Química Orgánica

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GUIA DE PROBLEMAS

Capítulo 1 - Introducción

1) Señale en cada caso cuál de los enlaces indicados es más polar: a) CH 3-NH2 ó CH3-OH; b) CH3-OH
ó CH3O-H; c) CH3-Cl ó CH3-OH.

2) Dibuje, según la teoría de orbitales moleculares, las siguientes moléculas: H 2, H2O, NH3, CO2, Cl2,
HF, CCl4, CH3CH3, CH2=CH2, HCCH.

3) Indique cómo forman enlace puente de hidrógeno dos moléculas de CH 3CH2NH2. ¿Es éste un
compuesto ácido ó básico? Represente el ácido o la base conjugada correspondiente.

4) Represente la fórmula estructural completa para cada uno de los siguientes compuestos e indique que
tipo de orbitales se superponen para formar cada enlace y las uniones  y : a) (CH3)2NCH2NH2; b)
CH3CH2OH; c) HCHO; d) CH3CH2CO2H; e) CH3COCH3.

5) Estime qué compuestos estarán sujetos a fuerzas de London, atracciones bipolares y enlaces de
hidrógeno: metanol, cloroformo, formaldehído, etileno, ácido fórmico, metilamina, etano.

6) Indique por medio de un círculo el elemento más electronegativo de las siguientes estructuras y
muestre la dirección de la polarización de sus enlaces. Ordene cada grupo según un orden creciente
de polaridad. Ordene de acuerdo a su punto de ebullición en forma creciente.

a) CH3OH y (CH3)2C=O

b) FCH2COOH, (CH3)3COH y CH3CH2CH2CH2OH

c) BrCH2CH2CH3, ICH2CH2CH3 y ClCH2CH2CH3

7) Ordene según la capacidad creciente para formar puente de hidrógeno los siguientes compuestos:
RNH2, RSH, ROH, RCH3

8) Ordene según P.E. creciente las siguientes series de compuestos:

a) CH3(CH2)3CH3, (CH3)3CH, (CH3)4C, CH3(CH2)2CH3

b) CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH=O, CH3CH2NHCH3, CH2OH-CH2OH

9) El alcohol n-butílico (P.E .= 118 ºC) tiene un punto de ebullición más elevado que el del éter etílico
(P.E. = 35 ºC). Sin embargo, ambos tienen la misma solubilidad en agua. Explique.

10) Prediga la acidez relativa de los siguientes pares de especies: a) CH 3OH y CH3NH2; b) CH3OH y
CH3SH; c) H3O+ y NH4+.

11) Ordene por basicidad creciente: a) F-, OH-, NH2-, CH3-; b) HF, H2O, NH3; c) Cl-, SH-; d) H3O+, H2O,
OH-;e) H2S, SH-, S=.

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Capítulo 2 - Clasificación Funcional de las Sustancias Orgánicas

1) Nombre los siguientes compuestos de acuerdo a las reglas de IUPAC:

a) b) c)

-
O CH3 O
+ +
N N -
O O H3C CH3
OH

O
+ H3C
- N
d) Cl Cl e) Cl f) O O g) O

2) Escriba la estructura de los siguientes compuestos: a) 2,4,5-trimetiloctano; b) 5-cloro-3-metil-3-

hexen-2-ol; c) 1-etil-1-ciclohexanol; d) 1,4-dimetoxi-2-penteno; e) 8-isopropoxi-6-vinil-3-nonanona;
f) N-etilpentilamina; g) 2-isobutilciclohexilamina; h) 4-terbutiltolueno; i) benzoato de isobutilo; j) N-
metilbenzamida; k) 2-cloro-1,3-butadieno; l) 1,2-dibromociclobuteno; m) 1,3-dimetil-1,4-
ciclohexadieno.

3) Indique por qué cada uno de los siguientes nombres es incorrecto y asigne el nombre correcto en
cada caso: a) 5-metilheptano; b)1-yodo-1-metilpentano; c) 2-metilciclohexano; d) 1,2-
dimetilciclobutano.

4) Formule todos los estereoisómeros posibles de los siguientes compuestos e indique la relación
estereoquímica entre ellos: a) 3-metilhexano; b) 3-metilciclohexeno; c) 1-bromo-1-feniletano; d) 2,3-
diclorobutano; e) 3-cloro-2-butanol.

5) ¿Puede una sal de amonio cuaternaria de estructura general R1R2R3R4N+Cl- existir como par de
enantiómeros?

6) Dadas las siguientes fórmulas estereoquímicas, indique si se trata de isómeros estructurales,

enantiómeros, diasterómeros o moléculas idénticas y cuales presentan actividad óptica:

CH3 CH3
Br H H OH

H CH3 H3C H Prop CH3 H3C Prop

H3C H Cl Br
Cl CH3 OH
a) Br Br b) c) H

CH3 CH3 H

H3C NH2 H NH2 H2N CH3

H2N H H CH3 H2N CH3

CH3 NH2 H

NH2 NH2 H

H3C H H3C H H3C NH2

H2N H H3C H H3C NH2

CH3 NH2 H
d)

7) Diga si los siguientes compuestos presentan configuración R ó S:

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Cl H NH2 COOH
ClH2C CH(CH 3)2 H2C=HC CH 2CH 3 H COOH H3C H
CH3 Br COOCH 3 Ph

8) El poder rotatorio del (S)-2-butanol es de +13,9 º. Indique el poder rotatorio del enantiómero y
formule el mismo. ¿Qué puede decir de la composición de un 2-butanol de poder rotatorio nulo?

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Capítulo 3 - Espectroscopía

1) Explique cómo se puede diferenciar a través de del espectro IR los siguientes compuestos: a) n-
hexanol y n-hexilamina; b) ciclohexanol y ciclohexanona; c) dietiléter y butanol.

2) Una solución muy diluida de etanol en tetracloruro de carbono muestra un pico neto en el IR a 3580
cm-1. A medida que la solución se concentra aparece una banda ancha a 3250-3350 cm-1 hasta que
llega a una concentración en que el pico neto es completamente reemplazado por la banda ancha.
Explique este hecho.

3) En cada uno de los siguientes compuestos señale los hidrógenos equivalentes en RMN 1H: a) 2,2-
dimetil-1-propanol; b) 2-cloropropano; c) (Z)-1-cloropropeno; d) 4-metoxibenzaldehído.

4) Represente un esquema del espectro RMN 1H que esperaría obtener de los siguientes compuestos: a)
propanal; b) 2-propanol; c) 3-pentanona; d) isopropilbenceno.

5) En los siguientes compuestos señale los picos presentes en el espectro RMN 1H y sus áreas relativas:
a) metanol; b) 3-pentanona; c) 3-clorobenzoato de etilo; d) ciclohexilamina.

6) a) Determine la estructura de un compuesto C4H9Cl cuyo espectro de RMN 1H consiste de un solo

pico. b) El espectro de un isómero de este compuesto presenta las siguientes señales: i)  = 3,4 (d,
2H); ii)  = 1,9 (m, 1H); iii)  = 0,9 (d, 6H). Determine su estructura.

7) Explique si es posible diferenciarlos compuestos CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CHO y CH2=CH-CH2-

CH=CH-CH2-CHO a través de espectroscopia UV.

8) Se sospecha que una muestra de ciclohexano está contaminada con benceno, ya que el ciclohexano se
obtiene por hidrogenación de éste. A = 225 nm, el benceno tiene una absortividad molar  = 215,
mientras que el ciclohexano no absorbe ( = 0). Un espectro UV del ciclohexano contaminado,
determinado en una celda de 1 cm de longitud, muestra una absorbancia A = 0,43 a 225 nm. Calcule
la concentración del benceno en la muestra.

9) Un compuesto C5H10O3 muestra una banda fuerte a 1745 cm-1. Su espectro de RMN 1Hconsiste en un
cuarteto a  = 4,15 y un triplete a  = 1,20 con áreas relativas 2:3. Determine la estructura del
compuesto.

10) En cada caso, indique cuál es el radical libre responsable del espectro RPE y describa cómo se
origina el desdoblamiento:

a) Irradiación con rayos X de yoduro de metilo a bajas temperaturas: señal de 4 líneas.

b) Irradiación g a 77 K de propano y n-butano: señales simétricas de 8 y 7 líneas, respectivamente.

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Capítulo 4 - Mecanismos de las Reacciones Orgánicas

1) Calcule el H de las siguientes reacciones, a partir de las energías de disociación de reactivos y

productos:

a) C2H5-H + Cl-Cl  C2H5-Cl + HCl

b) C6H5-CH3 + Cl-Cl  C6H5-Cl + CH3-Cl

Indique si se trata de reacciones exotérmicas o endotérmicas.

2) Los términos siguientes van siempre acompañados, lo cual hace que algunas veces se confundan uno
con el otro.

a) Velocidad de reacción / Constante de velocidad de reacción

b) Energía de activación / Complejo activado

3) Calcule la energía de activación de una reacción para la cual se produce una duplicación de la
velocidad con un aumento de la temperatura de 10 ºC a 25 ºC.

4) La siguiente reacción ocurre según el mismo mecanismo propuesto para la halogenación del metano.
Calcule el H para cada etapa (iniciación propagación).

C6H5CH3 + Br2  C6H5CH2Br + HBr

Energías de disociación (kcal/mol): C6H5CH2-H = 85; C6H5CH2-Br = 51

5) Dibuje un diagrama de avance de reacción vs. E p para una reacción exotérmica en dos pasos en la
cual: a) el primer paso es lento; b) el segundo paso es lento; c) el primer paso es rápido y reversible.

