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Partie II : Chimie organique.

Chapitre I : Nomenclature.

1) Définition de la chimie organique : La chimie organique n’est pas seulement une science
théorique et une science de laboratoire. C’est aussi une science qui, par ses innombrables
applications, concerne très directement notre vie quotidienne dans des domaines aussi
différents que la santé, l’habillement, les loisirs, les transports, etc.... de ce fait, c’est la base
d’une industrie très diversifiée.

2) représentation des composés organiques : il existe plusieurs formules pour représenter les
composés organiques :

2.1. Formule brute : elle donne la nature et le nombre d’atomes dans la molécule sans
donner d’information sur les liaisons entre les atomes.
2.2. Formule plane : donne la nature des liaisons entre les atomes, mais pas leur répartition
dans l’espace :
2.2.1. Formule développée : c’est la notation de Lewis. On représente tous les atomes,
toutes les liaisons, les DNL, les charges, les électrons célibataires..
2.2.2. Formule semi-développée : on ne représente pas les liaisons C-H
2.2.3. Formule compacte : on ne représente pas les liaisons, seulement les groupements.
2.2.4. Représentation topologique : afin de simplifier l’écriture de molécules de plus en
plus compliquées, on utilise la représentation simplifiée dite topologique dans
laquelle seuls les atomes de carbone et les hétéroatomes (O, N, S, halogènes....) sont
représentés. Les atomes d’hydrogène ne sont pas représentés.

• Les atomes d’hydrogène doivent toujours être écrits lorsqu’ils sont liés à un hétéroatome.

OH Et non pas
O

Chapitre I : Nomenclature. Page 1


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• Dans le cas des liaisons triples et des liaisons doubles cumulées, on n’utilise pas une ligne
brisée mais on aligne les atomes (Théorie VSEPR AX2, SP)

❖ Les chaines hydrocarbonées : il existe différents types de chaines hydrocarbonées :


• Chaines aliphatiques ou linéaires ouvertes
• Chaines fermées ou cycliques
❖ Les différentes classes de l’atome de carbone : il existe quatre classes de carbone :
• Carbone primaire : une liaison C-C
• Carbone secondaire : 2 liaisons C-C
• Carbone tertiaire : 3 liaisons C-C
• Carbone quaternaire : 4 liaisons C-C
3) Isomérie :
Deux molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes sont
appelées isomères.

3.1. Recherche des formules planes correspondant à une formule brute :


Pour déterminer les isomères de constitution (de structure, ou isomérie plane) de
molécules, on détermine l’indice d’insaturation ni calculé à partir de formule mathématique
suivante :
2𝑥+2−𝑦+𝑣−𝑤
ni = pour une molécule de formule : CxHyOzStNvXw avec X un halogène (F, Cl, Br,
2
I)
le nombre d’atomes d’oxygène ou de soufre n’intervient pas dans le calcul du nombre
d’insaturations.
Remarque :
-1 double liaison correspond à 1 insaturation
-1 triple liaison correspond à 2 insaturations
-1cycle est assimilé à 1 insaturation

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3.2. Rappel sur l’hybridation de l’atome de carbone : il existe trois états d’hybridation pour le
carbone.
AXmEn Hybridation Types de liaisons Angle de valence Exemple
AX4 Tétraédrique Sp 3 4 liaisons 𝜎 109° Alcanes et
composés saturés.
AX3 Trigonale Sp2 3liaisons 𝜎 + 1 liaison 𝜋 120° Alcènes.
AX2 linéaire Sp 2 liaisons 𝜎 + 2 liaisons 𝜋 180° Alcynes.

4) Nomenclature des composés organiques :

4.1 Introduction : La nomenclature est l’attribution systématique des noms aux composés.
Chaque composé organique doit avoir un nom unique de telle façon que chimistes et non
chimistes puissent communiquer sans ambiguïté. L’IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry) a créé le système de nomenclature actuellement utilisé et qui repose sur
un certain nombre de règles.
4.2 Les hydrocarbures :
• les alcanes : formule : CnH2n+2 ; terminaison en « ane »
• les alcènes : double liaison carbone ; formule : CnH2n ; terminaison en « ène »
• les alcynes : triple liaison carbone: CnH2n-2 ; terminaison en « yne »
• les hydrocarbures aromatiques
4.2.1. les alcanes : hydrocarbures aliphatiques saturés de formule CnH2n+2,
4.2.1.1. alcanes linéaires : leur nom est formé d’un préfixe d’origine grecque indiquant le
nombre suivi du suffixe ane.
CH4 Méthane C8H18 Octane C15H32 Pentadécane
C2H6 Ethane C9H20 Nonane C16H34 Hexadécane
C3H8 Propane C10H22 Décane C17H36 Héptadécane
C4H10 Butane C11H24 Undécane C18H38 Octadécane
C5H12 Pentane C12H26 Dodécane C19H40 Nonadécane
C6H14 Hexane C13H28 Tridécane C20H42 Eisocane
C7H16 Heptane C14H30 Tétradécane C30H62 Triacontane

