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LES HYDROCARBURES

1. GENERALITES SUR LA CHIMIE ORGANIQUE

1.1. Historique :
—> 1690 : pour la première fois , on fait la distinction entre :
la chimie minérale : chimie de la matière inerte
la chimie organique : chimie des organismes vivants
—> jusqu’au XIX ème siècle, aucune synthèse de corps organique n’a pu être réalisée
en laboratoire (“in vitro”), en dehors d’un organisme vivant.
—> 1828 : WOEHLER (savant allemand) réalise la première synthèse organique :
celle de l’urée NH2 — CO — NH2 .

1.2. Caractères communs aux composés organiques :


—> Ils contiennent tous l’élément C (formation de chaînes carbonées plus ou
moins longues).
—> ils contiennent un nombre restreint d’éléments : C , H , O , N , halogènes , ...
—> Ils sont très nombreux : la chimie minérale compte environ 40 000 composés,
mais la chimie organique en compte plusieurs millions. On peut cependant les
regrouper et les classer par familles, d’après leur groupement fonctionnel :
R - OH : famille des alcools R - COOH : famille des acides
Cx Hy : famille des hydrocarbures ....
—> Ils forment souvent des macromolécules (par de longues chaînes carbonées).
Les polymères ont des masses molaires M = qques dizaines de kg/mol .
—> ils ont , en général, une faible stabilité thermique : θ < 400°C .
—> les réactions sont souvent lentes (cf. étude de la cinétique chimique) et
réversibles :
A ++ B B
A C + CD + D
elles conduisent à un équilibre chimique et la réaction n’est pas totale .
1.3. Règles de nomenclature :
Elles permettent, à partir du nom du corps, d’écrire facilement et rapidement la
formule chimique du composé.

2. LES ALCANES : ce sont des hydrocarbures saturés

2.1. Le méthane : CH4


La structure de la molécule est tétraédrique : l’atome de C H
occupe le centre d’un tétraèdre (pyramide à base triangulaire
équilatérale) et les 4 atomes H occupent chacun un des
sommets :
C
HCH = 109° 28’
H H
H
2
CONVENTION de représentation :
liaison dans le plan
liaison en avant
liaison en arrière

H
C
H H
H

2.2. Chaînes “ linéaires “ :


* Formule brute pour les alcanes : Cn H2n+2
* Formule développée :
Ethane : Propane :
H H H H H

H C C H H C C C H
H H H H H

Rq : c’est une formule qui fait apparaître clairement le nombre et le type de liaisons
entre les atomes . Mais il ne faut pas oublier que chaque atome de C a une
structure tétraédrique :
===> tous les angles valentiels : HCC = CCC = HCH = 109° 28’

* Formule semi-développée : c’est celle qui est la plus souvent utilisée

NOM Formule BRUTE Formule SEMI-DEVELOPPEE


Méthane CH4 CH4
Ethane C2H6 CH3 — CH3
Propane C3H8 CH3 — CH2 — CH3
Butane C4H10 CH3 — CH2 — CH2 — CH3
Pentane C5H12 CH3 — CH2 — CH2— CH2 — CH3
Hexane C6H14 ...
Heptane C7H16 ...
Octane C8H18 CH3 — (CH2)6— CH3
3

NOMENCLATURE :
Règle 1 :
le nom des alcanes est formé à partir d’un :
- préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone
- suffixe : —- ane
Les 4 premiers corps ont gardés leur nom usuel : méthane,
éthane, propane, butane .
les autres : pentane (5), hexane (6), heptane (7), octane (8),
nonane (9), décane (10), ...

