Compuestos

HETEROCICLICOS
Anexo unidades XIV y XV
QUIMICA-CPAM. FCM 2018
Conceptos: Heteroátomos y heterociclos

Los heterociclos constituyen la mayor clase de

compuestos orgánicos.

• Heteroátomos: átomos distintos al carbono o al

hidrógeno que están presentes en los compuestos
orgánicos. Los más comunes son O, N y S.

• Heterociclos: compuestos cíclicos en los que

un heteroátomo reemplaza al carbono en
algún anillo.
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 Clasificación de los compuestos
heterocíclicos

• Compuestos heterocíclicos aromáticos: Son

heterociclos que presentan aromaticidad similar a
la del benceno. Son híbridos de resonancia.

• Compuestos heterocíclicos no aromáticos:

Heterocíclos que no presentan aromaticidad ni
tienen formas de resonancia.

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Compuestos heterocíclicos aromáticos

pirrol furano tiofeno oxazol tiazol

imidazol piridina pirimidina purina

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Compuestos heterocíclicos aromáticos

purina adenina pteridina

indol imidazol benzimidazol

Compuestos heterocíclicos no aromáticos

Oxirano tetrahidrofurano tetrahidropirano dioxano

(epóxido)

pirrolidina piperidina
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Compuestos heterocíclicos de importancia
biológica

Numerosos anillos heterocíclicos se encuentran

como componentes de numerosos compuestos de
interés biológico como aminoácidos, vitaminas,
nucleótidos, cofactores (coenzimas), azúcares,
neurotransmisores y otros.

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Heterociclos aromáticos de importancia
biológica- vitaminas

Anillo tiazol y anillo pirimidina

en la Tiamina (vitamina B1)

Anillo piridina en la piridoxina

(vitamina B6)

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Heterociclos aromáticos de importancia
biológica- vitaminas

Anillo pteridina en el ácido fólico

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Derivado de anillo
tetrapirrólico y grupo
benzimidazol en la
vitamina B12 (cobalamina)

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Heterociclos de importancia biológica
Grupo Hemo

Anillo tetrapirrólico
(protoporfirina IX)
vitaminas en el grupo HEMO
(componente de la
proteína hemoglobina y
los citocromos)

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Heterociclos de importancia biológica

aminoácidos

Anillo imidazol en el
aminoácido histidina.

Anillo indol en el
aminoácido triptófano.

* Ambos son heterociclos aromáticos.

Heterociclos de importancia biológica
aminoácidos

Anillo pirrolidina en el
aminoácido prolina.

* Heterociclo no aromático.

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Heterociclos de importancia biológica-
bases nitrogenadas

Adenina
Anillo purínico en las
bases nitrogenadas del
DNA y RNA

guanina

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Heterociclos de importancia biológica-
bases nitrogenadas

Citosina
Anillo pirimidínico en las
bases nitrogenadas del
DNA y/o RNA

Timina

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 Heterociclos de importancia biológica-
azúcares cíclicos

Glucopiranosa Fructofuranosa Ribofuranosa

Los monosacáridos cíclicos constituyen heterociclos no

aromáticos (éteres cíclicos) Química. CPAM- 2018
 Heterociclos de importancia biológica
cofactores/coenzimas

Numerosos cofactores enzimáticos incluyen varios grupos

funcionales y estructuras cíclicas aromáticas que resultan
fundamentales para la acción catalítica o la unión del cofactor
a la enzima.

Anillo purínico (adenina)

en la adenosina trifosfato
ATP Química. CPAM- 2018
Anillo purínico
(adenina):
En las coenzimas:
CoA, ATP, NAD+ ,
NADP+ , FAD.
Nicotinamida (derivado
del ácido nicotínico):
En el NAD+ y NADP+
Anillo isoaloxacina
(flavina):
En el FAD
Anillo tetrahidrofurano
(ribosa):
En todos ellos!