Cuaderno Alcanos

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teoría de los alcanos. Puedes añadir comentarios y correcciones que
permitan mejorar este material a través del módulo de comentarios incluido
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Aprovecho para enviarte un cordial saludo
Germán Fernández
(c) Germán Fernández

ALCANOS
1
TIPOS DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Se dividen en dos clases:
hidrocarburos alifáticos y aromáticos
Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y alquinos.
Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples carbono-carbono, los alquenos
contienen enlaces dobles carbono-carbono, y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple
enlace.
H H
H C C H
H H
Etano Modelo molecular del etano
H H
C C
H H
Eteno
Modelo molecular del eteno
H C C H
Etino
Modelo molecular del etino
El segundo grupo lo forman los hidrocarburos aromáticos. El compuesto más importante

en esta familia es el benceno.
H H
H H
H H
Modelo molecular del benceno
Benceno
(Hidrocarburo aromático)

ALCANOS
2
ALCANOS
Un hidrocarburo saturado o alcano es un hidrocarburo en el que todos los enlaces carbono-carbono son
simples. La fórmula general de un alcano es CnH2n+2 donde n es el número de carbonos de la molécula.
Alcanos, en los cuales los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se denominan
alcanos de cadena lineal
Estructura del propano

H H H
H C C C H CH3CH2CH3
H H H
Estructura del butano

H H H H
H C C C C H CH3CH2CH2CH3
H H H H
Estructura del pentano
H H H H H
H C C C C C H CH3CH2CH2CH2CH3
H H H H H
La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga de compuestos es una en
la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH2) . La fórmula general para alcanos
homólogos es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son
homólogos.
Metano Etano Propano
Butano Pentano
ALCANOS
3
Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.
CH3 CH3 CH3 CH3
CH CH CH3 CH CH
H3C CH3 H3C C H3C C CH3
H2 H2
Metilpropano Metilbutano 2,4-dimetilpentano

(isobutano) (isopentano)
CH3
H2
CH H C H CH3
H3C C C
H2C CH3
CH3
3-Etil-2,5-dimetilhexano
Modelo molecular del 3-Etil-2,5-dimetilhexano
ALCANOS ISÓMEROS
Metano (CH4), etano (C2H6) y propano (C3H8) son alcanos con una sóla estructura posible. Sin embargo,
existen dos alcanos de fórmula C4H10; el butano y el 2-metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula pero
con diferente estructura se llaman isómeros.
CH3
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
butano metilpropano
El n-Butano y el isobutano tienen la misma fórmula pero difieren en la forma de unión de sus átomos -son
isómeros estructurales-. Su diferente estructura hace que tengan diferentes propiedades, así, difieren en
unos 20ºC en su punto de fusión y unos 10ºC en su punto de ebullición.
Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los ramificados son el
isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano).
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3
CH3 CH3
pentano 2-metilpentano 2,2-dimetilpropano

ALCANOS
4
Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C6H14:
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3
CH3CCH2CH3
CH3
CH3
hexano 2-metilpentano 2,2-dimetilbutano
CH3 CH3
CH3CH2CHCH2CH3 CH3CHCHCH3
CH3
3-metilpentano 2,3-dimetilbutano
A medida que aumenta el número de carbonos crece de forma exponencial el número de isómeros.
Existen más de 360 000 isómeros con la fórmula C20H42 y más de 62 millones con la fórmula C40H82.
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS
Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que
parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro.
Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los
alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son
sólidos a temperatura ambiente.
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula.
También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros
lineales.