4.2.1.2. alcanes ramifiés : un alcane est dit ramifié s’il existe dans la chaine carbonée au
moins un atome de carbone lié à trois autres atomes de carbone.
1) Repérer et nommer la chaîne la plus longue. Les groupes qui n’appartiennent pas à cette chaîne
sont des substituants ou groupes alkyle (de structure CnH2n+1).
2) Numéroter les carbones en commençant par l’extrémité la plus proche d’un substituant.
3) On nomme le ou les groupes alkyles en remplaçant la terminaison ane de l’alcane par le suffixe
yl.

4) Lorsqu’on a plus de deux substituants, on numérote la chaîne dans le sens qui fournit le plus
petit chiffre.
5) Pour une molécule possédant deux substituants à égale distance de l’extrémité de la chaîne
principale, on respecte l’ordre alphabétique.
6) Lorsqu’un même substituant est présent plusieurs fois, on ajoute les préfixes di-, tri-, tétra-,
penta…
Exemples :

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H3C CH3

H3C

CH3

CH3 CH3 CH3

3-méthylhexane 4-éthyl-3-méthylheptane

4.2.2. les alcènes et les alcynes :


1) la chaîne principale sera la plus longue chaîne contenant la double liaison, cette double liaison
aura le plus petit indice possible.
2) on établit le nom en remplaçant la terminaison ane de l’alcane correspondant par le suffixe ène
pour les alcènes et yne pour les alcynes.
3) la position de l’insaturation dans la chaîne principale est identifiée par un indice placé avant la
terminaison ène ou yne.
H3C H3C CH3

CH3

but-1-ène ou butène but-2-yne

4) On utilise les suffixes adiène, atriène .....ou adiyne, atriyne...pour les insaturations multiples :
H2C
buta-1,3-diène
CH2

5) La présence simultanée d’une double et d’une triple liaison est indiquée par la terminaison
ényne. Les numéros de carbones sont choisis de telle sorte que leur somme soit la plus faible
possible. Si les indices sont les mêmes quel que soit le sens de numérotation, la double liaison a
alors priorité sur la triple liaison dans le sens de numérotation.

hex-4-én-1-yne (est la plus juste car la somme des indices est plus faible (4+1) < (2+5))
hex-2-én-5-yne

4.2.3. Les hydrocarbures monocycliques


1. On les nomme en faisant précéder le nom de l’hydrocarbure linéaire correspondant
par le préfixe cyclo
Cyclopenta-1,3-diène

2. Si le cycle porte des chaînes latérales, elles sont citées par ordre alphabétique avant le
nom du cycle et sont précédées de leurs indices de position. Les insaturations ont
priorité dans le sens de numérotation.
CH3

2-méthylcyclopenta-1,3-diène

4.2.4. Les hydrocarbures benzéniques :


Ce sont le benzène et ses dérivés. On utilise leurs noms usuels. La nomenclature
systématique n’est pas utilisée pour ces composés.

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CH3

benzène toluène naphtalène

• Pour les dérivés disubstitués du benzène, on emploie les préfixes ortho, méta et para
pour indiquer la position relative des substituants.
CH3 CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

ortho-xylène (o-diméthylbenzène) méta-xylène para-xylène

4.2.5. Composés fonctionnels

1) Etablir le nom de la chaîne principale : c’est la chaîne la plus longue contenant la


fonction principale qui est indiqué en suffixe et est précédé de son indice de position.
2) La numérotation doit donner à la fonction principale l’indice le plus petit possible et la
fonction principale a priorité sur les insaturations et les radicaux.
3) S’il ya plusieurs fois la fonction principale, la chaîne principale en contient le nombre
maximum et il faut attribuer le plus petit indice possible à l’une d’entre elles.
4) S’il ya des fonctions mixtes, la fonction principale est indiquée en suffixe et les autres
fonctions sont indiquées, en préfixe, dans l’ordre alphabétique de leurs noms précédés des
indices des carbones qui les portent.

Les composés fonctionnels sont nommés selon le schéma général suivant :

Stéréoisomérisme préfixes Chaîne principale Suffixes d’insaturation Suffixe de fonction

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