros derivados importantes como la anilina y el
fenol. El benceno y sus derivados se encuentran
incluidos en el grupo químico conocido como
compuestos aromáticos. En Europa era frecuente añadir
al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos
asociados al combustible de los motores. Recientemente
se ha tenido en cuenta la condición de agente
cancerígeno.
El benceno puro arde con una flama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con
grandes cantidades proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable.
El nitrobenceno es un líquido oleoso de un olor fuerte a almendras amargas, y de fórmula C 6H5NO2
Es un derivado del benceno en el que

un grupo nitro (+NO2) ha sustituido a un
hidrógeno: Tiene un punto de ebullición
de 209 °C y una densidad relativa de
1,2. Es tóxico, insoluble en agua y muy
buen disolvente de compuestos
orgánicos.
Se obtiene por tratamiento en frío del

benceno con una mezcla de ácido
sulfúrico y ácido nítrico concentrados.
1) HONO2 + 2 H2SO4 H3O+ + 2 HSO4- + +NO2

H2SO4
2) Ar-H + HONO2 Ar – NO2 + H2O
Se utiliza
como producto intermedio en la obtención de anilina y en otras síntesis de colorantes. También se
emplea en el refinamiento de aceites lubricantes.
MATERIAL REACTIVOS
1 Matraz balón Ácido nítrico

1 Embudo de separación Ácido sulfúrico
1 Termómetro Benceno
1 Equipo de destilación Éter
2 Soporte universal Alcohol
1 Hornilla eléctrica Hielo
1 Pipeta graduada
1Capsula de porcelana
Baño de hielo
Refrigerante de reflujo
Vidrio de reloj
Cepillo
Piseta
PROCEDIMIENTO:
1. En el matraz balón coloca 12 ml de ácido nítrico.

2. Agrega 15ml de ácido sulfúrico lentamente por las paredes,
rotando el matraz e introduciéndolo en agua helada para que se
enfríe.
3. Empieza a añadir 9 ml de benceno en proporciones de 1ml y
después de adicionar controla la temperatura con el baño de agua
fría para que no pase de 50°C. Ten cuidado porque la reacción
puede ser incontrolable.
4. Terminada las adiciones del benceno instala tu aparato a reflujo.
5. Para el reflujo, el matraz con el producto debe calentarse en
baño María a una temperatura aproximada de 60°C durante media
hora (o 45 min) después de este tiempo enfriar el matraz.
6. Pasar el contenido a un embudo de decantación, en este se verá
dos fases.

7. Descartar la fase ácida y lavar la fase orgánica 2 veces con agua en proporciones de 100ml cada
vez
8. Agregar a la fase orgánica 5ml de solución de NaOH al 10% y separa en un embudo de
decantación.
9. Se coloca en un vaso de precipitado el nitrobenceno obtenido, se seca y al nitrobenceno seco
se le determina su volumen, peso, densidad y rendimiento.
10. Realiza unas pruebas de solubilidad del nitrobenceno: en agua, alcohol y éter
11. En una cápsula de porcelana coloca una porción del nitrobenceno obtenido, acerca un cerillo
encendido y observa.
CUESTIONARIO:
1. Describir otra forma de obtención de

nitrobenceno.
2. Escribe la reacción química de la reacción
efectuada del benceno y la mezcla sulfonítrica.
3. Escribe la fórmula del nitrobenceno y sus usos.
4. Explica cuál fue el color y solubilidad con agua, éter y alcohol del nitrobenceno.
5. Qué otros compuestos derivados nitrogenados de importancia se pueden obtener gracias a la
química orgánica.
Práctica 13

OBTENCIÓN DE ACETATO DE ETILO
COMPETENCIAS:
a) Prepara acetato de etilo a partir de ácido acético y alcohol etílico en presencia de ácido
sulfúrico como catalizador, por el procedimiento de Fischer.
b) Calcula el rendimiento de la reacción de esterificación para caracterizar el producto obtenido.
GENERALIDADES:
Los ésteres tienen la siguiente estructura:
R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en

ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar
con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral,
por lo general ácido sulfúrico concentrado o cloruro de
hidrógeno seco. Esta reacción es reversible y alcanza el
equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de
reactivo.
Los ésteres son compuestos muy difundidos en la

naturaleza. Los que provienen de ácidos con pocos átomos
de carbono forman parte de las esencias de flores y frutas,
y son los responsables de su aroma.
La industria química produce grandes cantidades de

ésteres, centenares de millones de kilogramos por año.
Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato
de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el
xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato
de vinilo y el nitrato de celulosa. Así, el acetato de isoamilo
se encuentra en el plátano, el butirato de amilo en el
albaricoque, el acetato de etilo en la piña tropical etc.
Los ésteres de los ácidos alifáticos

lineales de cadena larga constituyen
los aceites, grasas y ceras que tanto
abundan en los reinos animal y
vegetal.
El acetato de etilo es comúnmente

utilizado en esencias naturales de
frutas, como solvente de
nitrocelulosa, barnices y lacas, en la
manufactura de piel artificial, películas
y placas fotográficas, seda artificial,
perfumes y limpiadores de telas, entre
otros.

