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RAPPELS DE THEORIE
INTRODUCTION AUX HYDROCARBURES
SUPPORT DE FORMATION
Cours EXP-PR-RT030
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Exploration & Production
Rappels de Théorie
Introduction aux Hydrocarbures
RAPPELS DE THEORIE
INTRODUCTION AUX HYDROCARBURES
SOMMAIRE
1. OBJECTIFS.......................................................................................................................4
2. INTRODUCTION À LA CHIMIE ORGANIQUE DES HYDROCARBURES.......................5
2.1. GÉNÉRALITÉS...........................................................................................................5
2.2. ORIGINE DES HYDROCARBURES..........................................................................7
2.3. CARBONE ET HYDROGÈNE.....................................................................................7
2.4. LES ISOMÈRES........................................................................................................10
2.4.1. Définition.............................................................................................................10
2.4.2. Isomères de constitution.....................................................................................11
2.4.3. Stéréo-isomérie..................................................................................................11
2.4.4. Les radicaux alkyles...........................................................................................12
3. LES SIX DIFFÉRENTS GROUPES D’HYDROCARBURES...........................................14
3.1. LE GROUPE DES ALCANES...................................................................................14
3.1.1. Les alcanes linéaires ou normales (n)................................................................14
3.1.2. Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée ou isomères (i)..................................16
3.2. LE GROUPE DES ALCÈNES...................................................................................17
3.3. LE GROUPE DES ALCYNES...................................................................................18
3.4. LE GROUPE DES CYCLANES................................................................................19
3.5. LE GROUPE DES AROMATIQUES.........................................................................19
3.6. LE GROUPE DES CYCLÈNES................................................................................20
4. PRINCIPALES CARACTÉRISTIQUES PHYSIQUES DES HYDROCARBURES..........21
4.1. GÉNÉRALITÉS.........................................................................................................21
4.2. TEMPÉRATURES DE CHANGEMENT D'ÉTAT......................................................23
4.3. DENSITÉ / °API.........................................................................................................23
4.4. VISCOSITÉ...............................................................................................................23
4.5. CHALEUR DE COMBUSTION..................................................................................23
5. INTRODUCTION AU TRAITEMENT DES HYDROCARBURES....................................24
5.1. TRAITEMENT DU PÉTROLE BRUT........................................................................24
5.2. TRAITEMENT DU GAZ.............................................................................................26
5.2.1. Transport sous forme gazeuse...........................................................................27
5.2.2. Transport sous forme liquide..............................................................................27
5.2.2.1. Le gaz naturel liquéfié :GNL........................................................................29
5.2.2.2. GPL Gas de pétrole liquéfié.........................................................................30
5.2.2.3. LGN liquides de gaz naturel........................................................................30
5.2.2.4. Condensats ou essence naturelle...............................................................31
6. LES HYDROCARBURES COMME SOURCE D’ÉNERGIE...........................................32
6.1. INTRODUCTION.......................................................................................................32
6.2. COMBUSTION DES ALCANES................................................................................32
6.2.1. Exemple : la combustion du méthane :..............................................................32
7. APPELLATIONS ASSOCIÉES AUX HYDROCARBURES.............................................34
7.1. GAZ ET BRUT...........................................................................................................34
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Rappels de Théorie
7.2. GAZ NATUREL.........................................................................................................34

7.3. PÉTROLE BRUT (CRUDE OIL)................................................................................34
7.4. DENSITÉ DU PÉTROLE : LE DEGRÉ API..............................................................35
7.5. GAZ ASSOCIÉ..........................................................................................................35
7.6. ARABIAN LIGHT.......................................................................................................35
7.7. BRENT......................................................................................................................36
7.8. LES LÉGERS ET LES LOURDS (HYDROCARBURES)..........................................36
7.9. T.E.P :TONNE EQUIVALENT PÉTROLE.................................................................36
7.10. GOR (Gaz Oil Ratio)...............................................................................................36
7.11. BSW (Basic Sediment and Water)..........................................................................36
7.12. HYDRATES.............................................................................................................37
7.13. POINT DE ROSÉE..................................................................................................37
7.14. TENEUR EN EAU...................................................................................................37
7.15. INDICE DE WOBBE................................................................................................38
8. EXERCICES....................................................................................................................39
9. GLOSSAIRE....................................................................................................................41
10. SOMMAIRE DES FIGURES..........................................................................................42
11. SOMMAIRE DES TABLES............................................................................................43
12. CORRIGE DES EXERCICES........................................................................................44

Rappels de Théorie
1. OBJECTIFS

Rappels de Théorie
2. INTRODUCTION À LA CHIMIE ORGANIQUE DES

HYDROCARBURES
2.1. GÉNÉRALITÉS
La chimie organique étudie les molécules qui comportent des atomes de carbone et
d'hydrogène.
C'est le point commun entre toutes les molécules organiques, certaines molécules ne vont
comporter que des atomes de carbones et d’hydrogène, d’autres contiendront aussi
d’autres atomes (par exemple des atomes d’oxygène, d’azote ……)
Figure 1: Propane Figure 2: Glycol Figure 3: Éthylamine
Il existe donc une grande variété de molécules organiques, ce qui les rend différentes les
unes des autres c’est le nombre et les différents types d'atomes qui les constituent.
Une autre caractéristique qui peut différencier ces molécules est leur structure (une liaison
simple ou une double liaison entre deux atomes par exemple), et la façon dont ces
arrangement se font dans l’espace (molécule plane ou non)
Physiquement à chaque molécule donnée correspond des caractéristiques précises,

certaines molécules qui ont un comportement physico-chimique proche sont regroupée en
famille et permettent ainsi en première approche d’étudier les caractéristique d’une famille
donnée.
Dans le cadre de ce cours nous nous concentrerons de l’étude des molécules

d’hydrocarbures qui sont uniquement composés de carbone et d'hydrogène, cette famille
est divisée 6 groupes mais les 4 plus importants sont
les alcanes
les alcènes
les alcynes
les aromatiques.
Rappels de Théorie
Nom de la fonction/du groupe Structure du groupe Remarque
Uniquement composé
d'atomes liés par des
Alcane
liaisons simples
Contient au moins une

Alcène
liaison double
Présence d'une triple

Alcyne liaison entre deux
carbones
Présence d'un cycle à 6

atomes de carbone
Aromatique
alternant liaisons simples
et doubles
Table 1: Les hydrocarbures les plus importantes
Une particularité fondamentale de ce groupement est que les molécules d’hydrocarbure

de chaque groupe ont des températures d’ébullition différentes.
C’est en effet cette caractéristique permet de fabriquer les produits finis (commercialisés)
par des processus de traitement qui permettent de séparer de manière sélective les
types de molécules d’hydrocarbures (par ex : distillation, craquage ou autre …)
Rappels de Théorie
2.2. ORIGINE DES HYDROCARBURES
Les hydrocarbures fossiles sont les constituants des pétroles et des gaz naturels, ils
proviennent de la décomposition de matières organique accumulés il y a plus de 500
millions d’années
Ce sont des composés (des molécules organiques) formés uniquement de carbone et

d’oxygène, toutefois lors de leur extraction les hydrocarbures sont mélangés à d’autres
éléments souvent indésirable (azote, oxygène, soufre …).
Un pétrole est toujours majoritairement constitué d'hydrocarbures et, parmi ceux-ci, les
alcanes sont les composés prépondérants (jusqu'à quarante atomes de carbone). On y
trouve aussi des cyclanes, des aromatiques, des produits soufrés, azotés, oxygénés en
quantité variable suivant le gisement.
Il va donc falloir séparer ces divers produits (distillation), les transformer chimiquement
(craquage et reformage), les purifier (raffinage proprement dit) pour obtenir des produits
utilisables.
Toutes ces opérations se font dans les raffineries et l'ensemble est appelé le raffinage.
2.3. CARBONE ET HYDROGÈNE
Le carbone et l’hydrogène sont les 2 constituants des hydrocarbures

Les molécules constituées d’atomes C et H représentent 90% (en poids) des
hydrocarbures naturel, le reste étant principalement constitué d’azote, d’oxygène et de
souffre.
Si l’on reprend ce qui a été dit sur la constitution des molécules :
Le carbone possède 6 électrons ( voir tableau périodique), donc la couche k est

saturée et il possède 4 électrons sur la couche L , donc il lui reste 4 « places de
disponible » pour des électrons d’autre atome, on dit que le carbone a une
valence de 4.
L’hydrogène possède 1 électron (voir tableau périodique), donc seule la couche K

est occupée par un électron donc il lui reste 1 « places de disponible » pour des
électrons d’autre atome.
On peut donc avoir un grand ensemble de structures (donc de type de molécules)

contenant uniquement des atomes de C et H, non seulement en fonction du nombre
d’atomes mis en jeu mais aussi en fonction du type de liaison entre ces atomes.

