Institut Universitaire Catholique Saint Jérôme de Douala

Saint Jérôme Polytechnique

SJP 2

EC-TC-P331: CHIMIE ORGANIQUE

Enseignante:
KOBBE DAMA Nathalie

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 CHIMIE ORGANIQUE

Origine naturelle Origine synthétique

Élément carbone

Structure Propriétés Préparation Compositions

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 CONTENU DU COURS

NOMENCLATURE DES COMPOSÉS CHIMIQUES

ISOMÉRES ET STÉRÉOISOMÉRES

EFFETS ELECTRONIQUES

MECANISMES REACTIONNELS

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CHAPITRE I: NOMENCLATURE DES MOLÉCULES
ORGANIQUES

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Objectifs

Connaître les règles de nomenclature pour les alcanes, alcènes,

alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, esters, amines,
amides.

Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des

alcools, aldéhydes, cétones, acide carboxyliques, esters, amines,
amides.

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 Nomenclature = Nommer les composés

 Enchainement de ses atomes de carbone,

• Nature
• Position des différentes fonctions

IUPAC : International Union of Pure and Applied Chemistry

(Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée) afin de
définir les noms des composés organiques.

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 Une molécule organique est constituée :
• Squelette carboné (chaîne principale) constitué par des
enchaînements carbonés aux formes diverses (chaîne,cycle, ...).
• Insaturations (doubles ou triples liaisons).
• Groupes fonctionnels caractéristiques des fonctions chimiques
(alcool, acide, amine...).

Conventions d’écriture :

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I. HYDROCARBURES
1. Hydrocarbures acycliques saturés:

Un hydrocarbure est une molécule comportant uniquement des

atomes de carbone et d’hydrogène.

a) Hydrocarbures acycliques saturés linéaires :

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (pas de liaisons multiples), aliphatiques
ou acycliques (à chaîne carbonée ouverte) linéaires ou ramifiés, de formule brute
𝑪𝑪𝒏𝒏 𝑯𝑯𝟐𝟐𝟐𝟐+𝟐𝟐

Les alcanes portent un nom constitué de la façon suivante :

Préfixe (indiquant le nombre de carbones de la chaîne) +
02/11/2018 suffixe « ane » 9
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b) Hydrocarbures acycliques saturés à chaîne carbonée ramifiée :

Un alcane ramifié est constitué d’une chaîne principale et de

substituants (groupements alkyles).

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- Certains de groupes alkyles, ramifiés, portent un nom spécifique :

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Pour le nommer, on applique les règles IUPAC :

Règle IUPAC n°2 :

Règle IUPAC n°1 : En préfixe, on ajoute
La chaîne principale le nom (sans le « e
est toujours la » final) du Règle IUPAC n°5 :
chaîne carbonée la groupement alkyle fixé Règle IUPAC n°3 : Règle IUPAC n°4:
La nomenclature des
plus longue, elle sur la chaîne Lorsqu'il y a Lorsqu'il y a plusieurs
chaînes latérales suit
porte le nom de principale. On donne plusieurs chaînes latérales, on
les mêmes règles
l'alcane correspondant. le plus petit indice groupements les nomme dans
que celle des
Si une molécule au carbone qui porte identiques, on place l'ordre alphabétique.
chaînes principales
présente deux ou ce groupement. les indices: di, tri, tétra, Le plus petit nombre
avec la seule
plusieurs chaînes Lorsqu'il y a plusieurs penta, hexa, hepta, étant affecté au
exception que le
d'égale longueur, on groupements, on octo, nona, déca… groupe placé en tête
carbone d'attache à la
choisit comme chaîne numérote la chaîne devant le nom du dans l'ordre
chaîne principale porte
principale, celle qui dans le sens qui groupement. alphabétique.
le numéro 1 :
porte le plus grand donne l’indice le plus
nombre de faible entre les deux
substituants. modes de numérotage
possibles.

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EXEMPLES:

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2. Hydrocarbures acycliques insaturés :

a) Alcènes

Alcène : double liaison –C=C–

Les alcènes sont des hydrocarbures de formule brute 𝑪𝑪𝒏𝒏 𝑯𝑯𝟐𝟐𝟐𝟐 dont la chaîne
carbonée renferme une liaison double C=C. On dit que la molécule est insaturée.

Le suffixe –ane de l’alcane correspondant est remplacé par le suffixe –

ène.

