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Chapitre 2 : Généralité sur les métabolites secondaires

Introduction
Les plantes synthétisent, au cours de leur cycle de croissance, des substances organiques à
partir de processus de la photosynthèse connue par le terme métabolite (des produits
intermédiaires du métabolisme). Les métabolites ont diverses fonctions, y compris l'énergie,
la structure, la signalisation, un stimulant et des effets inhibiteurs sur les enzymes [1].

Les premiers produits de la photosynthèse sont des substances appelées métabolites


primaires: les métabolites primaires sont des molécules organiques qui se trouvent dans
toutes les cellules de l'organisme d'une plante pour y assurer sa survie. Ils sont classés en
quatre grandes catégories: les glucides, les lipides, les acides aminés et les acides nucléiques
[2].

Ensuite sont produits les métabolites spécialisés (secondaires) dont certains possèdent
des vertus thérapeutiques : les métabolites secondaires sont des molécules organiques
complexes synthétisées et accumulées en petites quantités par les plantes autotrophes, [3,4] ils
sont typiquement produits dans des tissus végétaux spécifique à des stades particuliers du
développement (par exemple durant le développement de la fleur ou du fruit) et par des
faibles concentrations varie souvent dans de grandes proportions au cours d’une période de 24
heures [5,6].

Ces métabolites secondaires ont une répartition limitée, dans la plante elle-même et entre
les différentes espèces végétales, [5] dont leurs rôle majeur exercent dans l’adaptation des
végétaux à leur environnement et l’assurance des fonctions clés dans la résistance aux
contraintes biotiques (phytopathogénes, herbivores, etc.) et abiotiques (UV, température, etc.)
[6].
Parmi les métabolites spécialisés, On distingue trois classes principales de métabolites secondaires
chez les végétaux :
Les composés phénoliques ;

Les alcaloïdes et composés azotés ;

Les composés terpéniques. [5]


Ces métabolites ont été utilisés dans le monde entier comme médicaments pour divers
problèmes de santé humaine.
1 Les principaux métabolites secondaires isolés du genre
Echinops :
Le genre Echinops contient divers métabolite secondaires, plus de 151 métabolites
secondaires ont été signalés [7], dans lequel les composés thiophéniques détenaient la plus
grande part. ??? comme on a cité précédemment ce genre est riche des ….

Les études phytochimiques sur les espèces du ce genre à montrer la présence des
différents produits naturels les Plus rencontrés sont les : les flavonoïdes, les dérivés
phénoliques, les terpénoïdes, les alcaloïdes, les thiophènes, phenylpropanoides, les lipides et
les huiles essentielles. [7]

Voici quelques exemples de molécules des principales classes de métabolites secondaires


dans le genre Echinops:

1.1 Les terpénoïdes 

1.1.1 Définition
Les terpénoïdes sont des hydrocarbures d’origine végétale dérivant d’unités isopréniques à
cinq atomes de carbone assemblées et modifiées de milliers de façons, leur formule générale
est (C5H8) n ainsi que leurs dérivés oxygénés, hydrogénés et déshydrogénés.

Ce sont des substances volatiles qui donnent aux plantes et aux fleurs leur parfum.

Les mono et sesquiterpènes plus simples sont le principal constituant des huiles
essentielles et les di- et triterpénoïdes ne sont pas volatils à la vapeur. [8]

1.1.2 Classification des terpénoïdes :


La classification des terpénoïdes est basée sur le nombre de répétitions de l’unité de base
isoprène (à 5 atomes de carbone).

Le nombre d’unités isopréniques définit les différentes classes de terpènes :


Les différentes classes de terpénes selon le nombre
d’unités isopréniques

Monoterpènes Sesquiterpènes Diterpènes Sesterpènes Triterpènes Tetraterpènes


(C10H16) (C15H24) (C20H32) (C25H40) (C30H48) (C40H64)

Schéma illustrant la classification des terpénoides selon l’unit » isoprènique

* Le terme «terpène» a été utilisé pour décrire un mélange d’hydrocarbures isomères de


formule moléculaire C10H16 présent dans les huiles essentielles.