Rappels de Théorie
Par exemple les molécules qui ont le maximum d’atome de d’hydrogène sont dites
saturées, ce sont les Alcanes.
Ces molécules organiques peuvent être représentées de diverses façons, les 3 principales
sont :
la représentation par formule brute : CH4 (méthane), C2H6 (éthane)
formule semi développée CH4 et CH3-CH3
la représentation développée.
Figure 4: Méthane CH4 Figure 5: Éthane C2H6
Si il n’est pas possible d’avoir une seule formule pour définir les hydrocarbures, on peut
cependant utiliser les différentes possibilités de liaisons entre le carbone et l’hydrogène
pour regrouper les d’hydrocarbures en six différentes familles dont les composant ont des
propriétés similaires:
Les Alcanes (chaînes carbonées aliphatiques saturées)
Les Alcènes (chaînes carbonées aliphatiques insaturées)
Les Alcynes (chaînes carbonées insaturées comportant une liaison triple

carbone/carbone)
Les Cyclanes (chaînes carbonées alicycliques saturées)
Les Aromatiques (chaînes carbonées insaturés comportant un cycle hexagonal

de carbone)
Les Cyclènes (chaînes carbonées alicycliques insaturées)
Remarques :
Une molécule est dite saturée quand chaque atome de carbone qui la constitue
porte un maximum d’atome d’hydrogène possible (toutes les liaisons carbones
sont simples. On la dit saturée car on ne peut plus ajouter de l’hydrogène à cette
molécule.

Rappels de Théorie
Une molécule (saturée ou non) est dite aliphatique lorsqu’elle lorsque sa chaîne
de carbone et ouverte et qu’elle ne possède pas de cycle fermé de carbone (se
sont les alcanes, alcènes et alcynes)
Une molécule est dite cyclique lorsque sa chaîne carbonée se ferme sur elle-
même sans qu’il n’y ait de cycle aromatique ( se sont les cyclanes et cyclènes).
Une molécule est dite aromatique lorsqu’elle possède un cycle insaturé de 6

atomes de carbone.
Bien que nous passerons en revue les principaux hydrocarbures, l’accent sera mis sur les
hydrocarbures parafiniques ou alcanes car ce sont les alcanes que nous retrouverons sur
toute la chaîne de l'exploitation pétrolière.

Rappels de Théorie
2.4. LES ISOMÈRES
Nous avons vu qu’il était intéressant de grouper les hydrocarbures en « familles » de

façon à avoir des molécules ayant des propriétés similaires, que ces groupement
correspondaient a des molécules de constitution similaires (exemple :
Les Alcanes sont des chaînes carbonées aliphatiques saturées).
A l’inverse, il existe aussi des molécules identiques (par leur formule brute) qui ont des
propriétés différentes, ces molécules sont des isomères.
2.4.1. Définition
Il n'existe qu'un seul méthane, un seul éthane et un seul propane, mais à partir du butane,
il peut exister plusieurs possibilités de lier les atomes de carbone et d'hydrogène.
L’isomère est en fait une molécule ayant la même formule que la molécule normale, la
différence étant que les atomes de carbone de la molécule normale forment une chaîne
alors que l’isomère possède une formule semi développée plane différente (donc une
structure et un arrangement différent des atomes) différente, donc des propriétés
différentes, ou un arrangement des atomes dans l’espace différent.
On appelle isomères, des molécules de même formule brute mais de structures

différentes.
On fait souvent précéder le nom par les lettres n ou i pour différencier la molécule normale
de l’isomère correspondant,
Ainsi il existe deux alcanes à quatre atomes d'hydrogène qui sont le butane normal et
l'isobutane.
Ils ont la même formule C4H10, mais se distinguent notamment par leur température
d'ébullition.
Au-delà de six atomes de carbone, le nombre des isomères croît très rapidement.
Il y a 2 possibilités d’isomères :
Les isomères de constitution pour lesquels il n’y a qu’une seule possibilité de

géométrie spatiale pour la molécule considérée. on parle d’isomères.
Les isomères différentiables par leur géométrie spatiale on parle de Stéréo-

isomères
Nb d'Atomes de C. Nb. d' Isomères Nb. d'Atomes C Nb. d' Isomères

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Rappels de Théorie
Table 2: Nombre d'isomères des alcanes
2.4.2. Isomères de constitution
Une molécule possédant n atomes de carbone et 2n+2 atomes d'hydrogène, si n > 3, peut
présenter des ramifications (squelette carbones non linéaire).
C'est le cas du butane et du 2-méthylpropane qui ont la même formule brute C 4H10
Pour fixer le nom d’un alcane ramifié on considère qu'il est formé d'une chaîne principale
sur laquelle se fixent des groupes plus ou moins complexe dont les principaux appelés les
alkyles :
Le nom donné à la molécule est alors celui de la plus longue chaîne linéaire, sur laquelle
on vient ajouter des groupements alkyles (voir ci-dessous) sur des carbones numérotés
2.4.3. Stéréo-isomérie.
Lorsqu'on considère une molécule entièrement développée dans l'espace, de nouveaux

cas d'isomérie, autres que l'isomérie de constitution, peuvent exister, ce sont des
isoméries spatiales ou de stéréo-isoméries ( les molécules ont la même formule que la
molécule normale ou que l’isomère de constitution mais n’ont pas les mêmes propriétés)
Deux stéréo-isomères ont la même formule semi développée plane mais des formes
différentes dans l’espace à trois dimensions.
On se limitera à la stéréo-isomérie de configuration Z / E (les préfixes viennent de

l’allemand Z :zusammen = ensemble, E : entgegen :opposés)
Remarque :
L'isomérie Z et E se généralise à toutes les molécules de type CHA = CHB, les groupes A
et B n'étant pas des atomes d'hydrogène.

