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Alcanos.
El hidrocarburo con cuatro átomos de carbono se llama butano, C4H10 en este caso es posible obtener
dos moléculas con diferente estructura: el butano normal o n-butano y el butano ramificado o isobutano.
Ahora sí, una vez que has aprendido a reconocer y distinguir los primeros cuatro hidrocarburos (de
memoria, no hay de otra), para nombrar los demás miembros de la serie, se hace de una forma muy
sencilla, se emplean prefijos latinos, seguidos del subfijo _ano: el de cinco carbonos, se llama pentano, el
de seis se llama hexano, el de siete heptano, el de ocho octano, etcétera. Debes saber que a una serie
de compuesto que solo difieren en una unidad
(–CH2–) se le conoce como serie homóloga; compruébalo tú mismo y haz las fórmulas desarrolladas.
Como podrás observar cada miembro de esta familia contiene un carbono y dos hidrógenos más que el
anterior, por esta razón puede escribirse una fórmula general para los alcanos.
CnH2n+2 Fórmula general para los alcanos
Así puedes deducir la fórmula del pentano, que es C5 H12 o del triacontano, que es C30H62 ¿de acuerdo?.
Como ya te mencionamos el hidrocarburo más sencillo es el metano, de fórmula CH4, es el gas de los
pantanos, por encontrarse en los gases que se forman en la putrefacción de estos vegetales en las aguas
pantanosas, el cual incluso, lo puedes recoger en una botella invertida directamente de los pantanos. Se
produce también en las minas de carbón y su mezcla con el aire en determinadas proporciones es llama
gas grisú y resulta explosiva, constituyendo un peligro. El metano se conoce más como gas natural y se
encuentra primordialmente cerca de los depósitos petrolíferos o en ellos; se utiliza combinado con otros
gases, como combustible convencional para calentar y cocinar en las casas. Dado que es inodoro, se le
agrega olor, mediante la adición de un compuesto orgánico con azufre (etantiol), de modo que pueda ser
detectada su presencia fácilmente, cuando se llega a “escapar”
Otra de las particularidades de este gas, junto con el CO2, es que son los causantes del calentamiento
global del planeta en los últimos años, estos gases son conocidos como gases invernadero. Estos gases
absorben los rayos infrarrojos provenientes de la luz del Sol, por lo que este tipo de energía queda
atrapada, en vez de que abandone la tierra, provocando el calentamiento de la tierra casi hasta un grado
de temperatura, lo cual afecta las especies vegetales y animales terrestres, provoca desertificación y
deshielos en los polos.
Dentro de sus propiedades físicas te mencionaremos que es un gas incoloro e inodoro a temperatura
ambiente; tiene un punto de fusión de -182.6° y un punto de ebullición de -161.7°, ya que solo tiene
enlaces covalentes, de modo que existe poca atracción entre las moléculas; es una molécula no polar, es
insoluble en agua, pero soluble en diversos disolventes orgánicos no polares.
Principales radicales alquilo.
Los radicales alquilo provienen de los alcanos y únicamente consisten en eliminar un átomo de hidrógeno
de un carbono externo y para nombrarlos se sustituye la terminación –ano por –il o –ilo; como se
menciona a continuación:
Fíjate muy bien, en el lugar donde perdió el hidrógeno, se tiene una “rayita” es decir, un enlace, y será el
lugar donde se unirá a una cadena de mayor número de carbonos. Es muy útil conocerlos y reconocerlos
para poder decir o escribir el nombre correcto de cualquier compuesto orgánico, como a continuación se
describe.
2) Ahora, numérala, recuerda: elige aquella que nos proporcione el mayor número de radicales más
sencillos y selecciona el extremo que nos proporcione la combinación más pequeña.
3) Identifica los grupos alquilicos: en el carbono 2 hay un metilo, el carbono 3 hay un isopropilo, en el
carbono 4 un etilo y por último en el carbono 5 un metilo.