1.1.3 Les terpénoïdes isolés du genre Echinops


Les sesqui- et triterpénoïdes ont été signalés principalement dans la plante entière et les
parties aériennes du genre Echinops. La plupart des sesquiterpénoïdes contiennent des
lactones. Les lactones sesquiterpéniques sont également les métabolites secondaires les plus
répandus dans la famille des astéracées [9]. La plupart des triterpénoïdes existent sous
diverses formes, notamment les lactones, les esters et les stérols avec leurs glycosides.

Tableau N° : Composé chimiques des terpénoides isolés de quelques espèces du genre
Echinops

Constituant Nom de composé Références


Eudesm-7(11)-èn-4-ol [10]
Sesquiterpène Présilphiperfol-7(8)-ène [11]
Les échinopines A (90) et B [12]
Costunolide [7]
Sesquiterpènes La déhydrocostus lactone [13]
lactoniques
la santamarine et la reynosine [13]
Monoterpènes L’eucalyptol (4) et le paracymène [14]
Triterpènes Typlupane, oléanane, ursane ou taraxastane [15, 16]
Lupéol et l'acétate de lupéol [7]
Stérols Le stigmastérol, la campestérol et le β-sitostérol [16,17]
H
H

O
RO
H
O
Costunolide Si R= H Lupeol
Si R= acetyle Aacétate de
lupeol

Figure N°5 : Structure chimique de sesquiterpénoïde (costunolide) et triterpénoïdes (lupéol


et l'acétate de lupéol) courante dans le genre Echinops [7].

1.1.4 Propriétés biologiques


Les terpénoïdes sont d'un grand intérêt en raison du large éventail d'activités biologiques
rapportées telles que les effets préventifs du cancer et les activités analgésiques, anti-
inflammatoires, antimicrobiennes, antifongiques, antivirales et antiparasitaires [18].

Les lactones sesquiterpèniques constituent un groupe de produits naturels très importants


dans la famille des Asteracees ayant une large variete d’activites biologiques (anti-tumoraux
[19], anti-leucémiques [20] …etc).

[1] Boizot, Nathalie ; Charpentier, Jean-Paul. 2006. Méthode rapide d'évaluation du


contenu en composés phénoliques des organes d'un arbre forestier, INRA-Amélioration
génétique et physiologie Forestières, Laboratoire d'analyses biochimiques, le cahier des
techniques de l'INRA, P 79, 80.

[2] Beta, T; Nam, S; Dexter, J. E; Sapirstein, H.D. 2005. Phenolic Content and Antioxidant
Activity of Pearled Wheat and Roller-Milled Fractions. Cereal Chem. 82(4), 390–393.

[3] Lutge U., Kluge M., Bauer G. 2002. Botanique 3ème Ed. : Technique et documentation.
Lavoisier. Paris. 211p

[4] Abderrazak M., Joël R. 2007. La botanique de A à Z. Ed. Dunod. Paris. P177.

[5] Raven.P.H ; Evert R.F ; Eichhorn.S.E : Biologie végétale, P 32, 527,(2003).

[6] Bourgaud F. 2013. Les questions et travaux de recherche nécessaires au développement


de la filière ; exemple de l’apport des sciences cognitives à la productions/valorisation des
métabolites secondaires d’intérêt, 99(3).
[7] Bitew, H., & Hymete, A. The genus Echinops: Phytochemistry and biological activities:
A review. Frontiers in Pharmacology, 2019.

[8] Biren Shah and Avinash Seth. Textbook of Pharmacognosy and Phytochemistry. New
Delhi : Elsevier, a division of Reed Elsevier India Private Limited, 2010. P280-283.

[9] Chadwick, M., Trewin, H., Gawthrop, F., and Wagstaff, C. Sesquiterpenoids lactones:
benefits to plants and people. Int. J. Mol. Sci. 14,2013. 12780–12805.

[10] Hymete A, Rohloff J, Iversen TH, Kjosen H. Volatile constituents of the roots of
Echinops kebericho Mesfin. Flavour and Fragrance Journal, 2007, 1, 35-38.

[11] Menut C, Lamaty G, Weyerstahl P, Marschall H, Seelmann I, Amvam Zollo PH.


