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Authors:
Le raisin possède une spécificité par les composés phénoliques antioxydants qu’il
renferme (flavonoïdes et non-flavonoïdes). Les structures et principales familles de Discover the world's research
composés phénoliques du raisin sont données. La consommation modérée de raisin ou de
produits dérivés (contenant des polyphénols) peut conduire à une diminution de 17+ million
l’agrégation plaquettaire ainsi qu’à des effets vasodilatateurs des vaisseaux sanguins. Les members
effets physiologiques obtenus pour la consommation nutritionnelle d’extrait de polyphénols 135+ million
de raisin sur l’athérosclérose, le diabète ou l’hypertension montrent une prévention in vivo publications
de ces pathologies pour les modèles étudiés avec une synergie lorsque éthanol et
700k+
polyphénols sont associés, par l’intermédiaire de plusieurs mécanismes. Les polyphénols
research
du raisin peuvent donc jouer un rôle de nutrition préventive. The phenolic antioxidant Join for free
projects
components of the grape (flavonoids and non-flavonoids) cause it to stand out. The article
states the structure and main families of phenolic components found in the grape.
Moderate consumption of grapes and products derived from grapes (containing
polyphenols) can lead to decreased platelet aggregation as well as dilating the blood
vessels. The physiological effects of consuming polyphenols derived from grapes on
diabetes, raised blood-pressure or arthritis demonstrate in vivo prevention of these
pathologies, with synergy if ethanols are associated with the grape polyphenols by various
mechanisms. Grape polyphenols can therefore be said to have a role in preventive
nutrition.
Squelette de Exemples de
base des flavon… composés…
Public Full-text 1
© Springer 200 8
DOI 10.1007/s 10298-008-0 293-3
https://www.researchgate.net/publication/227324387_Les_polyphenols_du_raisin 1/12
10/13/2020 (PDF) Les polyphénols du raisin
Phytonutrition fondamentale
Résumé : Le raisin possède une spécificité par les composés Le raisin est lefruit de la vigne cultivée (Vitis vinifera). C’est le
phénoliques antioxydants qu’il renferme (flavonoı¨des et non- deuxième fruit le plus cultivé au monde. En effet, selon un
flavonoı¨des). Les structures et principales familles de rapport de l’Organisation des Nations unies pour l’alimen-
composés phénoliques du raisin sont données. La consom- tation et l’agriculture (FAO) concernant le marché mondial du
mation modérée de raisin ou de produits dérivés (contenant fruit [26], le raisin repre´sente 14,6 % de la production
des polyphe´nols) peut conduire à une diminution de mondiale de fruits juste apre`s l’orange, ce qui représente
l’agrégation plaquettaire ainsi qu’à des effets vasodila- près de 68 millions de tonnes de raisins produits. Il se présente
tateurs des vaisseaux sanguins. Les effets physiologiques sous la forme de grappes composées de nombreux grains, qui
obtenus pour la consommation nutritionnelle d’extrait sont sur le plan botanique des baies, de petite taille et de
de polyphénols de raisin sur l’athe ´roscle´rose, le diabe`te couleur claire, le raisin blanc (vert jaune, ou jaune dore ´), ou
ou l’hypertension montrent une prévention in vivo de ces plus fonce´e : le raisin rouge (rosé, noir-violet). Il sert surtout à
pathologies pour les mode`les ´tudiés
e avec une synergie la fabrication du vin à partir de son jus fermenté (on parle
lorsque éthanol et polyphénols sont associés, par l’inter- dans ce cas de raisin de cuve), mais le raisin peut ´galement
e se
me´diaire de plusieurs me´canismes. Les polyphénols du raisin consommer comme fruit, soit frais, le raisin de table
peuvent donc jouer un rô le de nutrition pre ´ventive. (chasselas, cardinal, Lavallée, muscat de Hambourg, danlas,
prima, italia...), soit sec, utilisé surtout en pâtisserie ou en
Mots cle´ s : Raisins – Polyphénols – Antioxydants – cuisine. Il est également consomme ´ du jus de raisin frais.
Consommation – Sante´ Comme pour de nombreux ve ´gé taux, il n’existe pas qu’une
seule varié te´ de vigne, mais des milliers : ce sont les cépages.