1 matraz redondo de 300ml y junta 24/40 Ácido acético

2 vasos de precipitado de 100ml Alcohol
2 pipetas graduadas de 5ml Ácido sulfúrico
1 pipeta graduada de 10ml Bicarbonato de sodio
1 embudo de separación de 250ml Cloruro de sodio
1 condensador 24/40 Sulfato de sodio anhidro
1 sistema de destilación Hielo
1 termómetro
PROCEDIMIENTO:
1. Colocar en un matraz de fondo redondo 40ml de ácido acético, 47ml de alcohol al 95%. Añada a
continuación con lentitud y agitando el matraz constantemente, 10 ml de ácido sulfúrico concentrado.
2. Unir el matraz a un refrigerante de reflujo, añada unas 4 perlas
de ebullición y hierva la solución a reflujo durante treinta minutos
usando un baño maría
3. Finalizado el proceso de reflujo, enfriar el matraz y su
contenido (nota 1) y colocar matraz y refrigerante para destilar,
como se indica en la figura. Utilice como colector un matraz
quitazato cuya tubuladura lateral vaya unida a una goma que
cuelgue hacia el drenaje del lavado. Añadir algunas perlas de
ebullición al matraz y destile el acetato de etilo.
En el matraz quedará un pequeño residuo formado por el ácido
acético y el ácido sulfúrico diluido.
4. Transferir el destilado (nota 3) a un embudo de decantación y
agítelo suavemente con 100ml de solución de bicarbonato de
sodio al 10%. Abra la llave del embudo para que salga el dióxido
de carbono tan pronto como mezcle las dos capas y después
con frecuencia. Finalmente agite el embudo con fuerza para que
hasta que la capa superior no de reacción ácida al tornasol.
5. Separar la capa superior y lavar con20ml de solución fría de
cloruro de calcio al 5% (o NaCl). Seque el producto sobre sulfato
de magnesio anhidro (sulfato de calcio) (nota 4) durante 10
minutos.
6. Una vez que el producto esté seco debido a la acción del
sulfato de magnesio, filtrar el producto a través de un filtro seco.
7. Destilar con una columna de fraccionamiento. Recoja la
porción que destile entre 75 y 78°C aparte. Refraccione de nuevo
las fracciones de mayor y menor intervalo de ebullición
recogiendo la parte que destile entre 75 y 78°C y añadiéndola a
la primera (nota 5). Pese el producto que ha obtenido y calcule el
rendimiento en % basándose en el ácido acético empleado.
NOTAS
➢ Nota 1: Si no enfría suficientemente el matraz y su contenido, se pueden producir pérdidas

por evaporación.

➢ Nota 2: El acetato de etilo es muy inflamable. Por lo tanto, hay que conducir los posibles
vapores fuera de la mesa, o sea cayendo hacia el suelo del laboratorio.
➢ Nota 3: El destilado está formado principalmente por acetato de etilo acompañado de

impurezas tales como agua, alcohol, éter, ácido acético y ácido sulfuroso.
➢ Nota 4: Si no se dispone de sulfato de magnesio anhidro a la mano, puede obtenerse

calentando en una cápsula de porcelana 20 gr de sal de Epsom (Sulfato de magnesio
hidratado).
➢ Nota 5: El acetato de etilo puro hierve a 77°C (a P= 1 atm). Sin embargo, el acetato de etilo
forma un azeótropo de punto de ebullición mínimo con el agua y también con el etanol. Y lo
que es más, el triple acetato de etilo-etanol-agua forma también un azeótropo ternario con
punto de ebullición mínimo. La composición y los puntos de ebullición de estos azeótropos
son:
➢ Acetato de etilo 93%, agua 6.1%; p.e. 70.4°C

➢ Acetato de etilo 69.1%, etanol 30.9%; p.e 71.8°C
➢ Acetato de etilo 83.3%, etanol 8.9%, agua 7.8%; p.e. 70.3 °C
Queda bien patente la necesidad de eliminar el agua y el etanol del acetato de etilo bruto. Si el
producto que se ha obtenido se destila a 70-72°C, séquelo de nuevo sobre sulfato de magnesio
anhidro y re fracciónar otra vez.
CUESTIONARIO:
1. Explique el mecanismo de reacción de la esterificación realizada.

2. ¿Por qué es necesario agregar ácido a la mezcla de reacción?
3. En caso de no disponer de ácido sulfúrico, ¿qué otro ácido puede utilizar?
4. ¿Cuál es el objetivo de realizar extracciones con agua?
5. ¿Por qué se hace la extracción con bicarbonato de sodio? ¿Al hacerlo que gas se desprende?
6. ¿Por qué la capa acuosa debe llevarse a pH básico?
7. ¿Por qué se agrega cloruro de sodio?
8. ¿Una base puede catalizar la esterificación?
9. En una esterificación un alcohol terciario reacciona más lentamente que uno secundario, y éste
con mayor lentitud que uno primario. ¿Por qué?
Práctica 14
CROMATOGRAFIA

EN COLUMNA
COMPETENCIAS:
a) Analiza el principio de la cromatografía y utilizar sus diversas posibilidades para la

purificación e identificación de compuestos orgánicos.
b) Utiliza las diferencias de adsorción para la separación de productos orgánicos.
c) Reconoce el número de componentes de una mezcla e identificarlos por comparación con
patrones.
GENERALIDADES
La cromatografía es una técnica que permite separar los componentes de una mezcla. Esta
separación se logra utilizando un sistema bifásico: fase estacionaria donde se retienen los
compuestos a separar y fase móvil que desplaza de forma diferencial los compuestos a través de
la fase estacionara.
Dependiendo de la naturaleza de las fases, se pueden distinguir distintos tipos de cromatografía:

Cromatografía sólido-líquido: la fase estacionaria es un sólido y la móvil un líquido.
Cromatografía líquido-líquido: ambas fases son
líquidos y en la estacionaria el líquido se ancla a un
soporte sólido.
Cromatografía líquido-gas: la fase estacionaria
es un líquido no volátil sobre soporte sólido y la fase
móvil un gas.
Cromatografía sólido-gas: la fase estacionaria es
un sólido y la móvil un gas.
La mezcla a separar se deposita sobre la fase

estacionaria y la fase móvil atraviesa el sistema
desplazando los componentes de la mezcla a
distintas velocidades que dependen de la afinidad
de los mismos por cada una de las fases. Se
denomina elución a la migración de los
componentes de la mezcla a lo largo de la fase estacionaria impulsados por la móvil.
Existen otras clasificaciones para los distintos tipos de cromatografía:
A) En función de la interacción que se establece entre los componentes de la mezcla y las fases
móvil y estacionaria:
Cromatografía de adsorción: se producen interacciones
de tipo polar siendo la fase estacionaria un sólido.