Aromatic plants of tropical Central Africa. Part XXXI. Tricyclic sesquiterpenes from the
root essential oil of Echinops giganteus var. lelyi C. D. Adams. Flavour and Fragrance
Journal, 1997, 1, 415-421.

[12] Dong, P.D., Provost, E., Leach, S.D., and Stainier, D.Y. Graded levels of Ptf1a
differentially regulate endocrine and exocrine fates in the developing pancreas. Genes &
Development.2008. 22(11):1445-1450.

[13] ABEGAZ BM, TADESSE M, MAJINDAS R. Distribution of sesquiterperpene lactones


and polyacetylenic thiophenes in Echinops. Biochemical systematics and ecology, 1991,
19, 323-328.

[14] PAPADOPOULOU P, COULADIS M, TZAKOU O. Essential Oil Composition of two


Greek Echinops species: E. graecus Miller and E. ritro L. Journal of essential oil research,
2006, 18, 242-243.

[15] SINGH B, RAM SN, PANDEY VB, JOSHI VK, GAMBHIR SS. Studies on anti
inflammatory activities of taraxasterol acetate from Echinops echinatus in rats and mice.
Phytotherapy Research, 1991, 5, 103-106.

[16] SINGH RP, PANDEY VB. Further flavonoids of Echinops niveus. Fitoterapia, 1994, 65,
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[17] HYMETE A, ROHLOFF J, KJØSEN H, IVERSEN TH. Acetylenic thiophenes from the
roots of Echinops ellenbeckii from Ethiopia. Natural Product Research, 2005, 19, 755-761.
[18] Singh B., Sharma R. A. Plant terpenes: defense responses, phylogenetic analysis,
regulation and clinical applications. 3 Biotech. 2015;5(2):129–151. doi:
10.1007/s13205-014-0220-2. [PMC free article] [PubMed] [CrossRef] [Google
Scholar]

[19] A.K. Picman, (1986), Biochemical Systematics and Ecology, 14, 255-281.

[20] R. Kasai, T.Shingu, R.Y. Wu, I.H.Hal, K.H.Lee, (1982), Natural Products 45(3), 317-
320.

La racine de la plante est la principale source de

les thiophènes alors que la plupart des terpènes et flavonoïdes étaient

isolé de la partie aérienne / de la plante entière. Le genre est également

connu pour sa teneur en huile essentielle et toutes les parties morphologiques du

les plantes contiendraient certaines des huiles essentielles

1.2 Les flavonoïdes :


Le terme flavonoïde désigne une très large gamme de composés naturels appartenant à la
famille des polyphénols. Ils sont considérés comme des pigments quasi universels des
végétaux. [4]

Les flavonoïdes sont donc des polyphénols complexes dont la structure est constituée de deux
noyaux aromatiques (noyaux A et B) et d'un hétérocycle oxygéné (cycle C).

Les composés flavoniques sont des substances naturelles très répondues dans la famille de
astéracée [19]
[19] J.B.Harbone, (1977), Biol.Chem.Comp, 1,359.

Benguerba, A. (2008). Etude phytochimique et de la phase butanolique de l’espèce inula


crithmoides l.

Ces diverses substances se rencontrent à la fois sous forme libre (aglycone) ou sous
forme de glycosides. On les trouve, d’une manière générale, dans toutes les plantes
vasculaires [2], et jouent un rôle important dans la protection des plantes [3].
Les flavonoïdes se trouvent également dans plusieurs plantes médicinales. Des
remèdes à base de plantes renfermant ces composés sont utilisés en médecine
traditionnelle à travers le monde entier [4].
[2] I. Erlund, (2004), Nut. Res, 24, 851-74.
[3] J. Bruneton, (1993), Pharmacognosie et phytochimie des plantes médicinales, 2ème Ed.
Lavoisier, Paris
[4] G. Delporte, N. Mascolo, A. A. Izzo, et al. (1999), Life. Scien., 65(4), 337-53.

Structuralement, les flavonoïdes se répartissent en plusieurs classes de molécules selonle


degré d’oxydation et la nature des substituants portés sur le cycle C(Pietta, 2000), 14groups
différents ont été identifiés dont six groupes sont particulièrement les plus répandus etles
mieux caractérisés : flavones, isoflavones, flavanones, flavanols,
flavonols,anthocyanidines(Heimet al., 2002 ; Hendrich, 2006).