ALCANOS
5
En la siguiente gráfica se representan los puntos de ebullición de alcanos lineales (en negro) y los
correspondientes a sus 2-metilalcanos isómeros (en azul).
En fase líquida existen fuerzas de atracción entre moléculas que las mantiene unidas. Para pasar a fase gas
la sustancia es necesario vencer estas fuerzas intermoleculares mediante el aporte de energía.
En moléculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a interacciones de Van der
Waals que pueden ser de tres tipos: dipolo - dipolo, dipolo - dipolo inducido y dipolo inducido - dipolo inducido.
La formación de los dipolos inducidos que producen la atracción entre moléculas neutras puede verse en el
siguiente esquema:
Dipolo inducido - Dipolo inducido
Van-der-Waals

ALCANOS
6
Consideremos los isómeros del pentano, como ejemplo de la disminución en el punto de ebullición, al
pasar de alcanos lineales a ramificados .
CH3
H3C CH3
H2 H2
C C CH CH3
H3C C CH3 H3C C H3C CH3
H2 H2
Pentano 2-Metilbutano 2,2-Dimetilpropano

(Peb = 36ºC) (Peb = 28ºC) (Peb = 9ºC)
El pentano tiene una importante área superficial que permite gran número de interacciones dipolo inducido
- dipolo inducido. El 2-Metilbutano es más compacto y posee menor área superficial, menos interacciones
intermoleculares y menor punto de ebullición.
Solubilidad en agua. Debido a la falta de polaridad los alcanos son insolubles en agua y al ser menos
densos d = 0,6-0,8 g/ml flotan sobre ella.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
La nomenclatura en química orgánica es de dos tipos: común (trivial) y sistemática. Algunos ejemplos de
nombres comunes son: urea, sustancia cristalina aislada de la orina; ácido barbitúrico, agente
tranquilizante nombrado por su descubridor en honor de su amiga Bárbara.
Pero hay millones de compuestos orgánicos, y los nombres comunes no están basados en la estructura.
La nomenclatura IUPAC hace posible deducir la estructura de un compuesto a partir de su nombre.
Nombres como isobutano e isopentano son comunes. Los nombres sistemáticos son metilpropano y
metilbutano.
CH3 CH3
CH3CHCH3 CH3CHCH2CH3
isobutano (nombre común) isopentano (nombre común)

metilpropano (nombre IUPAC) metilbutano (nombre IUPAC)
Ácido Barbitúrico
El nombre sistemático de un alcano se obtiene a partir de las siguientes reglas:
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano.
Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
8 7 6 5 3 2 1 7 6 5 4
4
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CHCH3
CH3 CH2CH2CH3
3 2 1
3-metiloctano 4-metilheptano
ALCANOS
7
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los
sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación -ano del alcano del cual derivan por -
ilo (metilo, etilo, propilo, butilo).
CH3 H3C
CH3 CH2
H2C
1 2 3 5 2 1 3 5 7
4 6 4 3 1 2 4 6 8
5
2-Metilpentano 3-Etilhexano 4-Etiloctano
En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de
un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal
se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La
numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.
CH3
H2C CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 1 3 4 5 6
2
CH3
4-Etil-3-metiloctano 2,4-Dimetilhexano
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número
de veces que aparece cada sustituyente en la molécula.
Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
H3C CH3
CH2 H2C
H3C CH3
1 3 5 8 6 4 2
2 4 6 7 5 3 1
H3C CH3 H3C CH3

CH2
H3C
3,3,4,4-Tetrametilhexano 3,5,6-Trietil-2,2-dimetiloctano
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

ALCANOS
8
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con
los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los
menores localizadores.
6 5 4 3 2 1
3-Etil-2,5-dimetilhexano
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el
localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.
Br Cl
1 2 3 5
4
2-Bromo-4-cloropentano
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de
sustituyentes.
3 5 6 1 3 5 6
4 2 4
2
1
3-Etil-2-metilhexano 3-Isopropilhexano
(Correcto) (Incorrecto)
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se
recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
CH3 CH3 CH3 CH3

