ACIDEZ E BASICIDADE

PROFº: PAULO LOPES Frente: 04 Aula: 15 ITA: 02/10/07

(AC)

O
//
II. H3C - CH2 - C
I. Considerações Gerais: \
Quanto maior a facilidade de ácido ionizar o O • •H
hidrogênio em solução aquosa, mais ácido ele será (maior
será o seu Ka). O
//
II. Efeito indutivo (IS): lII. H3C - CH2 – CH2 - C
Corresponde ao deslocamento de elétrons de \
uma ligação sigma. O • • H

III. Tipos de Radicais: O

//
a) Eletroatraentes: São aqueles que atraem para si o par lV. H3C - CH2 – CH2 – CH2 – CH - C H+
de elétrons, causando na cadeia um IS-, ou seja, aumenta l \
a acidez. Br O• • H
IS- → ÁCIDO FORTE
EX:
CARÁTER ÁCIDO: FENOL e ÁLCOOL
F > C l > Br > I > OH > > NO2
H+ com facilidade
b) Eletrorepelentes: São aqueles que “empurram” o par
de elétrons em sentido contrário, causando na cadeia um Fenol I. O• • H
IS+, ou seja, diminui a acidez. H+ com dificuldade

EX: Álcool II. H3C – CH2 – O • • H

H3C – CH2 - •CH2 > H3C - •CH2 > •CH3 > H

CARÁTER ÁCIDO: ÁCIDO > FENOL > ÁLCOOL

EX: Ácido Forte

O BASICIDADE (Aminas):
//
I. H2C - C H+ ioniza com facilidade (IS-) I. Considerações gerais:
l \ Quanto maior a facilidade de doar um par de
Cl O• • H elétrons na forma de ligação DATIVA, maior será a
BASICIDADE.
EX: Ácido Fraco
EX:
O H
// l
lI. H3C - C H+ ioniza com dificuldade (IS+) N - H
\ ••
O• • H H
Base de Lewis
Obs: Quanto maior a cadeia carbônica; menor será a
acidez. II. TIPOS DE AMINAS:
EX:
a) Primárias: R- NH2
O ••
// H
I. H3C - C l > II > III b) Secundárias: R– N - R
\ ACIDEZ ••
O• •H R
l
c) Terciárias: R – N - R
••
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 04. (cesgranrio-RJ) Considere a tabela de valores de Ka
R das substâncias abaixo:
H l
R – N – R > R – NH2 > R N R
•• •• ••
Amina Amina Amina
SEC PRI TEC → Impedimento Espacial

Obs; Quanto maior o número de repelentes presente nas

aminas maior será a sua basicidade. Assim sendo as
aminas secundárias são bases mais fortes que as aminas
primárias, seguindo está linha de raciocínio, as aminas
terciárias deveriam ser as mais fortes, no entanto, são as
mais fracas devido o impedimento espacial.

H C H

N H
H
H C C H
H H
Impedimento Espacial

EXERCÍCIOS

01. (FESP-SP) Seja um ácido orgânico de fórmula geral

XCH2COOH, onde X poderá ser substituído por H, F, Cl,
Br ou . Pergunta-se: em qual dos casos o ácido será mais
fortemente dissociado em solução aquosa?

a) X = H
b) X = F
c) X = C l
d) X = Br
e) X = I

02. (PUC-MG) Considerando os ácidos CH2ClCOOH,

CHCl2COOH, CCl3COOH, CH3COOH, CF3COOH, o mais
fraco e o mais forte são respectivamente:

a) CH2ClCOOH e CH3COOH
b) CH3COOH e CCl3COOH
c) CCl3COOH e CHCl2COOH
d) CH3COOH e CF3COOH
e) CCl3COOH e CF3COOH

03. (FCMSSP-SP) “O ortonitrofenol, cuja fórmula

estrutural é apresentada abaixo, é um ácido mais forte do
que o fenol”. Com base nessa informação, conclui-se que
a introdução do agrupamento nitro facilita a ruptura da
ligação. (I)
O H
(II) (III)
NH2
(IV) (V)

a) l b) ll c) lll
d) IV e) V.

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