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Exercices proposés pour la révision Chimie 4 2019 - 2020

EXERCICE N° 1 (partie DS2 2015-2016)


Indiquer les isomères possibles correspondant à cette formule. (Ici il manque 4 structures)

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EXERCICE N° 2
Compléter le tableau suivant
N° Structure Remarque Nom
1 Le nom est juste (3E,5E)-octa-1,3,5-trien-7-yne
il manque la
configuration
géométrique ?!
2
Voila la (3Z,5E)-3-chloroocta-1,3,5-trien-7-yne
structure

3 Le nom est juste (3E,5E,7E)-nona-3,5,7-trien-1-yne


il manque la
configuration
géométrique ?!
4 juste
Acide pentanoique

5 Juste mais mal


représenté !! 4-methylhexanoate d’éthyle
Problème de
l’angle pour C1
Le CH3 sur C4
doit etre vers le
bas (respectez
les angles)

6 Juste mais mal


représenté !! 2-methylheptanenitrile
(respectez les
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angles)
On ne casse
jamais la triple
liaison !!

7
Juste Butan-1-al

8 Juste mais mal


représenté !!
(respectez les heptane-2,6-dione
angles)
Le CO doit être
vers l’haut !!

9
Bien fait
10 Juste mais mal
représenté !! hexan-2-ol
(respectez les
angles)
Le OH doit être
vers l’haut !!
11
Bien fait
12 Voila la
structure et (3S)-3-(1-bromomethyl)hexane-1,5-diol
essayez de
reprendre la
configuration
absolue !!
13 Bien fait

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14 Le nom est juste sauf il y a 2 remarques :


1- Il manque la configuration géométrique
2- On ne mais jamais un « e » pour le nom du substituant
Acide (3E)-5-ethynylhepta-3,6-dienoique
15 Le nom est juste sauf il y a 2 remarques :
1- Il manque la configuration géométrique
2- Il y a des « e » en plus !
Acide (3E)-5-ethenyloct-3-en-6-ynoique

Acide (3E)-5-vinyloct-3-en-6-ynoique
16 Il manque la
configuration
absolue

Acide (2S,5R)-5-amino-3,3-dichloro-2-hydroxy-4-oxoheptanedioique

17 Voila la Acide 3-[(2Z,4R)-4-chloro-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl]pentane-1,5-


molécule dioique
Essayez de
reprendre la
configuration
absolue et
géométrique

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Il y a 2 remarques
- Essayez de reprendre la configuration absolue et
géométrique
- Carboxy veut dire que la fonction acide carboxylique est
un substituant et son carbone n’est pas compté dans la
chaine secondaire !! donc c’est 2-carboxyethyl Acide (2S,5R)-4-(2-carboxyethyl)-2,5-dimethyloctanedioique
19 O OH Essayez de
Br reprendre !!

OH

OH
O
Acide 3-((1S)-1-bromoethyl)-4-(2-carboxyethyl)octanedioique
O
20 Bien fait !
21 Chaine
O principale 2-cyclobutylethanoate de méthyle
CH3 Le cycle
O substituant donc
cyclobutyl
22 Il y a 2 remarques :
- Si la fonction aldéhyde est comptée dans la chaine
secondaire on le nomme « oxo ».
- Pour le substituant lié à la fonction éther on le nomme
« alkoxy » c-à-d c’est propoxy 5-(1-amino-3-oxopropoxy)-5-hydroxy-4-oxopentanal

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23 Il y a 2 remarques :
- Essayez de reprendre la configuration absolue et
géométrique
- Problème pour l’éther c’est ethoxy non ethyloxy donc
erreur de classement !!
Acide (2R,4R,5S,8Z)-4-bromo-2-chloro-7-(1-ethoxycarbonyl)-5-ethyldec-
8-enoique

24 Voila la
molécule (4R)-4-bromo-3-[(1R)-1-chloroethyl]pentanamide

25
- Essayez de reprendre la configuration absolue et
géométrique

(4Z,6R)-4-carbamoyl-6-chloro-5-methylhept-4-enoate de cyclopropyle
26 Bien fait !
27 Bien fait !
28 N
Refaire !!
HO Acide 2-(3-cyanocyclopentyl)ethanoique

O
29 Bien fait !

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30 O
Refaire !!
3-oxo-4-(2-oxoethyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
O

O
31
O N

Refaire !! 4-formyl-3-(1-methyl-2-oxoethyl)-5-oxohexanenitrile

H3C

O H3C O

32 Voila la
structure (4E)-N,N-dimethylhex-4-en-2-amine

33
Refaire !!
N Cl 1-chloro-1-((3E)-N-methyl-N-(1-methylpent-3-en-1-yl)amino)methanol
H3C

OH
34 Cl Refaire !!
NH2 On commence (3R,4E,6R)-7-amino-6-chlorohept-4-en-3-ol
H3C par l’extrimité !!
OH

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35 Refaire !!
Il y a manque de parenthèses et la configuration géométrique !

(3E)-2-(1-(N-(1-chloro-1-hydroxymethyl)-N-methylamino)ethyl)-5-
oxohex-3-enoate de propyle