Cromatografía de partición: la separación se basa en las diferencias de solubilidad de los

componentes de la mezcla entre las dos fases siendo ambas líquidas. Cuando la estacionaria es
menos polar que la móvil se denomina cromatografía en fase inversa.
Cromatografía de intercambio iónico: se producen intercambios entre iones presentes en la fase
estacionaria y los del compuesto orgánico solubilizado e ionizado en la fase móvil
B) En función del tipo de soporte empleado para la fase estacionaria:

Cromatografía en columna: utiliza como soporte una columna de vidrio
Cromatografía en capa fina: el soporte es una placa de vidrio, aluminio o plástico
La cromatografía se puede emplear para:

a) Conocer el número de componentes de una mezcla e identificarlos por comparación
con patrones, Cromatografía Analítica.
b) Separar mezclas de compuestos y como método de purificación, Cromatografía
Preparativa.
Donde la Cromatografía en columna es el método más

utilizado para la separación y purificación de compuestos
orgánicos, sólidos o líquidos, a escala preparativa. La fase
estacionaria (adsorbente) se coloca en una columna de
vidrio que termina en un estrechamiento con una llave y se
impregna con el eluyente (fase móvil). La mezcla a separar
se deposita en la parte superior de la columna y la fase móvil
atraviesa el sistema. Los compuestos se van eluyendo
disueltos en el eluyente, se van recogiendo ordenadamente
en fracciones de pequeño volumen (1,2,.....) y se analizan
por CCF. Los productos van saliendo de la columna según
su polaridad, primero salen los menos polares que son los
menos retenidos por el adsorbente y los últimos los más
polares por su mayor retención en la fase estacionaria.
El adsorbente más utilizado para este tipo de

cromatografía es el gel de sílice A12O3 y en segundo
lugar la alúmina SiO2 x H2O. La alúmina se utiliza
principalmente para separar compuestos
medianamente o no polares y el gel de sílice para
separar compuestos orgánicos polares.
La alúmina para cromatografía se encuentra disponible

como un polvo fino y puede ser: acida (pH = 4), neutra
(pH = 7) y básica (pH = 10). La alúmina activada es
aquella que se ha sometido a un tratamiento térmico

para eliminar su contenido de agua, lo cual le confiere capacidades adsorbentes muy importantes.
Una alúmina activada de grado I (según el sistema de clasificación de Brockman) es aquella que se
ha calentado a 400-450°C y hasta que ya no pierde más agua. La alúmina que ha adsorbido un 3%
de agua se denomina de grado II, la que ha adsorbido 6% es la de grado III, y las de grados IV y V
son aquellas que contienen un 10% y un 15% de agua respectivamente.
El grado de adsorción de una sustancia en la alúmina depende sobre todo de las fuerzas de atracción
(fuerzas de Van der Walls, interacciones dipolo-dipolo, enlaces puente de hidrógeno y
coordinaciones) entre la sustancia y la superficie adsorbente.
Las sustancias orgánicas polares, como los ácidos

carboxílicos, las aminas, los polioles, etc., se adsorben tan
fuertemente en la alúmina que para separarlos de ella y
extraerlos es necesario utilizar disolventes muy polares.
El gel de sílice por lo general se utiliza como un soporte

sólido del agua, por lo cual los compuestos en ella
separados se reparten entre el agua fuertemente unida a la
superficie de gel de sílice y el disolvente eluyente. Por tanto,
la eficiencia de la separación depende de la solubilidad
relativa de los compuestos entre el agua y el líquido
eluyente. El gel de sílice comercial contiene por lo general
de 10 a 20% de agua adsorbida y se utiliza sin necesidad
de activarlo por calentamiento.
El tamaño de partícula del adsorbente es importante para la separación y su elección depende en

gran medida de que la elución de la cromatografía se realice por gravedad o a media presión (flash
chromatography). En una elución a media presión se pueden emplear tamaños de partícula más
pequeñas, que permiten una separación más eficaz. Sin embargo, en una elución por gravedad el
uso de tamaños de partícula pequeñas impedirían el flujo del disolvente.
Antes de realizar una separación en cromatografía de columna hay que elegir adecuadamente el
disolvente haciendo ensayos en CCF.
ELUYENTES
En cromatografía, los líquidos
utilizados para separar los
compuestos adsorbidos en la
columna de cromatografía deben ser
progresivamente más polares. Los
compuestos polares son

fuertemente adsorbidos por la superficie del óxido metálico, y para separarlos (eluirlos) y extraerlos
de la columna es necesario utilizar disolventes más polares. Por el
contrario, los compuestos no polares se unen con menos fuerza al
sólido adsorbente y son separados más fácilmente por disolventes no
polares.
La velocidad con la cual una sustancia es separada puede controlarse

cambiando la polaridad del disolvente o el grado de actividad del
sólido adsorbente. Por ejemplo, si una sustancia es eluida con
rapidez pero su separación respecto de posibles contaminantes es
poco eficiente, se recomienda utilizar un adsorbente más fuerte o bien
utilizar un disolvente menos polar. Por el contrario, si la purificación
es eficiente pero muy lenta, se recomienda cambiar el adsorbente por
uno menos activo.
La siguiente serie es el orden recomendado de