4) Ahora, ordena los radicales en orden alfabético, mencionando la posición en la que se encuentran y al
final, separado por un guión, la palabra que corresponde al alcano de 7 carbonos y nombremos el
compuesto así:
Nota: para facilitar la escritura de las fórmulas, se omitirán los hidrógenos, pero tú ya sabes que se
encuentran presentes.
Este compuesto está formado por 8 carbonos, tiene solo 2 radicales , el carbono 3 un metilo y en el 5 un
isopropilo, entonces su nombre completo es:
5- isopropil, 3-metil-octano
Es muy importante que practiques la nomenclatura de estos compuestos, ya que solo encontrarás
pequeñas diferencias en la forma de nombrar a los demás compuestos orgánicos que revisaremos.
Del mismo modo, puedes escribir la estructura de un compuesto si te dan el nombre, por ejemplo,
escribe la fórmula del 2,2,3,3-tetrametil-pentano.
Primero debes escribir los carbonos que constituyen a la cadena principal, en este caso, del pentano (los
5 carbonos), y después anexar los radicales, dos metilos en la posición 2 y dos metilos en la posición 4 y
listo.
1C–2C–3C–4C–5C–6C–7C–8C–9C–10C
La palabra isómero proviene del latin -iso que significa igual, son compuestos que presentan la misma
fórmula condensada, pero diferente distribución de sus átomos (diferente fórmula desarrollada) y por lo
tanto son compuestos diferentes, y por supuesto con diferentes propiedades físicas. Este es uno más de
los factores por los cuales existen millones de compuestos orgánicos
Existen isómeros de diferentes tipos, tales como: de cadena (o estructurales), de posición, de grupo
funcional e isomería óptica. En esta ocasión es de nuestro interés los de cadena, que a continuación se
describen.
Pon mucha atención y observa las diferencias de las siguientes estructuras, que son dos compuestos
diferentes, pero cuya fórmula condensada es la misma: C4H10
Solo fue cuestión de mover los carbonos y pensar en otra posibilidad de arreglo molecular; es como jugar
a las diferentes posiciones. Recuerda conservar la tetravalencia del carbono.
Ahora pensemos en los isómeros que tiene el pentano ¿Cuál es su fórmula condensada? Acertaste!
C5H12, veamos cuantas posibilidades tiene de formar más de un compuesto.
Isómeros:
¿Te das cuenta? Sus propiedades físicas son diferentes, su fórmula desarrollada es diferente y solo su
fórmula condensada es la misma, por lo que son compuestos diferentes.
Solo es cuestión de que utilices tu imaginación, cambia de posición los carbonos, nombrarlos de acuerdo
a las reglas, y entonces te darás cuenta si la estructura que propusiste es la misma, o son isómeros las
diferentes estructuras, es decir, diferentes compuestos.
Así te diremos que el alcano de 6 carbonos, tiene 5 isómeros, si te salen más seguramente uno de ellos
está repetido, el de 7 carbonos tiene 9 isómeros de cadena…de tal forma que crece el número de
isómeros, a medida que crece el número de carbonos de la molécula.
C3H8
Propano 1
C4H10
Butano 2
C6H14 Hexano 5
C8H18
Octano 18
C10H 22
Decano 75
C15H32
Pentadecano 4347
C20H42
Eicosano 366,319
C30H62 9
triacontano 4.11 x 10
¿Te imaginas que te dejáramos de tarea hacer los isómeros del pentadecano o del eicosano? ¡Sería un
excelente ejercicio mental!
Ejemplo:
Esta reacción de halogenación se efectúa de acuerdo con el orden de reactividad de los carbonos, que
establece que el más reactivo es 3° >2°>1 > 4° (este último no reacciona), más adelante te diremos por
qué es así la reactividad.
Entonces si hay diferencia de reactividad, podemos tener en un alcano presentes carbonos 1°, 2°, 3°,
veamos lo que ocurre.
