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FORMULATION ET DOSAGE DE L’ASPIRINE

Données :
 L’aspirine ou acide acétylsalicylique de formule C9H8O4 est un solide blanc très soluble dans l’éthanol.
 La masse molaire de l’acide acétylsalicylique est de 180 g.mol-1.
 L’acide acétylsalicylique a pour formule développée :
Aspirine du Rhône 500
acide acétylsalicylique
O
Groupe acide carboxylique Formes et présentations
C Comprimé(blanc) : étui de 30-boîte de 100
OH
O Composition
O C Groupe ester p.comp
acide
CH3 acétylsalicylique 500 mg
Excipient : amidon, gel de silice.
 Le pKa du couple C9H8O4(aq)/ C9H7O4-(aq) vaut 3,8 .
 Zone de virage des indicateurs colorés :
BBT , jaune /6,0 – 7,6 / bleu et Phénolphtaléine, incolore/ 8,2 – 9,8 / rose

I- Caractérisation d’un excipient.

Les médicaments contiennent un principe actif, constitué d’une ou plusieurs molécules ayant une action
thérapeutique et un excipient qui facilite la mise en forme et l’absorption du médicament.
Expérience :
Après avoir broyé un comprimé d’aspirine dans un mortier, introduire la poudre obtenue dans un
bécher contenant environ 10 mL d’éthanol. Filtrer la solution et récupérer le solide non dissout.
Verser quelques gouttes d’eau iodée sur le solide récupéré.
Travail demandé :
- Faire un schéma de l’expérience et noter les observations.
- Indiquer le nom de la substance qui compose l’excipient.
- Sur quel principe repose la séparation de l’excipient et du principe actif ?
Expérience :
Une solution d’aspirine a été préparée en dissolvant 4 comprimés dans un litre d’eau distillée.
Mesurer son pH.
Travail demandé :
Indiquer la forme prédominante présente en solution aqueuse.

II- Dosages du principe actif.


1- Réactions mises en jeu.
 Une solution d’hydroxyde de sodium réagit sur l'aspirine suivant deux modes d'action possibles :
- si la solution de soude est diluée, à température ordinaire : L’ion hydroxyde réagit sur la fonction
acide suivant une réaction acido-basique rapide.
Ecrire l’équation de cette réaction et calculer sa constante d’équilibre. Cette transformation peut-elle
servir de support à un dosage ?
- si la solution de soude est concentrée, à chaud : L’ion hydroxyde réagit sur la fonction acide et sur
la fonction ester. Dans ces conditions la réaction entre l’acide acétylsalicylique et les ions hydroxyde
est une réaction totale et rapide. Son équation chimique s’écrit :

=
2- Dosage de l'aspirine par une solution de soude diluée à la température ordinaire.

Une solution d’aspirine a été préparée en dissolvant 4 comprimés dans un litre d’eau distillée.
Dosage :
Attention : être très précis, et ne faire qu’un dosage !
Réaliser le dosage d’un volume V = 20 mL de solution d’aspirine préparée par une solution de soude
diluée de concentration connue : cb = 1,0 .10-2 mol.L-1. L’indicateur coloré permettant de repérer
l’équivalence est la phénolphtaléine. Noter le volume équivalent.
Travail demandé :
- Justifier le choix de l’indicateur coloré.
- Exprimer la quantité de matière d'aspirine contenue dans les 20 mL de solution dosée puis dans
un comprimé.
- Exprimer la masse d'aspirine contenue dans un comprimé. Calculer sa valeur et comparer avec
l'indication donnée par le fabriquant. Calculer l'écart relatif entre les deux valeurs. Conclure.

3- Dosage de l'aspirine par une solution de soude concentrée, à chaud :

Préparation de la solution :
Dans un ballon, introduire un comprimé d'aspirine et environ 10 mL d’eau distillée. Ajouter un
volume Vb=10,0 mL de solution aqueuse de soude de concentration molaire : cb = 1,0 mol.L-1 .
Ajouter quelques billes de verre, adapter un réfrigérant vertical et chauffer à reflux 30 min environ.
Refroidir le ballon dans un cristallisoir d’eau froide, puis transférer le mélange dans une fiole jaugée
de volume 100 mL. Rincer le ballon et ajouter dans la fiole, l’eau de rinçage sans les billes en verre.
Ajuster le volume, homogénéiser.
Travail demandé :
- Légender le schéma du montage.
- Quel est l’intérêt du chauffage à reflux ?
- Pourquoi ajoute-t-on des billes en verre ?
- Pourquoi rince-t-on le ballon et récupère-t-on l’eau de rinçage?
- Déterminer la quantité d’ions hydroxyde initialement introduits.
- Sachant que les ions hydroxyde sont introduits en excès, exprimer la concentration en ions
hydroxyde à l’état final en fonction de n, quantité d’aspirine présente dans un comprimé.
Les ions hydroxyde sont introduits en excès dans le ballon. Ils n’ont donc pas été entièrement consommés,
on va doser les ions hydroxyde restants à l’aide d’une solution d’acide chlorhydrique.
Dosage :
Attention : être très précis, et ne faire qu’un dosage !
Réaliser le dosage d’un volume V = 10 mL de la solution préparée par une solution d’acide
chlorhydrique de concentration connue : ca = 5,0 .10-2 mol.L-1. L’indicateur coloré permettant de
repérer l’équivalence est le bleu de bromothymol. Noter le volume équivalent.
Travail demandé :
- Ecrire l’équation de la réaction de dosage et justifier le choix de l’indicateur coloré.
- Exprimer la concentration en ions hydroxyde de la solution dosée.
- En déduire la quantité de matière puis la masse d’aspirine présente dans un comprimé. Calculer sa
valeur et comparer avec l'indication donnée par le fabriquant. Calculer l'écart relatif entre les deux
valeurs. Conclure.

4- Conclusion :

Préciser le type de chacun des dosages, comparer les résultats obtenus et proposer une explication.

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