Bisulfitos monoalcalinos de dialdehídos

Clasificaciones

 C07G17 / 002 Otros compuestos de constitución desconocida que contienen azufre

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US3149152A
Estados Unidos
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Inventor
Bochme Werner Richard
Cesionario actual 
Ethicon Inc

Aplicaciones mundiales
1961  NOSOTROS Delaware CH BR 1962  GB

Aplicación US80000A eventos 

1961-01-03

Solicitud presentada por Ethicon Inc

1961-01-03

Prioridad a US80000A

1964-09-15

Solicitud otorgada

1964-09-15

Publicación de US3149152A

1981-09-15

Vencimiento anticipado

Estado

Caducado - Vida útil

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Descripción

Patente de los Estados Unidos 3.149.152 BHSULFITOS DE METAL MONFL-ALKALI 0F

DEALBEHYDES Werner Richard Boeiime, Somerville, NJ, cedente de Ethicon, Inc, una
corporación de New Jersey No Drawing. Archivado el 3 de enero de 1961, Ser. No. 80,000 4
Reclamaciones. (Cl. 260-513) Esta invención se refiere a una nueva serie de compuestos
orgánicos y a métodos para su preparación.

En la solicitud en trámite de Rollin E. Pepper y Emanuel R. Lieberman, el número de serie

843.297 presentado el 29 de septiembre de 1959, perdido a favor de la solicitud de
continuación parcial, el número de serie 79.966, presentado el 3 de enero de 1961, ahora
patente 3.016.328, se describen composiciones que comprenden, como sus constituyentes
principales, un dialdehído saturado que contiene de 2 a 6 átomos de carbono, alcohol
isopropílico y un agente alcalinizante. Estas composiciones son esporicidamente activas y han
encontrado una amplia aplicación como agentes de esterilización en frío en los campos médico
y quirúrgico.

Los dialdehídos saturados que son útiles en la preparación de la composición de la solicitud de

patente mencionada anteriormente son los n-alcano-alfa-omega-dicarboxaldehídos que
contienen de 2 a 6 átomos de carbono. Entre tales dialdehídos se pueden incluir
malonaldehído, succinaldehído, gultaraldehído, adipaldehído y oxaldehído.

La actividad esporicida en las composiciones mencionadas anteriormente proviene de la

combinación única de dialdehído, alcohol isopropílico y agente alcalinizante. Es esencial tener,
además del dialdehído, un grado suficiente de alcalinización en un ambiente de alcohol
isopropílico para obtener un efecto esporicida máximo.

Aunque la composición esporicida de Pepper y Lieberman es extremadamente útil, una de sus

desventajas, al no reflejar sus atributos esporicidas, es el hecho de que los componentes de
dialdehído libre son difíciles de manejar debido a sus formas líquidas. Como resultado, es
bastante problemático preparar las composiciones con dialdehídos libres debido a problemas
de manipulación y estabilidad.

Ahora se ha descubierto que los dialdehídos libres pueden convertirse en formas que son
mucho más estables que los dialdehídos progenitores y tienen una actividad esporicida igual a
la del progenitor del que derivan. Los productos de conversión que se han descubierto son
mono-aductos de los dialdehídos que pueden representarse convenientemente mediante la
siguiente fórmula general:

en donde Y representa CH0 o R-CHO, siendo R un grupo alquileno de cadena lineal o

ramificada de 1 a 6 átomos de carbono y X es un residuo de un ácido sulfúrico inorgánico tal
como, por ejemplo, un resto sulfonato, sulfoxilato o tiosulfato. X puede estar en forma del anión
libre o en su derivado de metal alcalino, es decir, en forma de una sal de un metal que
pertenece al grupo I o II de la tabla periódica, como sodio, potasio o zinc Los di-aductos de los
dialdehídos, en los que se permite que ambos grupos aldehídos reaccionen con la sal
inorgánica de ácido sulfúrico mencionada anteriormente, no tienen actividad esporicida en un
medio de alcohol isopropílico alcalinizado.

