Un composé organique (A) de formule moléculaire CxHyO, a pour composition centésimal en masse : %C= 64,86% et %H= 13,51%. Données: M(C) = 12 g. mol-1 M(H) = 1 g. mol-1 M(O) = 16 g. mol-1 Masse volumique (A) = 0,74 g.mL-1. 1- Montrer que la formule moléculaire de (A) est C4H10O. 2- Ecrire la formule structurale de l’isomérie de (A). 3- (A) réagit avec l’oxygène de l’air en présence du cuivre comme catalyseur pour donner (B) qui réagit avec le NaHSO3 mais ne réagit pas avec le réactif de Schiff. 3.1- Identifier (A). 3.2- Ecrire l’équation de la réaction et nommer (B) 4- On mélange 40 ml de (A) avec 24g d’acide acétique CH3COOH (acide éthanoïque) en présence de quelques gouttes d’acide sulfurique concentré (Catalyseur). Le mélange est chauffé à reflux. 4.1- Ecrire l’équation de la réaction en utilisant les formules semi developpes. Nommer l’ester formé. 4.2- Préciser le rôle du catalyseur. 4.3- Indiquer les caractéristiques de cette réaction. 4.4- Le dosage de l’acide, à un instant t, après refroidissement, montre la présence de 0,19 mol d’acide acétique 4.4.1-Déterminer le nombre de moles de l’ester obtenu. 4.4.2-Montrer que le mélange n’est pas à l’équilibre. Sachant que la constant d’équilibre de la réaction d’estérification est Kc=2,25. 4.4.3-Déduire le rendement de la réaction à cet instant t. 4.4.4-On propose de faire les modifications suivantes dans cette étude : - Modification 1 : Prolonger la durée du chauffage. - Modification 2 : Ajouter un catalyseur au mélange initial des réactifs. Préciser l’effet de chacune de ces modifications sur le rendement de cette réaction à cet instant t
Exercice 2 : Identification d’un alcool
L’analyse élémentaire d’un alcool (A) montre qu’il contient % O en masse = 21,6%. Données: M(C) = 12 g. mol-1 M(H) = 1 g. mol-1 M(O) = 16 g. mol-1 Masse volumique (A) = 0,74 g.mL-1. 1- Montrer que la formule moléculaire de (A) est C4H10O. 2- Ecrire la formule structurale de l’isomérie de (A). 3- (A) subit la déshydrogénation catalytique et donne un composé organique (B) qui réagit avec le 2,4-DNPH et aussi avec le réactif de Schiff. 3.1- Identifier (A), sachant que sa chaine est ramifiée. 3.2- Décrire l’observation avec le DNPH et aussi avec Schiff. 3.3- Ecrire l’équation de la déshydrogénation de (A). 3.4- Déterminer la masse du (B) obtenue si 5,2 g de (A) subit la déshydrogénation, sachant que le % de rendement de cette réaction est 80% 4- A la température ambiante (A) est un liquide. On mélange 20 ml de (A) avec 7,4 g d’acide propanoique C2H5COOH (acide éthanoïque ) en présence de quelques gouttes d’acide sulfurique concentré ( Catalyseur). Le mélange est chauffé à reflux. 4.1- Ecrire l’équation de la réaction en utilisant les formules structurales. Nommer l’ester formé. 4.2- Préciser le rôle du chauffage à reflux. 4.3- Sachant que la constant d’équilibre de la réaction d’estérification est Kc= 4. 4.3.1- Déterminer le nombre de moles de l’ester obtenu à l’équilibre. 4.3.2- Déduire le rendement de la réaction. 4.3.3- Répondre par vrai ou faux. Justifier :« Si on augmente la température, Kc augmente ». 4.3.4- Expliquer comment varie le rendement : a-Si on commence par 0,2 mol de (A) et 0,2 mol de l’acide acétique. b-En absence du catalyseur.
Exercice 3:
La réaction du chlorure de benzoyle C6H5COCl avec un alcool primaire (A) conduit au composé (B) de masse molaire 192 g.mol-1 et de HCl. 1) Quel est la nature du composé (B). 2) Trouver la masse molaire de l’alcool (A). Ecrire sa formule moléculaire. 3) Ecrire toutes les formules semi-développées possibles qu’on peut attribuer À l’alcool (A). 4) (A) est obtenu par une réaction d’hydrogénation du 3-methylbutanal. a- Ecrire l’équation de la réaction. b- Identifier (A). 5) Ecrire l’équation bilan de réaction conduisant au produit (B). Nommer (B).
Exercice 4 : Given: M(C) = 12 g. mol-1 M(H) = 1 g. mol-1 M(O) = 16 g. mol-1 M(Zn) = 65 g.mol-1. Un acide carboxylique (A) réagit avec un alcool secondaire (B) pour conduire au composé (C) de formule moléculaire C5H10O2 avec libération d’eau. La réaction de l’acide (A) avec le zinc conduit au composé (D) de masse molaire égale à 155 g.mol-1. 1- Quel est le groupe fonctionnel caractéristique du produit (C) formé. 2- Proposer des formules développées pour les composés (A), (B), (C) et (D). 3- Nommer les composés (A), (B), (C) et (D). 4- Ecrire les équations bilan des réactions correspondantes. 5- Le composé (C) peut être préparé en utilisant les dérivées (F) et (G) de l’acide (A). a- Donner les formules structurales et les noms du (F) et (G). b- Comment peut-on préparer les dérivées (F) et (G) à partir de l’acide (A) ? Ecrire les équations bilan des réactions correspondantes.\ c- Ecrire les équations des réactions de préparation des composés (C) à partir des dérivées d’acide (F) et (G).