Como podrás observar ambos son carbonos primarios, así es que el producto que se forma es la única
posibilidad y se forma el 100% del mismo.
Y para que quede bien claro veamos un último ejemplo, pero trata de predecir el resultado antes de ver el
producto que se forma.
Combustión:
Los alcanos al combinarse con el oxígeno y mediante una chispa de energía producen siempre dióxido de
carbono (o anhídrido carbónico) y agua, así como una gran cantidad de energía, que es precisamente lo
que interesa producir al realizarse la combustión de estos hidrocarburos.
La reacción es la siguiente:
Ejemplo:
Pues bien, esa es la reacción que se lleva a cabo en nuestras estufas, el calor, esa producción de energía
necesaria para cocinar…pero, si te acuerdas toda reacción química debe estar balanceada, por lo que
entonces debemos colocar los coeficientes, al lado de cada fórmula. Nunca se deben modificar los
subíndices de las fórmulas cuando éstas ya se han escrito de acuerdo a las reglas de nomenclatura de la
IUPAC y son correctas; se puede hacer por inspección o tanteo.
Observemos la ecuación química detenidamente:
y ya solo falta el oxígeno, si contamos ahora en los productos tenemos 2 oxígenos en el CO2 y 2 oxígenos
en el H20, por lo que hacen un total de 4, pero el O2 de los reactivos tiene ya un 2 ( en el subíndice), por lo
que demos colocar un 2 como coeficiente y listo…ya tenemos la ecuación balanceada por tanteo.
Es recomendable balancear siguiendo este orden, primero se ajustan los carbonos, después los
hidrógenos y por último los oxígenos. ¿Fácil no?
Lo más fácil es escribir la fórmula condensada para escribir la reacción completa. Al ser una combustión
los productos son siempre anhídrido carbónico y agua. Así:
2° Hidrógenos:
Hay 16 hidrógenos en el heptano, pongamos un 8 en el H2O, para que al multiplicar por dos en H2O,
tengamos 16 hidrógenos.
3°. Oxígenos
Ahora los oxígenos ¿cuántos tenemos?, en el anhídrido carbónico 7 CO2, tenemos 14 oxígenos y el agua
8 H2O, haciendo un total de 22, por lo que debemos colocar como coeficiente el número 11 en el O2 de
los reactivos para así tener balanceada la ecuación, así:
Hagamos el recuento:
7 C 7
16 H 16
22 O 14 +8
¿De acuerdo? Las reacciones de combustión siempre deben estar balanceadas para que sean correctas.
Muy bien, pues es momento de reforzar tus conocimientos, así es que realiza la Actividad 4. 5 Módulo
4, revisa tu calendario y entrega tu tarea en la fecha indicada.
Fórmula general de los alquenos y 4.5.2 Breve comparación con los alcanos.
En el modulo anterior se estudiaron los nombres, estructuras y reacciones de los hidrocarburos saturados
o alcanos, los cuales presentaban cadenas de enlaces simples. En este tema conocerás las
características de los alquenos, otro tipo de hidrocarburos.
¿Pero que es lo que hace diferentes a los alquenos de los demás hidrocarburos? Los alquenos son
hidrocarburos que se caracterizan por tener un doble enlace entre dos átomos de carbono. Estos átomos
de carbono que tienen el doble enlace presentan una hibridación sp2
La formula general de los alquenos es CnH2n, es decir, presentan dos hidrógenos menos que los alcanos,
esto es debido a la presencia del doble enlace.
A los alquenos también se les conoce como hidrocarburos no saturados, debido a que el doble enlace es
capaz de adicionar una molécula de hidrógeno, formando un hidrocarburo saturado, es decir compuestos
que solo presentan enlaces sencillos como los alcanos.
Nomenclatura.
Lo primero que debemos aprender es a darle nombre a los compuestos, pero no te preocupes porque la
nomenclatura de los alquenos es muy parecida a la nomenclatura de los alcanos.