Se sabe que los aductos de dialdehídos se pueden obtener de las soluciones acuosas del
dialdehído y la sal ácida apropiada, como por ejemplo un bisulfito de metal alcalino, por
evaporación o por precipitación con, por ejemplo, alcohol. Por ejemplo, una solución de bisulfito
de sodio y glutaraldehído en proporciones molares iguales puede evaporarse para obtener una
cantidad media de glutaraldehído en el destilado y un residuo sólido que consiste
principalmente en el aducto de bisulfito de bis-sodio de gultaraldehído.
3.149.152 Patentado el 15 de septiembre de 1954 hielo Cuando una solución acuosa de
bisulfito de sodio y gultaraldehído o glioxal en proporciones equimolares se trata con alcohol, el
sólido cristalino precipitado es el aducto de bis-bisulfito disódico de dialdehído.

La presente solicitud se basa en el descubrimiento de que si un dialdehído se evapora

rápidamente, como por ejemplo mediante secado por pulverización, en presencia de una sal
inorgánica de ácido sulfúrico, la evaporación rápida congela el equilibrio y un producto sólido
que consiste principalmente en un monode aldehído. Se obtiene el aducto. La reacción de
desproporcionamiento se minimiza y se pierde poco aldehído libre por destilación conjunta con
agua.

Si se desea obtener el aducto de monobisullita del dialdehído, el medio más conveniente para
hacerlo es emplear el procedimiento de secado de syray. En el caso de otros aductos, como
por ejemplo cuando se emplea una sal metálica de ácido hiposulfuroso, dichos aductos pueden
obtenerse mediante una reacción de intercambio de aldehído o mediante reducción química de
la sal de monobisulfito. Además, los monoadductos de la presente invención también se
pueden preparar mediante la adición de una sal de ditionito a una solución alcalina de un
aldehído.

La relación molar del dialdehído a la sal de ácido de metal alcalino puede variar
de. aproximadamente 1 a 2, preferiblemente en una proporción de 1 a 1,2. Se han obtenido
mejores resultados cuando se agrega a la solución un carbonato o bicarbonato de metal
alcalino en una concentración de hasta el 50% del dialdehído antes del procedimiento de
secado por pulverización.

El secado por pulverización puede realizarse por cualquier medio de secado por pulverización
adecuado, por ejemplo, en un secador por pulverización cónico a una temperatura de entrada
de 300 F. y una temperatura del aire de salida de 200 F. La temperatura de entrada puede
variar de 200 F. a aproximadamente 300 F., preferiblemente de 250 F. a 275 F. La temperatura
de salida puede variar de F. a 250 F., preferiblemente de F. a 200 F.

Al realizar la operación de secado por pulverización, el dialdehído se hace reaccionar

convenientemente en forma de una solución acuosa en una concentración de
aproximadamente 20% a 35%, dependiendo el volumen exacto de las condiciones particulares
y las relaciones molares reaccionadas.

Los siguientes ejemplos pretenden ilustrar, pero no limitar, el alcance de la presente invención.

Ejemplo I 104 partes en peso de bisulfito de sodio se disuelven en 400 partes en volumen de
una solución al 31% de 3-metilglutaraldehído y se secan por pulverización como en el Ejemplo
I. Se obtiene monobisulfito de 3-metilglutaraldehído sódico como un polvo incoloro.

Ejemplo 111 111 partes en peso de metabisulfito de potasio se disuelven en 193 partes en
peso de una solución acuosa al 30% de glioxal (oxaldehído). La solución se seca por
pulverización como en el Ejemplo I para obtener monobisulfito de glioxal de potasio.