Si plus de 5 000 cépages sont re ´pertoriés, aujourd’hui environ
Grape phenolics
250 d’entre eux sont cultivés avec des surfaces importantes à
Abstract: The phenolic antioxidant components of the des fins viticoles. Chaque ce ´page se distingue par une feuille,
grape (flavonoids and non-flavonoids) cause it to stand des baies, des formes et des couleurs de grappes différentes.
out. The article states the structure and main families of Chaque cépage donne également un parfum et un goût
phenolic components found in the grape. Moderate différent au vin, on parle de l’expression variétale du cépage.
consumption of grapes and products derived from grapes L’é tude des cépages est appelée l’ampe´lographie qui a pour
(containing polyphenols) can lead to decreased platelet ´tymologie
e les mots grecs : ampelos « vigne » et graphein
aggregation as well as dilating the blood vessels. The « e´crire ». Les deux plus importantes variétés de ce´pages
physiological effects of consuming polyphenols derived sont : Vitis vinifera (originaire d’Europe, à partir de laquelle
from grapes on diabetes, raised blood-pressure or arthritis découlent tous les grands cépages pour le vin et le raisin de
demonstrate in vivo prevention of these pathologies, with table) ; Vitis labrusca (originaire de l’Amérique du Nord,
synergy if ethanols are associated with the grape poly- utilisée essentiellement comme raisin de table, et assez peu
phenols by various mechanisms. Grape polyphenols can pour le vin). Lors de l’attaque des vignes européennes par le
therefore be said to have a role in preventive nutrition. phylloxéra au XIXe siècle, les cépages européens (cabernet-
sauvignon, merlot, cabernet franc, pinot noir,syrah, grenache,
Keywords: Grapes – Polyphenols – Antioxidants – cinsault, carignan, sauvignon...) ont pu ê tre sauvés grâce à leur
Consumption – Health greffage sur des souches de Vitis labrusca. Le raisin est une
76
T = traces.
(Bourzeix M., Weyland D., Heredia N., Desfieux C. (1986) Bulletin de l’O.I.V, 59, 1171-1253).
source majeure de polyphénols [35] qui constituent une qui peuvent aller jusqu’à 1 ou 2 g pour 100 g de poids frais
famille de mole´cules organiques caracte ´risées, comme leur [22]. Le raisin contient lui aussi de grandes quantités de
nom l’indique par la pré sence de plusieurs groupements composés phénoliques, dont les cate´chines principalement
phénols associés en structures plus ou moins complexes concentrées dans les pe´pins et les pellicules des grains
généralement de haut poids moléculaire. Ces composés sont (Tableau 1).
les produits du métabolisme secondaire des plantes. Les
polyphénols prennent une importance croissante, notamment
Structures et classifications
à cause de leurs effets bénéfiques sur la sante ´ [29]. En effet,
leur rôle d’antioxydants naturels suscite de plus en plus des compose´ s phé noliques
d’intére
ˆt pour la pre´vention et le traitement du cancer [10], des Les compose´s phe ´noliques sont principalement synthétisé s
maladies inflammatoires [21], cardiovasculaires [14] et à part ir des hy dr ates de c ar bone via l a voie de l ’a cide
neurode ´ge´ne
´ratives [24]. Ils sont également utilisés comme shikimique et la voie de l’acétate, celles de l’acide
additifs pour l’industrie agroalimentaire, pharmaceutique et shikimique conduisant aprè s trans-amination et dé sami-
cosmétique [32]. Le terme polyphe ´nol a é té introduit en 19801 , nation aux acides cinnamiques et à leurs dé rive ´s et celles
en remplacement du terme ancien de tanin vége ´tal, et a e´té ´tate conduisant aux poly-cétoesters ou polyace´tates
de l’ace
de´fini par comme suit : « Composés phe´noliques hydrosolu- (malonate). La structure des compose´s phe ´noliques va du
bles, de poids moléculaire compris entre 500 et 3 000 Dalton, simple noyau aromatique de faible poids mole´culaire
et ayant, outre les propriétés habituelles des phénols, la jusqu’aux tanins complexes de tre `s haut poids mole´culaire,
capacite ´ de précipiter les alcaloı̈ des, la gélatine et autres et ils peuvent ˆtre
e classés par le nombre et l’arrangement
proté ines2. » Il s’ajoute a` cette définition le fait qu’ils des atomes de carbone les composant, en fonction de la
possè dent un pouvoir antioxydant élevé [30]. Les polyphénols nature de leur squelette carboné et en fonction de la
naturels regroupent un v aste ensemble de substances longueur de la chaıˆne aliphatique lié e au noyau benzénique
chimiques comprenant au moins un noyau aromatique, et [11]. Les compose ´s phe´noliques sont capables de se
un ou plusieurs groupes hydroxyles, en plus d’autres conjuguer `a des oses ou a` des acides organiques : de ce
constituants [6]. Ils peuvent aller de molé cules simples, fait, on peut les retrouver très souvent pré sents sous
comme les acides phénols, à des composés hautement ces formes. Les compose ´s phé noliques peuvent être
polymérisés, de plus de 30 000 Dalton, comme les tanins. Ce re´partis en deux grands groupes : les flavonoı ¨des et les
sont des mole ´cules contenant au moins un cycle benzé nique et non-flavonoı̈des.