6) Considerando las etapas propuestas para la reacción de cloración del metano: a) Diga qué especies
son intermediarios b) Cuáles reacciones son hemolíticas c) Cuál es una reacción de sustitución d)
Cuál es una reacción de adición e) La colisión de qué especies producirá productos laterales.

7) Clasifique las siguientes reacciones como de sustitución, adición, eliminación, reordenamiento o

redox (una reacción puede tener más de una asignación)

a) CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br

b) C2H5OH + HCl  C2H5Cl + H2O

c) CH3CHClCHClCH3 + Zn  CH3CH=CH=CH3 + ZnCl2

d) CH3CH2CH2CH3  (CH3)3CH

e) 3 CH3CHO + 2 MnO4- + OH-  3 CH3COO- + 2 MnO2 + H2O

8) Clasifique las siguientes especies como nucleófilos o electrófilos: HO-, BF3, NH3, Ag+, CN-

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Capítulo 5 - Alcanos

1) Dé las fórmulas estructurales de los siguientes alcanos: a) 2,2,3,3-tetrametilpentano, b) 2-metil-3-

etilpentano, c) 3,4,4,5-tetrametilheptano.

2) Dé los nombres IUPAC de los siguientes alcanos a) CH3-CH2-C(CH3)2-CH2-CH3, b) (C2H5)2-C-

(CH3)-CH2-CH3, c) (CH3)C-CH2-C-(CH3)3.

3) Deduzca las estructuras de todos los isómeros del pentano, C5H12 y nómbrelos según la IUPAC.

4) Ordene por P.E. decreciente: a) 3,3-dimetilpentano, b) n-heptano, c) 2-metilheptano, d) n-pentano, e)

2-metilhexano.

5) Escriba ecuaciones para la preparación de n-butano a partir de: a) bromuro de n-butilo, b) bromuro de
sec-butilo, c) cloruro de etilo, d) 2-buteno.

6) ¿Qué alcanos se obtendrían por reacción de sodio con una mezcla 50:50 de cloruro de n-butilo y
cloruro de isobutilo?

7) Suponiendo que los dos haluros anteriores reaccionan con igual velocidad con sodio y con igual
velocidad con cualquiera de los dos alquilsodio compuestos, en qué proporción se formarían estos
alcanos.

8) Un RCl se trata con Li en solución éterea para formar RLi. El RLi reacciona con H2O para formar
isopentano. El RCl también reacciona con Na para formar 2,7-dimetiloctano. ¿Cuál es la estructura
del RCl?

9) Dibuje la estructura de los productos de monocloración a temperatura ambiente de: a) n-hexano, b)

isohexano, c) 2,2,4-trimetilpentano.

10) Calcule las proporciones de los productos del problema anterior.

11) Si un cohete usara kerosén y el oxígeno líquido como combustible (suponga que el kerosén tiene una
composición promedio correspondiente a n-C14H30,  = 0,764), ¿qué peso de oxígeno se requeriría
por cada litro de kerosén?

12) ¿Cuánto calor se desprendería en la combustión de 1 litro de kerosén? Suponga 157 kcal/mol para
cada grupo –CH2- y 186 kcal/mol para cada grupo –CH3.

13) Un bromuro de alquilo A forma un reactivo de Grignard que por tratamiento con agua da n-hexano.
Cuando A se trata con sodio, se forma 4,5-dietiloctano. a) ¿Cuál es la estructura y nombre de A?, b)
Escriba todas las ecuaciones que intervienen.

14) Una muestra de 142 cm3 de un alcano gaseoso recogida a 20 ºC y 760 mmHg pesa 0,337 g. Dé todas
las estructuras probables del gas.

15) Por cloración, una mezcla equimolar de etano y neopentano produce cloruro de neopentilo y cloruro
de etilo en proporción 2,3:1. ¿Cómo es la reactividad de un hidrógeno primario en el neopentano,
comparada con la de un hidrógeno primario de un etano?

16) ¿Por qué se rompen los enlaces C-C y no los C-H cuando se pirolizan los alcanos?

17) ¿Qué fórmulas moleculares que contienen sólo C e H pueden asignarse a un catión con m/e igual a a)
43; b) 65; c) 91

18) Sugiera estructuras para tres de las señales (86, 43 y 42) en el EM del n-hexano.

19) Dibuje las fórmulas estructurales de los compuestos con las siguientes fórmulas moleculares y que
tienen únicamente una señal RMN: a) C5H12; b) C8H18.

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20) ¿Qué productos de monocloración se obtienen y en que proporción se forman a partir del 2,4-
dimetilpentano? Dibuje los correspondientes espectros RMN de los productos.

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Capítulo 6 - Alquenos

1) ¿Cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica? Nómbrelos de acuerdo al

sistema E-Z:

a) H3C-CH=CCl-CH2-CH3

b) H3C-CH=CH-CH=CHCl

c) H3C-CH=CH-CH=CH-CH3

d) H2C=CH-CH2-CH=CH-CH3

2) Indique cómo prepararía los siguientes compuestos

a) 2-penteno a partir de:

i) 1-pentanol

ii) 2-pentanol

iii) 1-bromopentano

iv) 1-pentino

b) 1-metilciclopenteno a partir de:

i) 1-bromo-1-metilciclopentano

ii) 2-bromo-1-metilciclopentano

iii) 1-metilciclopentano

iv) 2-metilciclopentano

En todos los casos, represente el mecanismo a través de cual transcurre la reacción.

3) Escriba los productos del 2-metilbuteno con los siguientes reactivos. Considere los mecanismos
involucrados e indique la orientación y estereoquímica de las reacciones: a) hidrógeno sobre platino;
b) bromuro de hidrógeno; c) bromuro de hidrógeno en presencia de peróxidos; d) bromo en agua; e)
permanganato de potasio en medio alcalino y frío; f) ozono y luego cinc en medio ácido; g) tetróxido
de osmio y luego sulfito de sodio; h) ácido m-cloroperbenzioco; i) diborano y luego agua oxigenada
en medio alcalino; j) bromo en tetracloruro de carbono; k) acetato de mercurio y luego borohidruro
de sodio.

4) ¿Qué halogenuro de alquilo (si es que hay alguno) producirá cada uno de los siguientes alquenos en
forma pura por deshidrogenación: isobutileno, 2-penteno, 2-metil-1-buteno, 2-metil-2-buteno, 1-
penteno, 3-metil-1-buteno.

5) Escriba el mecanismo y los productos principales que se obtienen en la deshidratación de: a) 2-

butanol; b) neopentanol; c) 3,3-dimetil-2-pentanol; d) Me2C(OH)CMe3.

6) Prediga los productos orgánicos que se obtienen en las siguientes reacciones: a) propeno + HCl; b)
propeno + cloro; c) propeno + H2/Pt; d) propeno + HBr/EtOOEt; e) propeno + HI (0,1 M en agua); f)
3-metil-2-penteno + H2SO4.

7) En cada una de las siguientes reacciones se obtiene un único alqueno con más de 80 % de
rendimiento. ¿De qué alqueno se trata?

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OH

a) + H2SO4 (c) + calor 

c) (CH3)3CBr + EtONa 

d) CH3CH2COH(CH3)2 + H2SO4 (50%) + calor 

e) (CH3)3COH + H2SO4 (tibio) 

8) a) Cuando se alquila etileno con isobutano en presencia de ácido, no se obtiene neohexano, sino 2,3-
dimetilbutano como producto principal. Explique detalladamente la formación de este producto.
b) Escriba todas las etapas de un mecanismo para la dimerización de propeno catalizada por ácido.

9) Deduzca las estructuras de los siguientes compuestos, conociendo los productos de ozonólisis y la
apertura reductiva:

a) un compuesto de fórmula C10H20, que consume un mol de H2 y da como producto 2-pentanona.

b) un compuesto de fórmula C8H14, que consume un mol de H2 y da como producto 2,5-
dimetilhexanodial.

c) un compuesto de fórmula C13H24, que consume 2 mol de H2 y da como productos: acetona y 3-

etil-2,4-pentanodiona.

10) Sintetice los siguientes compuestos utilizando todos los reactivos inorgánicos necesarios:

a) trans-1,2-dibromociclopentano a partir de ciclopentano.

b) meso-2,3-butanodiol a partir de 2-(R)-bromobutano. ¿Qué producto se obtendría a partir del 2-

(S)-bromobutano?

c) 1,6-hexanodial a partir de bromociclohexano.

11) Explique qué metodología usaría y cómo haría para distinguir: a) ciclohexano de ciclohexeno; b) 1-
buteno de 2-buteno; c) 1-penteno de 1-hexeno.

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Capítulo 7 - Dienos

1) Represente todos los isómeros geométricos del ciclohexadieno.

2) La micomicina, HCC-CC-CH=C=CH-CH=CH-CH=CH-CH2COOH, es un antibiótico natural

quiral con una rotación óptica específica de -130 º. En base a su estructura explique sus propiedades
ópticas y represente el isómero (S).

3) Indique un modo de síntesis para el 1,3-butadieno a partir de: a) 1,4-dibromobutano; b) 1,4-

dihidroxibutano; c) 4-bromo-1-buteno.

4) Prediga los productos que se obtienen por reacción de 1,3-pentadieno con: a) 1 mol de bromo en
tetracloruro de carbono; b) 1 mol de cloruro de deuterio en éter; c) ozono y luego cinc en ácido
acético; d) exceso de tetróxido de osmio, seguido de solución de sulfito de sodio.

