4.

Extracción

La extracción es un proceso para el aislamiento de una sustancia a través del uso de dos
disolventes no miscibles. Para esto, se aprovecha la diferencia en solubilidad relativa de las
sustancias con el fin de separar los componentes de una mezcla. De esta forma, se puede obtener
el producto al finalizar un proceso de síntesis al concentrarlo desde una fase a la otra con el
objetivo de aislarlo de impurezas. Este es un proceso que se usa frecuentemente en química
orgánica y puede ser utilizado tanto para líquidos como sólidos.
Cuando un compuesto se encuentra en contacto con dos fases líquidas se establece un
equilibrio controlado por la solubilidad del compuesto en los dos disolventes. La relación de
solubilidad se denomina coeficiente de reparto o de distribución KD, que es una constante de
equilibrio que posee un valor característico para un compuesto y un par de disolventes a una
temperatura determinada (cuando se agita una solución acuosa (A) de una sustancia con un
disolvente orgánico (O) en el que la sustancia es algo soluble, el compuesto se disuelve
parcialmente en cada disolvente y la relación de las concentraciones en ambos (C O y CA) es
proporcional a las solubilidades respectivas, SO y SA), y viene dado por la expresión:
KD = CO/CA = SO/SA
Para un volumen determinado de líquido de extracción, entre más extracciones se lleven
a cabo, se aumenta la eficacia del proceso. Sin embargo, debe tenerse en cuenta el tiempo y el
trabajo requerido al realizar extracciones repetidas, además de los inconvenientes por manipular
pequeñas cantidades de disolvente. Sin embargo, en Colombia se tienen varias restricciones
sobre el uso de disolventes y sustancia, donde varios de estos están clasificados como
controlados o prohibidos. Si está interesado en conocer más sobre cuáles sustancias se
encuentran reguladas por el Ministerio de Justicia, puede acceder a la guía de solicitud del
certificado de carencia donde se encuentra la lista por sustancia y cantidad:
https://www.minjusticia.gov.co/Portals/0/CCITE/Guia%20solicitud%20de%20CCITE%20201
9.pdf. Y la resolución 0004 de 2020 del Consejo Nacional de Estupefacientes donde se unifican
y actualizan las normatividades sobre el control de sustancias químicas:
https://minjusticia.gov.co/Portals/0/Sustancias_Quimicas_MJD/Documentos/Resoluci%C3%B
3n%200004%20DE%202020.pdf
En la Universidad, el diclorometano, acetato de etilo, eter etilico, ciclohexano y pentano
son los más empleados en extracción liquido- liquido. La elección del disolvente se realiza en
cada caso teniendo en cuenta la solubilidad de la sustancia a extraer y la facilidad con que puede
separarse ésta del disolvente. El éter etílico, es uno de los de mayor frecuencia por su capacidad
de disolver un gran número de sustancias orgánicas y por su bajo punto de ebullición (35°C a 1
atm, es decir, a nivel del mar; aunque en Bogotá disminuye el punto de ebullición a 23°C debido
a la presión atmosférica).
El equipo utilizado en las extracciones es el embudo de separación (o embudo de
decantación o de extracción). El tapón y la llave deben estar bien ajustados, no tener fugas y en
lo mejor es que sean de teflón o un material plástico inerte. No se recomienda el uso de tapones
o llaves de vidrio ya que los tapones se pueden pegar por evaporación del disolvente en la boca
del embudo y las llaves de vidrio requieren que se aplique grasa o grafito, la grasa sin duda
alguna va a generar impurezas en la muestra y el grafito puede causar acumulaciones de solido
con el tiempo. El embudo debe manejarse con ambas manos, una sosteniendo el tapón y la otra
sosteniendo la llave. Se agita por unos segundos, luego se invierte el embudo y se abre la llave
para liberar la presión de su interior; se agita con suavidad durante uno o dos segundos y se abre
de nuevo la llave.
Cuando deja de aumentar la presión en el interior, se aseguran el tapón y la llave y se
agita fuertemente durante 15 segundos a 1 min dependiendo de la situación (En ocasiones agitar
por mas de 15 segundos genera una emulsión y se dificulta la extracción). Se vuelve a liberar la
presión y se apoya el embudo en posición normal, en un aro metálico. Se destapa y se deja en
reposo hasta que se vea la separación entre las dos fases de líquido. En la parte inferior, debe
tenerse siempre un beaker (vaso de precipitados) o erlenmeyer para recoger todo el líquido en
caso de que el embudo se rompa por accidente. El número de extracciones necesarias en cada
caso depende del KD y de los volúmenes relativos de agua y de disolvente. Al final del proceso
la fase orgánica siempre debe lavarse con una solución saturada de sal común, para retirar el
exceso de agua que parcialmente miscible con el disolvente orgánico.