líquidos eluyentes por probar, y va del menos al más poderoso:
Alcanos (éter de petróleo, hexano, ciclo hexano) <CCl4<tolueno<CH 2Cl2<éter
di etílico < CHCl3<acetona<acetato de etilo<etanol<metanol.
DIMENSIONES DE LA COLUMNA
Tenga en cuenta que una columna más larga y delgada adsorberá más
tenazmente los compuestos que una corta y ancha. Una razón de 8:1 a 10:1
entre la altura y el diámetro de la columna es lo recomendable.
Por otro lado, es recomendable utilizar de 20 a 30 veces más de sólido

adsorbente que de mezcla problema, aunque puede ser una cantidad mayor
si la separación es poco eficiente.
Por ejemplo: si se desea separar 10 gramos de muestra problema en una
bureta de 3.4 cm, lo recomendable son 250 g de alúmina (la alúmina tiene una
densidad de aproximadamente 1 g/cm3) y la columna tendrá una altura de aproximadamente 27 cm.
La altura de la columna puede calcularse con facilidad (el volumen de un cilindro = πr2h), o en su
caso el diámetro más adecuado.
Por ejemplo, si se van a utilizar 20 g de alúmina y el tubo de vidrio tiene un diámetro de 1.5cm, la
columna tendrá una altura de 11 cm.
El gel de sílice tiene una densidad de 0.3 g/cm3, mucho menor que la alúmina, es por ello que al
trabajar con esta sustancia es necesario utilizar columnas más anchas.
Por lo general, para construir una columna de cromatografía se utilizan piezas de vidrio que en su
parte inferior poseen una llave para controlar la salida del líquido eluyente.
Al construir una columna de cromatografía se debe tener cuidado ya que la existencia de

imperfecciones, burbujas de aire atrapadas o fisuras provocará una separación deficiente de las
muestras.
MATRIALES REACTIVOS

3 matraces Erlenmeyer de 125ml Gel de sílice

1 vaso de precipitado de 100ml Etanol
1 vaso de precipitado de 50ml Azul de bromo timol
1 embudo de cuello largo Naranja de metilo
1 pipeta graduada de 5 ml
1 soporte universal
2 pinza para bureta
Fibra de vidrio
1 Piseta
1 Cepillo
PROCEDIMIENTO
1. Se sujeta la columna, en posición vertical, a un soporte utilizando dos pinzas: una cerca de
la llave y otra en la parte superior y se introduce un pequeño copo de
algodón en su extremo inferior. Se coloca un Erlenmeyer debajo de la
columna y un embudo en la parte superior.
2. En un vaso de precipitados se prepara una suspensión con 5g de
gel de sílice (adsorbente) y 50mL de etanol (eluyente).
3. Se añade un poco de etanol a la columna y luego se vierte la
suspensión previamente preparada en su interior. Se abre la llave, se
golpean suavemente las paredes de la columna mientras dura la
sedimentación del adsorbente para que este se compacte
adecuadamente procurando
que no se formen burbujas y
evitando que se seque el gel
de sílice.
4. El etanol que se va
recogiendo de la columna se
incorpora al vaso donde se
preparó la suspensión
adsorbente-eluyente para así recuperar el gel de
sílice que hubiera podido quedar y se transvasa
todo de nuevo a la columna.
5. Se deja que el eluyente baje hasta una altura sobre el adsorbente de 1-2 mm, se cierra la
llave de la columna se quita el embudo y con una pipeta se añade cuidadosamente 0,5mL
de una solución preparada de azul de bromo timol y naranja de metilo. Se abre la llave de
la columna para que esta disolución quede inmersa en
el gel de sílice y se vuelve a cerrar cuando la disolución
de colorantes alcanza una altura de 1 mm del interior
del adsorbente.
6. Se añaden con una pipeta 5mL de etanol con
mucho cuidado y muy lentamente para no
distorsionar el frente de la columna. A continuación, se
abre la llave y se continúa añadiendo etanol para
desarrollar el proceso cromatográfico.
7. A medida que avanza el desarrollo cromatográfico,
empieza a adelantarse una franja de color amarillo que
es el naranja de metilo.
8. Cuando la zona amarilla llega al nivel de la lana de
vidrio, se cambia el recipiente colector y se recoge esta
fracción hasta que el líquido sea incoloro.

9. Posteriormente se colecta la segunda fracción que representa el azul de bromo timol,

añadiendo más cantidad de etanol para recuperarlo completamente.
10. verificar cada fracción colectada en cromatografía de capa fina.
CUESTIONARIO
1. Un colorante desconocido se piensa que puede ser azul de metileno, ¿cómo se podría comprobar
esta suposición utilizando un procedimiento basado en una técnica cromatográfica?
2. ¿Qué debe hacerse para encontrar el eluyente adecuado para una sustancia en una cromatografía
en columna?
3. La recuperación cuantitativa del producto principal de la práctica, sería más completa si se
recogieran fracciones mayores o menores de 10 ml ¿por qué?
4. Indique algunas de las aplicaciones de la cromatografía de adsorción en columna y capa fina.
Escriba una lista de eluyentes utilizados en cromatografía en columna en orden de polaridad
decreciente (anote su bibliografía).
5. ¿Cuál es la diferencia entre la cromatografía en capa fina y la cromatografía en papel?
6. Indique la toxicidad de las sustancias que utilizó y como se podrían desechar.
NORMAS DE TRABAJO DE LABORATORIO

