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UMMTO-Faculté de médecine Dr I.

IDRIS
Département de médecine
Chimie
Exercice supplémentaire
(Devoir)
Exercice 1 :
Indiquer, dans la structure des composés suivants, les éventuels atomes de carbone
asymétriques en indiquant la configuration absolue de chaque C*.

a- 2-méthylbutan-1-ol e- 2-chloropentan-3-ol
b- pentan-3-ol f- 3-méthylcyclopentan-1-ol
c- pentan-2-ol g- 1-méthylcyclohexan-1-ol
d- acide 2-aminopropanoïque

h- i- j-

Exercice 2 :
1- Dessiner la représentation en projection de Newman des molécules suivantes en
respectant la conformation dessinée en projetant selon l’axe C2-C3

2- Dessiner la représentation de Cram des molécules suivantes en respectant la


conformation dessinée.

3- Dessinez la projection de Fischer des molécules b ; c ;d ;e ;g ;h ;i ( indiquer clairement


la configuration absolue de chaque C*)

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Exercice 3 :
1- Les couples de composés suivants sont-ils 2- Attribuer à chaque paire de molécules représentées le
stéréoisomères ? Préciser s’il s’agit de terme qui la définit : stéréoisomères de conformation,
stéréoisomères de conformation ou de énantiomères, diastéréoisomères ou identiques.
configuration.

Exercice 4 :

Indiquer pour chaque molécule si elle est chirale et


si oui représenter son énantiomère, en précisant la
configuration absolue de chaque C*

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Exercice 5 :
La vitamine C est un dérivé de sucre à six atomes de carbone.

1- Donner la configuration absolue des carbones asymétrique de la vitamine C


2- Dessiner un énantiomère et un diastéréoisomére de la vitamine C

Exercice 6 :
L’aspartame, représenté en formule topologique plane, est l’édulcorant intense utilisé dans les
boissons dites light. Seul le stéréoisomère de descripteurs stéréochimiques S, S a un goût
sucré.

1- Représenter en projection de cram la molécule d’aspartame


2- Dessiner de la même manière tous les stéréo-isomères de configuration de
l’aspartame, en précisant pour chaque atome de carbone asymétrique la configuration
absolue , et en donnant la relation de stéréochimie qui lie toutes les molécules entre
elles.

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Exercice 7 :

Pour chacun des composés, préciser soit la stéréochimie de la double liaison, soit la
configuration absolue du carbone asymétrique.

Exercice 8

L’alléthrine est une molécule très étudiée en raison de


ses propriétés insecticides. Sa structure est représentée
ci-contre.
1) Considérer le nombre de stéréoisomères
possibles et les décrire.
2) Le produit commercial (société Roussel-Uclaf) contient surtout l’isomère le plus actif
de configuration (R,R) au niveau du cyclopropane et de configuration S au niveau de la
cyclopenténone. Représenter cet isomère.

Exercice 9 :

Nommer les composés suivants :

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