2.3. Chaînes “ramifiées” :


—-> ISOMERES : deux isomères sont deux corps différents : ils ont la même
formule brute, mais une formule développée différente . Cela veut dire que la
structure spatiale est différente, l’arrangement des atomes dans l’espace n’est pas le
même .
—-> C4H10 : 1 2 3

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

butane CH3

2-méthylpropane
1 2 3 4 4
—-> C5H12 :
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
pentane 1 2 3
CH3 C CH3
1 2 3 4

CH3 CH CH2 CH3 CH3


CH3 2-méthylbutane 2,2-diméthylpropane

NOMENCLATURE :
Règle 2 :
le nom des groupements (ou radicaux) qui sont fixés sur la
chaîne carbonée est formé à partir d’un :
- préfixe : le même que l’alcane correspondant
- suffixe : —- yle
— CH3 : Méthyle
— CH2 — CH3 : éthyle
— CH2— CH2 — CH3 : propyle
4

NOMENCLATURE :
Règle 3 : nom d ‘un alcane ramifié :
* déterminer et numéroter la chaîne la plus longue : elle donne le
nom de l’alcane.
* nommer, devant le nom de l’alcane, le ou les radicaux latéraux
en indiquant le numéro du carbone d’attache.
* la numérotation doit se faire dans un sens tel que la somme
arithmétique de tous les numéros soit la plus petite possible.

Exemples :
1 2 3 4 5 6
CH3
4 5
CH3 CH2 CH2 CH CH CH3
CH3 C CH2 CH CH3
1 2 3
CH3 CH3
CH3 CH3
2,3 - diméthylhexane
2,2,4 - triméthylpentane

2.4 Cycloalcanes :
* Formule brute pour les cycloalcanes : Cn H2n

NOMENCLATURE :
Règle 4 : nom d ‘un cycloalcane :
ce sont les mêmes règles que pour les alcanes “linéaires” et
“ramifiés” : le nom est simplement précédé du préfixe
CYCLO—.

CH2 CH2 CH2


CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH2
Cyclopropane : CH2 CH2 CH2
très instable (très forte
tension sur les liaisons Cyclobutane : instable Cyclopentane :
C—C moyennement stable

Cyclohexane : très stable ; tous les angles valentiels (109°28’) sont respectés : la
molécule peut se présenter sous deux formes limites : CHAISE et BATEAU.
5

FORME CHAISE FORME BATEAU


CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH2
CH2

CH2
* Exemple de cycloalcane ramifié : 4
CH3 CH2 CH 3
5 CH2
2 1
1,1,2 - triméthyl - 3 - éthylcyclopentane CH C
CH3
CH3
CH3

3. LES ALCENES : ce sont des hydrocarbures insaturés

3.1. L ‘éthène * formule brute : C2H4


( ancien nom : éthylène )
* la structure de la molécule est plane
H H * tous les angles valentiels ont la même valeur :
C C HCC = CCC = HCH = 120 °
H H * la distance C = C : d = 0,133 nm

3.2. Autres composés :


* Hydrocarbures insaturés
avec une seule double liaison
Cn H2n
* Hydrocarbures insaturés
avec deux double liaisons : Cn H2n-2
6

NOMENCLATURE :
Règle 5 : nom d ‘un alcène :
* on applique les mêmes règles que pour les alcanes
* c’est simplement le suffixe qui change : —- ène pour les
composés avec une seule double-liaison et —- diène pour les
composés avec deux double-liaisons.
* on précise par un numéro, placé devant le suffixe, la position
de la double-liaison.

1 2 3 4
Exemples :
CH3 CH CH CH3 but - 2 - ène
1 2 3 4 5 CH3
CH3 CH C CH2 CH3 3 4 5
1 2 5
CH3 C CH CH CH2
3 - méthylpent - 2 - ène CH3
CH3 CH3
1 2 3 4
CH2 CH CH CH2 2, 2, 3 - triméthylpent - 4 - ène

butadi - 1, 3 - ène

4. LES ALCYNES : ce sont des hydrocarbures fortement insaturés

4.1. L’éthyne ( ancien nom : acétylène ) C2H2


H C C H
* la molécule est linéaire

* la distance C Cvaut : d = 0,110 nm

4.2. Autres composés : hydrocarbures avec une seule triple liaison : CnH2n - 2

NOMENCLATURE :
Règle 6 : nom d ‘une alcyne :
* on applique les mêmes règles que pour les alcènes
* c’est simplement le suffixe qui change : —- Yne
* on précise par un numéro, placé devant le suffixe, la position
de la triple-liaison.
7
Exemples :