Rappels de Théorie
Les 2 groupes A et B sont

Les 2 groupes A et B sont « ensembles »
« diamétralement opposé »
Figure 6: Stéréo isomères
2.4.4. Les radicaux alkyles
Les radicaux alkyles sont des dérivés d'un alcane auquel il manque un hydrogène et qui
de ce fait peuvent se lier sur une chaîne carbonée en formant une ramification se nomme
radical alkyle.
Le nom dérive des radicaux alkyles linéaire de celui de l'alcane en remplaçant la

terminaison "ane" par "yle" , les 5 premier radicaux Alkyles :
Formule
Radical Formule semi développée
brute
Méthyle CH3 - CH3 -

Éthyle C2H5 - CH3 - CH2-
Propyle C3H7 - CH3 - CH2 - CH2 -
Isopropyl
C3H7 - CH3 - CH (CH3) -
e
Butyle C4H9 - CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -
Table 3:
Les 5 premier radicaux alkyles

Rappels de Théorie
Explications sur la méthode de définition des isomères à radicaux Alkyles :
On cherche la chaîne carbonée la plus longue. C'est elle qui donne son nom à
l'alcane.
En préfixe, on ajoute le nom (sans le e final) du groupe fixé sur la chaîne

principale. On repère sa position en numérotant la chaîne principale afin de
donner le plus petit nombre au carbone qui porte le groupe. Ce nom est placé
devant le nom du groupe.
Lorsqu'il y a plusieurs groupes identiques, on place le préfixe di-, tri-, tétra- devant
le nom du groupe.
Lorsqu'il y a des groupes différents, on les nomme dans l'ordre alphabétique. Le

plus petit nombre étant affecté au groupe placé en tête dans l'ordre alphabétique.
3-éthyl-5-méthylhexane 2,4-diméthyl hexane
3-éthyl-5-méthyl-4-propylheptane
Figure 7: Alkyles

Rappels de Théorie
3. LES SIX DIFFÉRENTS GROUPES D’HYDROCARBURES
3.1. LE GROUPE DES ALCANES
Les alcanes : CnH2n+2 (ou hydrocarbures aliphatiques saturés):
Ce sont des molécules dont la chaîne d’atomes de carbone est uniquement composée de
liaisons simples (chaque atome de carbone possède 4 liaisons, soit avec des atomes H
soit avec un atome C pour former une chaîne.
Toutes les liaisons possibles du Carbone sont utilisées, c’est pourquoi on appelle ces
molécules des hydrocarbures aliphatiques saturés)
Formule générale des alcanes : CnH2n+2 que leur squelette carboné soit linéaire ou ramifié.
On fait une distinction entre les molécules normales (n) à structure linéaire en chaînes et
les iso-molécules (i) à structure ramifiée (iso comme isomère)
A partir de cinq atomes de carbone, les alcanes sont liquides à l’état naturel (nous dirons
couramment que les liquides sont les C5+).
3.1.1. Les alcanes linéaires ou normales (n)
Ce sont celles dont le squelette carboné est linéaire, (il n’y a pas ramification)
Le début du nom d'un alcane linéaire dépend du nombre d'atome de carbone dans la
molécule, la fin du nom se termine par "ane"
Nombre de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Préfixe meth eth prop but pent hex hept oct non dec
Table 4: Les alcanes linéaires
D’ou les noms: méthane, éthane, propane, butane, propane ...de formule brute respective
C1H4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12,

Rappels de Théorie
Quelques représentations :
Figure 8: Méthane – CH4 Figure 9: Ethane – C2H6 Figure 10: Propane – C3H8
(gaz) (gaz) (gaz)
Figure 11: Butane – C4H10 (gaz) Figure 12: Pentane – C5H12 (liquide)
Point
Point de
Nom Molecule débullition Etat à 25oC
fusion (oC)
(oC)
methane CH4 -182 -162 gaz
ethane C2H6 -183 -88.7 gaz
propane C3H8 -188 -42. gaz
butane C4H10 -138 -0.5 gaz
pentane C5H12 -130 36 liquide
hexane C6H14 -95 68.9 liquide
heptane C7H16 -90.6 98.4 liquide
octane C8H18 -56.8 125.6 liquide
nonane C9H20 -51 150.8 liquide
decane C10H22 -29.7 174.1 liquide
undecane C11H24 -24.6 195.9 liquide
dodecane C12H26 -9.6 216.3 liquide
eicosane C20H42 36.8 343 solide
triacontane C30H62 65.8 449.7 solide
Table 5: Les Hydrocarbures saturés linéaires ou Alcanes

Rappels de Théorie
Nous voyons sur le tableau ci-dessus, que les composés C 1 à C4 (méthane à butane)
sont gazeux à température ambiante, à partir de cinq atomes de carbone les composés
sont liquides et au delà d'une quinzaine d'atomes de carbone, ils sont solides.
3.1.2. Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée ou isomères (i)
En appliquant ce qui a été développé dans la partie des radicaux Alkyle, on peut, par
exemple, décrire les isomères des 3 premiers Alcanes
Isomères du butane C4H10
Le butane, de formule brute C4H10, a deux isomères courants, le butane normal (n-butane)
et le 2-méthyl-propane (jadis isobutane), dont les formules développées sont les
suivantes :
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH3
Figure 13: n-butane – C4H10 Figure 14: 2-méthyl-propane(isobutane) –

C4H10
Pour la constitution de l’isomère méthyl-propane, un groupement méthyle (CH 3-) est fixé
sur le deuxième carbone d’un propane d’où le nom de 2-méthylpropane.
Isomères du pentane C5H12 :
Suivant le même principe que pour les isomères du butane, il existe 3 isomères pour le
pentane
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentane C5H12
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 2-méthylbutane C5H12
CH3-C(CH3)2-CH3 2,2-diméthylpropane C5H12

Rappels de Théorie
Isomères de l’hexane C6H14 :
Toujours suivant le même principe, les 5 isomères de l’hexane:
CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hexane C6H14
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 2-méthylpentane C6H14
CH3- CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 3-méthylpentane C6H14
CH3-C(CH3)2-CH2-CH3 2,2-diméthylbutane C6H14
CH3-C(CH3)-CH(CH3)-CH3 2,3-diméthylbutane C6H14
3.2. LE GROUPE DES ALCÈNES
Les alcènes Cn H2n (ou hydrocarbures non saturés ayant une seule double liaison) :
Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés possédant une seule double liaison. Leur
formule générale dérive donc de celle des alcanes en supprimant 2 atomes H.
Les alcènes sont aussi appelés les oléofines, littéralement « pour faire de l’huile »car ils
ont tendance à rester liquide quand ils se refroidissent.
Le nom d'un alcène se déduit du nom de l'alcane correspondant en remplaçant la

terminaison -ane par la terminaison- ène.
Figure 15: Alcane : Ethane – C2H6 Figure 16: Alcène : Ethèné – C2H4
La double liaison peut se situer à différents endroit dans la chaîne, pour préciser cette
position on indique (dans leur nom) la place de la double liaison en numérotant les atomes
de carbone de la chaîne carbonée de façon à donner aux atomes de carbone portant la
double liaison les plus petits numéros (cette numérotation est inutile pour les deux
premiers alcènes, à savoir l’éthène, communément appelé éthylène et le propène.).
Ensuite seulement on regarde les numéros des atomes de carbone sur lesquels se
trouvent les groupes méthyle, éthyle, etc.

Rappels de Théorie
Ethène (éthylène) Propène But-1-ène
But-2-ène (2 stéréoisomères) Pent-1-ène
Méthylpropène 3-éthyl-2-méthylpent-2-ène
2,3-diéthylhex-1-ène
Figure 17: Les alcènes
Il existe des alcènes à plusieurs doubles liaisons, quand il y a 2 double liaisons ce sont
des diènes, quand il y en à 3 se sont des triènes.
3.3. LE GROUPE DES ALCYNES
Les Alcynes : Cn H2n-2 (ou hydrocarbures non saturés ayant une seule triple liaison) :
Un alcyne est un hydrocarbure dont la molécule comporte une liaison triple carbone-
carbone.
Les alcynes sont donc bien des Hydrocarbures Insaturés, car un même atome de
carbone, n'est pas entouré par 4 éléments distincts, et ce à cause de la triple liaison entre
les carbones.
Rappelons la structure de la molécule d'éthyne, communément appelé acétylène

(terminaison trompeuse car elle fait penser à la famille des alcènes) :

Rappels de Théorie
Composé Electrons externes Modèle de Lewis
C : 4 élctrons externes

H : 1 électron externe
Ethyne (acétylène) (4)2 + (1)2 = 10 électrons
5 doublest liants
Figure 18: Les alcynes
3.4. LE GROUPE DES CYCLANES
Les Cyclanes : CnH2n (ou hydrocarbures alicycliques saturés):
Exemples :
C6H12 C9H18
Cyclohexane 1-éthyl-3-méthylcycohexane
Figure 19: Les cyclanes
3.5. LE GROUPE DES AROMATIQUES
(ou hydrocarbures non saturés ayant un cycle benzénique) :
Les aromatiques sont des hydrocarbures insaturés possédant un ou plusieurs radicaux

« phényle » (voir représentation ci-dessous) reliés à des chaînes carbonées.
Le nombre de carbone est au minimum de 6.