Tableau 2 :Structure chimique de certains flavonoïdes représentatifs de chaque classe(Heimet


al., 2002).
Intérêts thérapeutiques des flavonoïdesDes expériences menées sur des souris ont montré que
la quercétine et laquercétrine avaient une activité antidiarrhéique très importante(Galvezet al.,
1993a ;Galvezet a.l, 1993b). Aussi d’autres flavonoïdes, comme l’apigénine, ont été
décritscomme des composés bactéricides et bactériostatiques très efficaces (Basileet al.,1999 ;
Cushnieet al., 2003 ; Martiniet al. 2004). De même les flavonoïdes ont déjà étéutilisés pour le
traitement des cataractes d’origine diabétique(Goodarziet al., 2006 ; Oualiet al.,
2007).D’autres propriétés thérapeutiques sont attribuées aux flavonoïdes notammentl’activité
antioxydante. En effet, les flavonoïdes sont des piégeurs efficaces desradicaux libres les plus
prooxydants, particulièrement impliqués dans la peroxydationlipidique(Laughtonet al., 1989 ;
Puppo, 1992).De plus, ils ont une activité chélatricedes métaux tels que le cuivre et le fer qui,
à l’état libre, peuvent être à l’origine de laproduction de radicaux libres par les réactions de
Fenton et d’Haber-Weiss (Puppo,1992 ; Van Acker et al., 1995). Ilssont aussi de puissants
inhibiteurs de l’oxydationdes LDL (Laughtonet al., 1989 ; De Whalleyet al., 1990).

.MELLOUK, K. Étude des activités antioxydante et antimicrobienne des flavonoïdes et des


fractions flavoniques de la partie aérienne de Pituranthos chloranthus (Guezzeh) de la région
de Biskra (Doctoral dissertation).

Les flavonoïdes du genre Echinops étaient principalement des flavones et principalement


isolés de la plante entière et des parties aériennes des membres. L'apigénine (105) est
l'aglycone flavonoïde la plus courante et elle a été isolée de la fleur et de la plante entière d'E.
Niveus Wall., E. echinatus, E. integrifolius Kar. & Kir., Et E. albicaulis Kar. & Kir. (Tableau
2). En plus des flavonoïdes, des composés phénoliques comprenant des coumarines, des
phénylpropanoïdes et des lignanes ont été signalés (Tene et al., 2004; Dong et al., 2008a;
Senejoux et al., 2013).
Rôle des flavonoïdes dans les plantes :

Les flavonoïdes sont les pigments colorés des fleurs. De ce fait, ils jouent un rôle
important dans les interactions avec les insectes (attraction et rôle dans la pollinisation
entomophile et la dispersion des graines). Ils sont aussi impliqués dans les interactions
plantes-microorganismes : dans les pathogenèses comme dans les symbioses (nodules des
légumineuses) et agissent dans les systèmes de défense des cellules végétales en réponses à
certains stress tels que les radiations ultraviolettes. Ce sont également des inhibiteurs
d’enzymes, des agents chélatants des métaux nocifs aux plantes. Certains flavonoïdes
permettent de protéger les plantes génératrices de saveurs contre les herbivores [25].
De plus, les flavonoïdes sont impliqués dans la photosensibilisation et les transferts
d’énergie, la morphogenèse et la détermination sexuelle, la photosynthèse et la régulation des
hormones de croissance des plantes [26-27].

[25] J.B Harborne, (1979), Flavonoid pigments, in Herbivores: Their Interaction with
Secondary Plant Metabolites, Rosenthal, G.A. and Janzen, D.H., Eds., Academic
Press, New York.
[26] G. Di Carlo, N. Mascolo, A.A. Izzo et al, (1999), Life. Scien., 65(4), 337-353.
[27] P. Pietta, (2000), J. Nat. Prod, 63(7), 1035-1042.

Quelques activités pharmacologiques des flavonoïdes

L’activite antioxydante des flavonoides :

L’activité antimicrobienne des flavonoïdes :


Il est connut que les flavonoïdes sont synthétises par les plantes lors de l’invasion
microbienne [31], il est logique par conséquent, qu’ils soient des substances antimicrobiennes
efficaces in vitro contre les microorganismes [32,33].

