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Chapitre III : ECRITURE DES FORMULES ET FONTIONS EN

CHIMIE ORGANIQUE.

I/ Ecriture des formules

1- La formule brute
La formule brute d’un composé organique nous renseigne sur les
différents atomes qui composent une molécule. Par exemple, la
formule brute de l’urée est CH4N2O.
Cela ne présente que peu d’intérêt car elle ne donne pas d’indice
sur la façon dont les atomes sont liés entre eux. En fait il existe
plusieurs façons différentes d’agencer ensemble ces 8 atomes.

Nécessité de faire appel à ce que nous appelons formules


développées.

2- formule développée plane


Toutes les liaisons et les atomes sont représentés dans le plan.

H H H H H
O
H C C C H H C N O H
H C C
H H H H H H
H

3- Formule semi-développée
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Filière SMP, Module de chimie organique générale (S3)
On ne représente pas les liaisons C-H, N-H et O-H.

CH3
CH3 CH2 OH CH3 NH OH
CH3 CH CH3

*Formule compacte

CH3CH(CH3)CH3 CH3CH2OH CH3NHOH

4- Formule simplifiée
C’est une projection de la molécule sur le plan :
• Un trait symbolise une liaison C-C.
• Il faut respecter les angles de valence.
• Les Hétéroatomes sont représentés (O, N, Cl, Br,…).
• Seuls les hydrogènes liés aux hétéroatomes sont représentés.

CH3 CH2 CH3 devient

CH3
CH3 devient
CH CH2 CH3

CH3 NH CH2 CH3 devient H


N
H3C

OH OH
devient
CH3 CH CH2 CH3
Remarque :

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Filière SMP, Module de chimie organique générale (S3)
L’écriture semi-développée est la plus utilisée, sauf pour les
cycles où l’écriture simplifiée est la plus courante.

CH2
H2 C CH2
devient
H2 C CH2
CH2

CH
HC CH
devient
HC CH
N N

Dans une molécule :


Un carbone est dit primaire (CI) s’il est lié à un seul carbone.
Un carbone est dit secondaire (CII) s’il est lié à 2 carbones.
Un carbone est dit tertiaire (CIII) s’il est lié à 3 carbones.
Un carbone est dit quaternaire (CIV) s’il est lié à 4 carbones.

CI
CIV
CH3 CH3

H3 C CH CH2 C CH3

CH3
CIII
CII

II/ Degré d’insaturation (I)


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C’est le nombre de paires d’hydrogènes manquant à une
molécule pour obtenir le composé saturé (à chaîne ouverte)
correspondant.
Pour une molécule de la forme : CxHyOzNtXw (X : Cl, Br, I, F)
Le degré d’insaturation est :

2x+2-(y+w)+t
I=
2

I doit être un entier naturel (0, 1, 2, 3…).

Pour I = 0, la molécule est saturée CnH2n+2.


Pour I = 1, la molécule présente une insaturation, soit une
double liaison soit un cycle, CnH2n.
Pour I = 2, la molécule présente 2 insaturations, triple
liaison, 2 doubles liaisons, 1 double liaison et un cycle ou
deux cycles CnH2n-2.

Exemples : C5H12O ; C4H7Cl ; C3H5N ; C6H12NOCl ; C6H6 ;


C5H10N.

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III/ Groupements fonctionnels
Le remplacement d’un hydrogène dans un composé saturé
(CnH2n+2) par un groupement fonctionnel comportant un ou
plusieurs hétéroatomes définit une fonction.
Exemples :
R H R OH Fonction alcool

H3 C CH3 H3 C CH2 OH

carbone fonctionnel

1- Valence d’une fonction


C’est le nombre d’hydrogène remplacés sur le carbone
fonctionnel par les hétéroatomes.

2- Principales fonctions
a / fonctions monovalentes
Alcool primaire Amine R NH2
R CH2 OH primaire
Alcool Amine
secondaire R1 CH OH secondaire R1 N R2
R2 H
Alcool tertiaire R2
R1 C OH Amine R1 N R2
tertiaire
R3 R3
Dérivé R2 R2
monohalogéné Amine R1 N
R1 C X
quaternaire
R3
R3 R4
(X= F, Cl, Br, I)

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b/ Fonctions bivalentes

Aldéhyde R Imine R1 H
C O C N
H R2

cétone R1 Hydrazone R1 NH2


C O C N
R2 R2

Oxime R1 OH
C N
R2

c/ Fonctions trivalentes

O O
Acide : R C Ester : R C
OH OR'

O Halogénure O
Amide : R C R C
d’acyle :
NH2 X
(X= F, Cl, Br, I)
Nitrile : R C N

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