des groupes hydroxyles. C’est parce que certains groupes
hydroxyles se lient aux protéines salivaires que certains
polyphénols comme les tanins sont définis comme astringents
Les flavonoı̈ des
en donnant une sensation de sécheresse en bouche. Les flavonoı¨des sont des compose ´s polyphe´noliques
Certains fruits présentent des concentrations très fortes comprenant 15 atomes de carbone formant une structure
en composés phé noliques, tels que la prune et le kaki, et C6-C3-C6, soit deux noyaux aromatiques reliés par un
1
Polyphenols (Subst ance Name) Use th e precise stru cture header, m ost commonly in th e Flavonoids g roup; this only re fers vaguely t o phenolic
(aromatic) h ydroxyls. Dat e introduced: 1 980 August 18, da ns MeSH databa se
2
Dé finition des p olyphe´nols. www.ifr .ac.uk (.doc)
77
pont de 3 carbones. Ce sont les composé s les plus nombreuses substitutions, les groupements hydroxyles
abondants parmi tous les composé s phe´noliques. Ils ont étant géne
´ralement en positions 4,5,7. La plupart des
des rô les variés dans les plantes en tant que métabolites flavonoı̈des existent sous forme de glycosides, la nature du
secondaires, é tant impliqués dans les processus de défense sucre variant grandement selon les espe`ces. Les substitu-
contre les UV, la pigmentation, la stimulation des nodules tions modifient la solubilité des flavonoı¨des, les hydro-
de fixation de l’azote et la résistance aux maladies par xylations et les glycosylations rendent les composé s
exemple. La structure en C6-C3-C6 est le produit des deux généralement plus hydrophiles, alors que d’autres
voies de synthe`se des compose ´s phé noliques (Fig. 1), le substitutions, telles que la mé thylation, les rendent plus
noyau B et le pont carboné constituant une unité lipophiles.
phénylpropanoı¨de synthe ´tisée à partir de la phénylalanine
provenant de la voie de l’acide shikimique, alors que le
noyau A vient de la condensation de 3 motifs acé tate via la Les flavonols
voie de l’acide malonique. La fusion de ces deux parties Les flavonols sont des compose´s flavono ı̈des largement
implique la condensation d’un phé nylpronanoı̈ de le ´pandus Les flavonols tels que la myricétine la quercé
https://www.researchgate.net/publication/227324387_Les_polyphenols_du_raisin 3/12
10/13/2020 (PDF) Les polyphénols du raisin
implique la condensation d un phe nylpronanoı de, le re pandus. Les flavonols tels que la myricetine, la querce-
4-coumaryl, avecPDF
Download full-text 3 malonyl CoA donnant chacun 2 atomesDownload
Read full-text l’isorhamne´tine etCopy
tine,citation le kaempfe
link ´rol sont la plupart du
de carbone. La ré action est catalysée par la chalcone temps présents sous forme d’O-glycosides. La conjugaison
synthéase, donnant ainsi le tétrahydroxychalcone, qui va a` est le plus souvent en position 3 du noyau aromatique C,
son tour donner tous les flavonoı̈des [12]. Il existe bien que des substitutions en positions 5,7,4’,3’ et 5’ soient
plusieurs groupes de flavonoı̈ des, dont les principaux possibles. Le nombre d’aglycones est assez faible, mais
sont les flavones, les flavonols, les flavan-3-ols, les il existe un très grand nombre de conjugués, le kaempfé rol
isoflavones, les flavanones et les anthocyanidines (Fig. 2). ayant à lui seul 200 conjugués avec des motifs osidiques
On notera que les isoflavones ne sont pas pré sentes dans le différents. Il existe une forte variabilité en concentration
raisin. La structure de base des flavonoı̈ des peut subir de selon la saison et la varié te ´ prise en compte [12]. Leur
structure est plane. Quatre flavonols sont majoritairement
3'
présents dans le raisin: le kaempfé rol, la querce ´tine
2'
(5-10 mg/kg), la myricé tine et l’isorhamnétine. Les de
´rivé s
4'
de la quercétine sont toujours prédominants. La teneur
8 B moyenne maximale en flavanols du raisin est de l’ordre de
1'
7 9 O 2 5' 50 mg/kg mais peut varier entre 10 et 285 mg/kg.