• La asistencia a la práctica es obligatoria.
• La tolerancia para entrar al laboratorio será de 10 minutos.
• Acatar las instrucciones indicadas en el Reglamento General del Laboratorio.
• No dejar abrigos, carpetas u otros objetos sobre las mesas de trabajo. Cuando más despejado
este el lugar de trabajo mejor se desarrollará el experimento y menos peligro existirá para los
participantes de la práctica.
• Es obligatorio llevar bata para evitar manchas y quemaduras. También traer un trapo de algodón
para poder agarrar los recipientes calientes o limpiarlos y secarlos, y detergente para el aseo de
los materiales.
• Se deben seguir en todo momento las indicaciones del docente. No se comenzara a trabajar
hasta haber recibido las instrucciones necesarias. Consultar las dudas y dificultades.
• Es imprescindible leer la guía de práctica antes de comenzar e investigar los antecedentes

previos de cada una de las prácticas a realizar.
• Comprobar que esta todo el material necesario y en las condiciones adecuadas de conservación
y limpieza. Comunicar cualquier anomalía al docente.
• Cada grupo será responsable de material asignado. Se anotará en el cuaderno de laboratorio,

el material que se rompa y se tendrá el lapso de dos semanas de reposición del mismo.
• Por seguridad está terminantemente prohibido fumar dentro del laboratorio, así como ingerir
alimentos y bebidas.
DURANTE EL TRABAJO:
• No debe probarse ninguna sustancia y debe evitarse el contacto con la piel. En caso de que
algún producto corrosivo caiga en la piel, se eliminará con abundante agua fría.
• Extremar los cuidados al trabajar con sustancias inflamables, tóxicas o corrosivas.
• Comunicar cualquier accidente, quemadura o corte, al docente de laboratorio.
• La manipulación de productos sólidos se hará con ayuda de una espátula o cucharilla y para
transvasar líquidos se utilizara una varilla de vidrio en los casos que sean necesarios.
• Tener cuidado al manejar ácidos y bases principalmente concentrados.
• Para oler algún producto no debe acercarse la cara al recipiente, si no que se arrastrará el vaso
hacia la nariz pasando la mano por encima de él.
• Con el fin de evitar contaminaciones, nunca se devolverá al frasco los restos de productos no
utilizados.
• El material de vidrio es muy frágil, por lo que se evitara los golpes y cambios bruscos de
temperatura.

• Cualquier experimento en el que se desprenda gas tóxico o inflamables en el que se utilicen

reactivos potencialmente nocivos deberá llevarse a cabo en las campanas extractoras del
laboratorio.
• Los restos sólidos no metálicos deben tirarse en cestos de basura, nunca en las fregaderas. Los
residuos metálicos se almacenarán en un recipiente especial. Los residuos acuosos se verterán
en los fregaderos grandes, con abundante agua antes, durante y después del vertido. En cuanto
a los líquidos y disolventes orgánicos, se echaran en un recipiente de plástico, para su posterior
eliminación.
AL TERMINO:
• El lugar y el material de trabajo debe quedar limpio y ordenado, también se deben apagar y
desenchufar los aparatos.
• Lavarse las manos perfectamente para evitar intoxicaciones con algunos reactivos.
• Hasta que el docente no de su autorización no se considerara finalizada la práctica y por lo tanto,

no se podrá salir de laboratorio.
MATERIAL REQUERIDO
• Una bata o guardapolvo.

• Una cucharilla metálica
• Tres tapones de corcho
• Tres tapones de goma para tubos de ensayo.
• Vaselina sólida o teflón.
• 1/2 litro de Alcohol Etílico.
• Un sobre de bicarbonato de sodio
• 50ml de vinagre.
• Un par de curitas,
• Tijeras
• Estilete.
• Un barbijo.
• Dos trapos secadores de 50x50cm.
• Detergente para vajilla.
• Jaboncillo.
• Un cuaderno de laboratorio
• Un folder para contener los reportes de laboratorios.
• Hojas tamaño carta para realizar los reportes de laboratorio.
EVALUACIÓN
La evaluación estará comprendida bajo los siguientes parámetros:
• Un examen previo para cada laboratorio de un valor de 35 puntos.
• Desarrollo del trabajo en el laboratorio de un valor de 35 puntos.
En el que se evaluará:
• Organización del equipo de trabajo.

• Conocimiento de la práctica.
• Manejo del material asignado.

 Solo se pueden perder 3 prácticas de laboratorio.

 Se tiene opción a la posible recuperación de 2 prácticas de laboratorio pérdidas: Una después
de la séptima práctica y la otra al finalizar todas las prácticas programadas.
• La presentación del Reporte de laboratorio tiene un valor de 30 puntos. El cual se presentará a

la conclusión de la penúltima práctica de laboratorio.
• El Reporte de laboratorio debe contener los siguientes aspectos:
1. Procedimiento de la práctica expuesto en un diagrama de flujo.

2. Observaciones, Datos y Cálculos.
3. Análisis de los resultados.
4. Conclusiones.
El cual debe ser realizado en el mismo laboratorio

SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
NORMAS PARA EL MANEJO DE REACTIVOS Y SOLUCIONES
La alta calidad en un análisis químico requiere reactivos y soluciones de excelente pureza. Las
siguientes normas deben observarse para prevenir la contaminación accidental de los reactivos y de
las soluciones.
• Seleccionar el reactivo químico de mejor calidad que se encuentre disponible. Elegir la botella de
menor volumen para obtener la cantidad deseada.
• Tapar la botella inmediatamente después de haber tomado la cantidad deseada. Por ningún motivo
delegue a otro esta acción.
• Mantener los tapones de las botellas de los reactivos entre los dedos, nunca debe colocarse un
tapón sobre la mesa.
• A menos que se diga otra cosa, nunca se debe devolver el reactivo a una botella. El dinero ahorrado
por retornar el exceso de reactivo rara vez supera el riesgo de contaminar toda la botella
• A menos que se diga otra cosa, nunca se deben insertar espátulas, cucharas, o cuchillos en una
botella que contenga un reactivo sólido. Ver instrucciones respectivas en apartado siguiente.
MANEJO DE SUSTANCIAS QUÍMICAS
La seguridad en el laboratorio no se limita únicamente a la protección personal o de la infraestructura,