Rappels de Théorie
Formule brute : C6H5-Y : C6H5 est le radical phényle et Y une molécule attachée à ce
radical..
Figure 20:Radical Phényle C6H5 Figure 21:Benzène C6H6
Le benzène C6H6 est le plus simple des hydrocarbures aromatiques
3.6. LE GROUPE DES CYCLÈNES
(ou hydrocarbures alicycliques insaturés):
Les Cyclènes sont des hydrocarbures alicycliques insaturés possédant une ou plusieurs
liaisons doubles (C=C)

Rappels de Théorie
4. PRINCIPALES CARACTÉRISTIQUES PHYSIQUES DES

HYDROCARBURES
4.1. GÉNÉRALITÉS
D’une manière générale, nous avons vu que les caractéristiques d’un hydrocarbure étaient
directement liées à la famille (groupe) auquel il appartient.
Pétrole brut et gaz naturel ont des compositions différentes, en effet en fonction des
caractéristiques des alcanes on voit que les composants C1 à C4 sont gazeux à l’état
naturel alors qu’à partir du pentane les hydrocarbures sont liquides.
En fait, un hydrocarbure quelque soit sa forme à l’état naturel aura pratiquement les
mêmes composants c’est la fraction de ces composant dans le mélange qui fait que
l’hydrocarbure est liquide ou gazeux, comme le montre le tableau ci-dessous.
Figure 22: Composition Hydrocarbures
Au sein de la famille des alcanes, ces caractéristiques sont directement liées, comme le
montre le tableau suivant, au nombre d’atomes de carbone qui constituent la molécule.

Rappels de Théorie
Nom Méthane Ethane Propane Butane
Formule brute CH4 C2H6 C3H8 C4H10
Masse molaire (g.mol-1) 16 30 44 58
Poids spécifique en Kg/l (liquide) 0.3 0.37 0.51 0.58
Poids spécifique du gaz à 15°c et 760mmHg

0.667 1.27 1.86 2.45
en Kg/m3
Température de fusion (°C) -182 -183 -188 -138
Température d'ébullition (°C) - P = 101325 Pa -162 -88,7 -42 -0,5
Tension de vapeur 10°c (Kg/cm2) 370 32 6.2 1.5
Litre de gaz obtenus à partir d’un litre de

443 294 273 238
liquide
Pouvoir calorifique (kcal/m3 de gaz) 9490 16630 23660 30665
Pouvoir calorifique supérieur (Kcal/Kg) 13288 12417 11980 11586
Énergie libérée par la combustion d'une mole

890 1 560 2 220 2 880
(kJ.mol-1)
Énergie libérée par la combustion d'un

55 600 52 000 50 400 49 700
kilogramme (kJ.kg-1)
Table 6: Constitution des alcanes

Rappels de Théorie
On voit donc que toute production de pétrole brut est associée à une production de gaz
( le gaz associé), ce gaz est obtenu par dégazage du brut dans les différents niveaux de
séparation (on récupère ainsi les hydrocarbures léger C1 à C4)
D’autre part, la production de gaz d’un champ de gaz est généralement associée à la
production d’une quantité d’hydrocarbures liquides (à partir du pentane, appelés les
condensats) qui nécessitent une installation spécifique pour être commercialisés.
4.2. TEMPÉRATURES DE CHANGEMENT D'ÉTAT
La longueur de la chaîne carbonée influe sur les températures de fusion et d'ébullition.

Ces températures de changement d'état croissent avec la longueur de la chaîne
carbonée.
Nous avons vu qu'à température normale, avec cinq atomes de carbone, les alcanes sont
liquides,se sont eux que nous trouverons dans le stockage.
4.3. DENSITÉ / °API
La densité par rapport à l'air pour les alcanes gazeux ou par rapport à l'eau pour les
alcanes liquides ou solides augment également avec la longueur de la chaîne carbonée.
( voir détails sur le degré API dans le dernier chapitre)
Degré API (temp)= (141.5/ Densité à temp) – 131.5.
Densité (temp) = 141.5/( 131.5 + °API à temp)
4.4. VISCOSITÉ
La viscosité des alcanes varie rapidement en fonction de leur nombre d'atomes de

carbone ; lorsque le nombre d'atome de carbone d'un alcane est supérieur à 14 il se
solidifie à une température supérieure à 0°C.
4.5. CHALEUR DE COMBUSTION
La chaleur de combustion des alcanes à N atomes de carbone est approximativement de

658 N+ 243 kJ/mole, les premiers termes étant relativement plus riches en hydrogène,
leur chaleur de combustion est un peu plus élevée.
On montre par ailleurs, que le pouvoir calorifique, quantité de chaleur dégagée par la
combustion de 1 kg d’alcane, tend vers une limite de 46 000 kJ/kg quand n augmente
indéfiniment.

Rappels de Théorie
5. INTRODUCTION AU TRAITEMENT DES HYDROCARBURES
5.1. TRAITEMENT DU PÉTROLE BRUT
Le pétrole brut est un mélanges d’une grande variété de molécules d’hydrocarbures, où

les alcanes, notamment linéaires, prédominent, les proportions du mélangent varient d’un
réservoir à l’autre et pour un réservoir donné peuvent même varier dans le temps.
Les produits commerciaux doivent répondre à des caractéristiques précises, il faut donc à
partir d’un pétrole brut quelconque obtenir des produits finis précis, ce qui revient à
transformer le brut en un ensemble de produit ayant des groupement d’alcanes précis:
c’est le rôle de la distillation.
Les pétroles les plus légers sont les plus convoités par les raffineurs, car ils donnent
directement beaucoup de coupes légères de grande valeur. ( voir introduction au
traitement du pétrole brut)
A l'inverse, les pétroles lourds donnent plus de produits, tels que des asphaltes et du fioul
résiduel, qu'il faut soit vendre tels quels à bas prix, soit convertir en coupes plus légères,
notamment par hydrocraquage (ajout d'hydrogène).
Figure 23: Les coupes de distillation

Rappels de Théorie
Le principe de la distillation est simplement basé sur le fait que les températures
d’ébullition des différents alcanes sont bien séparées d’un groupe d’alcane à l’autre, on
parle d’un fractionnement par coupe.
Le fait que tous les hydrocarbures ne passent pas tous à l'état gazeux à la même
température est lié à la masse molaire de la molécule considérée, un hydrocarbure est
d'autant plus volatil que sa masse molaire est faible (nombre d'atomes de carbone petit).
Industriellement, cette distillation se fait dans une tour de 40 à 60 mètres de hauteur,

comportant jusqu'à 50 plateaux. On chauffe dans le four le brut à 370°C et on l'envoie
dans la tour où règne une pression égale à la pression atmosphérique: c'est la distillation
atmosphérique. Les produits récoltés aux différents étages (le moins volatil en bas et le
plus volatil en haut) sont des mélanges de propriétés voisines, se sont les coupes :
Les différentes coupes de distillation prélevées le long de la colonne sont :
En tête de colonne, on récupère les produits les plus volatils à l'état gazeux (C 1-
C4).
La température d'ébullition du mélange décroît avec sa hauteur dans la colonne et

on sépare les gazoles (C13-C20), le kérosène (C10-C13), matière première du
carburéacteur, puis le naphta (C5-C10), qui permettra de produire les essences
ordinaires et super.
En fond de colonne : les hydrocarbures les plus lourds (C >20, à plus de 20 atomes
de carbone par molécule), appelés « résidus atmosphériques ». Ce sont ceux dont
le point d'ébullition est le plus élevé. Pour subir une séparation plus poussée, ils
doivent être distillés sous vide.
Les coupes plus précises peuvent souvent être obtenues avec des fourchettes de
températures différentes, qui correspondent à des hauteurs particulières de récupération
dans la colonne de distillation.
Les coupes C1-C4 : les mélanges d’alcanes avec des molécules de CH4 à
C4H10) Ce sont les plus les plus légères, sont gazeux à température et pression
ordinaires, ils sont le plus généralement utilisés comme gaz combustibles (usages
domestique et industriel) et comme matières premières pour la pétroléochimie.
Les coupes C5-C6: ébullition 20-60 °C

Donnent des éthers de pétrole et des solvants
Les coupes C6-C7: (ébullition 60-100 °C)

Donnent du naphta léger ou white-spirit, sont essentiellement utilisées comme
solvants.

