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Chimie Pharmaceutique Organique

Travaux Pratiques

P. Okusa, PhD
Contenu
• Réalisation de monographies de médicaments
organiques:
 Chloramphénicol (P1 et P2)
 Acide glutamique (P2)

• Synthèse de médicaments organiques


 Acide acétylsalicylique (P1 et P2)
 Chlorbutanol (P)
Partie I
Monographies de médicaments
organiques
Partie II
Synthèse de médicaments organiques
Acide acétylsalicylique
(Aspirine)
• Usages thérapeutiques: AINS, anticoagulant
• Structure chimique
Acide acétylsalicylique(Aspirine)
• Physicochimie et sécurité
Acide acétylsalicylique
(Aspirine)
• Erlenmeyer: 1,7 g d’acide salicylique, puis 2,5 mL
d’anhydride acétique
• Ajouter quelques gouttes d’acide sulfurique !!!
• Chauffer au bain-marie à 60°C, 20 minutes
• Ajouter avec précaution 50 mL d’eau
• Placer dans un bain de glace  cristallisation

• Usages thérapeutiques: AINS, anticoagulant


• Structure chimique
Acide acétylsalicylique
(Aspirine)
• Schéma de la manipulation
Acide acétylsalicylique
(Aspirine)
• Identification: CCM
 Phase stationnaire: silicagel 60F245
 Phase mobile: acétate de butyle – cyclohexane
– acide formique (6-4-1) anticoagulant
 Révélation: lampe UV 245 nm

 A: aspirine synthétisé
 B: acide salicylique
 C: aspirine standard
_ _ _
A B C
Chlorbutanol = Chlorétone
• Usages thérapeutiques: analgésique dentaire
(médecine humaine), sédatif, antiprurigineux
et antiseptique (médecine vétérinaire), il
possède des propriétés sédatives et
hypnotiques (cfr hydrate de chloral)
• Structure chimique
Chlorbutanol = Chlorétone
• Dans un erlenmeyer de 150 mL:
 36 mL d’acétone et 5 g de KOH
 28 mL de CHCl3 (5 mL / 5 minutes)
 Agitation continue et refroidissement
(courant d’eau)
 Laisser reposer 30 minutes
• Ampoule à décanter: laver 3 fois avec H2O (25
mL)
Chlorbutanol = Chlorétone
• Ampoule à décanter: laver 3 fois avec H2O (25 mL)

• Bain-marie 65 -70 °C Structure chimique


Chlorbutanol = Chlorétone
• Résidu: 10 mL éthanol  75 mL eau
lentement et en agitant
• Récupérer le précipité
• Mesurer le point de fusion (PF 80°C)
A retenir!!!
Chaque fois qu’on manipule un produit chimique, il faut être
conscient de ce à quoi on s’expose!