sino también a un manejo adecuado de los reactivos químicos encaminado a preservarlos de la
contaminación y del desperdicio.
• SUSTANCIAS SÓLIDAS
Como costumbre se debe leer la etiqueta de un reactivo antes de usarlo. Los reactivos sólidos
normalmente se almacenan en recipientes de boca ancha y antes de abrirlos se gira e inclina la
vasija de tal manera que algo del contenido pase a la tapa plástica. A continuación se remueve
cuidadosamente la tapa con sólido dentro de ella y se golpea suavemente hasta obtener la cantidad
deseada. Cuando se requieren cantidades apreciables comparadas con el contenido del frasco, se
inclina la botella suavemente y se gira hacia atrás y hacia adelante hasta retirar lo necesario. Si el
reactivo se encuentra compactado, se tapa el recipiente y se agita fuertemente para lograr romper
los terrones. Evitar introducir elementos como destornilladores, espátulas de hierro u otro objeto que
pueda contaminar el sólido. Si el reactivo es muy fino y libera polvo fácilmente, debe utilizarse una
mascarilla apropiada.

• SUSTANCIAS LÍQUIDAS
Los líquidos se almacenan por lo general en recipientes de boca angosta o en frascos con gotero.
Para medir una cantidad de líquido, sea una solución o un líquido puro, se debe sacar una pequeña
porción a un vaso limpio y seco, y de allí se toma la cantidad requerida mediante una pipeta. No
deben introducirse pipetas o cualquier otro dispositivo directamente dentro de la botella que contiene
el líquido, esto conduce generalmente a la contaminación de todo el contenido.
Cuando se van a transferir líquidos desde un gotero tipo medicinal, la manera más correcta es verter
el líquido sin introducir el gotero en el recipiente en el cual se va a almacenar el líquido, para evitar
la posibilidad de contaminación del gotero y de la solución original.
SÍMBOLOS DE RIESGO
Para manejar con seguridad las sustancias químicas se han ideado diversos códigos dependiendo
de la casa fabricante, pero en general los sistemas clasifican las sustancias en las siguientes
categorías:
• SUSTANCIAS EXPLOSIVAS
Peligro. Este símbolo señaliza sustancias que pueden explotar bajo determinadas condiciones.
Ejemplo: dicromato de amonio.
Precaución. Evitar choques, percusión, fricción, formación de chispas y contacto con el calor.
• SUSTANCIAS OXIDANTES (COMBURENTES)
Peligro. Los compuestos comburentes pueden inflamar sustancias combustibles o favorecer la

amplitud de incendios ya declarados, dificultando su extinción. Ejemplo: permanganato de potasio,
peróxido de sodio.
Precaución. Evitar cualquier contacto con sustancias combustibles.

• SUSTANCIAS FÁCILMENTE INFLAMABLES
a) Sustancias autoinflamables. Ejemplo: alquilos de aluminio, fósforo.

Precaución: Evitar contacto con el aire.
b) Gases fácilmente inflamables Ejemplo: Butano, Propano
Precaución: Evitar la formación de mezclas inflamables gas-aire y aislar de fuentes de
ignición.
c) Sustancias sensibles a la humedad o productos químicos que desarrollen emanaciones de
gas inflamable al contacto con el agua. Ejemplo: Litio, borohidruro de sodio.
Precaución: Evitar contacto con agua o con humedad.
• LÍQUIDOS INFLAMABLES
En términos muy sencillos, los líquidos inflamables son aquellos que fácilmente pueden arder. El que
un líquido arda con más o menos facilidad depende de su punto de llama. Entre más bajo sea este
punto más fácilmente arde el reactivo y por lo tanto mayor cuidado se ha de tener en su manejo,
almacenamiento y transporte. Con estos líquidos se ha realizado una clasificación teniendo en
cuenta lo anteriormente expuesto y su solubilidad en el agua:
PELIGRO CLASE A
Esta clasificación se le asigna a líquidos que tienen un punto de llama por debajo de 100ºC y que no
se disuelven en el agua a 15ºC.
AI Líquidos con punto de llama por debajo de 21ºC.

AII Líquidos con punto de llama entre 21 y 55ºC.
AIII Líquidos con punto de llama entre 55 y 100ºC.
PELIGRO CLASE B
Esta clasificación se le asigna a líquidos que tienen punto de llama por debajo de 21ºC y que se
disuelven en agua a 15ºC, o a aquellos cuyos componentes inflamables se disuelven en agua
también a 15ºC. Este tipo de líquidos no se puede apagar con agua.
• SUSTANCIAS TÓXICAS
Peligro. Tras una inhalación, ingestión o absorción a través de la piel pueden presentarse, en
general, trastornos orgánicos de carácter grave o incluso la muerte. Ejemplo: trióxido de arsénico,
cloruro de mercurio (II)
Precaución. Evitar cualquier contacto con el cuerpo y en caso de malestar acudir inmediatamente al
médico.
• SUSTANCIAS NOCIVAS
Peligro. La incorporación de estas sustancias por el organismo produce efectos nocivos de poca
trascendencia. Ejemplo: Tricloroetileno.
Precaución: Evitar el contacto con el cuerpo así como la inhalación de vapores. En caso de malestar
acudir al médico.