5) El limoneno es un terperno presente en la esencia de limón. Presenta la siguiente estructura:

CH3

H3C CH2

a) Represente todos los isómeros ópticos y geométricos posibles.

b) Escriba los productos de adición provenientes del tratamiento de limoneno con solución de
permanganato de potasio en medio alcalino y frío.

6) La reacción del 2,3-dimetil-1,3-butadieno con Cl2 en tetracloruro de carbono a -20 ºC en la oscuridad

da lugar a un 45 % de 1,4-dicloro-2,3-dimetil-2-buteno, además del 54 % de un producto A y un 1 %
de otro producto B, ambos de formula C6H9Cl. El espectro RMN de A exhibe singuletes a  =1,90
(3H)y a  = 4,20 (2H) y cuatro picos a  = 6,06, 6,19, 6,22 y 6,30 (4H). El espectro de RMN de B
exhibe singuletes a d = 1,78 (3H) y 6,20 (1H) y dos picos a d = 5,08 y 5,00 (2H)

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Capítulo 8 - Alquinos

1) Nombre según la nomenclatura IUPAC y como derivados del acetileno los siguientes compuestos:

a) CH3-CCH b) CH3-CH2-CC-CH3

CH3
|
c) CH3-CH-CC-C-CH3 d) HCC-CCH e) HCC-CH=CH-CH=CH2
| |
CH3 CH3

2) Indique los pasos de la síntesis del propino a partir de: a) 1,2-dibromopropano; b) propeno; c)
acetileno; d) 1,1,2,2-tetrabromopropeno.

3) A partir de acetileno prepare los siguientes compuestos: a) ácido propiónico; b) butano; c) 2-cloro-
1,3-butadieno.

4) Sugiera rutas sintéticas para llegar, partiendo de propino, a los siguientes compuestos: a) 2-penteno;
b) 5-fenil-2-pentino; c) propeno; d) butano.

5) La hidratación de propino da acetona y no propanal. ¿Qué sugiere esto respecto de la orientación de

la adición inicial?

6) Al agregar 1-hexino a una solución de bromuro de propilmagnesio, se desprendió un gas cuya

densidad indicaba un PM de 44. Al burbujear este gas en KMnO4 o en Br2 en CCl4, no se observó
cambio. a) ¿Qué gas era?; b) escriba una ecuación para justificar su formación.

7) Complete las siguientes reacciones, dando nombre a cada uno de los compuestos que en ellas
intervienen:

a) HCCNa + H2O

b) CH3-CCH + NH2Na

c) CH3-CCH + BrMgCH3

d) CH3-CH2-CCH + Cu(NH3)2+

8) Indique ensayos químicos simples para distinguir entre los compuestos de cada par: a) 2-pentino y
pentano; b) 1-pentino y 2-penteno; c) 1-pentino y 2-pentino.

9) De las estructuras y productos de reacción del 1-butino con: a) HOBr; b) NaOBr + NaOH.

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Capítulo 9 – Hidrocarburos Alicíclicos

1) Dé el nombre de, la forma estructural y la estereoquímica de los isómeros de: a)

bromoclorociclopentano; b) dimetilciclohexano.

2) Sintetice los siguientes compuestos: a) ciclobutano a partir de ciclobuteno; b) ciclopentano a partir de

ciclopentanol; c) ciclohexano a partir de bromuro de ciclohexilo.

3) A partir del ciclopentanol, sintetice: a) ciclopenteno; b) 1,3-ciclopentadieno; c) trans-1,2-

dibromociclopentano.

4) Escriba las ecuaciones y productos de las siguientes transformaciones: a) 1-metilciclohexeno con 1

mol de HBr; b) ozonólisis del 1-metilciclohexeno.

5) Compare las estabilidades de las conformaciones silla posibles de: a) cis-1,2-dimetilciclohexano;b)

cis-1,3-dimetilciclohexano; c) trans-1,4-dimetilciclohexano.

6) Considerando 0,9 Kcal por cada interacción 1,3-diaxial CH3-H, prediga la diferencia en energía
potencial entre los componentes de cada par de conformaciones.

7) Escriba la estructura de la conformación preferida de 1-etil-3-terbutilciclohexano en sus dos isómeros

geométricos.

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Capítulo 10 – Hidrocarburos Aromáticos

1) Calcule el calor de combustión para una hipotética molécula de 1,3,5-ciclohexatrieno, suponiendo

54,0 Kcal para la combustión de un enlace C-H, 49,3 Kcal para cada enlace C-C y 117,4 Kcal para
cada enlace C=C. Compare el valor obtenido con el de 789,1 Kcal mol-1 para el benceno y explique
la diferencia.

2) Nombre los siguientes compuestos según la IUPAC:

OH
OH
-
O O S O O
O S O + +
Cl O N N -
O O

-
OH O O
+ +
N N +
- - N
a) b) O O c) O O

CH3 O
+ NH2
N -
O

+ O
N
+ -
- N O
d) O O e) Br

3) De acuerdo a lo visto anteriormente respecto del número de isómeros mono- y disustituidos

obtenidos por halogenación del benceno, ¿sería aceptable alguna de estas estructuras para el mismo?:

a) H-CC-C-CH2-CH3 b) =C=C=CH2 c) HCC-CH2-CC-CH3

d) CH2
||

CH2= =CH2

4) La piridina y el pirrol son compuestos aromáticos y cumplen con la regla de Hückel. Justifique en
términos de orbitales moleculares.

5) Dé las estructuras y los nombres de los principales productos que se obtienen por monobromación de
cada uno de los compuestos siguientes. Indique en cada caso si la bromación será más rápida o más
lenta que para el benceno: a) yodobenceno; b) benzonitrilo; c) benzoato de etilo; d) isopropilbenceno;
e) acetofenona; f) bifenilo.

6) Dé las fórmulas del o los productos principales que podrían esperarse en las siguientes reacciones: a)
nitración de bromobenceno; b) cloración de nitrobenceno; c) sulfonación del tolueno; d) nitración del
m-dinitrobenceno.

7) ¿Cómo explica que el benceno, en presencia de AlCl3, reacciona con bromuro de n-propilo para dar
isopropilbenceno y con bromuro de neopentilo para dar t-pentilbenceno?

8) Se conocen tres tribromobencenos que funden a 44 º; 87 º y 119 ºC. Cuando cada uno de ellos es
nitrado, dan respectivamente tres, dos y un mononitrotribromobenceno. Dé las estructuras de los
tribrimobencenos y sus productos de nitración.

9) Sintetice los siguientes compuestos a partir de un hidrocarburo aromático: a) m-bromonitrobenceno;

b) 4-bromo-2-nitrobenceno; c) 2-cloro-4-nitrotolueno; d) 2,4-dinitroclorobenceno.

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10) Ordene los siguientes compuestos según secuencia creciente de velocidad de nitración: a) benceno,
bromobenceno, nitrobenceno, tolueno; b) 2,4-dinitroclorobenceno, 2,4-dinitrofenol.

11) El grupo fenilo, C6H5-, tiene un efecto inductivo de atracción de electrones; sin embargo el bifenilo,
C6H5-C6H5 es más reactivo que el benceno en la SE Ar y los productos principales son los isómeros
orto y para. Explique en base al ión carbonio intermediario.

12) Sintetice los siguientes compuestos: a) 2,4,6-tribromoanilina a partir de anilina; b) 4-nitro-1,2-

dibromobenceno a partir de benceno.

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Capítulo 11 – Arenos - Hidrocarburos Aromáticos de Núcleos Condensados

1) Nombre los siguientes compuestos según la IUPAC

CH3 CH3
C2 H5 CH2CH2CH2CH2CH3 Ph H

a) b) c) H Ph

C(CH 3)3
HC CH CH CH

d) e) f) C(CH 3)3

2) Sintetice etilbenceno a partir de los siguientes compuestos empleando todo tipo de reactivo alifático
o inorgánico necesario: a) benceno; b) 2-cloro-1-feniletano; c) C6H5CHOHCH3;
Br

O CHCl-CH 3

CH3

d) e) C2H 5 f)

3) Indique el producto o el producto predominante ( en el caso que se espere mas de un producto) de la

reacción de n-propilbenceno con c/u de los reactivos siguientes: a) H2, Ni a temperatura ambiente y a
baja presión; b) K2Cr2O7, H2SO4, calor; c) HCl acuoso, hirviente; d) Br 2, Fe; e) C6H5Cl, AlCl3, 80º; f)
H2SO4, SO3.

4) Complete las siguientes reacciones:

a) p-clorotolueno + KMnO4 caliente

b) cloruro de bencilo + Mg + éter seco

c) 1,3-difenilpropino + H2, Pd

d) 1,3-difenilpropino + Li, NH3 (liq)

5) Sintetice los siguientes compuestos partiendo de benceno o tolueno, con los reactivos inorgánicos y
alifáticos necesarios. Suponga que se puede separar un isómero para una mezcla orto/para: a)
estireno; b) ácido p-bromobenzoico; c) fenilacetileno; d) 1,2-difeniletano; e) p-t-butiltolueno; f) 3-
fenilpropeno.

6) El indeno, C9H8 que se encuentra en el alquitrán de hulla, decolora Br 2/CCl4 y el KMnO4. Absorbe 1
mol de H2 para dar indano, C9H10. Una hidrogenación energética produce un compuesto C9H16. La
oxidación del indeno de ácido ftálico ¿Cuál es la estructura del indeno y del indano?

