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Université Hassiba Ben Bouali

Faculté de Technologie

Département de Génie des procédés


Licence : L2S4 /GC
Module : Chimie Organique.

Examen Final
(2013/2014)

Exercice 1 (4 points):


Nommer les molécules suivantes :
CH3
Br
H3C H3C CH3
CH3
OH OH Cl
H3C

O Cl
OH

H3C
O HO

Exercice 2 (5 points):


1. Attribuer les valeurs suivantes des (pKa = 3,49 ; pKa = 4,19 ; pKa = 4,36) aux acides :
OH
OH OH

O
O O

H3C
NO 2
(A)
(B) (C)

2. Lequel des deux composés suivants est le plus basique ? Expliquer.

H H
N N

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Exercice 3 (7points):
Soit le composé (A) de formule :

Br

H3C
CH3

C6H5

1) On traite l’isomère de (A) de configuration 1S, 2R par la soude diluée. On obtient un


produit (B) optiquement actif. Détailler le mécanisme de la réaction et préciser la
configuration de (B).
2) On remplace dans le composé (A) l’hydrogène du carbone 1 par un groupement
méthyle. On obtient alors (A’). Le produit (B’) obtenu, lorsque l’on traite (A’) par la
soude diluée, possède le groupement OH sur le carbone 1. De quel type de mécanisme
s’agit-il ? le produit est-il toujours optiquement actif ? justifier votre réponse.

Exercice 4 (4 points):


Donner la configuration absolue (R et S) du carbone asymétrique dans les molécules
suivantes :

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Corrigé de l’Examen Final (2013/2014)

Exercice 1 (4 points):


CH3
Br
H3C H3C CH3
CH3
OH OH Cl

oct-4-yne-2,6-diol (1pts) 5-bromo-2-chloro-3-ethylheptane (1pts)

H3C

O Cl
OH

H3C
O HO
5-formylheptanoic acid (1pts) 4-chloro-2-ethylcyclopentanol (1pts)

Exercice 2 (5 points):


1.
OH
OH OH

O
O O

H3C
NO 2
(A)
(B) (C)
4,19 (0,75pt) 4,36 (0,75pts) 3,49 (0,75pts)
Certains groupements peuvent avoir une très grande influence sur le pKa des composés
organiques. On remarque que : (1,25pts)
- Plus, la liaison O-H est riche en électrons et plus il sera difficile de la rompre, donc
plus le pKa sera élevé. Le cas du composé (B) par effet donneur inductif du
groupement méthyl.
- En revanche, plus cette liaison sera pauvre en électrons et plus il sera facile de la
rompre, donc le pKa sera bas. Ainsi, si l'on place un groupement électro-attracteur
NO2 sur le phenyle, la liaison O-H deviendra plus pauvre en electrons, donc plus facile
à se rompre et la valeur de pKa diminuera (acidite plus forte) cas de composé (c).
2.

H H
N N

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a) Doublet délocalisé du N donc composé moins basique basique (0,75pts)
b) Doublet du N localisé composé plus basique. (0,75pts)

Exercice 3 (7points)

1) Si on traite l’isomère de (A) de configuration 1S, 2R par la soude diluée. On obtient


un produit (B) optiquement actif. Comme c’est un carbone secondaire Donc le
mécanisme est celui de SN2. (1pts)

Br

H3C
CH3

(1pts) C 6H 5 + NaOH →
Configuration (1pts)

2) On remplace dans le composé (A) l’hydrogène du carbone 1 par un groupement


méthyle. On obtient alors (A’). (1pts) carbone tertiaire SN1 (1pts)
Mécanisme (1pts )
B’ optiquement inactif mélange racémique (1pts)

Exercice 4 (4 points):

R S S R

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