6'
A C
6 3 Les flavanones
10
5 4 Les flavanones sont les premiers produits de la voie de
Adv
synthèse des flavonoı¨des. Elles sont caractérisées par
l’a bsenc e de la dou ble lia ison e nt re C2 et C3 e t par la
Fig. 1. Squelet te de base des flav onoı̈des présence d’un centre de chiralite´ en C2. La plupart des
En bleu ciel, po nt 3 carbones ; en bleu me´dian, par tie provenant de la voie de l’acide flavanones rencontrées dans la nature ont le cycle B
shikimique ; en bleu fonce´, partie p rovenant de la vo ie de l’ace
´tate
rattache´ au cycle C en C2 dans la configuration a (figure
flavanones). La structure des flavanones est tre `s réactive et
donne lieu a` des réactions d’hydroxylations, d’O-méthyla-
tions et de glycosylations. Une flavanone bien connue des
agrumes est l’hespéridine (hespéridine-7-O- rutinoside).
Les flavanones sont présentes à des concentrations de
quelques mg/kg dans les raisins.
Les flavan-3-ols
Les flavan-3-ols sont la catégorie de flavonoı¨des la
plus complexe. Ces composés vont des simples monomères
(+)-catéchine et son isomère (–)-épicate´chine, jusqu’aux
oligomères et polyme `res de proanthocyanidines. Les proan-
thocyanidines sont forme ´es de la catéchine et de l’épicate´-
chine avec des couplages oxydatifs entre les positions C4 de
´térocycle et C6 ou C8 du monomère adjacent. Les
l’he
oligomères de procyanidines sont formés de 2 à 5 unités de
Fig. 2. Structu res de base des pri ncipaux flavo noı¨des catéchines ou d’épicate
´chines, les polymères étant formés de
78
6 unité s ou plus. De plus, les flavan-3-ols peuvent être Les phénols simples
estérifiés avec l’acide gallique ou bien hydroxylés pour
Ce sont des dérivés en C 6 du noy au ben zénique, rares
former des gallocatéchines (e ´picatéchine gallate, épigalloca-
à l’état naturel et issus de la décarboxylation de l’acide
té chine, épigallocatéchine gallate) et des gallotanins. Les
´sents dans le raisin, se rencontrent majori- shikimique. On trouve parmi les phe ´nols simples l’hydro-
flavan-3-ols, pre
tairement sous la forme de polyme `res. Les tanins de pe´pins quinol, le pyrocatéchol et le phloroglucinol.
sont constitue ´s de procyanidines (polymè res de catéchine et
d’épicate ´chine), partiellement galloylées, alors que ceux des Les acides phénoliques
pellicules contiennent également des prodelphinidines (poly-
mères de gallocatéchine et d’e´pigallocatéchine). Le nombre Les acides hydroxybenzoı¨ques
moyen d’unités monomériques, défini comme le degré Les acides hydroxybenzoı¨ques pre ´sentent une structure en
moyen de polymérisation (DPm), peut aller jusqu’a ` 18 dans C6-C1, composée d’un noyau benzénique sur lequel vient
une fraction issue de pe ´pins et avoisine les 30 unite´s dans un s’attacher une chaıˆne aliphatique à un carbone. On trouve
extrait de pellicule. l’acide vanillique, l’acide syringique, l’acide gentisique et
l’acide gallique. Le principal composé est l’acide gallique
Les flavones dont la teneur est comprise entre 100 et 230 mg/kg.
