Pr Hatem BEN ROMDHANE Abrégé des règles de nomenclature Hydrocarbures insaturés

Faculté des Sciences de Tunis en chimie organique non aromatiques

HYDROCARBURES INSATURÉS NON AROMATIQUES

1- Définitions
Un hydrocarbure insaturé acyclique linéaire comportant une double liaison est appelé alcène. S'il
comporte plusieurs doubles liaisons, il est appelé alcadiène, alcatriène..., selon qu'il comporte
2,3,...doubles liaisons.
Un hydrocarbure insaturé acyclique linéaire comportant une triple liaison est appelé alcyne. S'il
comporte plusieurs triples liaisons, il est appelé alcadiyne, alcatriyne..., selon qu'il comporte
2,3,...triples liaisons.

2 - Hydrocarbures insaturés acycliques linéaires comportant une ou plusieurs doubles liaisons

A part l'éthylène (H2C=CH2), le nom systématique d'un alcène est formé en remplaçant la
terminaison "ane" de l'alcane correspondant par "ène".
S'il y a plusieurs doubles liaisons, la terminaison sera "adiène", "atriène"..., selon, qu'il y a 2,3...
doubles liaisons.
La chaîne est numérotée de façon à donner l'ensembles d'indices le plus bas pour les doubles
liaisons.
L'emplacement des doubles liaisons est indiqué en faisant précéder la terminaison ène, diène,
triène... de l'ensemble des indices des premiers atomes de carbone des doubles liaisons, séparés par
des virgules, l'ensemble étant mis entre tirets.

Exemples :
 H C CH CH
3 CH3 : but-2-ène
6 5 4 3 2 1
H 3 C CH CH CH2 CH CH2 : hexa-1,4-diène et non hexa-2,5-diène
9 8 7 6 5 4 3 2 1
H3 C CH2 CH CH CH CH CH2 CH CH 2 : nona-1,4,6-triène et non nona-3,5,8-triène

Noms usuels :
H 2 C CH 2 éthylène au lieu de éthène

H 2 C C CH 2 allène au lieu de propa-1,2-diène

Pour les groupements, on ajoute le suffixe "yle" après le nom de l'hydrocarbure éthylénique
correspondant. Le carbone portant la valence libre est numéroté "1".
Exemples :
5 4 3 2 1
H3 C CH CH CH2 CH 2 : pent-3-ényle
4 3 2 1
H2 C CH CH CH : buta-1,3-diényle c

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Les groupements suivants conservent un nom particulier :

H2 C CH : vinyle au lieu de éthényle

H2 C CH CH2 : allyle au lieu de prop-2-énylecu

3 - Hydrocarbures insaturés acycliques linéaires comportant une ou plusieurs triples liaisons

À part l'acétylène (HC≡CH), le nom systématique d'un alcyne est formé en remplaçant la
terminaison "ane" de l'alcane correspondant par "yne".
S'il y a plusieurs triples liaisons, la terminaison sera "adiyne", "atriyne"..., selon, qu'il y a 2,3...
triples liaisons.
La chaîne est numérotée de façon à donner l'ensembles d'indices le plus bas pour les triples liaisons.
L'emplacement des triples liaisons est indiqué en faisant précéder la terminaison yne, diyne, triyne...
de l'ensemble des indices des premiers atomes de carbone des triples liaisons, séparés par des
virgules, l'ensemble étant mis entre tirets.

Exemples
1 2 3 4 5
H3 C C C CH2 CH3 : pent-2-yne
1 2 3 4 5 6 7
H3 C C C C C CH2 CH3 : hepta-2,4-diynecu

Pour les groupements, on ajoute le suffixe "yle" après le nom de l'hydrocarbure acétylénique
correspondant. Le carbone portant la valence libre est numéroté "1".

