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Métabolites secondaires à intérêt thérapeutique -

Chimie extractive
de produits naturels

Licence SV

2017-2018

TD

Frédéric Muyard
1
Rappels

• Métabolites primaires : composés organiques


indispensables à la survie, à la croissance, au
développement et à la reproduction d’un organisme
(ex: glucides, lipides, protides, etc.)

• Métabolites secondaires : n’appartiennent pas au


métabolisme primaire, mais ont des fonctions
écologiques importantes
(par ex. rôles de défense, ou d’attraction d’autres
organismes)
Généralement produits en faibles quantités
Rappels: 3 grandes classes de
métabolites secondaires végétaux
• Composés phénoliques
– Phénols simples
– Polyphénols
• Flavonoïdes
• Anthocyanes
• Coumarines
• Tanins
- Tanins hydrolysables (esters)
- Tanins condensés (polymères)

• …
. Alcaloïdes
. Alcaloïdes
. Alcaloïdes
- Alcaloïdes tropaniques tropane

- Alcaloïdes pyrrolizidiniques pyrrolizidine

- Alcaloïdes quinolizidiniques quinolizidine

- Alcaloïdes quinoléiques quinoléine

- Alcaloïdes isoquinoléiques isoquinoléine

- Alcaloïdes indoliques indole

- Alcaloïdes indolomonoterpéniques
. Terpènes
• Terpénoïdes et stéroïdes = mêmes précurseurs
• Condensation « tête-à-queue » d’unités
isopréniques
unité
isoprène C-5
GPP C-10 (monoterpènes)

FPP C-15 (sesquiterpènes)

GGPP C-20 (ditèrpènes)

C-30 (triterpènes)
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QUESTION 1.
1 – Pour chacun des composés ci-dessous, précisez à quelle classe
et sous classe chimique de métabolites secondaires ils
appartiennent.

Phénol simple
(Alcool salicylique)
Monoterpènes
(nérol et géraniol)

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Alcaloïde quinoléique
(quinine )

10
Lactone sesquiterpénique
(Artémisinine)

11
Alcaloïde tropanique

(scopolamine)

12
Polyphénol
Tannin hydrolysable
(Ester d’ose et d’acide gallique)
Sesquiterpène
(Acide valérénique)

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Polyphénol
(tanin condensé)
QUESTION 2.

Pendant un voyage à Madagascar, des tradipraticiens nous ont révélés que la


plante X était utilisée contre le paludisme. Les feuilles (m = 1kg) de cette plante
ont été récoltées, séchées et pulvérisées.
Nous souhaitons extraire uniquement des molécules polaires.

1.1. Sur quel critère cette plante a-t-elle été récoltée ?

1.2. Citez 2 autres stratégies couramment utilisées pour la découverte de


nouveaux principes actifs d’origine naturelles.

1.4. Ces molécules polaires sont thermolabiles ; quelle méthode d’extraction


proposez-vous ?
Extraction et purification des Alcaloïdes

pH basique pH acide
Base libre Forme saline

* Insoluble dans l’eau * Soluble dans l’eau


* Soluble dans les * Insoluble dans les
solvants organiques solvants organiques

Solubilité dans les alcools


Extraction des alcaloïdes

M. Bourjot - 2013/2014

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QUESTION 4.

Quels sont les quatre principaux paramètres influençant la qualité


d’une extraction solide/liquide ?

 Principe basé sur la dissolution


et la diffusion

 Paramètres intervenants :
 État de division de la matière première et porosité de la masse
 Renouvellement du solvant
 Température
 Temps
 Principe basé sur la dissolution
et la diffusion

 Paramètres intervenants :
 État de division de la matière première et
porosité de la masse
 Renouvellement du solvant
 Température
 Temps