Vous êtes sur la page 1sur 3

Lycée de Mbacké Année scolaire 2010-2011

Cellule pédagogique de Sciences Physiques Tles S

Série 03 : Acides carboxyliques et dérivés


Exercice 1 :
1) Ecrire les formules semi développées des composés suivants :
a) acide 3,4-diméthylpentanoïque. f) N-éthyl 2-méthyl pentanamide.
b) acide butanedioïque. g) benzoate de 2-méthyl propyle.
c) N-éthyl N-méthyl éthanamide. h) pentanoate de 2-méthyl butyle.
d) Chlorure de 3-phényl butanoyle. i) anhydride éthanoïque et propanoïque.
e) Anhydride benzoïque. j) benzoate de benzyle.
2) Donner les noms des corps dont la formule est :

a) CH3 ─ CH ─ CH ─ COOH e) CH 3 ─ (CH2)2 ─ CH ─ C ─ O ─ C ─ CH3


│ │ │ ‫اا‬ ‫اا‬
CH3 CH3 CH3 O O

b) C6H5 ─ COO ─ C2H5 f) CH 3 ─ CH2 ─ CH ─ C ─ Cl


│ ‫اا‬
c) CH3 ─ CH ─ COO ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 CH3 O
│ │
CH3 CH3 g) CH3(CH2)6CO2(CH2)9CH3

d) CH3 ─ CH ─ C ─ N ─ CH3 h) CH3CH2CONHC6H5.


│ ‫اا‬ │
CH3 O C6H5 i) CH3(CH2)2CO ─ O ─ CO(CH2)2CH3.

Exercice 2 :
2-1 Par oxydation ménagée d’un composé organique A, on obtient un composé B qui donne un
précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H. et fait rosir le réactif de Schiff. En déduire les natures et les
formules générales des corps A et B.
2-2 On ajoute à b une solution de dichromate de potassium en excès en milieu acide ; la solution
devient verte et on obtient un composé organique C. Donner, en justifiant votre réponse, la formule
générale de C.
2-3 C peut agir sur A ; on obtient alors du propanoate de propyle.
2-3-1 En déduire les FSD de A, B et C (on justifiera les réponses trouvées) ; donner les noms de
ces trois composés.
2-3-2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui a permis d’obtenir C à partir de B ;
2-4 C agit sur le chlorure de thionyle pour former un composé organique D qui peut agir sur A.
2-4-1 Ecrire l’équation- bilan de formation de D et nommer D.
2-4-2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction de D sur A.
2-4-3 Compare la réaction précédente avec celle de C sur A.
Exercice 3 :
On veut déterminer la formule d’un acide carboxylique A à chaîne carbonée saturée. On dissout
une masse m = 3,11 g de cet acide dans de l’eau pure ; la solution obtenue a un volume V = 1 L ; On en
prélève un volume Va = 10 cm3 que l’on dose à l’aide d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration
Cb = 5.10-2 mol.L-1. L’équivalence est atteinte quand on a versé un volume Vb = 8,4 cm3 de solution de soude.
3-1 Calculer la concentration Ca de la solution d’acide.
3-2 En déduire la formule brute de A, sa FSD et son nom.
3-3-1 On fait agir sur l’acide A un agent chlorurant puissant : le pentachlorure de phosphore PCl5,
par exemple .Donner la FSD et le nom du composé obtenu à partir de l’acide A.
3-3-2 On fait agir sur l’acide A un agent déshydratant puissant, le décaoxyde de tétraphosphore
P4O10, par exemple. Donner la FSD et nom du composé obtenu à partir de A.
3-3-3 On fait agir A sur un alcool, le butan-1-ol, on obtient un composé B. Donner l’équation bilan
de la réaction et nommer B. Ecrire les deux équations-bilan et les comparer à la réaction entre le
butan-1-ol et A.
3-3-4 On fait agir sur A l’ammoniac NH3. Le composé obtenu est ensuite déshydraté par un
chauffage prolongé. Ecrire les équations – bilan des réactions .Donner la FSD et le nom de la substance
que l’on obtient alors.
Exercice 4 :
4-1- Quelle est la formule générale CxHyN d’une amine aromatique comportant qu’un seul cycle ?
Exprimer x et y en fonction du nombre n d’atome de carbone qui ne font pas partie du cycle.
4-2 La microanalyse d’une telle amine fournit, pour l’azote, un pourcentage en masse de 13,08%.
4-2-1 Déterminer n
4-2-2 Ecrire les FSD des différents isomères et donner leurs noms.
4-3- L’un de ces isomères est une amine secondaire. Quels produits obtient-on lorsqu’on le traite
par le chlorure d’éthanoyle ?
4-3-1Quelle quantité minimale d’amine faut-il utiliser pour q’elle réagisse totalement sur 0,1mol de
chlorure d’éthanoyle ?
4-3-2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction
Exercice 1
C’est d’abord dans les organes végétaux et animaux que des molécules d’anesthésiants et d’antalgiques ont
été isolées. Depuis pour adoucir les douleurs chroniques, divers composés ont été synthétisés par les
chimistes pharmaciens.
L’acétanilide, fébrifuge formulée sous la marque « antifébrine », est préparer à partir d’une amine
aromatique, l’aniline, et du vinaigre (acide éthanoïque).
L’essence de wintergreen, extraite de la gaulthérie, arbrisseau d’Amérique du Nord, remède traditionnel
contre la fièvre, contient comme principe actif un ester méthylique de l’acide salicylique, le salicylate de
méthyle.
L’acide acétylsalicylique ou aspirine, connu pour ses vertus thérapeutiques diverses, est préparé par action
de l’anhydride acétique sur l’acide salicylique.
Les formules de molécules évoquées dans le texte sont données ci-contre :