CH3 2, 5 - diméthylhept - 3 - yne CH3


1 2 3 4 5
CH3 C CH C CH CH3 CH C C CH
1 2 3 4 5
CH3 CH3 CH3 6 CH2
2, 2, 3 - triméthylpent - 4 - yne
7 CH3

but - 1 - yne CH3 CH2 C CH CH3 C C CH3 but - 2 - yne

5. PROPRIETES CHIMIQUES

5.1.Réactions de DESTRUCTION :
* Combustion dans le dioxygène :
Méthane : CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2 O
Propane : C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2 O
Butane : 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O
Octane : (moteurs à essence)
C8H18 + 25 O2 16 CO2 + 18 H2O
Ethyne ou acétylène : (chalumeau oxyacétylénique : θ = 2000 °C)
C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2 O

* Combustion dans le dichlore : (sans intérêt industriel)


Méthane : CH4 + 2 Cl2 C + 4 HCl
Ethène : C2H4 + 2 Cl2 2 C + 4 HCl
Ethyne : C2H2 + Cl2 C + 2 HCl
Une étude comparée de ces trois réactions permet d’apprécier la différence de stabilité
entre hydrocarbures saturés et insaturés ou fortement insaturés.

5.2. Réaction de SUBSTITUTION : avec les alcanes (hydrocarbures saturés)


* Action du dichlore sur le méthane :
lumière Un mélange de dichlore et de méthane (à volume égal) est
Mélange placé à la lumière du jour, sur une cuve à eau salée :
verdâtre • l’eau fortement salée ne dissout pratiquement pas le
de méthane dichlore ; une expérience témoin avec du dichlore
et dichlore
seul, sans méthane, peut la prouver
• Il faut éviter la lumière trop vive qui pourrait déclan-
cher une réaction explosive

A l’obscurité complète, un témoin analogue est mis en


Eau très salée
place dans les mêmes conditions.
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lumière Gaz et Après quelques heures de réaction on constate les faits
liquides suivants :
incolores • la couleur verte du dichlore a disparu
• Le niveau d’eau est monté dans le tube, ce qui veut
dire que les gaz présents au début ont réagi .
• De fines gouttelettes de liquides nouveaux appa-
raissent sur les parois
Enfin :
• le témoin laissé à l’obscurité est toujours dans le
Eau très salée même état : la réaction, pour se faire , a besoin de
rayons U.V.

* Equations de réaction :
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Il n’y a pas rupture de la molécule : la structure spatiale initiale (tétraédrique) est
conservée .
La réaction ne s’arrête pas à ce stade, mais elle se poursuit de la manière suivante :
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

NOMENCLATURE :
Règle 7 : nom des composés halogénés (contenant Fluor, chlore,
brome, iode) :
* on applique les mêmes règles que pour les alcanes ramifiés
* les atomes d’halogène jouent le même rôle que les radicaux :
leurs noms :
FLUORO—- chloro—- bromo—- iodo—-
* on précise par un numéro, placé devant le préfixe, le numéro
du carbone d’attache.

1 2 3 4 5

Exemples : CH2Cl CCl CHBr CH2 CH3

CH3 1, 2 - dichloro - 3 - bromo - 2 - méthylpentane

1 2 3 4
CHCl2 CH2 CHCl CH3 1, 1, 3 - trichlorobutane

CCl2 CHCl CH2 CHCl

trichloroéthylène ou trichloroéthène chlorure de vinyle ou chloroéthène


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Importance industrielle de quelques dérivés halogénés :
• Chlorométhane CH3Cl : intervient dans certaines synthèses ( caoutchoucs,
résines, silicones )
• Dichlorométhane CH2Cl2 : solvant, utilisé en particulier pour l’extraction de la
caféine du café
• Trichlorométhane CHCl3 : c’est le chloroforme utilisé comme solvant
• Tétrachlorométhane CCl4 : bon solvant
• 1,1,1-trichloroéthane CCl3 - CH3 : solvant utilisé dans le passé dans les produits
effaceurs Tipp-Ex
• Bromochlorodifluorométhane CBrClF2 : utilisé dans le passé dans les extincteurs
comme agent d’expansion
• 1,2,3,4,5,6-hexafluorocyclohexane : utilisé comme insecticide
• Fréons : dérivés chlorés et fluorés qu’on essaye d’éviter parce qu’ils attaquent la
couche d’ozone : fréon 012 : CF2Cl2 : fluide frigorigène
fréon 011 : CF2Cl2 : bombes aérosols
fréon 114 : CClF2-CClF2 : bombes aérosols

5.3.Réactions d’ ADDITION : avec les alcènes et alcynes (hydrocarbures insaturés)


* Hydrogénation de l’éthène : avec catalyseur à base de Nickel
H H
H H
C C + H H C C
H H
H H
H H

Molécule plane Molécule spatiale


Une réaction d’addition provoque une modification de la structure géométrique de la
molécule de départ (ce qui n’est pas le cas pour une substitution).

