Centre des Sciences et Techniques Année Universitaire 2016-2017

Campus Universitaire Ait Melloul Session Normal

Corrigé Examen de Chimie Organique (S4)

Module M21 : Hydrocarbures Et Fonctions Monovalentes
Filière SMC

Exercice 1 :
I. 1. Ecrire les trois étapes d’une réaction de substitution radicalaire du méthane en présence du
chlore et des rayons UV. Donner les composés obtenus dans le cas du pentane
II. Phase d’initiation : c’est l’étape de formation de radical.
hv .
Cl2 2 Cl
III.
IV. Phase de propagation : un radical attaque une molécule avec libération d’un nouveau radical et la
réaction continue ainsi en chaîne.
. .
Cl + CH4 CH3 + HCl
. .
CH3 + Cl2 H3C Cl + Cl
V.
VI. Phase d’arrêt : la réaction se termine.
. .
Cl + Cl Cl 2
. .
CH3 + CH3 H3C CH3

2. Donner le ou les composé (s) formés dans le cas de la substitution du chlore par le Brome.

VII. Donner la synthèse des composés suivants en une ou plusieurs étapes en précisant, pour chaque
étape, les conditions de la réaction : le réactif utilisé, le milieu réactionnel (acide, base ou radicalaire)
et le catalyseur.
1. Le p-nitrochlorométhylbenzène à partir du benzène : on ne peut pas commencer par la nitration
en premier lieu car le NO2 a un effet attracteur donc il va orienter oriente en Méta, non plus on
peut pas faire la chloration du Méthyle avant la nitration car sinon le CH3 qui a un effet donneur
et orientes en ortho ou para aura un effet attracteur et orientera en méta.
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Donc la bonne réponse est:

2. Le bromopropane à partir du propan-2-ol

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3. Le trans-butane-2,3-diol à partir du but-2-yne

4. L’acide propanoïque à partir de l’éthanol.

Exercice 2 :
A partir d’un dihalogénure d’alkyle A, on effectue les réactions suivantes :

1. Donner les formules semi-développées de tous les composés : A jusqu’à L.

2. Donner le mécanisme d’obtention du produit D.
3. Quelle précaution doit-on prendre pour réaliser la réaction qui conduit au produit F.
Réagir
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Le produit G :
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