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Nomenclature

En vous basant sur les règles de la nomenclature internationale (nomenclature


systématique), attribuer des noms aux composés ci-dessous :

Hydrocarbures :

1 2 3

4 5 6

7 8 9

Composés a Groupements Fonctionnels :

O O O O HN
COOC2 H5 COOH

1 2 3
O O
OH OH N

5 6
4
NH 2 NH CH 3 Cl

O 7 O 8 O 9

CHO
COOH
10 11

Nomenclature 1
Exercice 1

1) Déterminer le nombre d’insaturations des molécules de formule brute C4H8O.


Quels types de fonctions pourraient-elles exister ? Donner un exemple de molécule
pour chaque fonction.
2) Donner les noms des composés suivants selon les règles de l’IUPAC, en précisant
l’hybridation des atomes de carbones indiqués par une flèche.
CH 3
a) H 3C C CH CH 2-CH 3 b) H 3C CH CH 2 CH 2 CH CH 2 COOH
CH 3 OH
CHO CH 3

c) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 C CH e) H 3C CH CH C Cl

HC CH 2 O
Exercice 2

a) Ecrire les formules semi-développé des groupements suivants :

Ethyle, n-propyle, iso-propyle, iso-butyle, sec-butyle, tertio-butyle, vinyle, allyle, phényle et


benzyle.

b) Nommer les groupes complexes suivants :

CH3-CH-CH2- CH3-CH=CH-CH2-CH2- H3C C C

CH3

Exercice 3

1) Compléter la formule semidveloppé de la caféine et celle de la nicotine en


ajoutant les doublets non liants et en indiquant l’hybridation des atomes indiqués
par des flèches.

O CH 3
H3C
N
N
N
O N N N
H CH 3

2) Représenter les molécules A et B dans l’espace

H COOH
CH 3 H
H H HO CH 3

H CH 3 OCH 3
H
Br H H H
(A) (B)

Nomenclature 2
Correction
Nomenclature
Hydrocarbures
1 : 6-Méthyloct-2-ène 2 : 2,5-Diméthylhept-3-ène

3 : 3,4-Diméthyl-5-vinylnona-1,8-diène 4 : 2-Méthylhex-3-ène

5 : 12-méthyl -7-[pent-3’-ényl]tridéca-1,4,12-triène 6 : 5-[prop-2’-ynyl]nona-1,3,6-triène

7 : 3-Méthylcyclopentène 8 : 3-Ethyl-5-méthylcyclopentène

9 : 5-Ethyl-5-Méthylcyclohxa-1,3-diène

Composés a Groupements Fonctionnels


1 : 4-[1’-Méthylpropyl]Cyclohexanecarbaldéhyde ou 4-secButyleCyclohexanecarbaldéhyde

2 : 5-Ethoxy-7-oxooctanoate d’éthyle 3 : Acide 5-(N-méthylamino)-7-oxooct-3-énoïque

4 : 2-Hydroxyméthylcyclohex-2-én-1-one 5 : 2-[1’-Hydroxyéthyl]cyclohex-2-én-1-one

6 : N-Ethyl-N-méthylbutylamine 7: Propanamide

8 : N-Méthylprpanamide 9 : Chlorure de propanoyle

10 : Acide 2-cyclohexyléthanoïque ou Acide cyclohexyléthanoïque

11 : 2-Cyclopentyéthanal ou Cyclopentyéthanal

Exercice 1
1) C4H8O : i = 4 – (8/2) + 1 = 1 instauration (C=C ou C=O ou un cycle).

un alcool ou OH un aldéhyde O
OH

O
une cétone un éther
O ou
O
2)

CH 3
sp3
a) H 3C C CH CH 2-CH 3 b) H 3C CH CH 2 CH 2 CH CH 2 COOH
CH 3 OH 2
sp CHO CH 3
2,2-Diméthylpentan-3-ol
Acide 3,6-diméthyl-7-oxoheptanoïque

c) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 C CH e) H 3C CH CH C Cl
HC CH 2 O
sp
3-propylhex-1-én-5-yne Chlorure de but-2-énoyle

Nomenclature 3
Exercice 2
a)

Ethyle : CH 3-CH 2- ; n-Propyle : CH3-CH2-CH 2- ;

isoPropyle H 3C isoButyle H3 C
ou 1'-méthyléthyle CH ou 2'-méthylpropyle CH CH 2
H 3C H3 C

H 3C
secButyle tertButyle
H 3C CH 2 CH H C
ou 1'-méthylpropyle ou1',1'-diméthyléthyle 3 C
CH 3 H3 C

Vinyle : CH2=CH- ; Allyle : CH 2=CH-CH 2- ; Phényle : Ph- ; Benzyle : Ph-CH 2-

b)

CH3-CH-CH2- CH3-CH=CH-CH2-CH2- H 3C C C

CH3 Pent-3'-ényle Prop-1'-ynyle

2'-Méthylpropyle

Exercice 3
1)

sp3
sp2 sp2
O CH3
H3 C N
N sp2
N
O N N N sp3

H sp2 sp2 CH3


Caféine Nicotine

2)
H COOH
CH3 H
H H HO CH3

H CH3 OCH 3
H
Br H H H
(A) (B)

COOH CH 3

CH 3 H 3 CO
H 3C OH
Br

Nomenclature 4