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Spectroscopie : RMN du proton


Corrections d’exercices

Exercice 3 page 142

a/ Il y a deux formules semi-développées correspondant à la formule brute C2H4O :

b/ Le signal à 9,79 ppm correspond ici à un proton lié à un groupe carbonyle. La molécule étudiée est donc
l'éthanol CH3 – CH = O. Le déplacement chimique des protons de l'autre molécule serait compris entre 3,1 et
4,0 ppm d'après la table simplifiée de déplacements chimiques.

Remarque : on pouvait conclure sans la table de déplacements chimiques. Des deux molécules possibles,
l'éthanal est la seule qui possède deux types de protons. Dans l'autre molécule, tous les protons sont
équivalents et donneraient donc lieu à un seul signal.

Exercice 4 page 142

a/ Il y a un seul signal, donc un seul groupe de protons équivalents. Autrement dit, tous les protons de la
molécule sont équivalents.

b/ Les atomes d'hydrogène liés à un même atome de carbone (engagé uniquement dans des liaisons simples)
sont équivalents entre eux : les trois protons de chaque groupe méthyle sont équivalents entre eux. De plus,
les deux groupes méthyle CH3 – sont symétriques l'un de l'autre par rapport à un plan comportant l'atome
d'oxygène de la molécule : tous les atomes d'hydrogène de la molécule sont donc équivalents.

Exercice 5 page 142

a/ Le spectre comporte trois signaux : il y a donc trois groupes de protons équivalents dans la molécule, ce
qui est cohérent avec la formule de la molécule : CH3 – CH2 – OH.

b/ Le saut de la courbe d'intégration pour le signal vers 1,0 ppm est trois fois plus grand que celui pour le
signal vers 5,5 ppm : le signal à 1,0 ppm correspond donc aux trois protons du groupe méthyle CH3 – et le
signal à 5,5 ppm correspond au proton du groupe hydroxyle – OH. On en déduit que le troisième signal (vers
3,5 ppm) correspond aux deux protons de – CH2 – . On vérifie que le saut correspondant au signal à 3,5 ppm
est deux fois plus grand que celui à 5,5 ppm : le signal à 3,5 ppm correspond donc aux deux protons de CH2.

Exercice 6 page 143

a/ Le signal vers 1,0 ppm est un triplet, et celui vers 3,5 ppm est un quadruplet.

b/ Les protons du triplet ont comme voisins 3 – 1 = 2 protons équivalents entre eux, et les protons du
quadruplet ont comme voisins à 4 – 1 = 3 protons équivalents entre eux.

Ceci est cohérent avec la présence d'un groupe éthyle CH3 – CH2 – dans l'éthanol : les protons de CH3 – ont
comme voisins les deux protons de – CH2 –, et les protons de – CH2 – ont comme voisins les trois protons de
CH3 –.

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Exercice 7 page 143

Les trois protons du signal à 1,15 ppm ont deux protons


voisins : le signal à 1,15 ppm a donc 2 + 1 = 3 pics, c'est
un « triplet ».

Les trois protons du signal à 2,32 ppm ont trois protons


voisins : le signal à 2,32 ppm a donc 3 + 1 = 4 pics, c'est
un « quadruplet ».

Le signal à 3,67 ppm correspond à des protons n'ayant


pas de protons voisins : le signal à 3,67 ppm est donc un
« singulet ».

Exercice 25 page 147

a/ Plusieurs raisons et points communs expliquent la confusion fréquente entre la tomodensitométrie et l'IRM
dans l'opinion publique :

ce sont deux techniques utilisées en médecine pour obtenir des images de l'intérieur du corps humain.
les appareils utilisés pour réaliser des examens médicaux par tomodensitométrie et par IRM se
ressemblent extérieurement (cf. photographies dans le manuel) : le patient est installé dans une sorte de
tube autour duquel un émetteur et un capteur sont en rotation.
la tomodensitométrie est appelée scanographie, mais aussi par abus de langage « scanner ». De même,
l'appareil IRM est parfois appelé « scanner ». Ces abus de langage contribuent à la confusion entre les
deux techniques.
dans les deux techniques, on peut utiliser des produits de contraste pour améliorer la qualité et
l'exploitation des images.