Exemples :

HC C : éthynyle
3 2 1
HC C CH2 : prop-2-ynyle
4 3 2 1
H3C CH2 C C : but-1-ynylec

4 - Hydrocarbures insaturés acycliques comportant des doubles et des triples liaisons

4-1- linéaires
Le nom d'un hydrocarbure insaturé acyclique comportant à la fois des doubles et des triples liaisons
est formé en remplaçant, selon le cas, la terminaison "ane" de l'alcane correspondant par :
ényne (c'est-à-dire éne-yne en un seul mot en supprimant le "e" devant le "y" ) quand
l'hydrocarbure comporte une double liaison et une triple liaison
adiényne quand l'hydrocarbure comporte deux doubles liaisons et une triple liaison
atriényne quand l'hydrocarbure comporte trois doubles liaisons et une triple liaison...
ènediyne quand l'hydrocarbure comporte une double liaison et deux triples liaisons
ènetriyne quand l'hydrocarbure comporte une double liaison et trois triples liaisons...
adiènediyne quand l'hydrocarbure comporte deux doubles liaisons et deux triples liaisons...

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La chaîne est numérotée de façon à donner l'ensemble d'indices le plus bas aux liaisons multiples.

Exemples:
1 2 3 4 5 6 7 8
H2 C CH
CH CH CH2 CH2 C CH
octa-1,3-dién-7-yne
et non octa-5,7-dién-1-yne car {1,3,7} est plus bas que {1,5,7} c

7 6 5 4 3 2 1
H3C CH CH CH 2 CH 2 C CH : hept-5-én-1-yne et non hept-2-én-6-ynec

Si les deux ensembles d'indices sont identiques on donne aux doubles liaisons les plus bas indices.

Exemple :
6 5 4 3 2 1
H3C C C CH CH CH 3 : hex-2-én-4-yne et non hex-4-én-2-ynec

Le nom du groupement est obtenu en remplaçant la terminaison "e" de l'hydrocarbure insaturé

acyclique linéaire correspondant par "yle".

Le carbone portant la valence libre, est toujours numéroté 1 à l'intérieur du groupement.

Exemple :
5 4 3 2 1
HC C CH CH CH2 : pent-2-én-4-ynyle

4-2- ramifiés
La chaîne principale sera celle qui comporte le plus de liaisons multiples.
S'il subsiste un choix, on prend la chaîne la plus longue.
S'il subsiste encore un choix, on prend la chaîne qui contient le plus de doubles liaisons.
La chaîne principale est numérotée d'un bout à l'autre de telle sorte que l'ensemble des indices des
liaisons multiples soit le plus bas possible.
Si les deux ensembles d'indices sont identiques,on donne aux doubles liaisons les plus bas indices
Les autres règles énoncées pour les hydrocarbures saturés acycliques ramifiés sont suivies.
Exemples :
CH CH2
CH3 CH2 CH2 C C CH2 CH2 CH3 H2 C CH CH CH CH CH CH2
C CH C CH
3,4-dipropylhexa-1,3-dién-5-yne 5-éthynylhepta-1,3,6-triène
H3 C CH CH CH2

CH3 CH CH CH2 CH CH CH CH CH2 C CH

CH3
4-méthyl-5-( 1-méthylprop-2-ényl ) undéca-6,9-dién-1-yne

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Si les groupements latéraux sont eux-mêmes insaturés et ramifiés, leur chaîne principale est choisie
en appliquant, dans l'ordre, les critères suivants :
- nombre maximal de liaisons multiples;
- nombre maximal d'atomes de carbone;
- nombre maximal de doubles liaisons.

Exemple :

3-méthyl-6-vinyl-5-( 1-vinylbut-3-ényl )
nona-1,3,6-trién-8-yne

cu

5- Hydrocarbures insaturés monocycliques

Le nom d'un hydrocarbure insaturé monocyclique sans chaîne latérale se forme en remplaçant dans
le nom du cycloalcane correspondant la terminaison "ane" par "ène", "adiène"..., "yne", "adiyne"... .
Le cycle est numéroté de façon à donner l'ensemble d'indices le plus bas pour les liaisons multiples.
L'emplacement des liaisons multiples est indiqué comme pour les hydrocarbures insaturés
acycliques.
Exemples :

cyclohexène cyclohexa-1,3-diène cyclopenta-1,3-diènecu

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