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Règles IUPAC :
• Les alcènes portent un nom constitué de la façon suivante : Préfixe (indiquant
le nombre de carbones de la chaîne) + terminaison « ène ».
• On indique la position de la double liaison par un indice placé avant le suffixe
«ène». La double liaison, a priorité sur les substituants pour le choix du sens
de numérotage : celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison multiple le plus
petit indice de position possible.
• La chaîne principale est la plus longue chaîne contenant l’insaturation.
• La chaîne principale n’est pas nécessairement la plus longue mais celle qui contient le
plus d’insaturations.
Lorsqu’un alcène possède plusieurs doubles liaisons, c’est un
polyène : alca-n,n'-diène, alcan,n',n"-triène
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b) Alcynes
Alcyne : triple liaison carbone-carbone −𝑪𝑪 ≡ 𝑪𝑪 −

Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés de formule brute 𝑪𝑪𝒏𝒏 𝑯𝑯𝟐𝟐𝟐𝟐−𝟐𝟐 comportant
une liaison triple C≡C.
Le suffixe –ane de l’alcane correspondant est remplacé par le suffixe –
yne.
• Repérer et nommer la chaîne carbonée la plus longue qui contient la triple liaison.
• Numéroter les carbones en commençant par l’extrémité la plus proche de la triple
liaison.
• Ecrire le nom de l’alcyne en commençant par les substituants classés suivant l’ordre
alphabétique de leur nom et en indiquant devant le numéro du carbone où se fait la
ramification
02/11/2018 suivi d’un tiret. 18
Lorsqu’une molécule renferme à la fois une double et une triple liaison, celles-ci sont
traitées à égalité sauf si les indices sont les mêmes dans les deux sens, auquel cas c’est
la double liaison qui est prioritaire sur la triple pour le sens de la numérotation ou pour
faire partie de la chaîne principale (dans ce cas, la triple liaison devient substituant).

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3. Hydrocarbures monocycliques :

Les hydrocarbures monocycliques sont des cycloalcanes de formule: 𝑪𝑪𝒏𝒏 𝑯𝑯𝟐𝟐𝟐𝟐

• Les hydrocarbures monocycliques qui ne possèdent pas de chaîne latérale se
nomment en faisant précéder du préfixe «cyclo», le nom de l’hydrocarbure acyclique
linéaire (saturé ou non saturé), comportant le même nombre de carbones.
• S’ils possèdent une ou plusieurs chaînes latérales, on considère le cycle comme
«chaîne principale», et on nomme en préfixe, les groupes substituants, dans
l’ordre alphabétique et avec des indices de position. Une liaison multiple a priorité sur
les groupements alkyles pour le sens de numérotage ; elle doit avoir l’indice le plus
faible possible.

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Cependant, le cycle peut perdre la place de chaîne principale au dépend de ses
chaînes latérales, si celles-ci sont plus complexes.

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4. Hydrocarbures benzéniques ou aromatiques:

• Dans une molécule aromatique simple, le benzène devient la chaîne principale.

On nomme en préfixe les noms des chaînes latérales greffées sur le benzène.

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• Les dérivés disubstitués du benzène peuvent exister sous trois formes isomères,
pour lesquelles on emploie les préfixes ortho, méta et para, souvent abrégés en
o, m et p, au lieu de « 1,2 », « 1,3 » et « 1,4 ».

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Les dérivés du benzène possèdent, en général, des noms consacrés par l’usage :

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II. LES GROUPEMENTS FONCTIONNELS

Un groupement fonctionnel (ou fonction) est un groupement d’atomes auquel se

rattache, au moins un hétéroatome (atome autre que C ou H : O, N, S, P…).

Les groupements fonctionnels constituent (avec les insaturations), le siège essentiel de

la réactivité de la molécule organique.

Le carbone auquel est lié l’hétéroatome est dit “ carbone fonctionnel ”

• Si la molécule comporte un seul groupe fonctionnel, son nom sera obtenu en ajoutant,
après le nom de l’hydrocarbure correspondant, un suffixe indiquant la nature de la
fonction.

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• Si une molécule possède plusieurs groupements fonctionnels, une des fonctions
doit être placée en suffixe (sauf les halogénures d'alkyle qui ne sont jamais
fonctions prioritaires), toutes les autres en préfixe.

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Détermination du nom d’une molécule comportant plusieurs groupements fonctionnels:

• La fonction prioritaire est désignée par un suffixe et les autres sont indiquées par un
préfixe précédé d’indices de position.
• Les suffixes de chaîne ("ane", "ène", "yne") sont placés avant le suffixe de la fonction
prioritaire.
• La chaîne principale est la chaîne la plus longue contenant le carbone fonctionnel.
• Le sens du numérotage de la chaîne principale est choisi de façon à attribuer au
carbone fonctionnel, l’indice le plus petit possible.

