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Pr Hatem BEN ROMDHANE Structures des Molécules Organiques Stéréochimie

Faculté des Sciences de Tunis et Stéréochimie Représentations moléculaires

LES DIFFÉRENTES REPRÉSENTATIONS DES MOLÉCULES DANS L'ESPACE

a) La projection de Cram :

Exemple : on s'intéresse au carbone 2 du 2-chlorobutane ;

Me
: liaison dans le plan de la feuill
C : liaison en avant du plan
Cl
H : liaison en arrière du plan
Et

b) la projection cavalière

Ex : on s'intéresse aux atomes de carbone 1 et 2 du 1,2-dibromopropane:

Br

H
Br CH 3
CH2 Br—CHBr—CH 3

H H
c) la représentation en perspective

Cette représentation est très utilisée pour les cycles. Par exemple pour le cyclohexane C6H12 :

a a a a
2 1 4 1 3
3 e 4 e 2
e a e e a e
2 3
e a e e a 5 e
1 e 6 5 6 e 4
6 5
a a a a
forme chaise I forme bateau forme chaise II
( a ) : position axiale , ( b ) : position équatoriale

Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées – CAHIER 2

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d) la projection de Newman

Le principe de la représentation de Newman consiste à projeter la molécule sur un plan


perpendiculaire à une liaison carbone - carbone.
On suppose que la liaison simple centrale porte en son milieu un disque opaque dont elle est
l'axe.
C2 à l'arrière

C2 rotation autour
C1 de la liaison "σ"
.

observateur C1 à l'avant
forme éclipsée forme décalée

Par rotation autour de la liaison σ, un nombre infini de représentations peut être envisagé, mais
seules quelques conformations sont remarquables.
Exemple : l'acide 2,3-dihydroxybutanoïque : CH3-CHOH-CHOH-COOH
Projection selon l'axe C2 → C3 :

OH OH
OH
OH
OH
OH
H
H CH3
H COOH H CH3 H COOH
H COOH
CH3
forme éclipsée instable
OH
H OH

H COOH
CH3
forme décalée stable c
Dans le cas d'un cycle;
Exemple : 5-chloro-2-éthyl-4-méthylcyclohexanol
La projection de Newman met en évidence la position des substituants autour de deux liaisons
C - C parallèles.
OH
Et OH
1 2 3 3
Et
1 5
6 Cl 5 4
6
Cl
Me Me

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e) la projection de Fischer

En projection de Fischer les liaisons sont représentées par des traits pleins verticaux
et horizontaux, selon les conventions suivantes :

convention 1: Les traits verticaux indiquent les liaisons dans le plan ou en arrière du plan de la
figure. Les traits horizontaux indiquent les liaisons en avant du plan de la figure.

≡ ≡ ≡

convention 2: la chaîne carbonée la plus longue est placée verticalement et numérotée de haut en bas.

convention 3 : L'extrémité qui présente le degré d'oxydation le plus élevé est mise en haut .

Cette représentation est très utilisée, en particulier pour représenter les différents
diastéréoisomères des oses et des acides aminés.

COOH COOH
Ex : CH 3 CH COOH
90°
NH 2 H NH 2
Alanine H CH 3 45°
NH 2 CH3
COOH
COOH

H NH 2 H NH 2

CH 3 CH 3

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