Rappels de Théorie
La coupe C6-C11 (ébullition 60-200 °C)

Donne l’essence, base de la fabrication des carburants, et également, pour la
partie appelée naphta (C6-C10), la matière première soumise au vapocraquage
pour la pétroléochimie.
La fraction C11-C16 (ébullition 180-280 °C),

Donne le kérosène, principalement utilisée comme carburant dans les
turboréacteurs et les moteurs diesel et comme combustible (fioul léger) pour le
chauffage domestique.
La fraction supérieure à C18 (ébullition 350 °C)

Constitue le résidu atmosphérique et est utilisée comme combustible (fioul lourd)
pour le chauffage industriel (centrales thermiques). Soumise à une distillation sous
pression réduite, elle fournit des huiles lubrifiantes légères (C18-C25, ébullition
300-400 °C) et lourdes (C26-C36, ébullition 400-500 °C).
Les résidus de cette distillation sous vide sont des asphaltes.
Il existe d’autre traitements complémentaire pour valoriser le brut de façon a produire le

plus possible de molécules à haute valeur, mai le principe est le même, utilisation de la
différence entre les caractéristiques des molécules pour obtenir le produit voulu.
5.2. TRAITEMENT DU GAZ
Le gaz s’il est en quantité suffisante, est valorisé par des installations spécifiques aux
traitements du gaz, il est soit commercialisé sous forme gazeuse, ou liquide (après
liquéfaction) en fonction des distances entre le point de production et le point d’utilisation.
Frigg
Lacq Urengoï Hassi R'Mel Groningue
(Mer du
(France) (Russie) (Algérie) (Pays Bas)
Nord)
Méthane (%) 95,7 69,2 98 83,5 81,3
Éthane (%) 3,6 3,3-3,6 7,9 2,9
Propane (%) 0,04 1,0-1,2 2,1 0,4
Butane (%) 0,01 0,6-0,9 1,0 0,2
Diazote (%) 0,4 0,6 1,2 5,3 14,3
Dioxyde de carbone (%) 0,3 9,3 0,3 0,2 0,9
Sulfure d'hydrogène (%) - 15,3 - - -
Les compositions sont données en % en volume.
Figure 24: Caractéristiques de quelques gisements de gaz naturel

Rappels de Théorie
5.2.1. Transport sous forme gazeuse
En plus des hydrocarbures (qui sont valorisables), le gaz naturel contient des impuretés
qu’il faut enlever afin d’éviter des problèmes sur les installation, d’autant plus que les
spécifications imposées par les acheteurs comportent des clauses identiques pour
préserver leurs propres installations.
Pour le transport sous forme gazeuse il faut au préalable s’assurer qu’il n’y aura ni de
formation de liquides dans le pipe (eau condensats) ni risques de corrosion (CO 2 H2S)
En effet les conditions de pression et de températures qui évoluent dans le pipe peuvent
provoquer l’apparition de liquides, eau ou HC
La formation de liquide doit être évitée pour trois raisons principales:
Accumulation des liquides en points bas du pipe, créant des bouchons liquides et
des instabilités dans les débits (diphasique)
Phénomènes de corrosion interne des pipes si le gaz a de H 2S ou CO2 et de l’eau.
Formation d’hydrates (eaux qui réagit avec HC dans des conditions particulières
des T / P)
Sur des courtes distances (<30Km) le gaz peut être transporté sans traitement en
s’assurant qu’il n’y aura pas de formation d’hydrates ou des phénomènes de corrosion en
injectant des produits chimiques (par exemple du Glycol et en prévoyant des installations
de récupération de liquide à l’arrivée.
Pour des distances plus importantes, il faudra « sécher le gaz » jusqu’au niveau de
séchage rendant impossible la formation d’hydrates (bouchons solides qui se forment par
réaction entre les hydrocarbures et l’eau que ces derniers contiennent dans des conditions
spécifiques, ces bouchons peuvent obstruer les pipes)
5.2.2. Transport sous forme liquide
La liquéfaction du gaz est une étape nécessaire pour sa commercialisation si un transport

par pipe line est impossible, en effet dans ce cas, il doit être transporté par bateaux donc
par des volumes de transport unitaire faible, la liquéfaction qui permet de réduire le
volume de 600 fois est donc la seule possibilité pour ce type de transport.
Le traitement du gaz avant commercialisation peut être plus ou moins complexe en

fonction de l’objectif visé, en particulier suivant les produits voulus par liquéfaction :(GNL,
LNG, GPL, Propane, butane … voir « Liquéfaction »)

Rappels de Théorie
Figure 25: Traitement gaz
Il existe plusieurs procédés pour la liquéfaction du gaz naturel, le processus retenu est
d’abord fonction de la composition du gaz à liquéfier, en effet cette composition va définir
la température qu’il faudra atteindre pour la liquéfaction.
Dans tous les cas de figures, avant liquéfaction, le gaz est épuré par élimination des
composants indésirables, en particulier CO2, H2S, H2O.
Le principe de liquéfaction du gaz naturel repose sur une succession de "cycles

frigorifiques", utilisant un ou plusieurs gaz de refroidissement, alternant compressions,
condensations à haute pression puis détentes et évaporations à basse pression.
La succession de ces cycles utilisant des échangeurs thermiques permet d'amener le gaz
naturel à une température suffisamment basse pour le rendre liquide à pression
atmosphérique.
En moyenne, une usine de liquéfaction consomme 12 % du gaz naturel entrant pour son
propre fonctionnement.

Rappels de Théorie
Le principe général peut se schématiser par :
Figure 26: Traitement gaz
5.2.2.1. Le gaz naturel liquéfié :GNL
Le gaz naturel liquifié GNL (en anglais LNG : Liquefied Natural Gas) : méthane (CH4) et
éthane (C2H6)
Le gaz naturel est principalement constitué de méthane, en conséquence le GNL contient

principalement du méthane avec de l’éthane, du propane, du butane
GL 4Z KENAI NIKISI MARSA EL BREGA GL 1K
(ALGERIA) (LYBIA) (LYBIA) ALGERIA)
LNG Properties & mole% Actual LNG to ship Actual LNG to ship Actual LNG to ship Actual LNG to ship
N2 (mole %) 0.71 0.40 1.25
C1 86.98 99.60 67.70 92.55
C2 9.35 19.80 5.37
C3 2.33 8.70 0.59
iC4 0.27 0.10
nC4 0.36 3.10 0.14
C5+ 0.60
Molecular weight 18.36 16.39 22.89 17.18
Boiling point at 760mm Hg deg. C -163 -162 -160 -164
Density at storage conditions kg/m3 474 428 537 456
Gas to liquid ratio Sm3/m3 618 636 555 634
Gross calorific value Kcal/Sm3 9920 8879 12 224 9290
Kcal/m3 Liq 6 140 000 5 651 000 6 800 000 5 889 000