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Le sens du numérotage de la chaîne doit affecter par priorité décroissante l’indice
de position le plus petit à D, puis à C, et enfin à A.

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1. Les composés oxygénés :
a) Alcools:
Un alcool est caractérisé par la présence d'un groupement hydroxyle (-OH) lié à un
atome de carbone tétravalent (R-OH).
 Le nom de l’alcool dérive de celui de l’alcane correspondant en remplaçant la
terminaison « -ane » par « -ol ».
 L’atome de carbone portant le groupement (–OH) doit avoir l’indice le plus faible.
 Il existe trois classes d’alcool :

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Groupe principal : Suffixe = -ol

Groupe secondaire : Préfixe= hydroxy

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b) Aldéhydes:

Un aldéhyde porte un groupement carbonyle (C=O) ou bout

de la chaîne carbonée.

 Le nom de l’aldéhyde dérive de celui de l’alcane

correspondant en remplaçant le suffixe « -ane » par « -al ».
 Le carbone du groupe CH=O porte toujours le numéro 1.

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Groupe principal : Suffixe = -al
-carbaldéhyde

Le suffixe –al est utilisé lorsque le C du groupe aldéhyde fait partie

du groupe de base (chaîne ou cycle principal).

Le suffixe -carbaldéhyde est utilisé lorsque le C du groupe

aldéhyde ne fait pas partie du groupe de base.
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Groupe secondaire : Préfixe = formyl

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c) Cétones:
Une cétone porte un groupement carbonyle (C=O).
L'atome C du groupe carbonyle est lié à deux groupes alkyles
(RCO-R').

 Le nom d’une cétone dérive de celui de l’alcane

correspondant en remplaçant le suffixe « -ane » par « -one ».
 La chaîne principale est la plus longue des chaînes contenant un
groupement le groupement (C=O).

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Groupe principal : Suffixe = -one

Groupe secondaire : Préfixe = oxo-

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d) Acides carboxyliques:

Un acide carboxylique porte un groupement carboxyle (COOH)

situé à l'extrémité de la chaîne carbonée.

 Le nom de l’acide dérive de celui de l’alcane correspondant en remplaçant le

suffixe « -ane » par « -oïque ».
 Le nom est précédé du terme « acide ».
 Le carbone du groupement COOH porte toujours le numéro 1

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Groupe principal : Suffixe = acide ...-oïque
acide ... carboxylique

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e) Esters:

Un ester résulte de la réaction de "greffe" entre un alcool et un acide

carboxylique (R–CO–OR').
Le nom est celui du groupement alkanoate (dérivant du nom de l'acide)
+ "de" + le nom du groupement alkyle dérivant du nom de l'alcool.

Groupe principal : Suffixe : -oate de R’

-carboxylate de R’

La chaîne principale est celle qui porte la fonction dérivée de l’acide.

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f) Ether-oxydes:

Un ether-oxyde correspond à la formule R–O–R (éthers symétrique) ou

R–O–R' (éthers mixtes).
On fait suivre le nom « oxyde » par celui des groupes alkyle R et
R' (liés à l’atome O), classés par ordre alphabétique.

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g) Anhydrides d’acide:

Un anhydride d'acide résulte de la "greffe" (avec élimination d'eau)

de deux molécules d'acide carboxylique.

Le nom dérive de l’acide correspondant en remplaçant le terme «

acide » par « anhydride ».

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2. Les composés azotés :
a) Amines:
Les amines dérivent de l’ammoniac 𝑵𝑵𝑵𝑵𝟑𝟑 .
Il existe trois classes d’amines :

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Amines primaires

 L'alcane ayant la plus longue chaîne correspond à la chaîne

principale (+ suffixe "amine").
 Si le groupement alkyle est ramifié, sa chaîne principale doit
contenir le carbone lié au groupe 𝑁𝑁𝑁𝑁2 (carbone 1 = carbone
attaché à l’azote).

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Amines secondaires et tertiaires

 Si les groupements alkyles (R) sont identiques: On fait précéder le nom

des groupements alkyle du préfixe di ou tri.

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Si les groupements alkyles (R) sont différents:
Le groupement alkyle ayant la plus longue chaîne correspond à la chaîne principale. On
énonce les noms des autres groupements devant celui de l’amine, dans l’ordre
alphabétique, en les faisant précéder de la lettre N (azote).