`s proches des
Les flavones sont structurellement tre Les acides hydroxycinnamiques
´rence provenant de l’absence de
flavonols, la diffe
l’hydroxyle en C3. Il existe aussi de trè s nombr eu ses L’acide cinnamique est un compose ´ C6-C3 produit par
d´ i i d l h´ l l i l ´ l
https://www.researchgate.net/publication/227324387_Les_polyphenols_du_raisin 4/12
10/13/2020 (PDF) Les polyphénols du raisin
substitutions des flavones, telles que l’hydroxylation, la une de ´samination de la phénylalanine catalyse´e par la
méDownload full-text
thylation, les O-PDFet C- alkylation
Read
et full-text
glycosylation. Les Download citation
phénylalanine Copy
amonia-lyase, link paracoumarique (p-cou-
l’acide
flavones ´tant
e principalement sous forme de glucosides marique) est alors produit par l’hydroxylation de l’acide
[7]. Le raisin est très pauvre en flavones. cinnamique. L’acide cinnamique et les acides hydroxycinna-
miques sont aussi désignés sous le terme de phe´nylpropanoı ¨-
des. Leur squelette de base est un noyau benzé nique avec une
Les anthocyanidines
chaı̂ ne aliphatique à 3 carbones, avec un ou plusieurs
Les anthocyanidines sont largement présentes dans le règne groupements hydroxyles souvent este ´rifiés en ester d’alcool
végé tal, principalement sous formes de glycosides, exclusive- aliphatique. Les acides hydroxycinnamiques communs sont
ment dans les raisins noirs au niveau des pellicules (les raisins les acides café ique, p-coumarique, fe ´rulique et sinapique. Ils
blancs en sont dépourvus) où elles sont responsables des sont produits par des sé ries d’hydroxylation et de me ´thylation
couleurs rouges, bleues et violettes en fonction du pH du et ils s’accumulent souvent sous forme d’esters d’acide
milieu. Ces composés sont impliqués dans la protection des tartrique : acides coutarique, caftarique et fertarique, esters
plantes contres les exce `s de rayons solaires. Les anthocyani- respectifs des acides p-coumarique, férulique et sinapique. Ces
dines les plus courantes sont la pelargonidine, la cyanidine, la constituants sont surtout pre ´sents dans la pulpe de la baie de
delphinidine, la péonidine et la malvidine, mais ces compose´s raisin. Le composé majeur des acides hydroxycinnamiques
ne sont pre ´sents que sous forme de conjugués glycosyle ´s, les dans le raisin est l’acide caftarique (ester cafe ´oyl-tartrique)
anthocyanines. Les anthocyanidines sont aussi capables de que l’on peut rencontrer avec un taux de l’ordre de 200 mg/kg.
former des conjugués avec les acides hydroxycinnamiques et
les acides organiques (acide malique et acide acétique).
Contrairement à d’autres espe `ces (hybrides) qui présentent Les stilbènes
des teneurs importantes en anthocyanes diglucosyle ´es en Les stilbènes sont des compose ´s polyphénoliques qui ont une
position C-3’ et C-5’, l’espe`ce Vitis vinifera n’en contient que structure C6-C2-C6, deux noyaux benze ´niques reliés par un
des traces et se caracte ´rise par la présence majoritaire de pont méthyle`ne. Ils sont produits par les plantes en re ´ponse a`
3-monoglucosides d’anthocyanidines, en particulier de la des attaques fongiques, bacté riennes ou virales, ce qui a été
malvidine 3-O-glucoside et de ses dérive´s acylés. Les démontré pour le trans- resvératrol. Le resvératrol est
anthocyanines sont présentes dans les raisins avec des teneurs synthe ´tisé par la condensation du 4-coumaryl, avec 3 malonyl
moyennes de l’ordre de 500 `a 3 000 mg/kg, mais peuvent CoA donnant chacun 2 atomes de carbone. La réaction est
atteindre des valeurs plus importantes pour les ce ´pages dit catalysée par la stilbe
`ne synthase, les produits impliqués e´tant
teinturiers comme l’alicante-bouschet (5 000 mg/kg). les mê mes que pour la synthe `se des flavonoı̈des, la seule
différence concernant l’enzyme catalysant la re ´action. Le
resvératrol se trouve sous forme cis et trans, et est présent dans
Les non-flavonoı̈des les tissus vé gétaux principalement sous forme de
Les principaux non-flavonoı¨des d’importance alimentaire trans-resveratrol-3-O-glucosides (trans-pice ´ide et trans-
sont les acides phénoliques, les acides hydroxycinnami- astringine). Il existe des formes oligome `res des stilbènes,
ques et les stilbènes. identifie´es dans le raisin, telles que le pallidol et les vinifé rines
79
Acides phénoliques
R5 COOH R5 COOH
R4 R2 R4 R2
R3 R3
Stilbénes HO
Trans-resvératrol
OH
HO
Flavonols
R1
OH R1=H, R2=H, kampférol
R1=OH, R2=H, quercétol
HO O
R2 R1=OH, R2=OH, myricétol
OH R1=OCH3, R2=H, isorhamnétol
OH O
https://www.researchgate.net/publication/227324387_Les_polyphenols_du_raisin 5/12
10/13/2020 (PDF) Les polyphénols du raisin
OH O
Flavan-3-ols
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OH Download citation Copy link
[19, 28, 34] ou plus récemment un tétramère de resvératrol : considé ré. Ainsi, dans les raisins de table, les teneurs en
l’hopéaphe´nol [15]. ces composés sont comprises entre 243 et 1 108 mg/kg,
Les principales mole ´cules phé noliques (non-flavonoı¨des dont plus de 89 % sont généralement localisées dans les
ou flavonoı̈des) sont données dans la fig. 3. pépins [27]. Le tableau 2 donne la re´partition des familles
de polyphénols en fonction des différentes parties de la
Teneurs en polyphénols et effets potentiels baie de raisin rouge.