Rappels de Théorie
Le gaz naturel est liquéfiée (à environ - 163°C sous pression atmosphérique), transportée
sous cette forme par des méthaniers puis regazéifié à l'arrivée dans le pays utilisateur
(-161°C=température d’ébullition du méthane).
5.2.2.2. GPL Gas de pétrole liquéfié
(en anglais LPG -Liquefied Petroleum Gas) :
C’est un mélange dans des proportion variables de Propane (C 3H8) et butane (C4H10),le
propane étant généralement l’élément prépondérant.
Il sont gazeux dans les conditions normales de température et de pression, liquéfiés et

maintenus à l'état liquide en élevant la pression ou en abaissant la température.
Le gaz liquéfié provient de certains gaz naturels ou est issu du raffinage du pétrole. 60 %
de la production mondiale provient du gaz naturel, 40 % du raffinage du pétrole brut (1 t de
pétrole donne de 20 à 30 kg de GPL lors du raffinage).
Le GPL ne peut être obtenu directement à partir du gaz naturel (qui comporte d’autre
hydrocarbures : CH4, C2H6 par exemple). Pour obtenir du GPL, on doit passer par une
étape intermédiaire, la fabrication de LNG (NGL en anglais) qui est un mélange
d’hydrocarbures gazeux liquéfié par refroidissement.
C’est en fractionnant le LNG, qu’on isole le mélange C3 et C4 pour obtenir le GPL.
5.2.2.3. LGN liquides de gaz naturel
(NGL : Natural Gas Liquids)
Est un terme général qui s’applique à tout les liquides obtenus à partir du gaz associé.
Sont des mélanges d’éthane et d’hydrocarbures plus lourds ; propane, butanes,
condensats …. Ils sont gazeux dans le gisement (comme les condensats)
On les liquéfie par cryogénie pour les utiliser, et on les vend (pour les parties C3 et C4)
sous le nom (GPL).
Le NGL s'obtient relativement facilement car il n’est pas besoin de refroidir très bas.
Température d’ébullition du C2 environ -88°C à comparer à celle du C1 -161°C)

Rappels de Théorie
5.2.2.4. Condensats ou essence naturelle
(Condensate or natural gazoline) : mélange liquide de C5 à C8.
Lors de l'extraction, la détente à la tête de puits provoque la condensations des

hydrocarbures C5 à C8 ( qui étaient gazeux aux conditions du réservoir) . Les liquides
récupérés, appelés "condensats de gaz naturel correspondent à un pétrole extrèmement
léger, de très haute valeur (donnant de l'essence et du naphta). Tout le reste
(hydrocarbures C1 à C4, CO2, H2S et He) est gazeux à température ambiante et acheminé
par gazoduc vers une usine de traitement de gaz. Il faut donc deux réseaux de collectes,
un pour le gaz et un pour les condensats.
Les condensats et les GPL ont une telle valeur marchande que certains gisements sont
exploités uniquement pour eux, le "gaz pauvre" (méthane) étant réinjecté au fur et à
mesure, faute de débouchés locaux. Même lorsque l'essentiel du gaz pauvre est vendu,
on en réinjecte souvent une partie dans le gisement, pour ralentir la baisse de pression, et
récupérer au final une plus grande partie des condensats et GPL.

Rappels de Théorie
6. LES HYDROCARBURES COMME SOURCE D’ÉNERGIE
6.1. INTRODUCTION
Note : voir aussi le cours « De l’atome à l’hydrocarbure ».
La combustion est une réactions chimiques qui dégage de la chaleur, durant cette
réaction, un combustible (dans notre cas un hydrocarbure) réagit avec un comburant
(principalement du dioxygène O2).
La combustion d’un composant organique produit du dioxyde de carbone (CO 2) et de l’eau

(H2O).
L’énergie calorifique produite est liée à la transformation des molécules d’hydrocarbures,

le principe étant que la rupture des liaisons C-H produit beaucoup plus d’énergie que celle
nécessaire pour créer les liaisons des molécules CO 2 et H2O produites par la combustion.
Rappel : Le pouvoir calorifique d'un combustible est la quantité de chaleur produite par sa
combustion, à pression constante et dans les conditions normales de température et de
pression (c'est-à-dire à o°C et sous une pression de 1013 mbar).
6.2. COMBUSTION DES ALCANES
La combustion des alcanes à l’air est une réaction fortement exothermique qui est
abondamment exploitée pour la production de chaleur et d’énergie mécanique.
6.2.1. Exemple : la combustion du méthane :
La réaction chimique correspondante à la combustion du méthane ( g :les éléments sont

gazeux ) s’écrit :
CH4 (g) + 2O2 (g) (les réactifs)  CO2(g) + 2H2O(g) (les produits)
Le bilan (voir cours « De l’atome à l’hydrocarbure ». ) montre que cette réaction produit
plus d’énergie quelle en consomme elle est dite exothermique, en effet l’énergie libérée
(3460 kJ. mol-1) par la création des liaisons des produits est supérieure de 820 kJ. mol-1
de celle qui a été consommée ( 2640 kJ. mol-1) pour casser les liaison des réactifs (donc
des molécules de méthane)
Remarques :
La chaleur de combustion du méthane est de - 820 kJ. mol-1 si l'eau est obtenue à l'état
gazeux, mais elle est de - 890 kJ. mol-1 si elle est obtenue à l'état liquide : la réaction est

Rappels de Théorie
plus exothermique si l'eau est à l’état liquide.( on ne dépense pas l’énergie nécessaire à la
vaporisation de l’eau)
C’est ce qui explique que la combustion des hydrocarbures produit de l’énergie.
Figure 27: Combustion des hydrocarbures
Si on exprime cette énergie en kJ.kg -1, il suffit de se rappeler que la masse (quantité de
matière) d'une mole d'un élément est égale à la valeur de sa masse atomique exprimée en
gramme, donc pour le méthane masse molaire=16g/mol
donc 1kg de méthane=1000/16 moles, libère donc 890 x 1000/16 = 55625 (kJ.kg-1)
D’une manière générale, la chaleur de combustion des alcanes à N atomes de carbone

est approximativement de 658 N+ 243 kJ/mole, les premiers termes étant relativement
plus riches en hydrogène, leur chaleur de combustion est un peu plus élevée.
Si on applique cette estimation au méthane l’énergie produite = 658+243=901 kJ. mol-1
Ce qu’il est important de retenir est que l’énergie calorifique libérée par une mole d’alcane
est d’autant plus importante qu’il y a d’atome de carbone (une mole de molécule de
méthane est composée de 6.023 1023 molécules de méthane)
A titre de comparaison, la combustion du butane (C 4H10) produit 11062-8388=2674 kJ/mol

(en utilisant la même approche avec la réaction chique de combustion correspondante)

Rappels de Théorie
7. APPELLATIONS ASSOCIÉES AUX HYDROCARBURES
7.1. GAZ ET BRUT
Le gaz naturel et le pétrole brut sont souvent associés et extraits simultanément des
mêmes gisements ou encore des mêmes zones de production.
Les hydrocarbures liquides proviennent du pétrole brut pour une proportion moyenne de
l'ordre de 80 % ; les 20 % restants, parmi les fractions les plus légères, le propane et le
butane sont presque toujours liquéfiés pour en faciliter le transport.
7.2. GAZ NATUREL
C’est le mélange d’hydrocarbures à l’état gazeux aux conditions du réservoir et qui reste à
l’état gazeux en surface.
C’est un gaz riche en méthane (de 70% à 100%) et principalement composés

d’hydrocarbure gazeux (de C1 à C5). Il contient aussi en quantité moindre, des molécules
plus lourdes sous forme gazeuse (diazote, du dioxyde de carbone, du sulfure
d'hydrogène.)
La production de ce gaz produit généralement des hydrocarbures liquide, cette

liquéfaction se produit lors de la détente dans les installations de production. C’est
pourquoi on caractérise souvent un gaz naturel par la quantité de condensat associé
7.3. PÉTROLE BRUT (CRUDE OIL)
Mélange, en proportions variables, d'hydrocarbures se présentant liquide à l'état naturel,

sous pression et température plus ou moins élevées dans les gisements. Il peut
comprendre de petites quantités d'autres matières que des hydrocarbures.
Les pétroles bruts sont classés selon leur masse volumique ou leur densité API en :
extra-lourd : supérieur à 1 000 kg/m3 (inférieur à 10 °API),
lourd : 1 000-920 kg/m3 (10-22,3 °API),
moyen : 920-870 kg/m3 (22,3-31,1 °API).

