Vous êtes sur la page 1sur 2

Santé Activité 3

Chapitre 3 Molécule et synthèse organique 1/2


TP
Synthèse du paracétamol
Le paracétamol est l’une des substances antidouleur les plus prescrites, par exemple dans le médicament de
marque Doliprane. Comment le fabriquer au laboratoire ?

A. Introduction :
Le paracétamol est préparé à partir d’un composé de structure proche, le para-aminophénol, sur lequel on
fait réagir de l’anhydride éthanoïque. L’équation de la réaction chimique est donnée ci-dessous :

O
CH CH CH3 C CH CH O O
OH C C NH2 + O → OH C C NH C + CH3 C
CH CH CH3 C CH CH OH
CH3
O
para-aminophénol anhydride éthanoïque paracétamol Acide éthanoïque

B. Synthèse :
Voici les différentes étapes de la synthèse du paracétamol :
1. Dissolution du para-aminophénol dans l’acide éthanoïque avec un bain marie.
2. Réaction du para-aminophénol dissous avec l’anhydride éthanoïque.
3. Séparation, rinçage et identification du paracétamol.

1. Dissolution du para-aminophénol :

Préparation du bain marie :


• Remplir au ¾ d’eau du robinet un cristallisoir et le placer sur un agitateur magnétique chauffant.
• Chauffer à environ 100 °C.

Dissolution du para-aminophénol :
• Dans un erlenmeyer de 250 mL, introduire 2,8 g de para-aminophénol (prépesé) et environ 20 mL
d’une solution d’acide éthanoïque à 2 mol.L-1 à l’aide d’une éprouvette graduée.
• Ajouter délicatement l’agitateur magnétique.
• Adapter un bouchon et un réfrigérant à air à l’ouverture de l’erlenmeyer. Le placer dans le bain marie.
• Mettre en route l’agitation pendant une dizaine de minute jusqu’à dissolution totale du para-
aminophénol.
• Refroidir alors l’erlenmeyer, toujours surmonté du réfrigérant à air, dans un bain d’eau glacée.

Réfrigérant
à air

Erlenmeyer
2,8 g para-aminophénol Bain marie
+
20 mL acide éthanoïque

Agitateur magnétique chauffant


Dissolution du para-aminophénol au bain marie.
Santé Activité 3
Chapitre 3 Molécule et synthèse 2/2
TP

2. Réaction avec l’anhydride éthanoïque :

Obtention du paracétamol :
• Sous la hotte, avec gants et lunettes, ajouter avec précaution et lentement 3,5 mL (déjà mesuré)
d’anhydride éthanoïque.
• Placer l’erlenmeyer dans un bain d’eau froide et mélanger prudemment, des cristaux blancs
apparaissent lentement par cristallisation : il s’agit de paracétamol. On peut aider la cristallisation en
« raclant » le fond de l’erlenmeyer avec un agitateur en verre.

Paracétamol

3. Séparation, rinçage et identification : Filtre

Séparation et rinçage du paracétamol :


• Lorsque la cristallisation est terminée, filtrer le solide obtenu avec une
filtration sous vide (filtre Büchner). Rincer à l’eau glacée pendant la Fiole à vide
filtration.

Filtration sous vide et rinçage du


paracétamol.
Identification du paracétamol :
• A l’aide d’une spatule propre, placer dans un petit erlenmeyer un peu de paracétamol obtenu et le
dissoudre dans un peu d’acétate de butyle.
• Pour identifier le produit synthétisé, réaliser la chromatographie suivante :
PA : solution de para-aminophénol.
Dol : Solution du médicament de marque Doliprane contenant du paracétamol pur.
P : solution du paracétamol fabriqué.
Eluant déjà préparé.
• Révéler la CCM sous UV.

C. Etude théorique :
Ordre conventionnel
1. Dans l’introduction, quel type de formule est utilisé pour écrire les espèces des symboles dans
chimiques ? les formules brutes :
2. Donner la formule brute de ces 4 espèces chimiques. C–H–N–O
3. Quels sont les réactifs et les produits ?
4. Montrer que dans l’équation chimique il y a bien conservation des éléments.
5. Quelle conclusion peut-on tirer de la chromatographie sur couche mince réalisée ?

D. Pour les plus rapides :

La température de fusion du paracétamol est de : Tf = 169°C.


On a synthétisé du paracétamol que l’on a placé sous étuve pour le faire sécher.
Grâce à un banc de Kofler, vérifier que la température de fusion du produit synthétisé correspond bien à celle
du paracétamol.