La posición de las fases acuosa y orgánica depende de sus densidades. Es prudente, en

especial cuando se trata de reacciones nuevas, conservar todos los extractos y líquidos residuales
hasta comprobar que se obtiene el producto final con el rendimiento esperado. Cuando se trabaja
con soluciones alcalinas, se puede forman emulsiones durante el proceso de extracción. Estas
pueden romperse mediante: movimiento suave al líquido del embudo de separación (mantenido
en su posición normal), agitación vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio,
saturación de la capa acuosa con sal común y, centrifugación. En palabras simples, agregar una
solución de sal saturada hace que la fase acuosa se ocupe más de solvatar la sal y, por lo tanto,
las micelas formadas se rompen y se regenera la solución.
 Se pueden conseguir separaciones completas de compuestos orgánicos utilizando
soluciones ácidas o básicas que sean capaces de formar sales (solubles en agua e insolubles en
éter) de dichos compuestos. Una solución de NaOH convierte los ácidos carboxílicos, RCO2H,
en sus sales RCO2-Na+. Los compuestos fenólicos experimentan una transformación semejante
con el mismo reactivo. Por lo tanto, puede utilizarse una solución de hidróxido de sodio para
extraer ácidos carboxílicos y fenoles de soluciones orgánicas, o liberar estos tipos de compuestos
de sus impurezas orgánicas por extracción de sus soluciones acuosas con un disolvente adecuado.

Las soluciones de NaHCO3 convierten los ácidos carboxílicos en sus sales, pero no
pueden formar sales de fenoles. Así, se puede lograr la separación de ácidos carboxílicos y
fenoles disueltos en un disolvente orgánico (primero se extrae el ácido con una solución de
NaHCO3 y posteriormente el fenol con solución de NaOH).

Esquema 1. Diagrama de separación por reacciones acido-base.

Los ácidos inorgánicos se eliminan de los disolventes orgánicos por extracción con
soluciones de NaOH o NaHCO3.
El HCl diluido se emplea para extraer sustancias básicas (mezcladas con sustancias
neutras o ácidas) o para eliminar impurezas básicas. El ácido diluido convierte la base orgánica
(una amina R3N), en el correspondiente hidrocloruro (R3NH+Cl-), soluble en agua. De otro lado,
las impurezas orgánicas de una amina pueden eliminarse por extracción con un disolvente
orgánico de una solución ácida. Las sales de los ácidos carboxílicos y de los fenoles se convierten
fácilmente en los compuestos libres por tratamiento de ácido sulfúrico o fosfórico. Los
 hidrocloruros de las aminas se transforman de nuevo en aminas libres por adición de una solución
de NaOH.

Agentes desecantes. Cuando ha finalizado una extracción, el componente orgánico queda