• SUSTANCIAS CORROSIVAS
Peligro. Por contacto con estas sustancias se destruye el tejido vivo y también otros materiales.
Ejemplo: Bromo, Ácido sulfúrico.
Precaución: No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa.
• SUSTANCIAS IRRITANTES
Peligro. Referidas a aquellas sustancias que puedan producir acción irritante sobre la piel, los ojos y
los órganos respiratorios. Ejemplo: Amoníaco, Cloruro de bencilo.
Precaución: No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel y los ojos.
Consultar sobre el sistema de códigos de

seguridad para reactivos propuesto por las
empresas Baker y Merck
ELIMINACIÓN DE RESIDUOS
Un laboratorio de química genera muchos y muy variados residuos químicos. No se conoce un

método universal para tratar dichos residuos, no obstante pueden diseñarse estrategias las cuales
aplican los principios de la química y el sentido común.
En principio lo que debe hacerse es tratar de minimizar los desechos, lo cual se logra reduciendo la
cantidad de reactivos utilizados en los experimentos. No todos los desechos son igualmente
peligrosos o se tratan de la misma manera, por lo tanto es importante enseñar al estudiante a llevar
los desechos a un sitio previamente determinado por el profesor o el técnico. No es correcto arrojar
los residuos por el desagüe a menos que se especifique de esta manera. Cuando no es posible
eliminar los residuos inmediatamente es necesario almacenarlos en frascos debidamente
rotulados.Algunas normas útiles para la eliminación de residuos son:
• ÁCIDOS Y BASES
Los ácidos y las bases inorgánicas (excepto los cianuros) se deben neutralizar antes de ser
agregadas al desagüe. Como agentes neutralizantes se utilizan el carbonato de calcio y el ácido
clorhídrico.
• METALES PESADOS
Muchos iones metálicos son tóxicos por encima de una concentración límite. Los compuestos de
cadmio, cobalto, cromo, manganeso y níquel son cancerígenos, algunos son teratogénicos. Una
estrategia económica para eliminar iones cargados positivamente consiste en tratar los residuos con
carbonato de sodio y formar los hidróxidos o los carbonatos correspondientes, los cuales en la
mayoría de los casos son lo bastante insolubles para reducir la concentración del metal en solución
hasta límites aceptables.
• COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los solventes orgánicos se deben recuperar por destilación. Teniendo en cuenta que las cantidades
de solventes que se utilizan en el laboratorio son pequeñas, se recomienda almacenarlos en
recipientes debidamente rotulados hasta disponer de la cantidad suficiente para su recuperación. Se
debe evitar mezclar residuos de solventes ya que esto hará más dispendiosa la separación.

Si los residuos orgánicos no contienen halógenos ni nitrógeno se pueden eliminar por incineración.
Dado que los productos de la combustión no contienen ácidos o sus precursores, los gases no
requieren ser lavados.
Si los residuos orgánicos contienen halógenos o nitrógeno, los gases deben lavarse con solución de
carbonato de sodio para atrapar ácidos como el clorhídrico o nítrico que se generan durante la
combustión.
TRABAJOS BAJO CAMPANA
Las tareas que se realizan bajo campana son por lo general las que presentan el mayor peligro; por
lo que se deben tomar algunas precauciones especiales:
a) Antes de iniciar una tarea, cerciorarse que el sistema de extracción funcione correctamente,
la mesa este limpia y que la puerta de la campana cierre correctamente.
b) No debe existir sobre la campana ninguna clase de producto inflamable.
c) Llevar a la campana solamente el material necesario para trabajar.
d) Evitar colocar el rostro dentro de la campana
e) Mantener la puerta de la campana con la menor abertura posible.
f) Si se detiene el sistema de extracción de la campana, interrumpir inmediatamente el trabajo
y cerrar su puerta. Sólo se reiniciara el trabajo tras haber transcurrido por lo menos cinco
minutos después de que el sistema de extracción funcione nuevamente.
g) En caso de incendio dentro de la campana, cortar el suministro de gas, si existiera, y/o
desconectar los equipos eléctricos que estén funcionando.
PELIGROSIDAD DE SUSTANCIAS QUÍMICAS EN EL LABORATORIO
Quienes manipulan en el Laboratorio sustancias químicas obtenidas por síntesis o recepcionar del
almacén de reactivos, deben considerar varios factores para el buen uso de dichas sustancias como
son: La toxicidad de las sustancias químicas, las condiciones de trabajo en el Laboratorio (buena
ventilación, salida de emergencia, extinguidores, campana de extracción y duchas), el
almacenamiento de reactivos (orgánicos e inorgánicos), el manejo de los residuos y la protección
personal (guantes, gafas, bata, máscara de gases y vapores).
Respecto a la toxicidad de las sustancias químicas, es necesario conocer cuándo un reactivo químico
es cancerígeno, irritante o causante de alergias; así como las reacciones de estos en el organismo
y los métodos de control. Entender los símbolos que traen las etiquetas en cada envase, con el fin
de conocer los efectos sobre la salud.
Muchas sustancias químicas producen efectos nocivos sobre la salud, debido a sus propiedades
físicas y químicas que los caracterizan. El presente trabajo permite conocer los nombres de algunas
sustancias que producen efectos indeseables sobre la salud humana.
Al estar en contacto con sustancias químicas sintéticas siempre existe riesgo de intoxicación, sin
embargo cada persona debe ser responsable de acatar las normas de seguridad y darle buen uso a
los reactivos.
• SUSTANCIAS QUÍMICAS ALERGÉNICAS
Mecanismos: Las alergias y la sensibilidad a las sustancias químicas, están íntimamente

relacionadas con disfunciones orgánicas, que se evidencian por reacciones inflamatorias en
respuesta a la exposición ambiental. En las alergias, las proteínas entrelazadas al anticuerpo IgE
(Inmunoglobulina E) liberan el mecanismo inflamatorio. En la sensibilidad, la sustancia química se
une a los quimiorreceptores de las fibras nerviosensoriales y se libera el mediador inflamatorio (2).
Según Meggs (1999), diversas investigaciones han asociado la depresión psicológica con las
alergias y la sensibilidad a sustancias químicas. La respuesta sensible a sustancias químicas genera
irritación y alergia, que pueden estar relacionadas con un segundo estímulo irritante (2). Las