7) Dé las estructuras y nombres del naftaleno con: a) CrO3, CH3COOH; b) H2SO4 (c) 160 ºC; c) Na,
C2H5OH; d) CH3COCl, AlCl3, C6H5NO2; e) Br2; f) H2, Ni.

8) Sintetice los siguientes compuestos a partir del naftaleno usando todo reactivo orgánico e inorgánico
que necesite: a) 1-nitronaftaleno; b) ácido -naftoico; c) 9,10-antraquinona; d)1,5-diaminonaftaleno.

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9) Predecir el producto o los productos principales de las siguientes reacciones: a) nitración del 1-
bromonaftaleno; b) cloración del 1-matilnaftaleno; c) sulfonación del 8-amino-1-naftol.

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Capítulo 13 – Halogenuros de Alquilo

1) Dé el nombre IUPAC y la fórmula estructural de: a) cloruro de terbutilo; b) yoduro de amilo; c)

cloruro de metilo; d) cloroformo.

2) Complete el siguiente cuadro para la reacción con CH3CH2Br:

Reactivo Nucleófilo Producto final Nombre

H2O
NaOH
NaOCH3
Na+-CCH
NH3
NH2CH3
C6H6/AlCl3
NaSH

3) Explique los siguientes valores relativos de facilidad de salida de los correspondientes halógenos en
SN: I = 3; Br = 1; Cl = 0,02; F = 0,0001.

4) Ordene los siguientes nucleófilos de acuerdo a su fuerza relativa creciente:

a) C6H5O-; b) OH-; c) H2O; d) NH3; e) CH3O-; f) CHC-.

5) Explique las siguientes velocidades relativas de S N:

Compuesto CH3Br CH3CH2Br (CH3)2CHBr (CH3)3CBr

Velocidad
2140 171 4,99 1010
relativa

6) Formule las siguientes reacciones, indicando el mecanismo correspondiente:

EtOH
a) CH3CH2CH2Br + NaOH

b) CH3
| EtOH
CH3-C-Br + H2O
|
CH3
c) CH3
| HCOOH
CH3-C-Br + KOH
|
CH3
d)
Br

+ H2O + 

e) CH3
|
CH3-C-CH2Cl + CH3CH2ONa
|
CH3
7) Complete las siguientes reacciones y plantee el mecanismo en cada caso:

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Br

a) + NaNH2 / NH3

Br O

OH

b) + NaOH / 

8) Ordene los siguientes compuestos por velocidad creciente de deshidrohalogenación con KOH
alcohólico:

CH3
|
CH3-C-CH2CH3 CH3(CH2)3CH2Br CH3CHBr(CH2)2CH3
|
Br

9) a) ¿Cuántas clases de H equivalentes hay en el 2-clorobutano? b) Dibuje la fórmula estructural de un

compuesto C2H4Br2 que tiene una sola señal en el RMN c) El espectro RMN de un dicloropropano
muestra un quintuplete y, en campo bajo, un triplete del doble de intensidad. ¿De que isóptero se
trata?

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Capítulo 14 – Halogenuros de Arilo

1) Formule el mecanismo de reacción correspondiente a las siguientes reacciones:

a)
- -
O + O O + O
N N

+ NaOH + NaCl

Cl OH

b)
Cl NH2

+ NH 2Na + NaCl

2) ¿Qué comportamiento esperaría para los siguientes compuestos frente al AgNO3?

Cl

a)

CH 2Cl

b)

CH2CH2CH 2Cl

c)

d) CH3
|
H3C-C-Cl
|
CH3

3) Indique los productos que se forman por reacción de bromobenceno con: a) NaOH 5% (caliente); b)
Mg en éter; c) ácido sulfúrico fumante; d) Cl2 y Cl3Fe; e) benceno y Cl3Fe.

4) Indique pruebas químicas sencillas para distinguir entre:

a) cloruro de alilo y cloruro de bencilo.

b) cloruro de alilo y cloruro de n-propilo.

c) ciclohexanol, bromuro de ciclohexilo y ciclohexeno.

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Capítulo 15 – Alcoholes

1) Dados el etanol y el n-butanol, indique para ambos:

a) Métodos de obtención industriales.

b) Métodos de obtención en laboratorio.

c) Cómo es su solubilidad en agua. Justifique.

d) Cómo reaccionan frente a: i) KMnO4/H2SO4; ii)I2/P; iii) CH3COOH (H+). Indique en cada caso
el nombre de los productos obtenidos.

2) Para la obtención del siguiente alcohol:

CH3
|
C6H5-CH2-C-CH2-CH3
|
OH
Pueden usarse tres diferentes reactivos de Grignard sobre compuestos carbonílicos. Escriba las ecuaciones
correspondientes.

3) Indique tres combinaciones diferentes de reactivos de Grignard y compuestos carbonílicos para

obtener 2-metil-1-fenil-2-butanol. Escriba las ecuaciones correspondientes.

4) Ordene los siguientes compuestos según el orden decreciente de su punto de ebullición: n-hexano;
2,3-dimetil-2-butanol y 1-octanol. Justifique su respuesta.

5) Indique los productos de reacción del 4-metil-1-pentanol con los siguientes reactivos: a) dicromato
de potasio en ácido sulfúrico y acetona; b) permanganato de potasio en medio alcalino y caliente; c)
trióxido de cromo en piridina; d) potasio; e) cloruro de 3,5-dinitrobenzoílo; f) hidróxido de sodio; g)
ácido sulfúrico y calor; h) cloruro de zinc en ácido clorhídrico concentrado; i) cloruro de tionilo.

6) Indique si son posibles las siguientes reacciones, completándolas en caso afirmativo y nombrando los
productos obtenidos. Justifiquesus respuestas.

a) CH3CH2CH2OH + NaOH

b) CH3CH2CH2OH + Na

7) Cuatro compuestos (A, B, C y D) se oxidaron con ácido periódico. Si se obtuvieron respectivamente

los productos de degradación indicando en a, b, c y d, ¿cuáles son las estructuras de A, B, C y D?

a) ácido acético y propanal.

b) 5-oxo-hexanal.

c) formaldehído y acetona.

d) formaldehído y 3 moles de ácido fórmico.

8) Indique una estructura para los compuestos A, B y C:

A + 1 mol HIO4 CH3COCH3 + HCHO

B + 2 moles HIO4 2HCOOH + HCHO

C + 5 moles HIO4 5 HCOOH + HCHO

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Capítulo 16 – Fenoles

1) Nombre los siguientes compuestos por la IUPAC y, cuando pueda, dé el nombre común:

CH3
OH O OH
+ O OH
N - OH OH
O
OH OH

+
- N
a) O O b) OH c) d) OH e)
-
O OH O
OH
+ +
N N -
O O

+
- N
f) O O g) Cl

2) Ordene los siguientes compuestos por P.E. creciente: a) 2,4,6-tribromofenol; b) o-cresol; c) o-

bromofenol; d) pirogalol (1,2,3-trihidroxibenceno). Justifique.

3) ¿Cuál es el compuesto más conveniente para usar como materia prima en la síntesis del m-clorofenol:
a) fenol; b) clorobenceno; c) ácido bencensulfónico; d) m-cloroanilina; e) m-diclorobenceno.
Justifique y escriba las ecuaciones correspondientes.

4) Indique los reactivos y condiciones para preparar fenol a partir de a: a) anilina; b) benceno; c)
clorobenceno; d) cumeno.

5) Proponga una síntesis industrial de: a) catecol a partir de fenol; b) ácido pícrico a partir de
clorobenceno.

6) Indique si son posibles las siguientes reacciones, completándolas en caso afirmativo y nombrando los
productos obtenidos. Justifique sus respuestas.

7) ¿Qué reacciones se pueden llevar a cabo más fácilmente con fenol que con el etanol: a) formación de
un éter alquílico; b) oxidación a un compuesto carbonílico; c) conversión al anión; d) deshidratación;
e) brotación?

8) ¿Qué compuestos se forman (si se forman) por reacción del p-cresol y los siguientes reactivos: a)
KOH acuoso; b) NaHCO3 acuoso; c) bromobenceno con NaOH acuoso; d) bromuro de bencilo con
NaOH acuoso; e) cloruro de bencensulfonilo; f) Br 2 en CS2?

9) Ordene los siguientes compuestos por acidez creciente:

a) ácido carbónico, fenol, ácido sulfúrico, agua.

b) p-clorofenol, 2,4-dinitrofenol, 2,4,6-triclorofenol.

10) ¿Cómo procedería en el laboratorio para separar una mezcla de p-cresol, ácido p-toluico y p-
nitrotolueno?

11) Dos compuestos isómeros A y B tienen la fórmula C10H12O. Son insolubles en agua, ácido y bases
diluidas. Dan ensayos positivos con KMnO4 diluido y Br2/CCl4. Por oxidación vigorosa dan ácido
anísico, p-CH3-O-C6H4-COOH. La hidrogenación catalítica convierte a A y B en el mismo
compuesto C10H14O. A se puede sintetizar de la manera siguiente: p-bromoanisol + Mg + éter,

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luego bromuro de alilo. A se convierte en B por fuerte calentamiento con base concentrada. Asigne
estructuras a A y B, y sugiera una síntesis de B a partir de p-bromoanisol.

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Capítulo 17 – Éteres y Epóxidos

1) Nombre los siguientes compuestos:

a) CH3OCH(CH3)2

b) (CH3)3COCH2CH3

c)
H3C
O Br
d)
H3C
O Br

Br

2) Formule los siguientes compuestos: a) éter metilbutílico, b) éter divinílico, c) anisol, d) éter
difenílico.

