UMMMTO-Facul

tedeMédeci
ne-Labor
atoi
re 4-S’
i
lprésent
elephénomène
deBi
och demutar
otati
on.

5-Lanaturedesenzymesque
Sér
iedeTDSt
ruct
uredesgl
uci
des l
’onpeutut i
l
iserpourrompre
l
es deux l
i
aisons
gly
cosi
diques.
Exer
cice 
1: Onv eutdoserl
estr
oisoses
Calculerl’
angl eαdontestdév iélepl andel a consti
tuti
fs par méthode
l
umi èrepolariséeparunesol uti
on0, 25M deD- fur
fur
alique.
Glucose( PM=180) ,traverséesurunel ongueur
C
de2dm à20° sachantquel epouv oirrotat
oir
e 6-Quelestl’
aminearomati
que
spécifi
que  duD-gl ucoseestdeα=+52° 7. ou le phénoluti
li
sé pourle
Ondonnel espouv oirsrotatoi
resspécifi
ques : dosagedechacundecest roi
s
20°C
Saccharose  :
 [α] =  +66° 5
20°C oses.
D–gl ucose : [
α] =+52° 7
20°
C
D–f ructose :[α] =-93°
7-Quel s pr
oduits obt
ient-
on
après per méthyl
ati
on et
1.Calcul
erl’angledontestdév i
éleplandela
hydrol
yse acide douce et
l
umi èr
e pol ar
isée à 20°C parune sol
uti
on
après oxydati
on par l’aci
de
decimolai
re de saccharose de sacchar
ose
ni
tri
que.
(PM =342)dansunpol ari
mèt r
ede2dm de
l
ongueur .

On ajouteàl a soluti
on de sacchar
ose une
peti
te quanti
té d’
invert
ase quihy dr
oly
se le
saccharoseenD-glucose etenD-f
ruct
ose.

2.Calcul
eràlafi
ndel ar
éacti
on,l
’angl
eα(
G+F)
dontlemélange,
dansl esmêmescondi
ti
ons,
déviel
eplandelalumièrepol
ari
sée.

Exer
cice 
2:
pr
eci
ser
 :
1-Lanat
uredesosesconsti
tut
if
sdece
tr
ihol
osi
de,l
eurmodedeliai
son,etsonnom

chi
mique.

2-Quell
e estla pl
ace du r
aff
inose dans l
a
cl
assi
fi
cati
ondesgluci
des.

3-Soncompor
tementv
is-
à-v
isdel
ali
queurde
Fehl
ing
Exer
cice3 
:
Soi
entl
esgl
uci
dessui
vant
s :
- A 
:β-
D-gal
act
opy
ranosy
l(1→4)-β-
D-gl
act
opy
ranose.
- B 
:α-
D-gl
ucopy
ranosy
l(1→4)-α-
D-gl
ucopy
ranose.
- C:α-
D-gl
ucopy
ranosy
l(1→2)–β-D-f
ruct
ofur
anose.

1.Donnerlaf
ormul
e de ces t
roi
s gl
uci
des sel
on l
arepr
ésent
ati
on cy
cli
que de
Hawort
h.
2.Donnerl
enom decest
roi
sgl
uci
des.
3.Quel
le(
s)est(sont
)la(
les)pr
opr
iét
és(
s)decest
roi
sgl
uci
dess’
expl
i
quantparl
a
l
iai
sonosi
dique.
4.Quel
ssontl
espr
odui
tsobt
enusparmét
hyl
ati
ondecest
roi
sgl
uci
des.
5.Quel
ssontlespr
odui
tsobt
enusparmét
hyl
ati
onsui
vi
ed’
hydr
oly
seaci
dedeces
t
roi
sgluci
des.
Exer
cice4 
:
Apr
èshydr
oly
seenzymati
qued’unhét
érosi
de,onobt
ientundi
hol
osi
deetl
’
alcool
sal
i
cyl
i
quedefor
mulechi
mique 
:

Parméthyl
ati
on suivi
e d’
hydrol
yse aci
de de ce di
hol
osi
de on obti
ent 
:2, 
3,4,
6-
tét
ramét
hyl
–α-D-glucopyr
anoseetl
e2, 3,4-t
ri
méthyl
-β–D-gl
ucopyranose.
Donnerl
afor
mul
edudi
hol
osi
deetdel
’
hét
érosi
de.Sont
-i
lsr
éduct
eur
s ?Expl
i
quer
.
Exer
cice 
5:
Dansunext r
aitderaci
nedegent i
aneoni soleuntri
holosi
de(legenti
anose)donton
seproposed’étudi
erl
astructur
e.
Chauff
éenpr ésencedeli
queurdeFehl i
ng,cel
le-
cir
estebleue.
Quepeut-ondir
equantaut ypedeli
aisonosidi
quequireli
elestr
oisosesdece
tr
ihol
osi
de?

Enmili
euaci deletri
holosi
desubi tunehydr
oly
setotalel
’hy
drol
ysatsoumisàune
chr
omat ographi
er év
èlel a présence de gl
ucose et de fr
uctose.Le rappor
t
cét
ose/aldoseestde1/2.
1. I
ndi
querl esdeuxpossibi
li
tésdecombinai
sondestroi
sosesentreeux.
Par
 act
ion d’
uneβ-gl
ucosi
daseonobti
entlesprodui
tssui
vant
s:
- β- D-gl
ucopyr
anose
- α- D-gl
ucopyr
anosy
l(1→ 2)β-
D-f
ructof
uranosi
de

2.Écri
relesfor
mul
esdecescomposésetindi
querl
enom commundudi
hol
osi
de
Par 
acti
on d’
uneβ-
D-f
ruct
osi
daseonobt
ientl
esprodui
tssui
vant
s:
- β-D-f
ruct
ofuranose
- Undi hol
osi
der éduct
eurquiapr
èsmét hy
lat
ionethydr
oly
seacidedonnedu :
2,
3,4,
6-tétr
a-O-méthy
l-
D-gl
ucopy
ranoseet2,
3,4-
tr
i-
O-mét
hyl-
D-gl
ucopy
ranose.

3.Écr
ir
elaformul
edeceder nierdi
hol
osi
de,reconst
it
uerl
afor
mul
esemi
-dév
eloppée
dugent
ianoseetdonnersonnom complet
.