Rappels de Théorie
7.4. DENSITÉ DU PÉTROLE : LE DEGRÉ API
Le pétrole brut est classifié léger, moyen ou lourd, selon sa gravité ou densité, telle que
mesurée sur l’échelle du American Petroleum Institute (API).
Le « degré API »est utilisé dans le système anglo-saxon pour mesurer la densité d'un
liquide, en particulier du pétrole, on précise toujours la température
Degré API (temp)= (141.5/ Densité à temp) – 131.5.
Densité ( temp) = 141.5/( 131.5 + °API à temp)
La densité API est exprimée en degrés API et elle est calculée en utilisant la formule
Exemples :
un liquide de densité de 1,00 à15°C (H2O=1kg/litre) à une densité API de 10°API

à 15°C. (Degré API= 141.5/1 – 131.5 = 10°API)
un liquide de 22°API à 15°C a une densité à 15°C = 0,9218

(Densité à 15°C = 141.5/(131.5+22) = 141.5/153.5 = 0.9218)
un liquide de 35°API à 15°C a une densité à 15°C = 0,8498

(Densité à 15°C = 141.5/(131.5+35) = 141.5/166.5 = 0.8498)
La limite inférieure du pétrole conventionnel est généralement placé à 15°API.
Le brut léger a une densité API supérieure à 31.1°, le brut moyen a une densité d’entre
22.3° et 31.1° et le pétrole lourd a une densité de moins de 22.3°.
7.5. GAZ ASSOCIÉ
Lors de la mise en production de pétrole but, le produit issus du réservoir est stabilisé en
surface (pour évacuer les gaz qui sont dissouts dans le liquide), le gaz ainsi libéré est
appelé gaz associé. Le potentiel q’un brut à de produire du gaz associé est par définition,
appelé GOR ( gas oil ratio)
GOR = total gas produit (SCF or m^3)/ huile produite (bbl or m^3)
7.6. ARABIAN LIGHT
Qualité de pétrole brut, produit en Arabie Saoudite, de densité 34° API.
Son prix au départ du Golfe a longtemps constitué la référence des prix de l’OPEP.

Rappels de Théorie
7.7. BRENT
Mélange de pétroles bruts produits par sept champs voisins en mer du Nord, reliés au
même oléoduc.
7.8. LES LÉGERS ET LES LOURDS (HYDROCARBURES)
Les légers sont des hydrocarbures principalement constitués de molécules légères ( qui
ont peu d’atomes de carbone) donc principalement de
Méthane(CH4)
Ethane(C2H6)
Propane(C3H8)
Butane (C4H10)
en fait c’est tout ce qui est en dessous de C5.(voir degré API pour plus de détail)
7.9. T.E.P :TONNE EQUIVALENT PÉTROLE
(tOE ton oil equivalent)
Cette équivalence approximative qui permet d’exprimer les réserves combustibles en

T.E.P.
1 tonne de pétrole = 1000 m3 de gaz = 1.5 tonne de charbon
7.10. GOR (Gaz Oil Ratio)
C'est le volume total de gaz, exprimé dans les conditions standard, associé à la production
d'un volume unité, exprimé dans les conditions de référence, d'huile de stockage.
Il s'exprime en standards m3/m3.
7.11. BSW (Basic Sediment and Water)
C'est le pourcentage d'eau et de sédiments par rapport à la phase liquide (huile +eau +
sédiment ).

Rappels de Théorie
Lors d'une livraison de brut, en négligeant les sédiments, il correspond au pourcentage

d'eau contenue dans ce brut. BSW = EAU / HUILE+EAU
7.12. HYDRATES
Les hydrates sont une sorte de glace où une molécule de gaz est encagée par des
molécules d’eau. Ces cages s’agglomèrent pour former très rapidement des bouchons
solides. Les hydrates se forment à des pressions assez élevées et des températures
basses, mais dans tous les cas de figure il doit y avoir de l’eau libre pour que les hydrates
puissent se former.
Les Hydrates peuvent créer des bouchons solides dans les pipes, empêchant le transport
du gaz, c’est pourquoi avant tout transport de gaz par pipe on s’assure par déshydratation,
que dans le cas le plus défavorable, l’eau qui resterait éventuellement dissoute dans le
gaz ne se transformerait pas en eau libre.
Les précautions à prendre (niveau de déshydratation, P, T) sont obtenues par calcul ou à

partir de courbes.
Les hydrates existent aussi dans la nature, et forment des poches de gaz sous forme de
glace, qui constituent un fabuleux trésor énergétique, deux fois l'équivalent de méthane
des réserves prouvées de charbon, pétrole et gaz réunis
7.13. POINT DE ROSÉE
(pour H2o et HC). (Dew point)
Tout gaz est un produit formé d’un ensemble de composants, en particulier différents
types d’hydrocarbure et de l’eau (sous forme gazeuse).
Le point de rosée (pour une pression donnée) est la température à partir de laquelle le
composant passe de l’état gazeux à l’état liquide (il devient saturé en eau)
Donc pour l’eau : le point de rosée d’un gaz donné, à une pression donnée, est la
température à partir de laquelle l’eau présente sous forme gazeuse se liquéfie, il en est
de même pour les hydrocarbures gazeux.
7.14. TENEUR EN EAU
( water content ).
Tout gaz contient de l’au sous forme gazeuse, la teneur en eau est la quantité
d’eau/volume de gaz, exprimée généralement en Kg/Sm3, cette valeur dépend de la
pression du gaz considéré et de sa température.

Rappels de Théorie
La teneur eau qui est obtenue par des courbes permet de déterminer la quantité d’eau que
le procédé de séchage devra enlever au Gaz
On note que :
Pour une pression de gaz donné, la température du gaz est basse, plus la teneur
en eau est faible
Pour une température donnée, plus on augmente la pression du gaz, plus la

teneur en eau est faible
7.15. INDICE DE WOBBE
( Wobbe index)
C’est le pouvoir calorifique supérieur d’un gaz divisé par la racine carré de sa densité,
c’est un paramètre utilisé pour comparer l’énergie de combustion d’un gaz pour un
mélange air/gaz donné.
Deux gaz ayant le même index sont interchangeables (du point de vue énergie fournie)
sans modification du système de combustion.
Il s’exprime en J/m3

Rappels de Théorie
8. EXERCICES
1. Les 3 molécules ci dessous ont la même formule brute C 6H14, quelles sont celles
qui ont la même chaîne carbonée ?
2. Déterminer le nombre d’isomère de constitution l’hexane C6H14

Rappels de Théorie
3. Nommer la molécule suivante :