3) Por tratamiento con ácido sulfúrico, una mezcla de alcoholes etílico y n-propílico da una mezcla de
tres éteres, en tanto que una mezcla de alcohol t-butílico y etílico, tratada en las mismas condiciones,
produce un solo éter con buen rendimiento. Formule los productos formados y justifique los
resultados obtenidos en ambos casos.

4) Sintetice los siguientes compuestos a partir de alcoholes y fenoles: a) éter n-butilciclohexílico, b) éter
metilterbutílico, c) éter etilfenílico, d) éter p-tolilbencílico.

5) Usando alcoholes y bromuros de alquilo, indique los caminos por los cuales puede prepararse el éter
etilpropílico a través de una síntesis de Williamson.

6) Indique una síntesis para el éter p-nitrobencílico a partir de tolueno, bromobenceno o fenol.

7) Formule las reacciones siguientes: a) éter dibutílico con hidróxido de sodio acuosoa ebullición; b)
éter dimetílico con sodio; c) éter dietílico con ácido sulfúrico concentrado en caliente; d)
etoxibenceno con mezcla sulfonítrica; e) p-metoxitolueno con permanganato de potasio en hidróxido
de potasio y calor; f) éter benciletílico con hidrógeno sobre paladio.

8) Formule las estructuras y nombres de los productos que resultan de la reacción entre óxido de etileno
y: a) agua en medio ácido; b) agua en medio alcalino; f) fenol en medio alcalino; g) fenol en medio
ácido; h) ácido fórmico; i) acetiluro de sodio.

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Capítulo 18 – Aldehídos y Cetonas

1) Aplique a cada una de las siguientes sustancias una reacción química característica que conozca (no
repita la misma reacción): acetaldehído; 2,3-butanodiona; vainillina (4-hidroxi-3-
metoxibenzaldehído); óxido de mesitilo (4-metil-3-pntén-2-ona); 3,3-dimetilbutanona.

2) A partir de acetaldehído y de acetona, discuta en cada caso el comportamiento de cada una de estas
sustancias frente a: a) condensación aldólica; b) adición de HCN; c) solución de Fehling; d)
hidroxilamina; e) bisulfito de sodio; f) nitrato de plata amoniacal; g) oxidación; h) reducción; i)
fucsina (colorante).

3) Escriba ecuaciones para las siguientes reacciones: a) butanal + oxidante suave; b) aldehído benzoico
+ H2; c) reducción de la ciclohexanona; d) formación del gem-diol del etanal; e) formación del
hemiacetal y del acetal de propanal con metanol.
4) Sintetice los siguientes compuestos partiendo de alcoholes de 4 carbonos o menos y/o benceno o
tolueno y los reactivos inorgánicos que necesite: a) isobutiraldehído; b) metiletilcetona; c)
bencilmetilcetona; d) fenilacetaldehído; e) p-bromobenzaldehído.

5) Explique por qué la 2,4-pentanodiona es casi tan ácida como el fenol y mucho más ácida que la
acetona.

6) En la reacción del NaCN con una acetona ,-no saturada, tal como A, el CN - no se adiciona al C-2
sino al C-4. a) ¿Cómo justifica este comportamiento?; b) ¿Qué producto espera aislar de la mezcla
reaccionante?

CH3-C=CH-C-CH3
| ||
CH3 O A

7) Describa ensayos simples que permitan distinguir entre: a) fenilacetaldehído y alcohol bencílico; b)
2-pentanona y 3-pentanona; c) dietilacetal y di-n-propiléter; d) dioxano y trioxano; e) 2-pentanona y
2-pentanol.

8) Una sustancia de fórmula C5H12O se oxida dando un producto C5H10 que reacciona con fenilhidracina
y da reacción del yodoformo positiva. La sustancia original se puede deshidratar con ácido sulfúrico
dando un hidrocarburo C5H10 que, por oxidación, produce acetona. ¿Cuál es la estructura de la
sustancia?

9) Para la preparación del pentaeritrol (C(CH2OH)4) se recurre a una condensación aldólica. Escriba las
reacciones que condicen a este producto a partir de materiales sencillos.

10) En el siguiente diagrama, escriba las estructuras y nombres de los compuestos que se representan por
las letras mayúsculas:

Gas natural o petróleo coque

Craqueo CaO
2000 ºC
H2O, H+ aire H2O, H2SO4 H2O
CH2=CH2 (A) (D) (C) (B)
Hg, HgSO4

HCN OH-

H2O, HCl
(F) (E) (G)

H+

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2H2, Ni
(I) (H)

Cu, Zn
325 ºC H2, Ni
(L)
H2, Ni OH- (D), OH-
(Q) (P) (J) (K)
H+ 2H2, Ni
+
H (M) (N)
H2, Ni H2, Ni Cu, Zn
(R) (S) (T) 325 ºC

(O)

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Capítulo 19 – Ácidos Carboxílicos

1) Escriba las fórmulas de los siguientes ácidos carboxílicos:

a) ácido 2,5-dimetilhexadecanoico, b) ácido 2-ciclobutanoico, c) ácido caproico, d) ácido -
bromovalérico.

2) Nombre las siguientes sustancias por IUPAC. Indique, cuando corresponda, el nombre común.

a) CH3-H=CH-CH-COOH
|
CH3

Cl O

OH
O

b) OH

c) OHO-C6H4-COOH

d) CH3(CH2)4-HC=CH(CH2)7-COOH (cis)

3) Ordene los siguientes grupos de compuestos por P.E. creciente:

a) CH3(CH2)6COOH; CH3(CH2)6OH;CH3(CH2)3CHCOOH;CH3(CH2)5CH2F
|
CH2CH3
OH

OH O

OH O

b) ; OH

c) CH3CHCOOH; CH3CH2CHCOOH; HOCH2-CH2-CH2COOH

| |
OH OH
4) Ordene los siguientes grupos de sustancias por acidez creciente:

O OH NH2
OH

a) ; ;

b) CH3CH2CO2H; HOCH2CO2H; I-CH2CO2H; ClCH2CO2H

c) Ácido propiónico; ácido clorhídrico; ácido carbónico; etileno; 1-propanol; pentano; ácido
dimetilacético; ácido 2-cloropropiónico; ácido 3-cloropropiónico.

5) Sintetice los siguientes compuestos:

a) Ácido heptanoico a partir de bromuro de n-hexilo

b) Ácido 2-metilbutanoico a partir de 2-buteno.

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c) Ácido 2-bromoheptanoico a partir de 1-octeno.

d) Ácido etil-isopropilacético a partir de CH3-CH2-CH-Br-CH-(CH3)2

e) Ácido salicílico a partir de benceno.

f) Ácido 2-acetobenzoico a partir de tolueno.

6) Escriba las ecuaciones correspondientes a la reacción de ácido propiónico con:

a) Zn metálico.

b) Butanol en presencia de HCl.

c) PCL5

d) SOCl2 y luego NH3

e) LiAlH4

f) Cl2 + P

7) Sintetice (CH3)2-CH-COCH3 a partir de ácido isobutírico.

8) ¿Cómo prepararía cloruro de bromoacetilo a partir de ácido acético?

9) Si 0,2410 g de un ácido carboxílico requieren 23,61 cm3 de solución 0,1 N de hidróxido de sodio
cuando se lo valora con fenolftaleína, calcular el peso equivalente del ácido.

10) Cuando 0,1568 g de un compuesto conteniendo C, H y O se quemó por combustión, se obtuvieron

0,3630 g de CO2 y 0,1222 g de agua. Calcular la fórmula empírica del compuesto. Una solución de
0,0116 g del compuesto en 1,00 g de alcanfor fundió 4º por debajo del alcanfor puro. ¿Cuál es la
fórmula molecular y su P.M.? El compuesto se disolvía en álcali diluido. Por oxidación enérgica dio
una sustancia acídica volátil en corriente de vapor, de peso equivalente 89. Dé la estructura de los dos
posibles compuestos isómeros que corresponden a esta descripción. El compuesto real era el de
menor punto de ebullición, escriba su estructura.

11) ¿Cómo aislaría el ácido n-butírico de una mezcla conteniendo alcohol n-amílico (5 carbonos), cloruro
de n-amilo y n-valerianato de etilo?

12) Un ácido carboxílico A, que contiene sólo C, H y O, tiene P.E.= 149 ºC. La oxidación con KMnO4 da
otro ácido B, de P.E.= 84 ºC. Al calentar A con cal sodada , destila un anhídrido C. La oxidación de
C con KMnO4 da un ácido de P.E.= 123ºC. Dé posibles estructuras de A, B, C y D.

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Capítulo 20 – Funciones Derivadas Del Grupo Carboxílico

1) Indique las estructuras y nombres IUPAC y comunes (si los hubiera) de:

a) Un éster de 6 átomos de carbono

b) Un anhídrido de 9 átomos de carbono.

c) Una amida del ácido benzoico

d) Un cloruro de ácido cíclico.

2) Escriba las ecuaciones de la reacción del cloruro de propionilo con:

a) H2O

b) NH3

c) CH3OH

d) LiALH(T-BuO)3

e)
CH3

+ AlCl3
3) Idem problema 2 con anhídrido acético.

4) Dé dos métodos de síntesis para el benzoato de n-butilo.