Ya te habrás dado cuenta que es muy fácil, solo nos falta considerar la ubicación del doble enlace, ya que
en una cadena muy larga el doble enlace podría encontrarse en varios lugares, por lo tanto es necesario
que siempre indiquemos el lugar del doble enlace
Ahora lo intentaremos con una cadena más compleja y lo haremos paso por paso.
1) Selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga a la doble ligadura
(recuerda que si hay dos cadenas con el mismo número de carbonos, seleccionas aquella que te
deje más ramificaciones)
En este ejemplo tenemos dos posibilidades.
a)
b)
¿Cuál es la correcta? La “a” ya que tienen el mismo número de carbonos pero deja más ramificaciones.
2) Se numera la cadena, empezando por los extremos más próximos al doble enlace.
3) Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos sustituyentes de la cadena
principal, es decir, se van nombrando los sustituyentes por orden alfabético.
3, 6- dietil- 2- metil.
Los prefijos di, tri, treta se utilizan cuando hay dos sustituyentes iguales y en lugar de decir 3 etil,
6 etil, se condensan en 3,6 dietil. Estos prefijos, no se consideran en el orden alfabético, solo se
considera el nombre del sustituyente: etil, propil, butil, etc.
4) Por último se da el nombre de la cadena más larga que contiene el doble enlace,
cambiando la terminación “ano” por “eno”, y además se antepone el número de carbono donde
se encuentre la doble ligadura, de los dos carbonos que tienen la doble ligadura se antepone el
número del primer carbono. Así:
¿Ya viste que fácil fue? Pues bien ahora te toca practicar un poco más, da el nombre y la fórmula
condensada de los siguientes ejercicios.
a)
____________________________________________________________________________________
___
b)
____________________________________________________________________________________
___
c)
____________________________________________________________________________________
___
Veamos si acertaste!!!
Respuestas:
a) 2-buteno
b) 2-metil-1-buteno
c) 3,6-dimetil-3-octeno
Los alcanos presentan enlaces simples, los cuales son muy poco reactivos, en cambio los hidrocarburos
no saturados como los alquenos son muy reactivos, debido a que los dobles enlaces se rompen con una
gran facilidad. Un doble enlace está formado por una unión fuerte sigma s y una unión débil pi p, por lo
que, la reacción típica de los alquenos es la ruptura de la unión débil y la formación de dos enlaces sigma
en su lugar. Así, como se indica:
Como resultado se pueden añadir distintos átomos a los alquenos formando nuevos productos, a este tipo
de reacción le llamamos de adición.
Para comprender perfectamente las reacciones, debemos recordar que en química inorgánica aprendiste
que existen compuestos que presentan enlaces covalentes polares, es decir, compuestos que están
compartiendo sus electrones, pero que uno de ellos es más electronegativo y por lo tanto “jala” con más
fuerza a los electrones compartidos, volviéndose aparentemente negativo, porque los electrones
compartidos pasan más tiempo alrededor de dicho átomo, mientras que el otro se convierte en positivo
por tener menos tiempo a su electrón compartido, esta carga de positiva y negativa es aparente ya que no
pierden ni ganan electrones, y se representa con una delta minúscula positiva d+ (se coloca al elemento
-
menos electronegativo) y una delta negativa d (se coloca al elemento mas electronegativo).
Ejemplo:
H :Cl Los electrones son jalados con más fuerza hacia el cloro, como se muestra
en la siguiente figura:
Imagen extraída de:Mattis, R.& Bonte, J.L.(2003).Instructor's Resourse [C.D-ROM] Upper Saddle River,
N.J 07458. Ralph A. Burns.Pretince Hall
d+ d-
H :Cl Los átomos se vuelven con carga aparentemente positiva y negativa, son cargas parciales, al
ser covalente polar.
El átomo aparentemente positivo, con d+, al tener carencia de electrones ataca con mucha facilidad al
doble enlace de los alquenos, ya que es un enlace rico en electrones.
