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Université Moulay Isma'il 2007 -- 2008


Ecole Nationale Supérieure
d' /\rts et Métiers - Meknès

.QgJJtrtcrncnt Matériaux & Procédés

Devoir surveillé de chimie organique

Exercice N° 1 :
L' analyse élémentaire d'un monoacide A donne les pourcentages suivants:
C = 60 .87% ; 1-1 = 4.35% .
La 11culralisation d'une solution contenant 207 mg de A nécessite 15 ml d'une solution de

Naül-1 0.1 N.
1 - Délcrrniner la masse molaire du composé A.
2 -- En déduire sa formule brute.
J - Donner les isomères possibles de A sachant qu 'il possède un cycle benzénique.

Exercice N° 2 :
1 - Soi! I'ncidc 2-arninobutane-1 ,4-dioïque appelé A.
Donner en représentation de Fischer les diffërents stéréoisomères de A en précisant la
configuration absolue des carbones asymétriques .
2 - En substituant, dans le composé A, ui1 atome d' hydrogène en position 3 par un
groupement 01-1, on obtient le composé n.
a - mèrnc question que « 1» .
. \
b - quelles sont, parmi les stéréoisomères, ceux qu i sont érythrose, thréose ou mésornères ?
c - représenter en perspective la forme de la configuration (L) thréose.
1 l•: 11 substituant, dans le composé A, un atome d' hydrogène en position 3 par un

g1 oupcmcnt Nll1., 011 obtient le composé C. Même questions que «2>,


Excr-cicc N° 3 :
On considère la formule plane suivante :
Gl3

1 - Combien y a t-il de carbones asymétriques 7


2 - A combien de stéréoisomères correspond cette formule plane ?
J - Représenter les difîérents stéréoisomères dans leur conformation la plus stable, en
précisant la configuration absolue des carbones asymétriques .
Quelle relation de stéréoisomèrie existe t-il entre eux ?
4 - On donne communément le nom de Menthone aux deu x stéréoisomères dans lesquels les
substituants méthyle et isopropyle sont en position trans.

-
a - pour l' un de ces stéréoisomères,
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au cho.. ix, .dessiner
_.. ,4
en représentat ion de Newman les deux
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conformations de type chaise. Confirmer ainsi le choi x effectué précédemment ( question 3) de
la conformation la plus stable.
b - une solut ion de l'un de ces stéréoisomères peut-ell e prése nter une activité optique?
Justifier votre réponse.
c - En est-il de même pour un mélange équimol aire de deux stéréoi somères (c is, trans, cis et
trans)? Justifier.

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Corri!!é du devoir 2007 - 2008

Exercice N°1 :


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