5) Escriba ecuaciones para la reacción del pentanoato de propilo con:

a) NH3

b) H2SO4, 

c) Isopropanol + H2SO4

d) Bromuro de fenilmagnesio

e) H2, cromita de Cu, y presión

f) LiAlH4, luego H+

6) ¿Qué productos se obtienen al hacer reaccionar los siguientes compuestos en presencia de etóxido de
sodio?

a) Fenilaceraro de etilo.

b) n-butirato de etilo.

c) Formiato de etilo y propionato de etilo.

d) Benzoato de etilo y acetato de etilo.

7) Sintetice los siguientes compuestos a partir del éster acetoacético y dos reactivos necesarios.

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a) 5-metil-2-heptanona

b) 3,6-dimetil-2-heptanona

8) ¿Cuál de las reacciones siguientes puede usarse para distinguir fácilmente entre aceites vegetales y
aceites no saturados del petróleo?

a) Reacción con halógeno

b) Saponificación
c) Hidrogenación

d) Oxidación

9) Calcular el volumen (C.N.P.T) de hidrógeno que se requiere para convertir 500 g de un aceite que
tiene un índice de yodo de 90 en una grasa completamente saturada.

10) ¿Cuántos kg de NaOH se requieren para saponificar 10 kg de una grasa que tiene un índice de
saponificación de 195?

11) ¿Cuál será el rendimiento máximo de glicerina y de jabón que se obtiene en la saponificación del
problema 10?

12) Escriba los métodos para obtener formamida.

13) Escriba las reacciones de fenilacetamida con:

a) H2O

b) BrO-

c) NaOH (aq), 

14) Un compuesto A (C7H14O2) es muy poco soluble en agua y ácidos y bases diluidas, pero se disuelve
en H2SO4 (c). Se disuelve también cuando se calienta con NaOH acuoso. Cuando A se calienta a
reflujo con EtOH y Na y luego se trata con agua en frío, da un compuesto B, poco soluble en agua y
en bases diluidas. Con anhídrido acético, B produce C

15) Dar un mecanismo probable para:

a) La ruptura de un éster alquílico terciario con HBr

b) La amonólisis de ésteres catalizada por iones NH4+

16) Una sustancia de fórmula C4H10O4, por acetilación con anhídrido acético da un derivado de fórmula
C12H18O8. Dé una estructura probable para la sustancia.

17) Cómo separaría mezclas de:

a) Benzoato de amonio y benzamida

b) Benzoato de etilo y benzoico

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Capítulo 21 – Ácidos Dicarboxílicos y Ácidos Especiales

1) Compare la acidez del ácido oxálico (1º ionización) con la del ácido fórmico, y la del masónico con
la del acético. Justifique su respuesta.

2) Ordene los siguientes ácidos por acidez creciente: masónico, succínico, glutámico, oxálico. Justifique
su respuesta.

3) El ácido succínico tiene una solubilidad en agua de 6 g/100 g H2O a 20 ºC , mientras que el ácido
glutámico, con un carbono más, presenta una solubilidad mayor, de 64 g/100g de H 2O a la misma
temperatura. Justifique el comportamiento de estos ácidos.

4) Sintetice los siguientes ácidos dicaroxílicos : a) ácido succiníco a partir de 1,4-butinodiol; b) ácido
nonanodioico a partir del cis-9-octadecenenoico; c) ácido 1,2,4-bencentriacarboxílico a partir de
benceno y un alcohol de menos de 4 carbonos.

5) Indique el comportamiento de los siguientes ácidos frente al calor: masónico, succínico, adípico, o-
ftálico.

6) ¿Cómo obtendría ciclohexanona a partir del ácido pimélico?

7) Escriba las ecuaciones balanceadas para la reacción entre el ácido oxálico y el permanganato de
potasio.

8) Prediga los productos de las siguientes reacciones: a) ácido pentanodioico + 1 mol Br 2, P; b) ácido
maleico + Br2/CCl4; c) ácido succínico + LiALH4; d) ácido adípico (1 mol) + etanol (1 mol).

9) Sintetice los siguientes compuestos con éster masónico y alcoholes de 4 carbonos o menos: a) ácido
-metilbutírico; b) ácido isocaproico; c) ácido -etilsuccínico.

10) La ciclohexanona reacciona con éster cianoacético en presencia de etóxido de sodio para dar un
producto de fórmula C11H15O2N. ¿Cuál es el compuesto y cómo se forma?

11) El éster masónico reacciona con el 2-butenoato de etilo en presencia de etóxido de sodio para dar un
compuesto de formula C13H20O6. Por hidrólisis, acidulación y calentamiento se obtiene ácido 3-
metilpentanodioico. ¿Cuál es el compuesto y cómo se forma?.

12) Dé las estructuras de los compuestos A a F.

Bromuro de etileno + 2 mol de éster sodiomalónico  A (C16H26O8)

A + 2 mol de etóxido de sodio + 1 mol de bromuro de etileno  B (C18H28O8)

B + OH- ,, luego H+ y   C(C8H12O4)

1,2-dibromopropano + 2 mol de éster de sodio masónico  D (C17H28O8)

D + 2 mol de etóxido de sodio, luego CH2I2  E (C18H28O8)

E + OH-, , luego H+ y   F (C8H12O4)

13) Sintetice los siguientes ácidos: a) 2-bromopropiónico; b) 2-diclorobutírico; c) yodoacético; d) 4-

bromovalérico.

14) Indique los productos y mecanismos de las siguientes reacciones:

a) CH3CH2CHBrCOOH + NaOH 

b) CH3CHClCOOH + KOH / EtOH 

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c) (CH3)2CH-CH-COOH + NH3 
|
Br

15) Sintetice ácido láctico a partir de etanol con los reactivos inorgánicos necesarios.

16) Sintetice ácido 3-hidroxibutanoico a partir de ácido 3-cetobutanoico.

17) Sintetice los siguientes hidroxiácidos: a) 3-hidroxipropiónico; b) 4-hidroxihexanoico; c) 2,5-

dihidróxivalérico.

18) Indique los productos de las siguientes reacciones:

a) Ácido -bromobutírico + 1 mol Br2, P 

b) Ácido fumárico + HCO2OH 

19) Dé las estructuras de los compuestos A a E:

Acetileno + CH3MgBr  A + CH4

H+
A + CO2  B  C (C3H2O2)

H2O, H2SO4, MgSO4

C D (C3H4O3)

D + KMnO4  CH2(COOH)2

20) Sintetice los siguientes compuestos a partir de malonato de etilo o de ácido malónico: a) ácido
ciclobutancarboxílico; b) ácido ,’-di-isopropilsuccínico; c) ácido 2,5-dimetilcaproico.

21) El compuesto A sólo contiene C, H y O. Es insoluble en agua y soluble en NaHCO 3. Su equivalente

de neutralización es 256 +- 3. Decolora Br2 en CCL4 sin desprender HBr, por oxidación vigorosa de
un compuesto neutro B y un compuesto acídico C. El compuesto C es un sólido no volátil cuyo
equivalente de neutralización es 72 +- 1. Cuando se destila C con Ba(OH)2 se forma una cetona. B
reacciona con fenilhidracina y da la reacción del yodoformo. ¿Cuáles son los compuestos A, B y C?

22) Sintetice ácido succínico a partir de etanol.

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Capítulo 22 – Nitroderivados

1)
a) Dibuje la estructura electrónica del nitrometano, asignando a cada átomo la hibridación
correspondiente. Dé los ángulos de valencia.
b) ¿Cómo se fabrica el nitrometano y para que sirve? Escriba el mecanismo de la reacción.

2) Nombre según la IUPAC los siguientes compuestos:

-
O + O
N

a) b) CH3-CH2-CH-CH-CH3 c) CH3-CH-CH2OH
| | |
CH3 NO2 NO2

d) CH3-CH-CH2-COOH
|
NO2

3) Indique qué compuesto de cada par será mas soluble en etanol: a) nitrobutano o n-butanol; b)
pentano o nitrobutano; c) 1-cloropropano o 1-nitropropano.

4) Ordene los siguientes compuestos por P.E. creciente: nitroetano; 1-nitropropano; 2-nitropropano.

5) Sintetice los siguientes compuestos: a) 2-nitro-2-metilpropano a partir de un halogenuro de alquilo;

b) 1-nitroheptano a partir de una oxima; c) 2-nitrooctano a partir de 2-octanona.

6) Indique un mecanismo probable para la bromación de nitroalcanos en solución alcalina.

7) ¿Por qué los nitrosoderivados de los nitroalcanos secundarios son insolubles en álcali?

8) Escriba las fórmulas electrónicas de nitrometano, nitrito de metilo, forma aci del nitrometano y
nitrosonitrometano.

9) Describa ensayos para distinguir entre los siguientes compuestos: a) nireometano, 2-nitropropano y
ácido heptanoico; b) 1-noneno; 1-nitropropano y nonanol.

10) Nombrar los siguientes compuestos e indique un método de preparación a partir de benceno o
tolueno:

OH
CH3 Cl
-
O + O
N O
+
N - -
O + O O + + O
N + N N
- - N -
a) b) O c) O O d) O O

-
O + O
N

+ O
N
-
e) O

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11) Ordene los siguientes compuestos según la velocidad creciente de desplazamiento nucleofílico del
halógeno: a) bromobenceno; b) o-nitroclorobenceno; c) m-nitroclorobenceno; d) 3,5-
dinitroclorobenceno; e) 2,4-dinitroclorobenceno.

