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2eme année LMD, SNV TD n° 03 Lipides

Exercice N°01 :

Soient les acides gras suivants :


C16 : 0 ; C18 : 0 ; C18 : 1 (ω9) ; C18 : 2 (ω6) ; C20 : 4 (ω6)
On a les points de fusion suivants:
-43,5°C ; -5°C ; 13°C ; 63°C ; 70°C
1. Donner le nom des différents acides gras. Nos cellules peuvent-elles tous les synthétiser ?
2. Apparier acides gras et points de fusion.
Exercice N°02 :

Soit un triglycéride d’indice de saponification est égal à 196 et d’indice d’iode est égal à 59. L’analyse
chromatographique de ce lipide a révélé l’existence d’un acide palmitique et d’acide oléique.
1. Déterminer la masse molaire de ce triglycéride.
2. Proposer une des structures possibles de ce triglycéride
Exercice N°03 :

On veut déterminer la structure d’un lipide selon les données suivantes


Le carbone 1 ou α du glycérol est estérifié avec l’acide stéarique
Le carbone 2 ou β du glycérol est estérifié avec un acide gras insaturé à 18 carbones l’action du
permanganate de potassium sur cet acide donne deux diacides et un monoacide.
Le carbone 3 ou α’ du glycérol est liée à une molécule d’acide phosphorique, laquelle est liée à une
molécule d’Ethanolamine.
1. Écrire la formule développée de ce lipide en précisant la nature des liaisons formées.
2. Quelle est la dénomination chimique de ce lipide ?
3. Définir et calculer son indice d’iode.
4. Définir et calculer son indice de saponification.
Exercice N°04 :

À quelle classe de lipide appartient la molécule A ?


Quels sont les constituants majeurs de cette molécule ?
La molécule A est-elle amphiphile? Amphotère ? Insaponifiable ?
Quelles sont les enzymes capables d’hydrolyser la molécule A ?
2eme année LMD, SNV TD n° 03 Lipides

Correction de l’exercice N°01


1.

Acides gras Noms communs Noms systématiques


C16 : 0 Ac. Palmitique Acide n-hexadécanoïque
C18 : 0 Ac. Stéarique Acide n-octadécanoïque
C18 : 1 (ω9) ou C18 : ∆9 Ac. Oléique Acide n cis-9-octadécaenïque
C18 : 2 (ω6) ou C18 : 2∆9,12 Ac. Linoléique Acide n, 9cis-12cis-octadécadienïque
C20 : 4 (ω6) ou C20 : 4∆5,8,11,14 Ac. Arachidonique Acide n tous cis-5-8-11-14-icosatetraénoïque

L’acide linoléique est un acide gras essentiel, il n’est pas synthétisé par l’organisme. Donc, il doit être
apporté par la nutrition. L’acide arachidonique n’est essentiel qu’en absence ou une déficience d’acide
linoléique. Car il peut être synthétisé à partir d’acide linoléique par élongation.
2. Point de fusion : la Température à laquelle l’acide gras passe de l’état solide à l’état liquide ou
inversement. Il dépend de des facteurs suivants:

 La langueur de la chaine hydrocarbonée : plus (la chaine hydrocarbonée)ꜛ, plus (le point de
fusion)ꜛ.
 Le nombre de d’insaturations (=) : plus (=)ꜛ, plus (le point de fusion)ꜜ
 Le nombre d’insaturations l’emporte sur la longueur de la chaine.