reacciones alérgicas pueden producir enfermedades tales como: rinitis, conjuntivitis, dermatitis,
asma y algunos casos urticaria; reacciones gastrointestinales a los alimentos y anafilaxis sistémica.
Determinación: Los análisis bioquímicos que ayudan a determinar que una sustancia cause alergias:
Test no específico: Determinan el aumento de los niveles de IgE durante la exacerbación del proceso
alérgico y la caída de los niveles de IgE durante la remisión del episodio, particularmente en los
casos de asma y dermatitis atópica.
Test específico: Son utilizados para confirmar la sensibilidad a un alérgeno en particular o grupo de
alérgenos, entre ellos están:
• Test de punzar: Se diluye una pequeña cantidad de extracto del alérgeno, se pone en
contacto con la piel mediante una aguja y se observa si se produce alguna reacción. De igual
forma puede realizar un test intradérmico, con la diferencia de inyectar 0,5 a 1,0 ml del
extracto estéril; además, se utilizan controles positivos y negativos. La prueba es
considerada positiva si se produce reacción dentro de los15 minutos siguientes. La reacción
positiva consiste en la aparición de una ampolla en la piel, de diámetro por lo menos de 5mm
más grande que el control.
• Test Radio-alergosorbente (RAST): El RAST detecta la presencia del IgE sérico específico
para el alérgeno, mediante la adición del anticuerpo marcado con 125I y se mide la
radiactividad captada por el conjugado en la muestra.
BIBLIOGRAFIA
- Morrison –Boyd. Química Orgánica. Quinta edición. Fondo educativo Interamericano.

- David Klein. Química Orgánica edición. Panamericana. 2013
- Willard – Merritt – Dean – Settle. Métodos Instrumentales de Análisis edición.
Iberoamericana.
- Allinger. Cava. Química Orgánica. Edición Guanabara.
- Meihlich- Meislich and Sharefkin. 3000 Solved Problems in Organic Chemistry.
Schaum´sSolvedProblem Series.
- Mc Murry Química Orgánica 7ª. Edición CENGAGE Learning 2008
- Guevara.Ching-Galvez. Química de las reacciones orgánicas. Ediciones Alambra.
- Rakoff, H. Química orgánica fundamental. Ediciones Limusa.
- Durst-Gokel. Química Orgánica Experimental. Ediciones Reverté.
- Shriner-Fuson-Curtin-Morrill. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos-
Manual de Laboratorio. Edición Guanabara.
- Xorge A. Domínguez. Experimentos de Química Orgánica. Ed. Limusa 2005, Mexico
1982
- Brewster R.Q. y VanderWerf C.A., Curso Práctico Química Orgánica. 2a. Edición,
Editorial Alhambra, España (1970).
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to+de+fusi%C3%B3n
- http://www.angelfire.com/hi/odeon/Laboratorio_8.PDF
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- http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/practicas/practicas_quimica_organi
ca_farmacia.pdf
- http://www.quimica4equipo5.blogspot.com/2012/03/obtencion-del-etileno-en-el-
laboratorio.html
- http://www.textoscientificos.com/quimica_organica

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UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS

Los compuestos orgánicos son muy

identificación de un compuesto orgánico es esencial el

Propiedades físicas: Describen la respuesta de la sustancia a

b) Densidad: Expresa la relación entre la masa y el

1 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

Antes de describir los métodos e instrumentos de medida de la densidad de las sustancias, se

Densidad absoluta: Es la relación entre la masa del cuerpo y su volumen:

c) Solubilidad: Representa la cantidad máxima de una sustancia contenida en cien gramos de un

La solubilidad de un soluto en un disolvente es la concentración de la disolución saturada a una

2 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

Aun cuando el disolvente ideal para una cristalización es aquel en el

En estos casos, se debe escoger un par de disolventes para hacer

CARACTER TIPO CARACTER TIPOS

3 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

Si el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se disolvió, es soluble en frío.

Si la sustancia no se disolvió, es insoluble en caliente; si lo hizo, es soluble en caliente.

4. Repetir el proceso empleando alcohol en el segundo tubo de ensayo, luego acetona en el

4 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

1.- ¿Qué características organolépticas se observan mejor?

5 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

a) Destaca algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se basa el análisis de

El punto de fusión de un sólido y recíprocamente el punto de solidificación de un líquido se define

Diagrama tensión de vapor/temperatura. Las líneas

Aunque la intersección de las curvas de

6 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

La adición de un soluto no volátil a un líquido produce un descenso en la presión de vapor de la fase

c coeficiente de corrección de temperatura

Figura 1. Tubo de Thiele

7 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

c = 0.00012 x (760 - 495) x (273 –tbiblio)

c coeficiente de corrección de temperatura

Figura 2. Equipo de Destilación

8 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

a) Determinación del punto de Fusión.

1. Cada equipo manejara una sola sustancia seca y

b) Determinación del punto de Ebullición.

1. Monte el aparato de la Figura 2, con un matraz

9 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

1. Investigar otras metodologías para determinar el punto de fusión y el punto de ebullición de

10 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

El punto de fusión de un sólido es la temperatura a la que el sólido se transforma en líquido a la

En general un sólido puro funde en un intervalo

Basándonos en las propiedades coligativas,

Es de ahí que el método de Rast se basa en el

11 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

K = Constante crioscópica del Alcanfor

3. Amarrar este capilar al bulbo del

12 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

6. Pesar en un vidrio de reloj 20mg de Naftaleno junto

1. Definir el punto de fusión e identificar las características estructurales de la materia en este

a) Investiga las características físico-químicas de los grupos funcionales de los

2. La solubilidad de un soluto en un disolvente es la

14 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

Tabla de Solubilidad de algunos compuestos

En agua: Polialcoholes, Sales de aminas y de ácidos

Balanza analítica Éter

15 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.

1. Colocar 0,1g del compuesto

f) Solubilidad en H 2SO4 al 96%

g) Solubilidad en H 3PO4 al 85%

16 Lic. PABLO R. PACOHUANCA E.