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Amines cycliques

L’atome d’azote dans le cycle est indiqué par le préfixe : -aza

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b) Amides:

Un amide résulte du remplacement du groupement hydroxyle

d'un acide carboxylique par une amine (R-CO-NRR’).
Le suffixe “ amide ” remplace le suffixe “ oïque ”.

Il existe 3 classes d’amides :

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La substitution des amides est similaire à celle des amines.
 Les préfixes « alkyle » sont précédés de la lettre N (azote).

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c) Nitriles :

Un nitrile correspond à la formule R-C≡N.

Le nom dérive de l’alcane correspondant (+ suffixe nitrile).

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III. CLASSEMENT DES FONCTIONS ORGANIQUES

La nomenclature des principales fonctions organiques ainsi que l'ordre de priorité sont
donnés dans l’ordre décroissant sur le tableau suivant :

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02/11/2018 50
02/11/2018 51
Halogènes

Les halogénures d’alkyles ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours

désignés par des préfixes.
Nom des halogénures d’alkyle : préfixes fluoro, chloro, bromo, iodo +
nom de l’hydrocarbure, précédés des préfixes multiplicateurs (di, tri…) et
des indices de position.

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Exercice d’application
Donner les formules topologiques des molécules suivantes :
1) 3-Méthyl-3-phényl-oct-5-ynal
2) 3,7-diméthylocta-1,6-dièn-3-ol
3) 3-hydroxy 4-méthylhex-5-èn-2-one
4) Acide 3-oxo-4-éthylhex-5-énoïque

Nommer les molécules suivantes selon les règles de Nomenclature IUPAC :

(a)
(b) (c) (d)
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3- NOMENCLATURE SPIRANIQUE ET BICLYCLIQUE

Les alcanes bicycliques sont appelés différemment selon que les deux cycles sont
connectés par un ou deux atomes de carbone .

Les hydrocarbures saturés comportant seulement deux cycles ayant en commun un

seul atome de carbone sont appelés hydrocarbures monospiranniques

A: spiro[4.4]nonane B: spiro[3.5]nonane C: spiro[2.6]nonane

L' atome de carbone commun est appelé carbone spirannique .

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Numérotation du cycle pour positionner les substituants.

Les atomes d'un hydrocarbure saturé monospirannique sont numérotés

consécutivement à partir d'un atome cyclique immédiatement voisin de l'atome
de carbone spirannique, en numérotant d'abord le plus petit cycle ( si cette
distinction est possible ), puis l' atome spirannique , et , enfin le second cycle .

3 7

4 10 9
3 2 4 6
2 8 7
8
5 1 5 3
2 6
1 6 2,6-diméthylspiro[3.3]heptane
7
1 4 5
2,6-diméthylspiro[4.5]décane
1,2,4,8-tétraméthylspiro[2.5]décane
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Quand les deux cycles d' un composé bicyclique ont deux atomes de carbone en
commun , il y a trois chemins différents entre les deux carbones communs . Prenons par
exemple la molécule suivante :

têtes de pont

Dans cet exemple, les atomes de carbone a et b sont les carbones communs aux deux
cycles, et les trois différents chemins entre a et b comprennent respectivement 1,2 et 4
atomes de carbone.

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Le nom générique pour de tels composés est : bicyclo[x.y.z]alcane
où x, y, and z sont les nombres d' atomes de carbone intervenant sur les trois chemins
entre les deux têtes de pont cités dans l 'ordre décroissant , le nom de l'alcane est celui
de l' alcane linéaire ayant le même nombre total d'atomes de carbone .

bicyclo[2.2.1]heptane bicyclo[4.3.2]undécane
(ou norbornane) bicyclo[4.1.0]heptane

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Numérotation du cycle pour positionner les substituants
Les régles pour numéroter les cycles sont différentes de celle des composés
spiranniques
 La numérotation des atomes de carbone se fait en commençant par une tête de pont ,
numérotée 1.

 On continue ensuite le long de la plus longue chaîne jusqu' à l' autre tête de pont.

 Puis on continue sur la plus longue branche restante vers l 'atome de départ.

 Enfin, en repartant de la première tête de pont ( le numéro 1) et le long de la plus

courte chaîne jusqu 'à la seconde tête de pont .

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Exemples.

1-méthyl-8 propylbicyclo[4.3.0]nonane
7,7-diméthylbicyclo[2.2.1]heptane

4-éthyl-2-isopropylbicyclo[4.1.0]heptane

1,9-diméthylbicyclo[4.2.1]nonane 2,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]heptane
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Exercice d’application
1- Encerclez et nommez les groupements fonctionnels qui contiennent des atomes
d’oxygène et/ou d’azote dans les composés suivants

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