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Sorbitane

composé chimique
Sorbitane

Identification
Nom (3S)-2-(1,2-
UICPA dihydroxyéthyl)tétrahydrofuran-
3,4-diol
No CAS 12441-09-7
No ECHA 100.032.415
No CE 235-671-0
PubChem 103023
SMILES
InChI
Apparence solide[1], mais le plus souvent
rencontré sous forme d'huile ou
de sirop de couleur sombre[2].
Propriétés chimiques
Formule
C6H12O5  [Isomères]
brute
Masse 164,1565 ± 0,0071 g/mol
molaire[3] C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
Propriétés physiques

111 à 112 °C[1]
ébullition
Solubilité soluble dans l'eau, le méthanol,
l'éthanol et l'isopropanol[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication


contraire.
modifier  

Le sorbitane est un polyol de la famille


des oxolanes. C'est le produit de la
réaction de déshydratation du sorbitol,
d'où son nom (en anglais sorbitan,
contraction de sorbitol anhydride,
anhydride de sorbitol). Il existe sous la
forme de plusieurs stéréoisomères car il
y a quatre atomes de carbone
asymétrique dans sa structure, mais le
principal composé désigné sous ce nom
et utilisé est le 1,4-D-sorbitan ou
(2R,3S,4R)-2-[(1R)-1,2-
dihydroxyéthyl]tétrahydrofuran-3,4-diol.
C'est un intermédiaire dans la conversion
du sorbitol en isosorbide[4]. Le sorbitane
est principalement utilisé dans la
production de tensioactifs tels que les
polysorbates, d'importants agents
émulsifiants, avec une demande annuelle
totale de plus de 10 000 tonnes en
2012[5].

Synthèse
Le sorbitane est produit par la première
étape de déshydratation du sorbitol. Une
déshydratation supplémentaire donne de
l'isosorbide. La réaction de
déshydratation produit habituellement du
sorbitane comme un mélange d'éthers
cycliques, avec des cycles à cinq ou six
sommets (1,4-anhydrosorbitol, 1,5-
anhydrosorbitol et 1,4,3,6-
dianhydrosorbitol)[6].  Le 1,4-
anhydrosorbitol est le produit de réaction
majoritaire. Le taux de formation de
sorbitane est généralement supérieur à
celui de l'isosorbide, ce qui permet de le
produire de manière sélective, en
contrôlant soigneusement les conditions
de réaction. Curieusement la réaction de
déshydratation peut se produire même
en présence d'un excès d'eau.[7]
Tensioactifs dérivés

Les esters …

Article détaillé : Ester de sorbitane.

Les esters de sorbitane (aussi connu


comme spans) sont des tensioactifs non
ioniques utilisés comme émulsifiants
dans la préparation d'émulsions, de
crèmes et d'onguents à usage
pharmaceutique et cosmétique. Certains
d'entre eux sont également utilisés
comme additifs alimentaires. Lorsqu'ils
sont utilisés seuls, ils produisent des
émulsions stables de type w/O (les plus
courants ont une HLB comprise entre 1,8
et 8,6), mais ils sont fréquemment
utilisés avec un polysorbate dans des
proportions variables pour produire des
émulsions w/O ou o/W à volonté avec
différentes textures et consistances.

Esters de sorbitane (Spans)


Monostéarate de sorbitane (Span 60,
E491)

Tristéarate de sorbitane (Span 65, E492)


Monolaurate de sorbitane (Span 20,
E493)

Les polysorbates …

Article détaillé : Polysorbate.

Les esters de sorbitane éthoxylés sont


connus comme les polysorbates (aussi
sous le nom de marque Tween). Ils
forment une classe importante
d'émulsifiants utilisés dans une large
gamme de préparations, y compris des
produits pharmaceutiques et
alimentaires.

Structure générale des polysorbates

Références
1. US-Patent US 2,390,395, Sorbitan
and process for making the same ,
Inventeur : Sol Soltzberg
,Cessionnaire : Atlas Powder Co.,
publié le 4 décembre 1945.
2. US-Patent US 7,649,099, Method of
forming a dianhydrosugar alcohol ,
Inventeur : Johnathan E. Holladay et
al., Cessionnaire : Battelle Memorial
Institute, publié le 19 janvier 2010.
3. Masse molaire calculée d’après
« Atomic weights of the elements
2007 » , sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. Marcus Rose et Regina Palkovits,
« Isosorbide as a Renewable
Platform chemical for Versatile
Applications-Quo Vadis? »,
ChemSusChem, vol. 5, no 1, 2012,
p. 167–76 (PMID 22213713,
DOI 10.1002/cssc.201100580)
5. Hirokazu Kobayashi et Atsushi
Fukuoka, « Synthesis and utilisation
of sugar compounds derived from
lignocellulosic biomass », Green
Chemistry, vol. 15, no 7, 2013,
p. 1740 (ISSN 1463-9262,
DOI 10.1039/c3gc00060e)
6. Merck Index, 12e Edition, p. 8872
7. Aritomo Yamaguchi, Norihito
Hiyoshi, Osamu Sato et Masayuki
Shirai, « Sorbitol dehydration in high
temperature liquid water », Green
Chemistry, vol. 13, no 4, 2011, p. 873
(ISSN 1463-9262,
DOI 10.1039/c0gc00426j)

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Dernière modification il y a 4 mois par Mi Ga

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