doc cours 

: les alcènes
doc 1  : structure des alcènes
doc 3  : les alcynes
C C
C1 C2 C3 C4

 Au niveau de la triple liaison, l’angle est de 180°.

 Les 4 atomes sont linéaires : attention à la représentation topologique d’un
 Les alcènes ont une structure plane au niveau de la double liaison.
alcyne ! exemple de l’hept 3-yne :
 Au niveau de la double liaison, les angles sont de 120°.
 La liaison  est plus fragile qu’une liaison  et les électrons de la liaison  sont
moins localisés entre les deux atomes de carbone ce qui donne aux alcènes la
propriété d’être des nucléophiles.

doc 2  : Hydrogénation des alcènes  On appelle alcynes vrais ou acétyléniques vrais les alcynes terminaux :
mécanisme de catalyse hétérogène en 5 étapes : R C C H
–
Par action d’une base très forte ( NH2 ou RMgX ) ou du sodium, on obtient un
 (1) diffusion des réactifs vers le catalyseur solide acétylénure qui est un bon nucléophile :
 (2) adsorption des réactifs : physisorption puis chimisorption
_
 (3) réaction entre réactifs sur le catalyseur R C C
 (4) désorption des produits
 (5) diffusion des produits

exemples : doc 4  : Hydroboration des alcènes

H exemples :
H2 ( 25°C, 1bar ) H
+ H CH3
P tO2 dans EtOH H
H 1) BH3, THF +
H CH3
2)H2 O 2, NaOH H OH
(Z) 1-éthyl 2-méthylcyclohex 1-ène mélange racémique
OH H
CH3
H2O, H2SO4
H2, Pt OH
 = 98%
doc 5  : péracides ou acides péroxycarboxyliques doc 6  : obtention de diols vicinaux

 Principaux péracides : OH
H2O2 : eau oxygénée ou péroxyde d’hydrogène KMnO4
H-O-O-H composé méso
fonction péroxyde : O-O OH
à froid
acide péracétique : CH3CO3H
acide péroxybenzoïque : Ph-CO3H
MCPBA : metachloroperoxybenzoïc acid : OH OH
Cl 1) CF3CO3H
+
2) H+ , H2O
CO3H
OH OH
mélange racémique
RCOOH + H2O2 R-CO3H + H2O doc 7  : ozonolyse des alcènes
exemples :

 Synthèse des époxydes :

1)O 3, CH2 Cl2

O O + O
H H 2) Zn dans CH3CO2 H
C C + RCO3H C C + RCO2 H
H 3C CH3 H H
H3C CH3
(Z) but 2-ène O3, CH2 Cl2
O + CH3CO 2H
composé méso

O
H CH3 O3, CH2 Cl2
C C + RCO3H C C + RCO2 H A O
H 3C H H CH3
(E) ) but 2-ène H3C H
On en déduit la formule semi-développée de A :
+ énantiomère A :