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Biochimie et Biologie moléculaire

Chapitre 1 : Glucides
Les OSES
Professeur Françoise MOREL

• PCEM1 - Année universitaire 2007/2008


• Faculté de Médecine de Grenoble (UJF) - Tous droits réservés.
Etude descriptive des oses
d’intérêt biologique
et de leurs dérivés
Structure et isomérie de fonction

Aldoses Cétoses Glucose Fructose


Stéréo-isomères du glycéraldéhyde

Propriétés : pouvoir réducteur

2 isomères = énantiomères
centre chiral = c. asymétrique (+) dextrogyre
activité optique déviation du plan de
polarisation de la lumière (-) levogyre
(polarimètre)
La filiation
des aldoses
La filiation
des cétoses
Structure cyclique des oses

Ces molécules dérivent respectivement du pyrane et du furane

La position de l’hydrogène et du groupe hydroxyle sur le carbone 1 définit deux formes d’anomères :

- si –OH est orienté vers la droite, il s’agit de l’anomère α.


- si –OH est orienté vers la gauche, il s’agit de l’anomère β.
Représentation des anomères α et β
du glucose

* *

α β
Phénomène de mutarotation
α-D-glucose glucose β-D-glucose
[α] + 113° [α] + 52° [α] + 19°

équilibre
Conclusions
• fct carbonyle en partie masquée
• une isomérie supplémentaire
Etat conformationnel du glucose
Structure des oses :
différentes formes d’isomérie

Isomérie de fonction

Isomérie optique : stéréoisomères


• énantiomères
• épimères
• anomères

Etats conformationnels
Exemple du fructose : isomère de
fonction du glucose
Exemple du
Ribose
Le ribose entre dans la structure des
nucléotides et acides nucléiques
NAD, NADP
IMP
AMPc AMP ADP ATP FAD
GMP
Coenzyme A

Adénine
Guanine

Bases puriques ARN et ADN

Bases pyrimidiques
Cytosine
Thymine
Uracile
UMP, UDP glucose, UTP
CMP, CDP diacylglycérol, CTP
liaisons
anhydride ester

liaison β N-oside
Nicotinamide Adénine Dinucléotide

NAD / NADH X=H


NADP / NADPH X = PO=3
Propriétés physiques des oses
Solubilité
monosaccharides polaires, solubles dans l’eau
(fructose > glucose)
solutions d’oses : visqueuses, denses
miel (d = 1,40)
saveur sucrée
peu solubles dans alcool
plus solubles dans méthanol et pyridine

Stabilité chimique milieu acide


milieu alcalin
Autres propriétés
spectres infrarouges caractéristiques
déviation de la lumière polarisée

Séparation puis identification


Chromatographie sur papier
Propriétés chimiques des Oses
A. Fonction Carbonyle
1. Oxydation
acide

2. Réduction

alcool primaire

alcool secondaire

3. Condensation
- alcool
- azote : nucléotides
- phosphate : nucléotide oses
Propriétés chimiques des Oses
(suite)
B. Fonction Alcool

1. Déshydratation furfural

2. Esters

3. Ether oxydes
Oxydation du glucose
Les produits d’oxydation du glucose

Acide glucarique
Glucurono - conjugaison
Synthèse
de la vitamine C
Produits de réduction des oses
Réaction de condensation
Nucléotide - Oses
Nucléotides – Oses Enzymes Produits

UDP – Glucose Glycogène synthase + Enzyme Glycogène


Branchant

ADP – Glucose Amidon synthase + Enzyme Amidon


Branchant

UDP – Glucose Saccharose Synthase + Saccharose


+ Fructose 6 P Phosphatase

UDP – Galactose Lactose Synthase = Lactose


+ Glucose α lactabumine galactosyl tfse

+ Nacétylglucosamine Glycoprotéines
Formation d’esters phosphorylés
Esters phosphoriques
Nucléotides (ATP, AMPc, NAD(P) …)
Glucose 6 P, Fructose 6 P … Fructose 1 - 6 bis P
Phosphorylation
• Synthèse directe
• Transfert d’un radical phosphoré
ATP + D-Glucose ADP + D-Glucose - 6 P
kinase
• Isomérisation
D-Glucose 6 P D-Fructose - 6 P
isomérase
• Allongement de la chaîne carbonée

Déphosphorylation
Hydrolyse phosphatasique
Les principaux esters phosphorylés
rencontrés dans la glycolyse
Esters
cycliques
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