Planche TD – CHIMIE THERAPEUTIQUE – L3 PHARMACIE 2nd Semestre 2020

Exercice 1 : Soit le schéma réactionnel suivant :

H2N NH
F COCl COOCH3 1.
HN
+ Et3N K2CO3
A B C D
Cl Cl N CH Cl
2 2
2. NaOH, H2O

a. Ecrire les structures des composés A, B, C et D.

b. Donner la DCI et un nom de spécialité du produit E.

Exercice II :
1) Donner la classification chimique des pénicillines G, V, A et M en illustrant chacune des
familles par un exemple de principe actif et un nom de spécialité.
2) Ecrire la structure chimique des pénicillines G et V.

Exercice III :
1) Soit les médicaments suivants : Totapen® ; Oracéfal® ; Oflocet® 
a. Donner la DCI de chacun d’eux
b. Donner les structures chimiques des principes actifs de ces médicaments.

Exercice IV : Soit le schéma réactionnel suivant :

NH2 CH3 O

CO2H CO2CH3 Cl OEt 6-Aminopénicillanique H+

O B C D
A

a.Ecrire les structures des composés A, B, C et D.

 b.Donner la DCI et un nom de spécialité du produit D.

Exercice V :
1) Donner la DCI, la classe d’antibiotique et un nom de spécialité des structures A, B, et C.

N
OH
O H H HO
O
N O O H
O O S S HN S
N N NH2
NH H O H
NH NH2 N
HN S OH O
O
O N B C O OH
O COOH
H
A

2) Indiquer les configurations absolues des carbones asymétriques de ces composés

Exercice VI :
1) Ecrire la synthèse de la pipéracilline
2) Donner un nom de spécialité de la pipéracilline

Exercice VII :
Soit le schéma réactionnel suivant :
H
N
H2N N
S NaNO2 Chlorure du p-nitrobenzoyle KMnO4 Zn/NH4Cl N NaOH
A B C D E F
N Br2/H2SO4
O
OH
O

a.Ecrire les structures des composés A, B, C, D, E et F.

b.Donner la DCI et un nom de spécialité du produit F.
Exercice VIII :

O
S Cl O O
OCH3 S
H2N S -
HO /H2O Cl NCO 1. TFA
A B C D
N OAc 2. H2O
O

a.Ecrire les structures des composés A, B, C et D.

b.Donner la DCI et un nom de spécialité du produit D.