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Université Cadi Ayyad Département de Chimie

Faculté des Sciences-Semlalia SV / STU S2 2019-2020


Marrakech

Chimie Organique

Nomenclature en chimie organique

1
Etant donnée la diversité des composés organiques, les chimistes ont adopté une
nomenclature systématique basée sur des règles qui sont établies et contrôlées par un comité
international de chimistes : IUPAC.
IUPAC: Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (depuis 1965).

L'objectif de la nomenclature est :


 d’attribuer à chaque molécule un nom,
 de retrouver la structure exacte et sans ambiguïté du composé organique à partir de son nom.

Attention :

La nomenclature qui sera introduite dans ce cours (2018-2019), tient compte des
nouvelles règles de l'IUPAC et des nouvelles recommandations qui datent de 2014.
DONC BEAUCOUP DE CHANGEMENTS PAR RAPPORT AUX ANNEES
PRECEDENTES. Les changements seront encadrés et marqués par un astérisque(*).

Règles de nomenclature

1) Alcanes:

Les alcanes (hydrocarbures saturés) ont:


 pour formule brute CnH2n+2
 la terminaison "ane".
Le 1er terme est: le méthane: CH4
Les radicaux correspondants sont obtenus par enlèvement d'un hydrogène sur un
carbone. Pour nommer un radical, il suffit de remplacer "ane" par "yle".
Par exemple: CH3-: c’est le méthyle

2
Tableau résumant quelques noms de radicaux
Formule Nom de l’alcane Radical Formule
CH4 Méthane Méthyle CH3-
CH3-CH3 Ethane Ethyle CH3-CH2-
Propyle CH3-CH2-CH2-
CH3-CH2-CH3 Propane CH3 CH CH3
Isopropyle
CH3-CH2-CH3-CH3 Butane Butyle CH3-CH2-CH3-CH2-
Sec-Butyle CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH CH3 Tertiobutane Tert-Butyle


CH3 C CH3
CH3
CH3
Isobutyle CH3 CH CH2
CH3
CH3-(CH2)3-CH3 n-Pentane
CH3-(CH2)4-CH3 n-Hexane
CH3-(CH2)5-CH3 n-Heptane
CH3-(CH2)6-CH3 n-Octane
CH3-(CH2)7-CH3 n-Nonane

Règle n° 1
Chaîne principale: c’est la chaîne carbonée la plus longue. L’hydrocarbure prend le nom de
cette chaîne.

Le nom de la chaîne principale est : Heptane

Règle n° 2
S’il y’a plusieurs chaînes de même longueur, la chaîne principale est la plus ramifiée, c’est-
à-dire celle qui porte le plus de ramifications.
Exemple :
 On a trois chaînes à 7 carbones, l’une
avec trois ramifications et les deux autres
avec deux ramifications.

On choisit celle à trois ramifications.

3
Règle n° 3
On numérote cette chaîne à partir de l’extrémité la plus proche des ramifications.
La numérotation est choisie de façon à obtenir l’ensemble de "plus bas indice".
Cet ensemble est celui qui comporte l’indice le plus bas dès qu’apparaît la première
différence.

 1er ensemble d'indice: 4, 5


 2ème ensemble d'indice: 3, 4

C'est le 2ème ensemble d'indices qui l'emporte

Règle n° 4
Lorsque les indices de numérotation sont les mêmes dans les deux sens, on donne l'indice le
plus petit au premier nommé par ordre alphabétique.

Règle n° 5
On range les substituants par ordre alphabétique avant le nom de l’hydrocarbure.
Chaque substituant est précédé du numéro du carbone qui le porte. On supprime la voyelle
terminale des noms des substituants.

Règle n° 6
Lorsqu'une molécule possède un même substituant qui se répète plusieurs fois, on fait
précéder le nom de ce substituant par un préfixe multiplicatif: di, tri, tétra. Ces préfixes
multiplicatifs ne sont pas pris en compte dans l’ordre alphabétique.