de la consommation de raisins ou de produits Une é tude [17] a compare ´ l’activité plaquettaire ex vivo
chez des volontaires humains avant et après avoir bu
dérive´s sur la sante
´
du jus de raisin noir, du jus d’orange ou du jus de
Les teneurs en catéchines et procyanidines (oligomè res de pamplemousse pendant sept à dix jours pour chaque
cate´chin es) son t varia bles se lon le ty pe de rai sin ou d e vi n produit. Boire du jus de raisin rouge pendant une semaine
80
81
des estimations de consommation de cate ´chines et de 4. Arnous A, Makris DP, Kefalas P (2001) Effect of pri ncipal
procyanidines de 100,4 mg pour les vins rouges, 2,7 mg polyphenolic com ponents in rela tion to antioxid ant characteri stics
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polyphé nols) pourraient donc jouer un rôle de nutrition anthocyanins asnatural antioxidants of food and their possible role
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(aorte thoracique et cœur), d’où une diminution de la 18. Landrault N, Po ucheret P, Jenin C , et al. (2000) Enri chissement
production de radicaux libres. phe´nolique de vin blanc issu du ce ´page charbonn ay. Ann Fals Exp
Ces composés phé noliques antioxydants donnent une Chim 951: 165- 78
´ au raisin et les recherches sur les effets
vé ritable spé cificite 19. Landrault N, La rronde F, Delaun ay JC, et al. (2002) L evels of stilbene
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noble rot deve lopment. J Agri c Food Chem 50(7 ): 2046-52
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Downloaddérivé
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sur les pathologies chroniques
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alone or in assoc iation with etha nol prevent hy pertension, ca rdiac capacity and p henolic conten t of grapes, sun -dried raisin s, and
hypertrophy , and production of re active oxygen spe cies in the golden raisi ns and their effec t on ex vivo serum a ntioxidant
insulin-res istant fructos e-fed rat. J Agric Fo od Chem 52: 5593- 97 capacity. J A gric Food Chem 55: 8472-7 7
... La l'élevage du vin. Sa teneur est comprise entre 10 à 100 mg par 100 g de raisin (matière sèche) selon la variété et
le tissu analysé (Yilmaz and Toledo, 2004 (Chira, et al., 2008) . (Singleton, et al., 1978) et rouge (Guadalupe and
Ayestaran, 2008). ...
... Le vin rouge en comporte de 350 à 1500 mg.L -1 . Leur pouvoir colorant dépend de facteurs physicochimiques tels
que le pH, la concentration en SO2, leur concentration et leur structure (Mazza and Brouillard, 1990) ; (Chira, et al.,
2008) ; (Saucier, 2010). La couleur du raisin et du vin est aussi due à l'interaction avec d'autres polyphénols comme les
acides phénols, les flavonols et les tanins qui peuvent provoquer des changements de couleur vers le violet (effet
batochrome) et une augmentation de l'intensité (effet hyperchrome). ...
... Il a été mesuré une concentration de 1165 mg.kg -1 de raisin en monomère de flavanols, (+)-catéchine et (-)-
épicatéchine, pour le Pinot Noir, tandis que le Carignan en comporte moins d'une centaine de mg.kg -1 de raisin (Chira,
et al., 2008) . (Prieur, et al., 1994), tandis qu'il se trouve entre 10 et 40 pour la pellicule (Downey, et al., 2003a) ; (Peyrot
des Gachons and Kennedy, 2003) même si d'autres valeurs plus élevées (DPm supérieur à 100) ont été trouvées
(Monagas, et al., 2003), (Huang, et al., 2012). ...