H2 H2
H3C C H3C C H3C C C H3C C C
H CH3 H H
isopropilo tert-butilo isobutilo sec-butilo
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el
carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más
larga terminada en -ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria
ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
ALCANOS
9
2 8 6 4 2
8 6 4 1 7 5 3 1
7 5 3
1
1
2 2
4-Isopropiloctano 4-tert-butiloctano
4-(1-metiletil)octano 4-(1,1-dimetiletil)octano
ISÓMEROS CONFORMACIONALES
Los enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y permiten la rotación de los grupos que unen.
Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los átomos como consecuencia de la rotación entorno
al enlace se llaman conformaciones. Una conformación concreta de las múltiples posibles se denomina
confórmero.
La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones límite, la

conformaciones alternada (con los hidrógenos alternados) y la conformación eclipsada (con los hidrógenos
enfrentados-. El paso de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60º.
Obsérvese que en un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles.
H H H
H H
C C
C C
H H H H
H H H
H H H H H
H H H H H H H
Conformación alternada Conformación eclipsada
La rotación entorno al enlace simple oxígeno-oxígeno en la molécula de agua oxigenada genera tres
conformaciones de especial importancia. La conformación que tiene los hidrógenos enfrentados se llama
SIN. Cuando los hidrógenos se sitúan a lados opuestos se habla de confórmero ANTI. La conformación
que deja los hidrógenos a 60º recibe el nombre de Gauche.

ALCANOS
10
H
H H
O O
O O
H
SIN ANTI
H
O O
H
GAUCHE
PROYECCIÓN DE NEWMAN
La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se
representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de
atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este
círculo.
A continuación dibujaremos la proyección de Newman del etano alternado. Miramos la molécula

situándonos en la posición de la flecha. Representamos el carbono que tenemos enfrente por un punto y
sacamos los enlaces que parten hacia los hidrógenos. El carbono que está al fondo no podemos verlo,
aunque si vemos los hidrógenos que parten de él (representados en rojo). Lo representamos por un
círculo y sacamos los enlaces que lo unen a los hidrógenos (representados en azul)
H H
H H
H H
C C
H H
H H H H

ALCANOS
11
Ahora intentemos proyectar la conformación del etano que tiene todos los hidrógenos enfrentados (llamada
conformación eclipsada). Situándonos en la posición de la flecha tenemos enfrente el carbono con los
hidrógenos rojos. Los hidrógenos azules quedan tapados y no podemos verlos. En la proyección de
Newman estos hidrógenos (azules) aparecen ligeramente girados para poder representarlos.
H H H H
C C H
H H
H H
H H H
CONFORMACIONES DEL ETANO

El etano es el alcano más sencillo que puede existir en diferentes conformaciones. De las infinitas
conformaciones que se pueden obtener por giro del enlace carbono-carbono, destacan por su importancia
las conformaciones alternada y eclipsada.
Como puede observarse en la figura, la conformación alternada tiene los hidrógenos del primer carbono
situados entre los hidrógenos del segundo carbono, no existen hidrógenos enfrentados.
En esta conformación los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos se encuentran alejados,

formando ángulos de 60º. La conformación alternada es la más estable de las conformaciones del etano.
Es decir, la de menor energía.
La segunda conformación se llama eclipsada. En ella los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos
quedan enfrentados (eclipsados). Los campos electrónicos de los hidrógenos enfrentados sufren
importantes repulsiones (eclipsamientos) que desestabilizan la conformación. La conformación eclipsada
del etano es la de mayor energía. Es decir, la más inestable.

ALCANOS
12
La rotación entorno a un enlace simple carbono-carbono no es completamente libre, debido a las