Ejemplo IV 1000 partes en volumen de una solución acuosa de glutaraldehído 25 se agita con
308 partes en peso de metabisulfito de potasio al 97%. ume) se agrega a la solución resultante
de glutaraldehído bis-bisulfito de potasio. La reducción se lleva a cabo mediante la adición de 4
partes en peso de 94% de polvo de zinc en pequeñas cantidades. Sin embargo, en el ácido
acético (11.9 partes en voltios a 60 ° C, la agitación continúa durante quince minutos más y se
filtra el zinc y el óxido de zinc suspendidos, A continuación se añaden 1000 partes en volumen
de glutaraldehído acuoso al 25%. El producto es equivalente a una sal de monoobisulfito de
glutaraldehído cuyo 0,5% se ha reducido a monosulfoxilato de glutaraldehído.

Ejemplo V hyde que tiene de 2 a 8 átomos de carbono.

7 4 2. l Bisulfito de iones-potasio de glutaraldehído. 3. Bisulfito monosódico de 3-
metilglutaraldehído. 4. Bisulfito monopotasio de glioxal.

Referencias citadas en el archivo de esta patente PATENTES DE LOS ESTADOS UNIDOS

2.857.427 Boehme et a1 21 de octubre de 1958 2.880.236 Mehlt'retter et a1. 7 de marzo
31,1959

10 PATENTES EXTRANJERAS Canadá (18 de junio de 1957 OTRAS REFERENCIAS Rodd:

Chemistry of Carbon Compounds, vol., 'IA,

15 1951, páginas 486-487.

Reclamaciones (1)

Ocultar dependiente 

1. UN BISULFITO DE METAL MONOALCALICO DE UN DIALDEHIDO ALKANO QUE TIENE

DE 2 A 8 ÁTOMOS DE CARBONO.

Citas de patentes (4)

Número de publicaciónFecha de prioridadFecha de publicaciónCesionarioTítulo

CA542446A * *1957-06-18W. Copenhaver JohnProductos de adición de bisulfito de
malonaldehído y proceso de preparación del mismo.
US2857427A * *1957-11-131958-10-21Ethicon IncMétodo para preparar productos estables de
succinaldehído
US2880236A * *1956-11-201959-03-31Charles L MehltretterPreparación de productos de
adición de almidón-bisulfito.
Citas de familia a familia
US2801216A * *1956-04-051957-07-30Union Carbide & Carbon CorpTratamiento de agua con
bactericidas de dialdehído.
* Citado por el examinador, † Citado por un tercero

Citado por (8)

Número de publicaciónFecha de prioridadFecha de publicaciónCesionarioTítulo

US3457352A * *1964-08-191969-07-22Consorcio Elektrochem IndMétodo para combatir
microorganismos con bisulfito de monocloroacetaldehído de sodio
US3457353A * *1966-01-181969-07-22Consorcio Elektrochem IndNematocidas
US3902507A * *1972-10-301975-09-02Avon Prod IncMétodos para mejorar la retención del rizo
y las propiedades mecánicas de las fibras capilares mediante sales de bisbisulfito de alcanodiol
US3969399A * *1970-07-171976-07-13M & T Chemicals Inc.Procesos y composiciones de
galvanoplastia
US4657593A * *1981-11-1014/04/1987Skw Trostberg AktiengesellschaftModificación de la
tensión superficial de materiales finamente divididos en un líquido.
US4818288A * *1983-12-071989-04-04Skw Trostberg AktiengesellschaftDispersante para
mezclas de hormigón de alto contenido de sal.
EP2775834A4 * *2011-11-0307/10/2015Yoram TsivionComposiciones biológicamente activas
que contienen residuos fenólicos.
Citas de familia a familia
US7476767B2 * *2004-01-3013-01-2009Ethicon, Inc.Alfa-hidroxisulfonato de aldehídos,
composiciones germicidas que contienen los alfa-hidroxisulfonato de aldehídos, o mezclas de
alfa-hidroxisulfonato de aldehídos y ftalaldehídos, y métodos para usar los compuestos o
composiciones para desinfección o esterilización
* Citado por el examinador, † Citado por un tercero, ‡ Citación de familia a familia
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