... Les flavonoïdes constituent le principal groupe de polyphénols, avec plus de 9000 composés différents qui sont
quasiment universels chez les plantes vasculaires (HERNANDEZ, 2009). Les flavonoïdes sont des composés
polyphénoliques comprenant 15 atomes de carbone (figure 1) formant une structure C 6 -C 3 -C 6 (YAO et al., 2004
; CHIRA et al., 2008 ; TAPAS et al., 2008). Ils constituent des pigments responsables des colorations de différents
organes végétaux (GHEDIRA, 2005). ...
... Elles sont omniprésentes dans les fruits, les légumes, les graines et d'autres parties de la plante (TSIMOGIANNINS
et OREOPOULOU, 2006). Ils ont des rôles variés dans les plantes en tant que métabolites secondaires, étant impliqués
dans les processus de défense contre les UV, la pigmentation(le processus photosynthétique), la stimulation des
nodules de fixation de l'azote et la résistance aux maladies (MUKOHATA et al., 1978 ; CHIRA et al., 2008) . Il existe
plusieurs groupes de flavonoïdes, dont les principaux sont les flavonols, les isoflavones, les flavanones et les
h idi (HAVSTEEN 2002 EDENHARDER GRÜNHAGE 2003 SADASIVAM THAYUMANAVAN 2003
https://www.researchgate.net/publication/227324387_Les_polyphenols_du_raisin 8/12
10/13/2020 (PDF) Les polyphénols du raisin
anthocyanidines (HAVSTEEN, 2002 ;EDENHARDER et GRÜNHAGE, 2003 ;SADASIVAM et THAYUMANAVAN, 2003
;PINCEMAIL
Download full-text PDF et al., 2007 ;CHIRA et al.,
Read 2008). ...
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... Ils ont des rôles variés dans les plantes en tant que métabolites secondaires, étant impliqués dans les processus de
défense contre les UV, la pigmentation(le processus photosynthétique), la stimulation des nodules de fixation de l'azote
et la résistance aux maladies (MUKOHATA et al., 1978 ;CHIRA et al., 2008). Il existe plusieurs groupes de flavonoïdes,
dont les principaux sont les flavonols, les isoflavones, les flavanones et les anthocyanidines (HAVSTEEN, 2002
;EDENHARDER et GRÜNHAGE, 2003 ;SADASIVAM et THAYUMANAVAN, 2003 ;PINCEMAIL et al., 2007 ; CHIRA et
al., 2008) . ...
Composition chimique et activité antimicrobienne de l’huile essentielle de Deverra reboudii (Coss. & Durieu)
Article Full-text available
Jan 2018 · Phytothérapie
s. Brahimi · Mostefa Dahia · Azouzi Blel · Hocine Laouer
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... cuir…) [89]. Ceux-ci jouent également un rôle dans le brunissement du moût blanc suite à leur oxydation [181,182]
impliquant particulièrement l'acide caftarique (200 mg/kg) [183] . ...
... Les acides benzoïques ( Figure 29) sont présents principalement dans le raisin sous la forme d'hétérosides estérifiés
dont les teneurs sont généralement comprises entre 100 et 230 mg/kg [183] . Ils ont un squelette carboné de type C3-
C1. ...
Classification et influences des polyphénols du bois de chêne sur la qualité sensorielle des vins (Application du
procédé OakScan®)
Thesis
Dec 2012
Julien Michel
... They are found in free form or esterified by flavanols. In grapes, gallic acid is the most abundant in seeds [23] . The
natural form is trans (E) but cis (Z) isomers exist in small quantities [25]. ...
... Stilbenes are present in much smaller amounts than flavonols [27]. Resveratrol is in cis and trans form and is present
in plant tissues, primarily as trans-resveratrol-3- O-glucoside [23] . ...
... The major polyphenols found in raisins are phenolic acids (caftaric and coutaric acid) and flavonols (quercetin and
kaempferol glycosides, and rutin) [2][3][4][5]. Anthocyanins have also been identified in dark raisins [6] [7][8]. Flavan-3-
ols and procyanidins have been detected in Turkish raisins [7]. ...
A Targeted Approach by High Resolution Mass Spectrometry to Reveal New Compounds in Raisins
Article Full-text available
Mar 2020 · MOLECULES
Danilo Escobar-Avello · Alexandra Olmo-Cunillera · Julián Lozano-Castellón · Anna Vallverdú-Queralt
... In scientific literature, it has been reported that the consumption of fruits rich in flavonoids reduces the risk of coronary
thrombosis and myocardial infarction through their platelet inhibitory effect (Chira et al., 2008) . The same study showed
that phenolic compounds in red grapes (20-170 mg/kg at the pulp level) prevented the development of early
atherosclerosis induced by atherogenic feeding. ...