* Chloruration de l’éthène : catalysée par les rayons U.V.


H H
H H
C C + Cl Cl C C
H H
H H
Cl Cl
éthène + dichlore 1,2-dichloroéthane

* Hydratation de l’éthène :
H OH
H H
C C + H OH C C
H H
H H
H H

Ethène : molécule plane Ethanol : molécule spatiale


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5.4. Réaction de POLYMERISATION :
* Polymérisation = addition multiple de composés identiques les uns sur les
autres : n MONOMERE POLYMERE
n : degré de polymérisation : 50 < n < 10.000 ou davantage

Le monomère est un composé du type éthène C C

* Principe de la polymérisation en chaîne :

.... + C C + C C + C C + ....

..... CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 .....

n CH2 CH2 CH2 CH2


n
éthène polyéthène ou polythène

* Arrêt de la polymérisation : la chaîne peut se refermer (rare) . Dès qu’on


désire stopper la réaction en chaîne, on injecte un courant de dihydrogène qui sature
la molécule.

* Polymères couramment utilisés :


H H POLYSTYRENE : H Cl POLYCHLOROETHENE :
coffres, bacs, P.V.C. PolyVinyleChlorid
C C C C revêtements, tuyauteries,
n ustensiles, jouets, n disques, textiles Rhovyl, ...
H isolant H H

POLYPROPENE : H CN
H CH3 POLYACRILONITRILE :
fils de haute Textiles synthétiques
résistance C C
C C n (Orlon-Crylor)
n Textile allié à H H
H H d’autres fibres
F F
H OOC-CH3
C C
C C n
F F
H CH3 n
POLYTETRAFLUOROETHENE :
POLYMETACRYLATE DE METHYLE : revêtement des poêles Tefal
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6. COMPOSES AROMATIQUES

6.A CHEF DE FILE : Benzène C6H6


* Comportement chimique : c’est un composé fortement insaturé : on
s’attendrait logiquement à de nombreuses additions et aucune substitution. On
constate un comportement inverse : il donne de très nombreuses substitutions et très
difficilement des additions (uniquement avec H2 et Cl2).
Conclusion : le benzène, malgré sa forte insaturation, a plutôt un comportement de
corps saturé : cette réalité est liée à la structure particulière du benzène.
* Structure du benzène :
• Composé plan, cyclique : les six atomes de H H
carbone C forment un hexagone régulier ;
tous les angles de liaisons valent 120 ° . C C
• Chaque atome C donne 3 liaisons simples :
il reste alors 1e- par atome de carbone
• Les 6 e- restant sont DELOCALISES sur H C C H
-
l’ensemble de la molécule ; chaque e
n’appartient pas à un atome C particulier,
mais les 6 e- appartiennent à l’ensemble du C C
cycle : ce cycle s’appelle NOYAU
H H
AROMATIQUE : c’est une structure très
stable. Nous avons ainsi l’explication du
comportement chimique du benzène.

* Convention de représentation du noyau aromatique :

6.B. Autres composés :

CH3 méthylbenzène vinylbenzène


CH CH2
ou toluène ou styrène

6.C. Addition : par exemple le dichlore : C6H6 + 3 Cl2 C6H6Cl6


C’est une réaction catalysée par les U.V. : il se forme un insecticide, appelé
couramment le lindane, dont le nom officiel est 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane

6.D. Substitution : par exemple la nitration (action de l’acide nitrique en présence


d’acide sulfurique concentré)
CH3 CH3

NO2 NO2
+ 3 HNO3 3 H2O +

La nitration du toluène conduit à la formation d’un composé NO2


trinitré : c’est le TriNitroToluène : TNT (explosifs)

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