saturado de agua. Por lo tanto, es necesario secar la solución antes de eliminar el disolvente. Para
el secado se pueden usar sales inorgánicas que pueden generar hidratos con facilidad. En general,
una sustancia orgánica se seca mejor en solución. Los desecantes químicos se utilizan más que
los procedimientos mecánicos. La calidad de un desecante químico depende de su intensidad
(hasta que tanto seca), de su capacidad (su grado de hidratación) y su cinética de hidratación
(velocidad a la cual absorbe agua).
Los desecantes más comunes son: (a) sulfato magnésico anhidro, barato y ampliamente
usado, presenta alta capacidad, intensidad intermedia y rápida acción; (b) sulfato de sodio
anhidro, presenta alta capacidad pero baja intensidad y se puede usar solo a temperatura
ambiente o menor; (c) cloruro de calcio, posee alta capacidad pero forma complejos con la
mayoría de compuestos que contienen oxígeno o nitrógeno, aunque es útil al aplicarlo a
hidrocarburos o haluros de alquilo y arilo; (d) carbonato de potasio, presenta propiedades
intermedias de capacidad e intensidad, y es usado para secar compuestos básicos.
No se puede especificar con exactitud la cantidad de agente desecante a usar en cada
caso, pero se recomienda utilizar ±1/20 del volumen del líquido a secar. Para líquidos puros se
requiere menos. La solución se agita con el agente secante durante unos pocos segundos hasta
observar la desaparición de la turbidez, inmediatamente después se filtra el agente secante y se
lava con una pequeña porción del disolvente. Finalmente, se elimina el disolvente evaporándolo
ya sea a presión reducida o al aire, dependiendo de las características de la sustancia, su
estabilidad al ambiente y punto de ebullición. En algunos casos se puede separar el soluto por
filtración si este precipita mediante evaporación lenta a temperatura ambiente.

4.1. Recursos virtuales

1. Fundamentos de extracción líquido-líquido: https://elearning.cpp.edu/learning-

objects/organic-chemistry/liquid-extraction/?page=simulation.html

2. Extracción ácido-base de sustancias orgánicas:

http://www.chem.ualberta.ca/~orglabtutorials/Interactive%20Tutorials/separation/v.lab
/choice.htm

4.2. Procedimiento experimental

 Fundamentos de extracción líquido-líquido: Acceda al vínculo 1. fundamentos de
extracción líquido-líquido, el profesor le indicará cómo proceder. Este simulador le mostrará los
materiales básicos para la extracción de una sustancia simple. Debe estar atento a lo siguiente:
Extracción simple: después de la primera extracción cuente o preste atención a la cantidad de
puntos que se extraen en la fase orgánica. Extracción múltiple o sucesiva: en el experimento, se
seguirá utilizando la fase acuosa para hacer dos extracciones más. Compare la diferencia entre
la cantidad de sustancia extraída en agua después de una extracción y después de múltiples
extracciones. Esté atento a las indicaciones y explicaciones que da el docente acerca de cómo se
llevan a cabo estas extracciones en un laboratorio presencial, las indicaciones de seguridad y el
porqué es tan importante la agitación.

Extracción ácido-base de sustancias orgánicas: Acceda el vínculo 2. extracción ácido-

base. En esta página deberá seleccionar primero la opción de separación haciendo click en el
ícono que tiene un embudo de separación y la palabra Separation. Después de esto, acceda al
vínculo que dice 3 component mixture y en la parte inferior dice benzoic acid, 4-bromoaniline,
and acetanilide. El objetivo de esta sección será separar tres sustancias de acuerdo con sus
propiedades químicas. La primera será ácido benzoico (C6H5CO2H), la segunda 4-bromoanilina
(p-C6H6BrN) y la tercera acetanilida (C8H9NO). El profesor le irá guiando a través del simulador
donde se podrán aislar las tres sustancias. Es importante que conozca las propiedades para la
extracción de sustancias ácidas y básicas como se explicó anteriormente. Siga los pasos del
simulador prestando atención a los resultados de cada acción durante la extracción y cómo esto
logra aislar sustancias de una mezcla.

4.3. Montaje experimental

 Figura 1. Montajes experimentales de la mezcla y la formación de fases en la extracción líquido-
líquido

4.4. Recomendaciones
Verificar por lo menos 15 minutos antes de la clase que tenga conexión a internet estable
para garantizar estar conectado durante la clase y no pierda información importante. Sea puntual
ya que la asistencia será evaluada en cada clase. Si tiene problemas de conexión, informe
oportunamente a su profesor.