C16 : 0 → 63°C

C18 : 0 → 70°C

C18 : 1 (ω9) → 13°C

C18 : 2 (ω6) → -5°C

C20 : 4 (ω6) → -43,5°C

Correction de l’exercice N°02

I. L’indice de saponification Is = 196 et l’indice d’iode Ii = 59

PMTG = (3𝐾𝑂𝐻 × 1000) ⁄ 𝐼𝑠 = (3 × 56 × 1000) ⁄ 196 = 857,14 g

2. Ii = (𝑃𝑀𝐼2 × 𝑛𝑜𝑚𝑏𝑟𝑒 𝑑 ′′ 𝑒 𝑑𝑜𝑢𝑏𝑙𝑒𝑠 𝑙𝑖𝑎𝑖𝑠𝑜𝑛𝑠 × 100) ⁄ 𝑃𝑀𝑇𝐺

Donc : 𝑛𝑜𝑚𝑏𝑟𝑒 𝑑𝑒 𝑑𝑜𝑢𝑏𝑙𝑒𝑠 𝑙𝑖𝑎𝑖𝑠𝑜𝑛𝑠 = (PMTG × 𝐼𝑖)/(𝑃𝑀𝐼 × 100)


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𝑛𝑜𝑚𝑏𝑟𝑒 𝑑𝑒 𝑑𝑜𝑢𝑏𝑙𝑒𝑠 𝑙𝑖𝑎𝑖𝑠𝑜𝑛𝑠 = (59 × 857,14)/(254 × 100) = 2

L’analyse chromatographique de ce lipide a révélé l’existence d’un acide palmitique


(saturé) et d’acide oléique (monoinsaturé), Puisque ce lipide est un TG, donc un des deux
acides gras se répète deux fois.

Ce TG présente deux insaturations venant de deux acides oléiques.

1-palmityl,2-oléyl,3-oléyl sn glycérol ou α-palmetyl-dioléyl-glycérol

Correction de l’exercice N°03

 L’acide stéarique est un acide gras saturé à 18 atomes de carbone, sa formule est la
suivante :

CH3― (CH2)16―COOH

 L’action du permanganate de potassium sur cet acide donne deux diacides et un


monoacide, nous obtenons 3 fragments, de potassium au niveau de deux insaturations de la
chaîne carbonée de l’acide gras, d’où il s’agit de l’acide linoléique C18 : 2 ∆9,12 ; sa formule
est la suivante :

CH3―(CH2)4―CH=CH―CH―CH=CH―(CH2)7―COOH

HO―CH2―CH2―NH3+

Ethanolamine

Acide phosphorique
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I.

II. dénomination chimique de ce lipide est :

1-stéaryl-2-linoléyl-phosphatidyléthanolamine (c’est une céphaline de la classe des glycero-


phospholipides).
III. Indice d’iode : c’est le nombre de grammes d’iode (I2) fixé par 100 g de lipide.
Détermination de la masse molaire de ce lipide :
PMlipide = PMGlycérol + PMStéariq + PMLinoléiq + PMPhosphoriq + PMéthanolamine – 4 xPMH2O
= 92 + 284 + 280 + 98 + 61 – 72 = 745 g.
Ii = (𝑃𝑀𝐼2 × 𝑛𝑜𝑚𝑏𝑟𝑒 𝑑𝑒 𝑑𝑜𝑢𝑏𝑙𝑒𝑠 𝑙𝑖𝑎𝑖𝑠𝑜𝑛𝑠 × 100) ⁄ 𝑃𝑀𝑙𝑖𝑝𝑖𝑑𝑒
= 254 x 2 x 100/745
Ii = 68,18
IV. Indice de saponification : c’est le nombre de mg de potasse nécessaire pour saponifier
1 g de lipide.
Is = (𝑛 𝑃𝑀𝐾𝑂𝐻 × 1000) ⁄ 𝑃𝑀𝑙𝑖𝑝𝑖𝑑𝑒
= é × 56 × 1000/745
Is = 150,33

Correction de l’exercice N°04

 La molécule A appartient à la classe des glycérophospholides


 La molécule A est constituée de :
L’acide stéarique :
L’acide linolénique :

Le glycérol :
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L’acide phosphorique :

la choline :

 La molécule A renferme une tête hydrophile et une queue hydrophobe, donc elle est
amphiphile.
 L’acide phosphorique se comporte comme un acide et la choline se comporte comme une base,
donc la molécule A est amphotère.
 La molécule A peut être saponifiée pour libérer les acides gras en position α et β sous forme
de sels (Savons), donc elle n’est pas insaponifiable.
 Action des enzymes :

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