Después de haber recordado esto, vamos a ver como se efectúan las reacciones de adición, pon mucha
atención:
1) <![endif]> Ataque por un protón (átomo aparentemente positivo), es decir, el hidrógeno sin
electrones, al enlace del alqueno, en este ejemplo el hidrógeno es el átomo aparentemente positivo.
2) <![endif]> Paso: unión del átomo aparentemente negativo d- del reactivo, al Ion carbonio (se le llama
Ion, porque perdió electrones y adquiere por lo tanto carga positiva y que es la molécula que se formo al
romperse el doble enlace y unírsele el hidrógeno).
En resumen: los alquenos son compuestos muy reactivos por tener el doble enlace que es un lugar rico
en electrones. Los alquenos sufren el ataque de varias moléculas las cuales rompen el doble enlace y se
adicionan a la molécula de alqueno formando nuevos productos.
A) Reacción de hidrohalogenación.
Recuerda que estos compuestos son covalentes polares, por lo que el H es aparentemente positivo y
atacará al doble enlace del alqueno, lo rompe y posteriormente se adiciona el halógeno, átomo negativo.
¿Por qué sucede esto? Porque la partícula buscadora de electrones se une al carbono que genere el ion
carbonio más estable, siempre será más estable un ion carbonio terciario que uno secundario y que uno
primario, debido a que el ion carbonio terciario esta rodeado por otros tres carbonos que le ayudan a
compensar su deficiencia de electrones.
Iones carbonio:
Lo más importante de todo esto es que recuerdes la siguiente regla: “El hidrógeno se adiciona al carbono
que se encuentre más rico en hidrógeno”
Ejemplo:
¿Te das cuenta?, el Carbono 1 tiene más hidrógenos, en él se unirá el Hidrógeno del HCl y en el
Carbono 2 con menos hidrógenos el cloro.
Antes de continuar te recordamos que las condiciones de reacción se escriben sobre la flecha, ya sea la
presencia de un disolvente especial, un catalizador, temperatura, medio ácido, etc., así que, es importante
que identifiques cada reacción con sus condiciones especiales, ya que de ello depende de que se lleve a
cabo la reacción.
B) Reacción de hidratación
En esta reacción lo que se adiciona al doble enlace es una molécula de agua, utilizándose como
catalizador H2SO4.
+ -
Recuerda que la fórmula del agua es H2O y que también es una molécula covalente polar H (OH)
El producto obtenido en esta reacción es un alcohol, y esta reacción también sigue la regla de
Markovnikov ¿te acuerdas cuál es?
Ejemplo:
Como ya te estarás dando cuenta, estas reacciones son muy sencillas, siempre el ataque de la molécula
se dará en el doble enlace, se rompe y se adiciona la molécula.
C) Reacción de halogenación
En esta reacción lo que haremos será adicionar halógenos al doble enlace. Los halógenos son elementos
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que tienen su configuración terminal s p por lo que necesitan ganar 1 electrón para completar su octeto,
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así s p y de esta manera ser estables (recuerda química inorgánica), por lo que al encontrarse el
halógeno con una fuente rica de electrones como es el doble enlace, lo rompe y se adiciona a la cadena
de carbonos.
Ejemplo:
D) Reacción de hidrogenación
En esta reacción se añade hidrógeno a un enlace doble para formar un hidrocarburo saturado, es decir,
para formar un alcano. En esta reacción se emplea como catalizador el platino para acelerar la reacción
(Pt).