b/ Même si l'IRM utilise la RMN et aurait donc pu s'appeler IRMN (imagerie par résonance magnétique
nucléaire), cette appellation a été évitée, en raison de la confusion possible induite par le mot "nucléaire",
présent par exemple dans "centrale nucléaire" (et ayant une connotation négative). Les patients auraient pu
alors craindre la nocivité de cette technique d'imagerie (amalgame avec la radioactivité et les réactions
nucléaires).

c/ L'eau est l'espèce majoritaire dans le corps humain, et une molécule d'eau contient deux noyaux d'atomes
d'hydrogène. Il est donc judicieux d'utiliser la RMN du proton.

d/ Les deux techniques, moyennant l'utilisation de produits de contraste, peuvent être utilisées pour visualiser
les mêmes organes et les mêmes tissus. Cependant, la tomodensitométrie est particulièrement adaptée à
l'imagerie des os, et l'IRM à la visualisation d'organes comme le cerveau, le cœur... La tomodensitométrie a
plus d'effets secondaires, à cause de l'utilisation de rayons X, très énergétiques. Le personnel médical doit se
protéger. En revanche, l’IRM se base sur des ondes radio beaucoup moins énergétiques et non nocives.

e/ Une contre-indication à un examen par IRM est le port d'un stimulateur cardiaque ou de prothèses
métalliques, sensibles à la présence d'un champ magnétique intense.

f/ Échographie : ultrasons (20000 à 70000 Hz)


Radiologie classique : rayons X (3.1016 à 3.1019 Hz)
IRM : ondes radio (1,5.105 à 3,0.109 Hz)

Les rayonnements les plus nocifs sont les plus énergétiques : ce sont donc les rayons X. Les radiations
ionisantes correspondent à des rayonnements électromagnétiques très énergétiques, elles ont pour effet de
ioniser (transformer en ions) des atomes constituant la matière. Si les rayons X sont ionisants, ils ne sont
cependant pas issu de la radioactivité (contrairement aux rayonnements alpha, bêta, et gamma),
contrairement à ce qu'affirme la deuxième phrase.

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Exercice 26 page 148

a/ Hexan-2-one : CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Hexan-3-one : CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH2 – CH3

b/ Les deux spectres IR montrent une bande vers 3000 cm-1, caractéristique des liaisons C – H des atomes de
carbone tétraédriques, et une bande à 1750 cm-1, caractéristique de la liaison C = O. Seule la zone du spectre
correspondant à un nombre d'onde inférieur à 1500 cm-1 (c'est-à-dire l'empreinte digitale de la molécule)
diffère légèrement, mais sans indication complémentaire (tables de spectres), on ne peut attribuer l'un ou
l'autre des deux spectres IR à l'hexan-2-one ou à l'hexan-3-one.

c/ Les groupes de protons équivalents n'ont pas le même nombre de protons voisins dans l'hexan-2-one et
dans l'hexan-3-one, à cause de la position différente du groupe carbonyle dans les deux molécules.

dans l'hexan-3-one, on observe 5 groupes de protons équivalents, et chacun des protons a plusieurs
protons voisins : tous les signaux seront donc des multiplets.

dans l'hexan-2-one, il y a aussi 5 groupes de protons équivalents, mais l'un des groupes de protons (sur
l'atome de carbone n°1 de la chaîne) n'a pas de protons voisins : son signal sera donc un singulet. Les
autres signaux seront des multiplets.

d/ Spectres de RMN du proton de l'hexan-2-one (à gauche) et de l'hexan-3-one (à droite) :

e/ On observe bien un singulet dans le spectre de l'hexan-2-one alors que le spectre de l'hexan-3-one ne
comporte que des multiplets. On peut donc aisément attribuer l'un des deux spectres de RMN à l'hexan-2-
one, et l'autre à l'hexan-3-one.

On remarque que le spectre de RMN de l'hexan-3-one ne fait pas apparaître distinctement 5 signaux comme
on pouvait le prévoir : en effet, même si l'on compte 5 groupes de protons équivalents, des protons non
équivalents ont des environnements chimiques très similaires, et donc des déplacements chimiques très
voisins.

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