Il a été montré que les composés flavoniques les moins polaires, c'est-à-dire les moins
substitués par des groupes OH sur le noyau B, sont les plus actifs vis-à-vis des
microorganismes[34], cela est renforcé par la découverte que la méthylation des flavonoïdes
augmente l’activité antibactérienne contre Staphylococcus aureus [35].

La présence des groupes hydroxyles libre dans les positions 3, 3’, 4’et 5’ est indispensable
pour l’activite antimicrobienne contre Staphylococcus aureus et Proteus vulgaris [41], cela est
supporté par le résultat de Puupponen-Pimiä et al. (2001), dans lequel ils ont .testé .l’activité
.antibactérienne de la .myricétine .contre la Lactobacilli et E. coli [42].

Les effets biologiques des flavonoides

Effets anti-allergiques : Ces effets sont attribués à l’influence des flavonoïdes sur la
production del’histamine.26

Effets anti-inflammatoires :

Effets anti-ulcereux : il a été démontré que la quercétine et la naringénine jouent un rôle


important dans la réduction de l’ulcère et la protection des cellules gastriques. [26]
Effets anti-cancéreux : Présente pratiquement dans tous les types de thé et en particulier
dans le thé vert, la catéchine a montré une activité anti-tumorale [45].
La quercétine inhibe la croissance cellulaire en empêchant certaine phases du cycle cellulaire
et en bloquant les sites récepteurs des hormones [46].
Autre effet
Les flavonoïdes peuvent aussi empêcher le diabète ou du moins le réduire en
inhibantl’enzyme aldose réductase [49]. Ong et Khoo ont reporté que la myricétine possède
un effet hypoglycémiant chez des animaux diabétiques [50-51].
Certains flavonoïdes peuvent entraver l’athérosclérose et par conséquent réduisent le
risque des maladies cardiovasculaires [52- 53].
Les effets anti-viraux des flavonoïdes ont été également démontrés [54].
Analyse structurale des flavonoïdes :
L’identification des structures flavoniques est basée essentiellement sur les différentes
techniques spectroscopiques telles que la résonance magnétique nucléaire (R.M.N.) avec ses
différents expériences (1H, 13C, DEPT, COSY, etc…), la spectrométrie de masse (SM) avec
différents types d’ionisation : impact électronique (IE), ionisation chimique (IC) et
bombardement avec des atomes accélérés (FAB) ainsi que la spectrophotométrie UV-Visible
qui reste la méthode de choix pour ce type de composés [57-58]. Cette dernière donne des
indications importantes sur la nature du flavonoïde et son mode de substitution. Toutefois, la
fluorescence sous lumière UV et les valeurs de leur Rf dans différents systèmes de solvants
donnent des informations utiles.
La spectrophotométrie UV-Visible :
C’est la méthode la plus importante pour l’identification des structures flavoniques,
elle est basée essentiellement sur l’enregistrement d’un spectre dans un milieu alcoolique
(méthanol ou éthanol) qui sera caractérisé par deux bandes d’absorption principales [60] (voir
figure II-20).
[31] R. A. Dixon, P. M. Dey and C. J. LAMB, (1983), Phytoalexins: Enzymology and
molecular biology, 55, 1.
[32] M. M. Cowan, (1999), Plant products as antimicrobial agents, Clin. Microbiol, 12 (4),
564.
[33] M. C. Recio, J. L. Rios and A. Villar, (1989), A review of some antimicrobial
Compounds isolated from medicinal plants reported in the literature, 3 (4), 117.
[34] S. Chabot, R. Bel-Rhlid, R. Chenevert and Y. Piché, (1992), yphal growth promotion in
in vitro of the VA mycorrhizal fungus, Gigaspora margarita Becker and Hall, by the
activity of structurally specific flavonoid compounds under CO2-enriched conditins,
122 (3), 461.
[35] J. C. Ibewuike, F. O. Ogungbamlla, A. O. Ogundaini, I. N. Okeke, (1997),
Anti inflammatory and antibacterial activities of C- méthylflavonoid from
Piliostigma thonningii, 11 (4) ,281.
[41] A. Mori, C. Nishino, N. Enoki and S. Tawata, (1987), Phytochemistry, 26(8), 223.
[42] R. Puupponen-Pmiä, L. Nohynek, C. Meier, M. Kähkönen, M. Heinonen, A. Hopia and
K. M. Oksman-Caldentey, (2001), J. Appl. Microbiol, 90(4), 994.
[26] G. Di Carlo, N. Mascolo, A.A. Izzo et al, (1999), Life. Scien., 65(4), 337-353.
[45] M. Bracke, B. Vyncke, G. Opdenakker et al, (1991), Clin. Exp. Metastasis, 9, 13-25.
[46] L. M. Larocca, M. Giustacchini, N. Maggiano et al. (1994), J. Urol., 152, 1029-1033.
[49] P. S. Chaudhry, J. Cabrera, H. R. Juliani et al., (1983), Biochem. Pharmacol., 32, 1995.
[50] Gen. (1997), Pharmacol., 29,121-126.
[51] K. C. Ong, H. E. Khoo, (2000), Life. Scien., 67, 1695-1705
[52] M. G. Hertog, E. J. Feskens, P.C. Hollman et al., (1993), Lancet, 342, 1007-1011.
[53] L. Yochum, et al., (1999), Amer. J. Epid., 149, 10.
[54] S. C. Chu, Y. S. Hsieh, J.Y. Lin, (1992), J. Nat. Prod., 55, 179-183.
[57] T. J. Mabry, K. R. Markham, M. B. Thomas, (1970), The systematic identification of
flavonoids. Springer-Verlag New York, Heidelberg. 254p.
[58] J. B. Harborne, (1966), In Comparative Phytochemistry, Ed. T. W. Goodwin,
Academic Press London.