... Phenolic compounds derived from grape berries, such as the families of phenol acids, flavan-3-ol, cinnamic acids and
GRP (Grape Reaction Product) are found in must and wine. Phenolic compounds derived from yeast metabolism such
as the tyrosol family are only found in wines (Chira, Suh, Saucier, & Teissèdre, 2008) . ...
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... The monomeric units are usually linked in polymers through C4-C6 or C4-C8 linkages (B type dimer) and sometimes
with additional C2-O-C5 or C2-O-C7 bonds (A type dimer). They are present in a wide variety of natural products [1]
including chocolate and cocoa (up to 920-1220 mg/100 g), apples (up to 60 mg/100 g), grapes (up to 100 mg/100 g)
and tea (up to 300 mg/infusion) [2, 3] . Flavanol composition depends greatly on the biological tissue, method of
cultivation, and grape variety. ...
Identification and Quantification of Flavanol Glycosides in Vitis vinifera Grape Seeds and Skins during Ripening
Article Full-text available
Oct 2018 · MOLECULES
Zerbib Marie · Guillaume Cazals · Christine Enjalbal · Cédric Saucier
... Grape includes polyphenols that have protective effect on human health (Chira et al., 2008; Xia et al., 2010;Toaldo et
al., 2015). The phytochemical polyphenols have anticancer and anti-inflammatory effects in vitro (Castilla et al.,
2006;Capanoglu et al., 2013). ...
Alterations on phenolic compounds and antioxidant activity during sour grape juice concentrate processing
Article Full-text available
Jan 2018
Ali Güler · Ozlem Tokusoglu · Nevzat Artik
... Phenolic compounds derived from grape berries, such as the families of phenol acids, flavan-3-ol, cinnamic acids and
GRP (Grape Reaction Product) are found in must and wine. Phenolic compounds derived from yeast metabolism such
as the tyrosol family are only found in wines (Chira, Suh, Saucier, & Teissèdre, 2008) . ...
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Innovations in the study of astringency of wine related to analytical methods, composition and structure of tannins, and
polysaccharides
https://www.researchgate.net/publication/227324387_Les_polyphenols_du_raisin 10/12
10/13/2020 (PDF) Les polyphénols du raisin
The objective estimation of the astringency is usually performed by tasting. However the perception of astringency varies among
individuals and since it is an accumulative sense, its objective asse ... [more]
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Anthocyanins composition and extraction from Grenache noir (Vitis vinifera L.) vine leaf using an experimental design II- by ethanol or
sulfur dioxide in acidified water
Sami Achour · Ahmed Noureddine Helal · Pierre-Louis Teissedre · [...] · Bechir Ezzili
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An Investigation on Factors Affecting Recovery of Antioxidant Phenolics and Anthocyanins from Red Gr...
March 2008 · American Journal of Food Technology
Dimitris P Makris · Boskou George · Antonia Chiou · Nikolaos K Andrikopoulos
Extractions were performed using non-toxic media composed of water/ethanol mixtures and hydrochloric, acetic or tartaric acid.
Recovery efficiency was assessed by monitoring the antiradical activity (A<SUB>AR</SUB>) of extracts and several indices related to
their polyphenolic composition, including total polyphenol, total flavonoid, total flavanol, total anthocyanin and condensed tannin ...
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Grape phenolics
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Article
Polyphenols-Enriched Chardonnay White Wine and Sparkling Pinot Noir Red Wine Identically Prevent Ear...
January 2006 · Journal of Agricultural and Food Chemistry
Cyril Auger · Pierre-Louis Teissedre · Jean-Max Rouanet · [...] · Regina Vanderlinde
The effects of a white wine enriched with polyphenols (PEWW) from Chardonnay grapes and of a sparkling red wine (SRW) from Pinot
Noir and Chardonnay grapes were studied for the first time on early atherosclerosis in hamsters. Animals were fed an atherogenic diet
for 12 weeks. They received by force-feeding PEWW, SRW, ethanol 12% (ETH), or water as control (mimicking a moderate
consumption of ... [Show full abstract]
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The results of epidemiological cohort studies have shown the influence of a moderate consumption of different types of alcoholic
beverages (beer, wine, spirits) and their effects on coronary heart diseases, with an increased protective effect in the case of wine.
This increased protective effect may be due to the phenolic compounds (flavonoids and non-flavonoids) that wine contains. Moderate
wine ... [Show full abstract]
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