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Exercices série 2

Exercices de révision : Série 2


1. Vérifier que vous êtes capable de définir les termes suivants :
- conformation - configuration - chiralité - isomérie géométrique
- activité optique - rotation spécifique - dextrogyre - lévogyre
- énantiomère - diastéréoisomère - composé méso - racémique
- configuration R - configuration S
Corrigé

2. Pour le 1-chloro-2-bromopropane représenter :


- les conformères
Corrigé
- les isomères de configuration

3. Indiquer si les molécules suivantes sont des conformères, des énantiomères ou des diastéréoisomères. La configuration
absolue des carbones sera indiquée pour chaque molécule.
OH CH3 CH3
CO2H CH3 CH3 CO2H CO2H CH3

C2H5 CH3 HO C2H5 C2H5 OH


H H H
1 2 3

CH3 CH3 CH3


CH3 H CH3 CO2H H CH 3
HO C2H5
C2H5 OH C2H5 OH
CO2H H CO2H
4 5 6

Corrigé

4. Dessiner les différents stéréoisomères et conformères du menthol ou 2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol. Attribuer les


configurations absolues des carbones.

Corrigé
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Exercices série 2

5. Etablir la relation qui existe entre les paires de molécules ci-dessous :

H CH3 CH3 H

a) b) O

O
c) CH3 CH3 d) Cl H

H Cl

H H O O

e) CH3 OH f) H CH3 H3C H

OH CH3 Br Br Br Br

CH3 H H CH3

g) CH3 C2H5 h) CH3


(CH3)2CH N CH3 N H3C
C2H5 C(CH3)2 H H
H Cl
Cl H

Corrigé

6. Pour les composés suivants indiquer le nombre et la nature des stéréoisomères :

a) (CH3)2C=CH-CH(OH)-CH=C(CH3)2 b) CH3CH(OH)CH2CHCl-CHCl-CHCl-CH3

O OH
c) d)
CH=CH-CH 3
OH

Corrigé