1.3 Les Alcaloïdes :


Les alcaloïdes sont des substances naturelles et organiques provenant essentiellement des
plantes et qui contiennent au moins un atome d'azote dans leur structure chimique, avec un
degré variable de caractère basique.*

 * :Harborne, J. B., and Herbert B. Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from
Plants. Bristol: Taylor & Francis. 1995.

Les alcaloïdes peuvent se trouver dans toutes les parties de la plante, mais selon l'espèce de
la plante, ils s’accumulent uniquement dans les écorces, dans les racines, dans les feuilles.

Muniz, M. N. (2006). Synthèse d'alcaloïdes biologiquement actifs: la (+)-anatoxine-a et la


(±)-camptothécine (Doctoral dissertation).
https://www.researchgate.net/figure/Chemical-structure-of-
methylxanthines-caffeine-theobromine-theophylline-and_fig15_267755266

Les premiers alcaloïdes isolés du genre Echinops étaient l'échinopsine (139), l'échinozolinone
(140) et l'échinopsidine (141) provenant des parties aériennes d'E. Echinatus (Chaudhuri,
1987). Plus tard, un autre alcaloïde, la 7-hydroxyechinozolinone (142), a été isolé des fleurs
de la même plante (Chaudhuri, 1992). Quatre alcaloïdes supplémentaires, dont deux sous
forme glycosidique, ont été signalés (tableau 2). Les alcaloïdes ont été principalement isolés
des parties aériennes des plantes. L'alcaloïde prédominant, isolé de quatre espèces différentes,
était la 1-méthyl-4-quinolone (139)

1.4 Thiophènes :
Le thiophène est un composé chimique de formule C4H4S. C'est un composé organosulfuré
hétérocyclique de la classe des métalloles. Sa nature aromatique se traduit par un grand
nombre de réactions de substitution. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur
rappelant celle du benzène. Sa chimie rappelle également celle du benzène.