Remarque:
Pour les préfixes iso, néo, sec et tert, seuls iso et néo sont pris en considération dans l’ordre
alphabétique.

4
Exemple :

 Chaîne principale : 8 carbones. C’est un octane


 Ensembles d'indices : 3,4,5 ou 4,5,6. On choisit l’ensemble 3,4,5.
 Les ramifications par ordre alphabétique: isopropyle en 5 et diméthyle en 3 et 4

Le nom est : 5-Isopropyl-3,4-diméthyloctane

Les Cycloalcanes
Ce sont des hydrocarbures cycliques de formule générale: CnH2n
Le nom de l'alcane est précédé du préfixe "cyclo".
Pour les composés polysubstitués, on applique les mêmes règles vues précédemment :
 Il faut choisir l'ensemble de plus bas indice dans la numérotation.
 Si l'ensemble du plus bas indice est le même dans les deux sens, l'ordre
alphabétique des substituants est déterminant.

Exemples :

3
4
5 1
2
2 5 1
4
3

Méthylcyclopentane 1-Ethyl-3-méthylcyclopentane

3 2
Ensemble d'indices : 1,2,4 et non 1,3,4
1

4 6
5 Le nom est : 4-Ethyl-1,2-diméthylcyclohexane

5
ATTENTION:

A partir de cette partie, il y a des changements par rapport aux années


précédentes. Tous les changements sont mentionnés avec un encadré.

2) Alcènes et alcynes
 Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés avec une ou plusieurs doubles
liaisons.
 Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés avec une ou plusieurs triples
liaisons.
 Pour les nommer on remplace le suffixe « ane » par:
- le suffixe "ène" pour les alcènes.
- Le suffixe "yne" pour les alcynes.

*Règle n° 7

La chaine principale est celle qui contient le plus d’atomes de carbone et non celle qui
comporte le plus d'insaturations (doubles et/ou triples).

Exemple 1 :

1 3 5 7 La chaîne principale qui contient 7


2 4 6
carbones et pas celle qui contient la double
liaison.
 c'est un heptane
Le nom est : 4-Vinylheptane  un vinyle en position 4

Exemple 2 :

La chaîne principale contient 6 carbones,


5 1  C'est un hexane
6 4 3 2
 Un éthyle en position 3
 Un méthylène en position 4

Le nom est : 3-Ethyl-4-méthylènehexane

6
Le radical qui contient la liaison multiple sera classé par ordre alphabétique comme les
autres radicaux.

Règle n° 8
 Si l'insaturation se trouve dans la chaîne principale, elle prend le plus petit indice.
 Si la chaine principale contient plusieurs insaturations, ces dernières prennent les
plus bas indices. En cas d'ambiguité, la priorité sera donnée à la double liaison.

Exemple 3 :
La chaîne principale contient 7
carbones et la double liaison,

2 6  c'est un hept-1-ène
1 3 5 7  un méthyle en position 3
4
 un éthynyle en position 4

Le nom est : 4-Ethynyl-3-méthylhept-1-ène

Exemple 4 :

La chaîne principale contient 7 carbones avec


1
2 une double et une triple liaison,
7 4 3  c'est un hept-5-én-1-yne
6
5
 un propyle en position 4

Le nom est : 4-Propylhept-5-én-1-yne

Exemple 5 :

8  Dans un sens, yne en 2 et ène en 6: 2,6


7
2 4
6 1  Dans l’autre sens, yne en 6 et ène en 2 : 2,6
3 5 2
1
5
 Dans ce cas, on donne la priorité à la
7 3
8 6 4
double liaison (la double liaison aura le
plus petit indice).
Le nom est : Oct-2-én-6-yne

7
3) Fonctions simples et multiples

Ordre de priorité des principales fonctions en chimie organique pour la


nomenclature IUPAC:

Fonction Formule Suffixe Préfixe


Acide RCOOH Ac. H.C. oïque carboxy
Ester RCOOR’ H.C. oate d’alkyle alkoxycarbonyle
Halogénure d’acide RCOX Halogénue d’alkoyle halogénoformyle
Amide RCONH2 H.C.amide carbamoyle
Nitrile RC≡N H.C.nitrile cyano
oxo –(C)HO
Aldéhyde RCHO H.C.al
formyle -CHO
Cétone RCOR’ H.C.one Oxo
Alcool ROH H.C.ol hydroxy
Amine RNH2 H.C.amine amino

Composé nitré RNO2 Jamais en suffixe nitro


Composé halogéné RX Jamais en suffixe halogéno
Ether ROR’ Jamais en suffixe alkoxy

*Règle n° 9

La chaîne principale est celle qui possède la fonction prioritaire et le plus d’atomes de
carbone. Elle prend le nom de l’hydrocarbure.

Règle n° 10
Le nom de l’hydrocarbure est suivi du suffixe de la fonction prioritaire; les ramifications et
les autres fonctions sont mises en préfixe.

Règle n° 11
On numérote la chaîne principale de manière à attribuer à la fonction principale le plus petit
indice possible.

8
Exemple 1 :

4 6 La chaîne principale contient 7 carbones


3 5 7
avec la fonction cétone,
2  c'est un heptan-2-one
1
O  un isopropyle en position 3
Le nom est : 3-Isopropylheptan-2-one

Exemple 2 :
OH
OH La chaîne principale contient 6 carbones
avec la fonction diol,
 c'est un hexane-2,5-diol
 un n-buthyl en position 3
Le nom est : 3-n-Buthylhexane-2,5-diol

Exemple 3 :
La chaîne principale contient 7 carbones
avec la fonction acide prioritaire,
 c'est un acide heptanoïque
 un (aminométhyle) en position 3

Le nom est : Acide 3-(aminométhyl)heptanoïque

Rappel : la chaine principale contient la fonction principale et le plus grand nombre


d’atomes de carbone et non pas le maximum de fonctions.

Exemple 4 :
5
O La chaîne principale contient 5 carbones
O 4 avec la fonction amide (principale) et
cétone (secondaire),
1 3
H2N 2  c'est un pentanamide
 un oxo en position 4
 Un éthyle en position 3
Le nom est : 3-Ethyl-4-oxopentanamide

9
Exemple 5 :
 La fonction acide prend l'indice le plus petit 1.
 La chaine principale contient la fonction acide
et le maximum d’atomes de carbone.
 C'est un acide pentanoique
 La ramification vinyle en 2

Le nom est : Acide 2-vinylpentanoïque

Exemple 6 :

 La chaîne principale contient 7 carbones avec la


fonction cétone (principale) et la double liaison,
 c'est un hept-6-én-2-one
 un (1-hydroxyméthyle) en 5

Le nom est : 5-(Hydroxyméthyl)hept-6-én-2-one

ATTENTION :
Dans le cas où on a deux chaines de même longueur, contenant la fonction
principale, l'insaturation est prioritaire sur les autres fonctions secondaires.

Exemple 7 :
 Trois fonctions: éther, aldéhyde et amine.
 L'aldéhyde est la fonction prioritaire. Elle prend
6 4 2 l’indice 1. Le nom sera suivi du suffixe al.
5 3 1 O
 La chaîne principale contient 6 carbones.

OCH3 NH2 H  Les autres fonctions: amine et éther deviennent des


ramifications (préfixes) et seront classées par ordre
alphabétique.

Le nom est : 3-Amino-5-méthoxyhexanal

10
Applications:

Nommer les composés suivants selon la nomenclature officielle IUPAC :

1 2 3 4 5

Br
NO2 OH
6 7 8 9 10

O
O OH O NH2
H N

O O
Cl

11 12 13 14

HO
O H O
NH2 O
OH
OCH3 O
OH N
15 16 17 O

HO O
OCH3 O O
HO
OCH3
Cl OH

O O
18 19 20

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