Las moléculas pequeñas de alquenos reaccionan entre sí (se polimerizan) a altas presiones (1 000 atm
de presión) y a altas temperaturas (100 º C) para producir una gran variedad de polímeros que
constituyen los materiales que se emplean de manera cotidiana en la actualidad. Los polímeros son
moléculas de cadenas largas constituidas por unidades de moléculas más pequeñas que se repiten, y que
se denominan monómeros. Estos compuestos se forman por mecanismos de reacciones en cadena,
que consiste en que cada una de las reacciones adiciona una partícula reactiva a un alqueno rompiendo
el doble enlace, esta partícula a su vez vuelve a adicionar una molécula de alqueno rompiendo su doble
enlace, y de esta manera repetitiva se va formando una cadena muy larga, formándose un nuevo
compuesto con características especiales.
Por ejemplo, el polímero llamado polietileno (o polieteno) que se emplea para la fabricación de envases
de plástico, película y vajillas de plástico, está constituido por moléculas de etileno.
Otro ejemplo de polímero, el cloruro de polivinilo (PVC) se emplea como plástico “vinílico” para fabricar
tubos y mangueras de plástico, bolsas de basura y mangueras para regar el jardín. ¿lo conoces? El PVC
está formado por moléculas de cloruro de vinilo.
En resumen la polimerización consiste en la unión de muchas moléculas pequeñas, llamadas
monómeros, para formar una molécula muy larga de elevado peso molecular, llamada polímero. Los
monómeros rompen sus dobles enlaces por la acción del catalizador y a través de estos enlaces que
quedan sueltos se une una molécula o monómero con la otra molécula o monómero, formándose cadenas
muy largas.
Para fines prácticos de representación de esta reacción, únicamente dejaremos señalado el rompimiento
del doble enlace entre corchetes.
Como ves es muy sencilla esta reacción, lo único que vamos a hacer es dejar indicado en una sola
molécula que el doble enlace se rompe y se coloca entre paréntesis con la n afuera indicando que es lo
mismo para millones de moléculas más.
Si te fijas bien, lo único que hemos hecho es girar la molécula para que los doble enlaces que se abren
queden en línea horizontal, ya que estamos representando que ahí se irán agregando las nuevas
moléculas. Sigue siendo el doble enlace el que participa.
Hemos terminado con todas las reacciones de los alquenos y ahora te toca completar las siguientes
reacciones, después verifica tus resultados; al final del ejercicio se encuentran las respuestas.
1)
2)
3)
4)
5)
Respuestas:
1)
2)
3)
4)
5)
Los alquenos tienen diversos usos y se encuentran de forma natural en diversas partes, un ejemplo de
ellos son las feromonas de los insectos, sustancias que son utilizadas para comunicarse entre los
miembros de la misma especie de insectos. Hay feromonas que indican peligro, o que son una llamada
para defenderse, y otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. Algunas soluciones que se han
planteado para el control de plagas es el uso de las feromonas en lugar de los pesticidas.
Ejemplo:
Nuestra forma cotidiana de vivir necesita a los alquenos, ya que a partir de ellos se lleva a cabo la
reacción de polimerización, produciendo un sin fin de compuestos que nos han permitido tener una vida
mucho más cómoda.
¿Te das cuenta cómo la química se encuentra tan cerca de ti? Ahora ya puedes comentarles a tus
amigos, a tus familiares y compañeros, de qué están hechas varias de las cosas que usamos.
Alquinos
Los alquinos son otra familia de hidrocarburos insaturados que comparten seis electrones entre dos
átomos de carbono para formar un triple enlace. El alquino más sencillo se llama etino según el sistema
de la IUPAC, pero su nombre común es acetileno.
Triple enlace
Los alquinos tienen fórmula general CnH2n-2, recuerda que la n significa número de carbonos, por lo que
2n-2 significa 2(número de carbono -2); en el compuesto anterior la fórmula condensada es C2H[2(2)-2]por
lo que queda C2H2
En los alquinos, un átomo de carbono se une a otro, por medio de un triple enlace, formado por una
región sigma s y dos uniones pi p. Los carbonos que soportan a la triple ligadura, tienen hibridación sp. El
compuesto más sencillo de los alquinos es el acetileno C2H2.
Alquinos
Nomenclatura de Alquinos.