Rappels de Théorie
9. GLOSSAIRE

Rappels de Théorie
10. SOMMAIRE DES FIGURES

Figure 1: Propane..................................................................................................................5
Figure 2: Glycol......................................................................................................................5
Figure 3: Éthylamine..............................................................................................................5
Figure 4: Méthane CH4..........................................................................................................8
Figure 5: Éthane C2H6............................................................................................................8
Figure 6: Stéréo isomères....................................................................................................12
Figure 7: Alkyles..................................................................................................................13
Figure 8: Méthane – CH4 (gaz)............................................................................................15
Figure 9: Ethane – C2H6 (gaz)..............................................................................................15
Figure 10: Propane – C3H8 (gaz).........................................................................................15
Figure 11: Butane – C4H10 (gaz)..........................................................................................15
Figure 12: Pentane – C5H12 (liquide)....................................................................................15
Figure 13: n-butane – C4H10.................................................................................................16
Figure 14: 2-méthyl-propane(isobutane) – C4H10................................................................16
Figure 15: Alcane : Ethane – C2H6.......................................................................................17
Figure 16: Alcène : Ethèné – C2H4.......................................................................................17
Figure 17: Les alcènes.........................................................................................................18
Figure 18: Les alcynes.........................................................................................................19
Figure 19: Les cyclanes.......................................................................................................19
Figure 20:Radical Phényle C6H5..........................................................................................20
Figure 21:Benzène C6H6......................................................................................................20
Figure 22: Composition Hydrocarbures...............................................................................21
Figure 23: Les coupes de distillation...................................................................................24
Figure 24: Caractéristiques de quelques gisements de gaz naturel...................................26
Figure 25: Traitement gaz....................................................................................................28
Figure 26: Traitement gaz....................................................................................................29
Figure 27: Combustion des hydrocarbures.........................................................................33

Rappels de Théorie
11. SOMMAIRE DES TABLES

Table 1: Les hydrocarbures les plus importantes..................................................................6
Table 2: Nombre d'isomères des alcanes...........................................................................11
Table 3: Les 5 premier radicaux alkyles..............................................................................12
Table 4: Les alcanes linéaires.............................................................................................14
Table 5: Les Hydrocarbures saturés linéaires ou Alcanes..................................................15
Table 6: Constitution des alcanes........................................................................................22

Rappels de Théorie
12. CORRIGE DES EXERCICES

1. Les 3 molécules ci dessous ont la même formule brute C 6H14, quelles sont celles
qui ont la même chaîne carbonée ?
Il n’y a pas de différence entre les molécules A et B, elles contiennent toutes les
deux une chaîne (linéaire) de 5 atomes de carbone avec une ramification CH 3 sur le
2em atome de carbonne.
Par contre la molécule C ne contient qu’une chaîne (linéaire) de 4 atomes de

carbone et 2 ramifications CH3, donc C est différente de A et B.
2. Déterminer le nombre d’isomère de constitution l’hexane C6H14
Il y a 5 isomères de constitution: la chaîne simple qui défini l’isomère « normal » :
Il y a 2 isomères ayant une seule ramification carbonée :
et il y a 2 isomères ayant 2 ramifications carbonées :

Rappels de Théorie
Cette molécule est dérivée du pentane car sa plus longue chaîne contient 5 atomes
de carbone.- il y a 3 radicaux alkyle identique (CH3 – méthyle)- 2 de ces radicaux
sont en position 2 et un radical sur le 4em carbone.
Cette molécule est donc du 2,2,4-trimethylpentane. – mais comme cette molécule
contient 8 atomes de carbone et que sa formule est C8H18 c’est de l’isooctane.
Cette molécule est dérivée de l’heptane car sa plus longue chaîne contient 7
atomes de carbone.- il y a 2 radicaux alkyle un CH3 (méthyle) sur le carbone 2 et
un CH2-CH3 (éthyle) sur le carbone 4 Cette molécule est donc du 4-ethyl-2-
methylheptane. – mais comme cette molécule contient 10 atomes de carbone et
que sa formule est C10H22 c’est de l’isodécane.
Cette molécule est dérivée de l’hexane car sa plus longue chaîne carbonée contient
six atomes de carbone. Elle contient aussi une double liaison carbone C=C, cette
molécule est donc de la famille des hexénes.- Elle possède 2 radicaux alkyles (CH3
méthyle) qui sont liés aux les carbones en position 3 et 5 – cette molécule est du
dimethyl-2-hexene cette molécule contient 8 atomes de carbone et que sa formule
est C8H16 ce n’est pas l’isomère de l’octane car l’octane à pour formule brute
C8H18.


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RAPPELS DE THEORIE

INTRODUCTION AUX HYDROCARBURES

7.2. GAZ NATUREL.........................................................................................................34

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2. INTRODUCTION À LA CHIMIE ORGANIQUE DES

Figure 1: Propane Figure 2: Glycol Figure 3: Éthylamine

Physiquement à chaque molécule donnée correspond des caractéristiques précises,

Dans le cadre de ce cours nous nous concentrerons de l’étude des molécules

Nom de la fonction/du groupe Structure du groupe Remarque

Contient au moins une

Présence d'une triple

Présence d'un cycle à 6

Table 1: Les hydrocarbures les plus importantes

Une particularité fondamentale de ce groupement est que les molécules d’hydrocarbure

2.2. ORIGINE DES HYDROCARBURES

Ce sont des composés (des molécules organiques) formés uniquement de carbone et

2.3. CARBONE ET HYDROGÈNE

Le carbone et l’hydrogène sont les 2 constituants des hydrocarbures

Si l’on reprend ce qui a été dit sur la constitution des molécules :

Le carbone possède 6 électrons ( voir tableau périodique), donc la couche k est

L’hydrogène possède 1 électron (voir tableau périodique), donc seule la couche K

On peut donc avoir un grand ensemble de structures (donc de type de molécules)

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la représentation par formule brute : CH4 (méthane), C2H6 (éthane)

formule semi développée CH4 et CH3-CH3

Figure 4: Méthane CH4 Figure 5: Éthane C2H6

Les Alcanes (chaînes carbonées aliphatiques saturées)

Les Alcènes (chaînes carbonées aliphatiques insaturées)

Les Alcynes (chaînes carbonées insaturées comportant une liaison triple

Les Cyclanes (chaînes carbonées alicycliques saturées)

Les Aromatiques (chaînes carbonées insaturés comportant un cycle hexagonal

Les Cyclènes (chaînes carbonées alicycliques insaturées)

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Une molécule est dite aromatique lorsqu’elle possède un cycle insaturé de 6

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2.4. LES ISOMÈRES

Nous avons vu qu’il était intéressant de grouper les hydrocarbures en « familles » de

Les Alcanes sont des chaînes carbonées aliphatiques saturées).

On appelle isomères, des molécules de même formule brute mais de structures

Les isomères de constitution pour lesquels il n’y a qu’une seule possibilité de

Les isomères différentiables par leur géométrie spatiale on parle de Stéréo-

Nb d'Atomes de C. Nb. d' Isomères Nb. d'Atomes C Nb. d' Isomères

Table 2: Nombre d'isomères des alcanes

2.4.2. Isomères de constitution

Lorsqu'on considère une molécule entièrement développée dans l'espace, de nouveaux

On se limitera à la stéréo-isomérie de configuration Z / E (les préfixes viennent de

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Les 2 groupes A et B sont

2.4.4. Les radicaux alkyles

Le nom dérive des radicaux alkyles linéaire de celui de l'alcane en remplaçant la

Méthyle CH3 - CH3 -

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Explications sur la méthode de définition des isomères à radicaux Alkyles :

En préfixe, on ajoute le nom (sans le e final) du groupe fixé sur la chaîne

Lorsqu'il y a des groupes différents, on les nomme dans l'ordre alphabétique. Le

3-éthyl-5-méthylhexane 2,4-diméthyl hexane

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3. LES SIX DIFFÉRENTS GROUPES D’HYDROCARBURES

3.1. LE GROUPE DES ALCANES

Les alcanes : CnH2n+2 (ou hydrocarbures aliphatiques saturés):

3.1.1. Les alcanes linéaires ou normales (n)

Table 4: Les alcanes linéaires

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