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Les réactions en chimie organique

Correction Exercices

Exercice 5

Exercice 6

2. Le méthylpropane est obtenu par isomérisation.


Le méthylpropène est obtenu par isomérisation et déshydrogénation.
Le but-1-ène, le (E)-but-2-ène et le (Z)-but-2-ène sont obtenus par déshydrogénation.

Exercice 10

La réaction b. met en jeu une modification de groupe caractéristique.


Le réactif A possède le groupe caractéristique carbonyle associé a la fonction chimique cétone.
Le produit B possède le groupe caractéristique hydroxyle associé a la fonction chimique alcool.

Exercice 12 Oxydation d’un alcool en cétone

Un alcool, de formule brute C3H8O, est oxyde en cétone

1. Préciser la nature du groupe caractéristique présent dans l’alcool et dans le produit formé.

Le groupe caractéristique est l’hydroxyle dans l’alcool et le carbonyle dans la cétone.

2. Donner la formule semi-développée et le nom de l’alcool et du produit formé.

La cétone ne peut être que la propanone :


L’alcool est donc secondaire, c’est le propan-2-ol :

Exercice 14

1. a. Il est exact de le dire vu que le texte rapporte que ≪ le sorbitol est environ 0,6 fois aussi sucre que le
saccharose ≫.
b. Cela signifie qu’il faut utiliser une quantité double de sorbitol par rapport au saccharose pour avoir la même
sensation sucrée.

3. Le sorbitol contient des groupes caractéristiques hydroxyle associés a plusieurs (six) fonctions alcool : c’est
donc un polyol.

Exercice 16

a. Elimination.
b. Addition.
c. Substitution.
d. Elimination.
e. Aucune des trois catégories (combustion).
f. Elimination.

Exercice 23

1. a. C’est la représentation de Cram.

b. 5 groupes hydroxyle (fonction alcool)

c. Ils sont asymétriques.

2. a. C6H12O6.
b. C6H12O6 + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O.
4. C’est le squelette carbone.

5. Un groupe caractéristique est modifie au cours de l’oxydation « 4 » (carbonyle en carboxyle) et deux groupes
caractéristiques sont modifiés au cours de l’oxydation « 5 » 5(carbonyle en carboxyle et hydroxyle en
carboxyle).

Exercice 25

1. On peut décomposer la réaction en deux étapes :


– une substitution au cours de laquelle un atome d’hydrogène du benzène est substitué par le groupe d’atomes
CH2–CH3 :

– une élimination au cours de laquelle une liaison simple C–C se transforme en liaison double C=C :

2. a. C’est une addition puisque la liaison double C=C du styrène se transforme en liaison simple C–C dans le
polystyrène ; cette addition se produit plusieurs fois (n fois) : c’est donc une polyaddition.

b. C’est une modification (allongement) de chaine.

c. La masse molaire du motif est égale a 104,0 g.mol–1, donc la masse molaire de ce polystyrène est égale à
2 000 × 104,0 soit 2,080 × 105 g.mol–1.

Exercice 28

b. C’est le groupe carbonyle.

c. C7H14O.

d. Mheptan-2-one = 7 × 12,0 + 14 × 1,0 + 16,0 = 114,0 g.mol–1.

b. C’est l’heptan-2-ol.

c. C7H16O.

d. Mheptan-2-ol = 7 × 12,0 + 16 × 1,0 + 16,0 = 116,0 g.mol–1.

3. a. Couple HCℓO (aq)/Cℓ- (aq) :


HCℓO (aq) + H+ (aq) + 2 e- → Cℓ- (aq) + H2O.

Couple heptan-2-one (aq)/A (aq) :

c. C’est une élimination.

4. a.

b. Si l’alcool est le réactif limitant, alors : xmax = 3,4 × 10–2 mol ;

si l’acide hypochloreux est le réactif limitant, alors : xmax = 5,4 × 10–2 mol.

3,4 × 10–2 < 5,4 × 10–2 : c’est donc bien l’alcool qui est le réactif limitant.

c. La masse maximale d’heptan-2-one que l’on peut obtenir par cette transformation est :
mmax(heptan-2-one) = xmax x Mheptan-2-one = 3,4 × 10–2 × 114,0 = 3,9 g.

d. Le rendement est : R = m(heptan-2-one)/mmax(heptan-2-one) = 2,4/3,9 = 0,61 soit 61 %.