diferencias de energía entre las conformaciones alternadas y eclipsadas. Para que la rotación tenga lugar
es necesario superar una barrera energética que viene dada por la energía de la conformación eclipsada
(energía de activación).
En el etano esta barrera energética es pequeña, unas 2,9 Kcal/mol (12 KJ/mol), y permite que los
confórmeros se interconviertan a elevada velocidad.
Un diagrama de energía potencial nos permite entender como cambia la energía potencial del sistema
durante la rotación. En estos diagramas se representa la energía potencial de la molécula frente al ángulo
girado.
Comenzando por una conformación alternada, hacemos giros de 60º en el carbono del fondo (círculo)
hasta completar los 360º.
H H H H H
H
H H
H H 60º 60º 60º
H H
H H H H H H
H H H
H H
H
[1] [2] [3] [4]
H H H
H H
60º 60º
H
H H H H
H
H
[5] [6]
Clasificamos las distintas conformaciones según energía. Las alternadas [1], [3] y [5] tienen la misma
energía, que llamaremos E1 (en el diagrama la tomaremos como cero). Las conformaciones [2], [4] y [6]
tienen más energía debido a los eclipsamientos hidrógeno-hidrógeno. Estas conformaciones eclipsadas
están unas 12 KJ/mol por encima de las alternadas.

ALCANOS
13
Para el etano, el diagrama de energía potencial tiene la siguiente forma:
CONFORMACIONES DEL BUTANO

Vamos a considerar el enlace C2-C3 del butano. Los giros de 60º entorno a este enlace generarán las
posibles conformaciones del butano. Existen tres conformaciones de especial importancia llamadas;
butano sin, butano anti y butano gauche que representamos en los siguientes modelos.
La conformación anti del butano es la de menor energía. Los metilos están a lados opuestos
minimizándose las repulsiones.
En la conformación gauche, la proximidad de los metilos da lugar a una interacción repulsiva, llamada
interacción gauche. Esta repulsión entre metilos es de unas 3,2 Kcal/mol.

ALCANOS
14
La conformación sin es la de mayor energía. Los metilos quedan enfrentados y las repulsiones
(interacciones eclipse) hacen que esta conformación tenga una energía de 25 KJ/mol superior a la
conformación anti.
Partimos del butano SIN, vamos haciendo giros de 60º hasta recorrer los 360º. De este modo dibujamos
todas las conformaciones del butano que se pueden obtener por giros de 60º.
H3C CH3 CH3 H CH3 CH3

H CH3 60º H H
60º 60º
H CH3
H H H H H H H H
H H CH3
H
sin gauche anti
(1) (2) (3) (4)
H CH3 CH3
H3C H
60º H 60º
H H H H
H3C H
(5) (6)
Clasificamos las seis conformaciones según energía. La conformación (4) es la de energía más baja por
tener los metilos alejados. Con una energía superior están las conformaciones (2) y (6), también
alternadas como la (4) pero que presentan interacción gauche metilo-metilo. En un nivel superior de
energía están las eclipsadas (3) y (5), siendo la conformación de mayor energía la (1) por tener un
eclipsamiento metilo-metilo.

ALCANOS
15
El diagrama de energía potencial frente al ángulo girado para el butano nos queda:


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Etano Modelo molecular del etano

El segundo grupo lo forman los hidrocarburos aromáticos. El compuesto más importante

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Estructura del propano

Estructura del butano

Estructura del pentano

Metano Etano Propano

Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

CH3 CH3 CH3 CH3

Metilpropano Metilbutano 2,4-dimetilpentano

Modelo molecular del 3-Etil-2,5-dimetilhexano

pentano 2-metilpentano 2,2-dimetilpropano

Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C6H14:

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS

Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

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Dipolo inducido - Dipolo inducido

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Pentano 2-Metilbutano 2,2-Dimetilpropano

isobutano (nombre común) isopentano (nombre común)

H3C CH3 H3C CH3

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

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CH3 CH3 CH3 CH3

isopropilo tert-butilo isobutilo sec-butilo

La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones límite, la

Conformación alternada Conformación eclipsada

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A continuación dibujaremos la proyección de Newman del etano alternado. Miramos la molécula

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CONFORMACIONES DEL ETANO

En esta conformación los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos se encuentran alejados,

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La rotación entorno a un enlace simple carbono-carbono no es completamente libre, debido a las

[1] [2] [3] [4]

(c) Germán Fernández

Para el etano, el diagrama de energía potencial tiene la siguiente forma:

CONFORMACIONES DEL BUTANO

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H3C CH3 CH3 H CH3 CH3

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