12) Escriba las ecuaciones de las siguientes reacciones: a) p-nitrotolueno con hierro y ácido clorhídrico;
b) nitrobenceno con hidracina y Ni Raney; c) o-nitrocumeno con metóxido de sodio; d) p,p’-
dimetilazobenceno con peróxido de hidrógeno en ácido acético.

13) Efectúe las siguientes conversiones: a) m-xileno a 4-amino-2nitrotolueno; b) 2,4-dinitroclorobenceno

en ácido 2,4-dinitrobencensulfónico.

14) Indique una reacción química para distinguir entre los siguientes pares de compuestos: a)
nitrobenceno y N-fenilhidroxilamina; b) m-cloronitrobenceno y 2-cloro-4-nitrotolueno; c)
azoxibenceno e hidrizobenceno.

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Capítulo 23 – Ácidos Sulfónicos y Derivados

1) Escriba las fórmulas estructurales de: ácido bencensulfónico, ácido p-toluensulfónico, cloruro de
bencensulfonilo, p-toluensulfonamida, tosilato de isopropilo, mesilato de etilo, m-
bromobencensulfonato de sodio.

2) Escriba las fórmulas estructurales y nombres de los compuestos que se obtienen por sulfonación de:
tolueno, clorobenceno, m-xileno, p-xileno, o-nitrofenol.

3) Dé la estructura y nombre de los principales productos orgánicos de la reacción de ácido

bencensulfónico con: agua, NaOH (aq), fusión con NaOH, NaCN, Ba(OH)2 (aq), PCL5, H2SO4 (d)
con calor, etanol, ClSO3H, ácido sulfúrico fumante con calor.

4) Diseñar métodos de síntesis apropiados para los siguientes compuestos utilizando los reactivos
inorgánicos necesarios:

SO3CH3 CH2CH2SO3Na CH2HC2OH

a) a partir de benceno b) a partir de

SO2NH 2

c) CH3 a partir de

5) Complete y explique las siguientes reacciones:

O
H3C S OH

a) O + NaHCO3 

NH3
O
H3C ClSO3H CH3OH
NH
b) PhOH
CH3COOH
O-S-O 3 CH3
c)

CH2CH2 O S CH3 t-ButO-

d) O

HNO3
e) CH3-CH-CH3 y con H2O2?
|
CH3

f) CH3CH2Cl + NaSO3

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H2SO4, 80 ºC
g) naftaleno

H2SO4, 160 ºC

6) Considerando la acción farmacológica de la sulfanilamida y otras sulfas, ¿de cuál de las siguientes
sustancias se puede esperar que tenga actividad bacteriostática: bencensulfonamida, p-NH2-Ph-
SO2N(CH3)2 , ácido p-aminobencensulfónico, cloruro de p-toluensulfonilo, ácido p-nitrobenzoico, p-
NH2-Ph-SO2NHEt?

7) A partir de etanol, metanlo y benceno describa la ruta sintética para obtener: a) o-bromoetilbenceno;
b) ácido 4-isopropil bencensulfónico; c) bencensulfonato de s-butilo.

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Capítulo 24 – Aminas

1) Nombre y clasifique las siguientes aminas y sales de amonio cuaternario:

a) H2NCH2CH2OH

b) (CH3)3CNH2

c) C6H5N(CH3)2

NH
d)
O OH

NH2

e)
CH3

H2N
f)

g) CH3CH2CH2N(CH3)3+Cl-

h) (CH3)2NCH(CH3)2

2) Ordene por punto de ebullición creciente los siguientes compuestos: a) etilamina, dietilamina y
trietilamina; b) etanol, ácido fórmico y metiletilamina; c) hexano, n-pentilamina y ácido propanoico.

3) Indique cómo se pueden preparar los siguientes compuestos a partir de benceno, tolueno y alcoholes
de cuatro carbonos como máximo y los reactivos inorgánicos necesarios: p-toluidina, feniletilamina,
ácido p-aminobenzoico, N,N-dimetilanilina, 2,4-dinitroanilina.

4) Complete las siguientes reacciones:

a) N-propilamina con yoduro de metilo.

b) 2-pentanona con amoníaco e hidrógenación catalítica.

c) Ciclohexanol con i) dicromato de potasio en medio ácido y luego ii) amoníaco e hidrogenacion
catalítica.

d) N-butiraldehído con anilina e hidrogenación catalítica.

e) Hexanamida con hipodromito de potasio.

5) Formule los productos de reacción de n-propilamina con los siguientes reactivos: a) ácido sulfúrico;
b) hidróxido de sodio; c) bromuro de etilo; d) bromobenceno; e) nitrito de sodio y ácido clorhídrico.

6) Indique los productos formados por acción de nitrito de sodio en ácido clorhídrico sobre: a) 2-amino-
3-metilbutano; b) p-aminobencilamina; c) 4-amino-2-isopropilanilina; d) n-hexilamina.

7) Indique cómo prepararía los siguientes compuestos: a) metilamina a partir de ácido acético; b)
etilamina a partir de etano; c) 1,4-diaminobutano a partir de etileno; d) 1-amino-2-hidroxibutano a
partir de etanal.

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8) Sugiera la estructura de la amina original, considerando que los alquenos obtenidos por mutilación
exhaustiva fueron luego sometidos a ozonólisis: a) acetona y 2,2-dimetilpropanal; b) formaldehído y
propanal; c) hexanodial.

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Capítulo 25 – Sales de Diazonio

1) Desarrolle la fórmula estructural de los siguientes compuestos: a) hidrazobenceno; b) fluoroboratode

p-nitrobencendiazonio; c) ácido azobencensulfónico; d) yoduro de p-toluendiazonio; e) bencidina.

2) Complete las siguientes reacciones:

a) o-toluidina con nitrito de sodio en medio ácido y luego con: i) cloruro cuproso, ii) bromuro
cuproso, iii) cianuro cuproso.

b) Anilina con nitrito de sodio en ácido sulfúrico y luego con yoduro de potasio.

c) Ciclohexilamina con nitrito de sodio en ácido sulfúrico.

d) N,N-dimetilamina con nitrito de sodio en ácido clorhídrico.

e) N-metilanilina con nitrito de sodio en ácido sulfúrico.

f) Anilina con nitrito de sodio en ácido clorhídrico y luego ácido tetrafluorobórico y calor

g) m-nitroanilina con nitrito de sodio en ácido sulfúrico y luego agua en medio ácido y calor.

h) 2,4-dicloroanilina con nitrito de sodio en ácido sulfúrico y luego ácido hipofosforoso.

i) Cloruro de p-bromobencendiazonio con fenol.

3) Indique las reacciones químicas necesarias para lograr los siguientes cambios, utilizando los
reactivos inorgánicos necesarios:

a) Tolueno  ácido p-metilbenzoico

b) Tolueno  o-bromotolueno (libre de isómero para y meta)

c) Benceno  m-bromofenol

d) 1,4-dinitrobenceno  1,2,3-tribromobenceno

e) p-metoxianilina  ácido p-metoxibenzoico

f) ácido p-nitrobenzoico  ácido p-clorobenzoico

g) m-nitroanilina  m-iodonitrobenceno

h) benceno  o-nitrobenzoilo

i) nitrobenceno  m-fluoroclorobenceno

4) Indique los reactivos y condiciones necesarias para convertir cloruro de p-toluendiazonio en: a)
tolueno; b) p-cresol; c) p-clorotolueno; d) p-bromotolueno; e) p-yodotolueno; f) p-fluorotolueno; g)
p-toluennitrilo.

5) Formule las reacciones que ocurren al tratar sulfato de p-nitrobencendiazonio con: a) ácido sulfúrico
diluido, b) ácido bromhídrico y cobre; c) p-cresol; d) yoduro de potasio; e) cloruro cuproso; f)
cianuro cuproso; g) ácido tetrafluorobórico; h) ácido hipofosforoso.

6) El 4-metildiazoaminobenceno es un colorante azoico amarillo de punto de fusión 91º C. Indique dos

caminos sintéticos posibles a partir de benceno, tolueno y cualquier reactivo inorgánico necesario
como materias primas.

7) El 4-bencenazonaftol-1 es un colorante azoico pardo-violeta, soluble en solución diluida de NaOH:

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OH

N=NC 6H5

El isómero orto es insoluble en las mismas condiciones y presenta una coloración amarillo-rojza.
Interprete estas diferecias.

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Capítulo 26 – Hidratos de Carbono

1) Represente las 8 pentosas diasteroisómeras. ¿Qué significa que sean diasteroisómeras?

2) Escriba las configuraciones (fórmula cíclica de Haworth) de la -D-(+)-manopiranosa.

3) Escriba las fórmulas y dónde sea posible los nombres de los productos de la reacción (si los hay) de
la D-(+)-glucosa con: a) hidroxilamina; b) fenilhidracina; c) agua de bromo; d) ácido nítrico; e)
HIO4; f) anhídrido acético; g) cloruro de benzolílo en presencia de piridina; h) H2, Ni; i) CN-, H+,
luego hidrólisis, luego reducción.

4) Defina los siguientes términos, con fórmulas si fuese posible: a) cetotetrosa; b) celulosa; c)
aldohexosa; d) polisacárido; e) desoxiazúcar; f) oligosacárido; g) glucógeno; h) metilglucósido.

5) ¿Cómo se pueden obtener nitrilos a partir de una aldosa? ¿Por qué a partir de un monosacárido se
obtienen dos nitrilos diferentes?

6) Indique cómo se forma osazona. ¿Qué puede decirse de dos monosacáridos que dan la misma
osazona.

