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Exercices RMN  

 
Exercice 1 : Déterminer la structure du composé de formule brute C4H8O2 dont le spectre RMN  1H est 
présenté ci‐dessous. 

Exercice 2 : Déterminer la structure de ces deux isomères de formule brute C5H10O dont les spectres 
1D 1H sont donnés ci‐dessous (fréquence spectromètre RMN 1H : 250 MHz). 

Isomère 1   
 

 
ppm (t1) 
 

Isomère 2  

 
Exercice  3 :  A  quel  proton  de  la  molécule  suivante  correspond  ce  signal ?  Vous  le  justifierez  par  la 
multiplicité et le calcul des constantes de couplages. 

(D)HOOC H (A)

H (C) CH3 (B)


 

Exercice 4 : Le spectre RMN  1H du composé X de formule brute C13H16O3 enregistré dans CDCl3 sur un 
spectromètre RMN 400 MHz est représenté ci‐après. Un zoom des signaux présentant plusieurs raies 
est représenté au‐dessus de chacun des signaux concernés. 

1) Donnez la fréquence en hertz du signal à 4,5 ppm. Si le spectre RMN 1H est enregistré à 500 
MHz, quelle serait la fréquence de ce signal ? 
2) D’après  la  formule  brute  du  composé  X,  déterminez  le  nombre  d’insaturations  présent  dans 
cette molécule. 
3) Le  signal  à  1,1  ppm,  intégrant  1  proton,  disparaît  si  l’on  enregistre  le  spectre  RMN  dans  le 
solvant D2O. Expliquez pourquoi. 
4) Lorsque le spectre RMN 1H du composé X est enregistré dans le DMSO à basse température, ce 
même signal à 1,1 ppm devient un triplet tandis que le signal à 4,5 ppm devient un doublet. 
Expliquer cette observation. 
5) Proposez une formule développée du composé X, qui sera justifiée par une attribution de tous 
les signaux du spectre RMN 1H ci‐dessus.