O
‫ﺍﺍ‬
H2N─ CH3 ─ C ─ NH ─

aspirine aniline acétanilide


acide salicylique
1-1-On s’intéresse d’abord à l’antifébrine.
1-1-1-Donner le nom de l’acétanilide dans la nomenclature officielle.
1-1-2-La synthèse actuelle de l’acétanilide utilise l’anhydride éthanoïque plutôt que le vinaigre cité dans
le texte ; donner une explication à cette préférence. Ecrire l’équation de la réaction.
1-2-La molécule qui est à la base de l’activité de l’essence de wintergreen peut être synthétisée à partir
de l’acide salicylique et du méthanol en présence d’acide sulfurique qui joue le rôle de catalyseur.
Ecrire l’équation-bilan de la réaction conduisant à ce principe actif.
1-3-Lors d’une synthèse de l’aspirine 3,00g d’acide salicylique et 6mL d’anhydride acétique ont été
utilisés. Après réaction une masse de 3,08 g d’aspirine pure a été obtenue.
1-3-1-Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
1-3-2-Montrer que l’un des réactifs est en excès.
1-3-3-Déterminer le rendement de la réaction par rapport à l’acide salicylique
Données :Densité de l’anhydride acétique d = 1,08 ; masse molaire de l’aspirine : M1 = 180g.mol-1 masse
molaire de l’acide salicylique : M2 = 138 g.mol.L-1.
Exercice 6 : (BAC D 98 )
6-1 Ecrire la FSD du glycérol ou du propane-1,2,3-triol ;
6-2 Ecrire l’équation générale d’estérification par le glycérol d’un acide gras R-COOH.
6-3 On fait agir sur le lipide ( triester ) obtenu un excès d’une solution d’hydroxyde de sodium à chaud ; Il se forme du
glycérol et un produit S.
6-3-1 Ecrie l’équation-bilan de cette réaction. Quel est le nom de S ?
6-3-2 comment nomme t-on ce type de réaction ?
6-4 Dans le cas où le corps gras utilisé dérive de l’acide oléique C 17H33COOH et où l’on fait agir l’hydroxyde de sodium sur
m = 2t de ce corps gras. Ecrire l’équation-bilan de la réaction et calculer la masse de S obtenue.