7) Nombre cuatro hexosas que se encuentren en la naturaleza como monosacáridos libre ó formando
unidades estructurales de otros hidratos de carbono.

8) ¿En qué productos naturales se encuentra la fructosa. ¿Cómo y a partir de qué se produce
industrialmente la fructosa y para qué se usa?

9) ¿Qué significa químicamente los siguientes términos de uso diario?: a) azúcar de caña; b) miel; c)
bagazo; d) algodón; e) algodón pólvora; f) melaza; g) madera; h) edulcorante artificial; i) azúcar de
remolacha; j) azúcar de leche.

10) En base a las estructuras del almidón y la celulosa, ¿cuál es la diferencia más notable entre ambas y
qué consecuencias trae en la alimentación?

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Capítulo 27 – Aminoácidos, Péptidos y Proteínas

1) Prediga si los P.I. de los siguientes aminoácidos son ácidos o básicos: a) ácido aspártico, b) lisina, c)
alanita, e) tirosina.

2) ¿Por qué el P.I. de la arginina (pH = 10,7) es mayor que el de la lisina (pH = 9,6)?

3) Partiendo de tolueno y cualquier reactivo inorgánico y alifático necesario, sintetice fenilalanina según
cada uno de los siguientes métodos:
a) amonólisis, b) síntesis malónica, c) síntesis de Gabriel, d) síntesis del éster ftalimidomalónico, e)
síntesis de Strecker.

4) Sintetice metionina a partir de acroleína mediante le síntesis de Strecker.

5) Dibuje la fórmula estructural del péptido glicilglicilalanilfenilalanilleucina.

6) ¿Cuál es la secuencia de aminoácidos en los que se hidrolizan parcialmente para producir los
dipéptidos Gli.Leu y Asp.Gli.

7) Determine la secuencia de aminoácidos cuya composición es Leu2, Ala2, Tir2, Gli, reacciona con
DNFB produciendo N-DNF tirosina por hidrólisis, produce alanita con carboxipeptidasa y por
hidrólisis parcial da los siguientes péptidos: Leu.Ala, Tir.Ala, Gli.Leu.Leu y Tir.Gli.

8) ¿Cuántos dipéptidos se pueden sintetizar a partir de alanita y glicina?

9) Prepare Gli.Val utilizando cloruro de carbobenzoxilo como grupo protector.

10) ¿Cómo son los P.I. de las proteínas?

11) La betaína, C5H11O2N es un sólido soluble en agua que funde a 300 ºC con descomposición. No
reacciona con bases pero con HCl forma C5H12O2NCl. Se puede obtener por tratamiento de Gli con
yoduro de metilo o por tratamiento de ácido cloroacético con trimetilamina. Deduzca la estructura de
la betaína.

12) El citocromo C, una enzima que participa en proceso de óxido-reducción, da por análisis elemental
0,43 % de Fe y 1,48% de S. a) ¿Cuál es el peso molecular mínimo de la enzima? B) ¿Cuál es el
número mínimo de átomos de Fe y de átomos de S en la molécula?

13) Determine la estructura completa de gramicidina S, un péptido con propiedades antibióticas, de

acuerdo a los siguientes datos:

a) Por hidrólisis se determinó que estaba formada por Leu, Phe (en configuración D), Pro, Val y
Orn (Ormitina, +H3NCH2CH2CH2CH(NH2)COO-).

b) La determinación de su P.M. dio un valor aproximado de 1300.

c) El análisis para determinar el grupo C-terminal dio negativo.

d) El análisis de grupos terminales dio NDP-NHCH2CH2CH2CH(+NH3)COO-.

e) La hidrólisis parcial dio los siguientes péptidos: Leu.Phe, Phe.Pro, Phe.Pro.Val, Val.Orn.Leu,
Orn.Leu, Val.Orn y Pro.Val.Orn.

14) Explique la desnaturalización de las proteínas en las siguientes condiciones: a) en presencia de sales
de Pb2+ y Ag+, b) en presencia de etanol, c) en presencia de urea, d) por calor.

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Capítulo 28 – Color y Estructura Química

1) Escriba las estructuras de las clorofilas, carotenos y xantofilas (colorantes naturales) indicando,
además, su polaridad, color y razón de esa coloración en el visible.

2) Proponga un mecanismo para la síntesis de alizarina por oxidación alcalina de 2-hidroxiantraquinona.

3) El índigo es sintetizado comercialmente por oxidación del indoxilo obtenido por fusión de N-
fenilglicina ó N-(o-carboxifenil)-glicina con hidróxido de potasio o amida sódica. Proponga una
síntesis de los materiales iniciales a partir de benceno, tolueno u otro areno, y establezca mecanismos
para la formación del indoxilo a partir de los productos de las reacciones de fusión alcalina.

4) Las soluciones acuosas de violeta de cristal viran del violeta al azul, al verde y al amarillo por
adiciones sucesivas de ácido. Los cambios de color son reversibles por adición de álcali. ¿Qué clase
de cambios químicos tienen lugar para provocar esas modificaciones de color?

5) Describa una síntesis posible del colorante rojo 1-amino-4-hidroxiantraquinona a partir de la

antraquinona, sabiendo que la sulfonación de la antraquinona con ácido sulfúrico fumante en
presencia de sulfato de mercurio (II) da ácido de 1-antraquinonasulfónico.

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Capítulo 29 – Heterociclos, Terpenos y Esteroides

1) Ordene piridina, benceno y pirrol según su reactividad creciente frente a una sustitución nucleofílica.

2) Ordene piridina, benceno y pirrol según su reactividad creciente frente a una sustancia electrofílica.

3) ¿Qué productos se obtendrán al reaccionar la quinolina frente a un electrófilo?

4) ¿Qué productos se obtendrán al reaccionar: a) quinolina + NH2, b) quinolina + RLi, c) piridina +

HX, d) piridina + RLi?

5) Explique los motivos por los cuales el pirrol no es una sustancia básica.

6) Complete las siguientes reacciones:

Dioxano, 0ºC
a) Furano + bromo
b) Furano + trióxido de azufre
Anhídrido acético
c) Furano + ácido nítrico
Ni
d) Furano + H2

e) Furfural + CN-

7) Compare la facilidad de sustitución electrofílica del indol frente al benceno y al pirrol.

8) El indol reacciona con electrófilos en C3 y no en C2. Explique mediante estructuras de resonancia.

9) Formule las reacciones entre el pirrol y a) I 2 / KI, b) cloruro de bencendiazonio y c) anhídrido

acético.

10) Formule y nombre dos aminoácidos derivados del pirrol.

11) Formule y nombre la porfina. ¿Qué son las porfinas?, ¿qué es el grupo hemo?, ¿qué es la clorofila?

12) Formule las siguientes reacciones:

H2SO4
a) Piridina + Br2
HgSO4
b) Piridina + H2SO4
NaNH2
c) Piridina
110 ºC

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Capítulo 30 – Derivados del Acido Carbónico

1) Describa cómo sintetizar 3-pentenal a partir de 3-pentenol a través de un cloroformiato de alquilo.

2) Justifique la diferencia de productos obtenidos por reacción de Hoffman sobre la acetamida y la urea.

3) Describa la importancia de industrial de los compuestos de inclusión de la urea.

4) Prediga los productos de la reacción de isocianato de n-propilo con: a) butanol, b) amoníaco, c)

isopropilamina, d) metiletilamina.

5) Formule el plímero que se obtendría por reacción del poliéster de ácido adípico y etilenglicol con
diisocianato de 4,4’-difenileno.

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Capítulo 31 – Polímeros Sintéticos

1) Formule la estructura del monómero y del polímero para el siguiente listado de sustancias, indicando
sus posibles usos y si se trata de polímeros de condensación o de adición: a) polietileno, b)
polipropileno, c) policloruro de vinilo, d) nylon 6, e) acrílico, f) teflón, g) baquelita, h) resina epoxi,
i) poliéster.

2) El metacrilato de metilo se forma por metanólisis y deshidratación de la cianhidrina de la acetona con

metanol y ácido sulfúrico. La polimerización del metacrilato de metilo produce Plexiglás, utilizado
en la manufactura de lentes de contacto y en pinturas acrílicas. Formule las reacciones
correspondientes a su formación.

3) Desarrolle una estructura para una resina alquídica formada a partir de anhídrido ftálico y glicerol a
través de dos etapas: a) formación de un poliéster lineal y b) unión de estas moléculas por enlaces
transversales.

4) Sintetice el siguiente polímero a partir de materias primas no poliméricas:

H3C O O NH
O CH3
n
O
NH O CH3

O
n
5) Explique por qué las fibras obtenidas a partir de ácido tereftálico con p-fenilendiamina, p-
C6H4(NH2)2, poseen mayor resistencia a la tracción, mayor P.F. y menor solubilidad que las fibras
obtenidas a partir de monómeros orto y meta.

6) La polimerización de estireno por radicales libres produce un polímero atáctico. Formule el producto
y explique cómo podría obtener una estructura regular.

7) Por calentamiento del freón-22, CHClF2 (clorodifluormetano), se obtiene tetrafluoretileno, que es la

materia prima para la manufactura del teflón. Describa a través de fórmulas las reacciones
involucradas y el producto obtenido. Explique qué tipo de polimerización tiene lugar.

8) La goma sintética de mayor importancia comercial es el copolímero SBR (styrene-butadiene-rubber)

formado por 25 % de estireno y 75 % de 1,3-butadieno, que se obtiene a través de un iniciador de
radicales libres. Proponga la estructura correspondiente a este elastómero.

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