Lo primero que debemos aprender es a darle nombre a los compuestos, pero no te preocupes porque la
nomenclatura de los alquinos es muy parecida a la nomenclatura de los alcanos.
CH ≡ CH etino
CH3-C ≡ CH propino
Ya te habrás dado cuenta que es muy fácil, solo nos falta considerar la ubicación del triple enlace, ya que
en una cadena muy larga el triple enlace podría encontrarse en distintos lugares, por lo tanto es necesario
que siempre indiquemos el lugar del triple enlace.
El 2 significa el carbono en donde se encuentra la doble ligadura, igual que en los alquenos ¿Te
acuerdas?
Ahora lo intentaremos con una cadena más compleja y lo haremos paso por paso.
1) Selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga a la triple ligadura (Recuerda
que si hay dos cadenas con el mismo número de carbonos, seleccionas aquella que te deje más
ramificaciones)
a)
b)
¿Cuál es la correcta? La (a) ya que tienen el mismo número de carbonos pero deja más ramificaciones;
dos etilos y un metilo; podrás observar que en la (b) existe un isopropilo y un etilo, solamente.
2) Se numera la cadena, empezando por los extremos más próximos al triple enlace.
3) Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos sustituyentes de la cadena
principal (es decir, se van nombrando los sustituyentes por orden alfabético)
Los prefijos di, tri, treta se utilizan cuando hay dos sustituyentes iguales y en lugar de decir 3 etil, 6 etil, se
condensan en 3,6 dietil. Estos prefijos, no se consideran en el orden alfabético, solo se considera el
nombre del sustituyente: etil, propil, butil, etc. ¿te acuerdas?
4) Por último se da el nombre de la cadena más larga que contiene el triple enlace, cambiando la
terminación “ano” por “ino”, y además se antepone el número de carbono donde se encuentre la triple
ligadura (de los dos carbonos que tienen la triple ligadura se antepone el número del primer carbono),
quedando de la siguiente manera:
3,6-dietil, 2-metil-4-nonino
¿Ya viste que fácil fue? Pues bien ahora te toca practicar un poco más, da el nombre y la fórmula
condensada de los siguientes ejercicios.
Los alquinos dan reacciones de adición, al igual que los alquenos, por tener electrones susceptibles de
ser atacados por reactivos electrófilos (buscadores de electrones), recuerda que la terminación –filos-
significa afinidad por algo.
La adición de los reactivos puede ocurrir en varios pasos, produciéndose primero un alqueno, que podrá
seguir reaccionando y formar un compuesto saturado. Ante algunas circunstancias, la reacción puede
terminarse en el paso del alqueno, pero frecuentemente es difícil hacerlo, puesto que se requeriría de un
“super control” de la reacción.
Al igual que los alquenos en estas reacciones de adición, se cumple la regla de Markovnikov (el hidrógeno
entra a los átomos que tienen más hidrógeno) ¿te acuerdas? Así como sigue:
Reacción general:
En este caso, no importa a que carbono se adicione el hidrógeno ya que están en condiciones iguales, sin
embargo, una vez que se convierte en alqueno, ya existe un carbono que tiene hidrógeno, por lo que el
siguiente hidrógeno entrará en ese carbono, tal y como se establece con la regla de Markovnikov.
A continuación se detallan este tipo de reacciones con los diferentes reactivos y sus consecuentes
productos, pon mucha atención:
I. Adición de hidrógeno. Hidrogenación
Ejemplo:
Otro ejemplo:
Nota: puedes poner 2 moléculas de Br2 y ya se entiende que va a reaccionar por pasos,
obteniéndose el producto tetrabromado.
III. Adición de un hidrácido. Hidrohalogenación.
derivado dihalogenado
FUENTE:
López, L. “Curso de Química 2.Módulo 4”. Prepanet.
http://www.cca.org.mx/prepanet/cursos/abr06/pc1004l/. Enero 2006.