https://fr.wikipedia.org/wiki/Thioph%C3%A8ne

Thiophènes, les principaux constituants bioactifs du genre Echinops,


sont biosynthététiquement dérivés d’acides gras et de soufre réduit

(Arroo et coll., 1997). La majorité des composés thiophéniques

constituent un groupe fonctionnel acétylénique et la plupart des

thiophènes comprenaient deux anneaux de thiophène dans leur structure. Lla

thiophènes les plus abondants qui ont été signalés à partir de neuf espèces

étaient 5-(mais-3-en-1-ynyl)-2,2'-bithiophène (1) et α-terthiophène

(2). 5-(4-hydroxybut-1-ynyl)- 2-(pent-1,3-diynyl)-thiophène (5),

5-(penta-1,3-diynyl)-2-(3,4-dihydroxybut-1-ynyl)-thiophène

(14), et 5-(4-hydroxy-1-butynyl)-2,2'-bithiophène (31) ont été

isolés de cinq espèces. Des thiophènes ont été détectés dans les

huiles obtenues à partir des différentes plantes de ce genre. 5-(3-buten-1-

ynyl)-2,2'-bithienyl a été détecté dans les huiles essentielles obtenues à partir de la

racines de E. grijsii Hance, E. bannaticus, et E. sphaerocephalus L.

Les activités biologiques des thiophènes ont été évaluées

in vitro et ils ont un insecticide, anti-prolifératif, et anti-

effets potentiels fongiques.

Livre de : the genus echinops chemistry biological …

Bitew, H., & Hymete, A. (2019). The genus Echinops: Phytochemistry and biological
activities: A review. Frontiers in Pharmacology, 10.

1.5 Les huiles essentielles et les lipides 


La composition des huiles essentielles de certaines espèces a été étudiée. Au niveau des
racines, les métabolites volatils rapportés sont très majoritairement de nature
sesquiterpénique.

QDÉFINITION D’UNE HUILE ESSENTIELLE


Le terme « huile essentielle » est défini à la fois par l'Agence nationale de sécurité du
médicament (ANSM) pour les usages pharmaceutiques et cosmétiques et par l'AFNOR/ISO
pour les usages aromatiques et alimentaires. U’EST-CE
3.1 Selon la Commission de la Pharmacopée européenne
(2008)
« Produit odorant, généralement de composition complexe, obtenu à partir d’une
matière première végétale botaniquement définie, soit par entraînement à la vapeur d’eau, soit
par distillation sèche, soit par un procédé mécanique approprié sans chauffage. L’huile
essentielle est le plus souvent séparée de la phase aqueuse par un procédé physique
n’entraînant pas de changement significatif de sa composition ».
une autre definition :
Une huile essentielle ou « essence végétale » est l’essence volatile extraite de la plante
par distillation. Il s’agit d’une substance complexe qui contient des molécules aromatiques
dont
l’action bénéfique sur la santé est étudiée et mise en pratique par l’aromathérapie. Les HE
combinent des molécules très variées (en moyenne une centaine de molécules différentes pour
une seule essence : terpènes, cétones, alcools, esters, aldéhydes...).
Elles sont obtenues par distillation à la vapeur d'eau ou distillation à sec ou extraction
mécanique.
CLASSIFICATION :
La composition d’une huile essentielle (HE) est souvent très complexe. La plupart du
temps, une HE comporte un ou deux composants majoritaires qui vont jouer un rôle central
dans ses propriétés thérapeutiques. D’une façon générale, les constituants appartiennent
principalement à deux types chimiques.
D’un côté, on retrouve les composés terpéniques (hydrocarbures) : monoterpènes
(C10), sesquiterpènes (C15), diterpènes (C20), triterpènes (C30). Ce sont les molécules les
plus
fréquemment rencontrés dans les HE. Exemples : alcools, esters, aldéhydes, cétones,
éthersoxydes
mono- et sesquiterpéniques.
L’autre groupe correspond aux composés aromatiques dérivés du phénylpropane.
Exemples : Acide et aldéhyde cinnamiques, eugéniol, anéthole…
Les HE sont classées usuellement selon la nature chimique de leurs principes actifs
majoritaires, plus rarement selon leur mode d'extraction, ou leurs effets biologiques
(pharmaceutique/cosmétologique ou phytosanitaire).
QU’UNE HUILE ESSENTIELLE ?
DE, P. L. D. D. É. (2017). CONSEILS ET UTILISATIONS DES HUILES ESSENTIELLES
LES PLUS COURANTES EN OFFICINE (Doctoral dissertation, université Toulouse 3).

Le genre Echinops est riche en constituants d’huile essentielle bioactifs,

qui se trouvaient principalement dans les racines. Divers rapports indiquent la présence de
terpénoïdes et de thiophènes. La racine de E. grijisii contenait du cis-β-farnesène

et 5-(3-buten-1-ynyl)-bithiophène comme composants principaux (Guo et al., 1994). Huiles


essentielles de racines, de tiges, de feuilles et de fleurs d’E. ellenbeckii composé
principalement de β-maaliene, cyperene, oxyde de caryophyllène et β-selinène de la plante

(Hymete et coll., 2004). Les inflorescences fraîches de E. graecus et E. ritro ont donné du
méthyle chavicol et (E)-2-hexénal, 1,8-cineole, et p-cymene comme constituants majeurs,
respectivement (Papadopoulou et coll., 2006). Huiles essentielles de la racine de E. bannaticus
et E. sphaerocephalus ont été signalés à contenir 5-(3-buten-1-ynyl)-

2,2'-bithienyl et α-terthiényl comme constituants majeurs, et aussi triquinane


sesquiterpenoïdes (Radulović et Denić, 2013).

Les composés les plus abondants de E. giganteus ont été sont des sesquiterpenoïdes
tricycliques tels que le silphipeurfol-6- ene et presilphiperfolan-8-ol suivi de presilphiperfol-
7-ene, camerounan-7-α-ol, et (E)-caryophyllène (Pavela et al., 2016). Céramides, ester sulf-
polyacétylène et hydrocarbures simples étaient les constituants nonpolaires du genre (figure
1). Lla Extrait d’acétate d’éthyle de E. integrifolius contenant du lupéolacétate, Acide 1,3-
butadiène-1-carboxylique, lupeol, (1R,3R,4R,5R)-(–)- acide quinique, acide palmitique et D-
threo-O-éthylthréonine principaux constituants (Karimov et Aisa, 2012). Dans un

l’étude GS-MS de l’extrait d’éther de pétrole de la


partie aérienne de E. integrifolius a indiqué la présence de méthyle

d’acides gras ainsi que d’hydrocarbures saturés tels que octacosane, hentriacontane,
hexacosane, tétratétraacontane, eicosane, et nonadecane. Quantité de trace de 2-octanone et
4,8,12,16-tétramethyl heptadecan-4-olide ont également été détectés dans E. integrifolius
(Karimov et Aisa, 2013).

Bitew, H., & Hymete, A. (2019). The genus Echinops: Phytochemistry and biological
activities: A review. Frontiers in Pharmacology, 10.

la plante
contenant des
métabolites
secondaires Metabolite secondaire
ÉCHINOS

E. echinatus. FLAVANONES: echinacin,


echinaticin….(1)

QUINOLINE ALKALOIDS: 4-
aminoquinoline oxymethylate,
echinopsine, echinorine.

UNCHARACTERIZED ALKALOIDS:
E. ritro L. echinopseine, echinopsidine,

pseudoechinopsine…. A

FLAVONOIDS: apigenin, apigenin 7-


glucuronide, apigenin 7-
rhamnoglucoside,
chrysoeriol, chrysoeriol 7-glucoside,
luteolin, luteolin 7-glucoside, quercetin,
rutin. …. F

E. sphaerocephalus

L. QUINOLINE ALKALOIDS : 4-
aminoquinoline oxymethylate,
echinopsidine,

echinopsine, echinorine….2

TABLEAU :  plante contenant des métabolites secondaires


ECHINOPS (composées)

(1)…. Singh et al., Chem. Ind. (London), 713 (1986)

(A) Greshoff, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 10, 360 (1900)

(F) Chevrier et al., Fitoterapia, 47, 115 (1976)

Greshoff, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 19, 360 (1900)…(2)

Fonction des métabolites secondaires :

Il ont des fonctions très différents, exemples:

-Protection de l’attaque des pathogènes ou


des herbivores(menthe par exemple)

-Attraction des pollinisateurs

-Ils participent à des réponses allélopathiques

(compétition entre les plantes pour la germination et croissance)

-Ils sont des molécules qui sont aussi très utiles pour l’homme, comme colorants, arômes,
antibiotiques, herbicides, drogues.
https://www.doc-developpement-
durable.org/file/Agriculture/Allelopathie/Metabolisme_Secondaire.pdf