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Proposition d’ exercices d’acides alpha-aminés pour le deuxieme groupe BAC S2,S4, S5

Exercice 1
On désire synthétiser le dipeptide P 1, de formule : H2N  CH;\S\DO14(\O( ;\S\DO14( CH3 
CO  NH  CH2  COOH.
1.1 Quels acides -aminés faut-il utiliser ?
1.2 Décrire le principe de la synthèse de ce dipeptide, si l'on désire obtenir sans ambiguïté celui-
ci, à l'exclusion de tout autre. Ecrire la formule semi-développée du dipeptide P 2, isomère de
constitution de P1.

Exercice 2
CH 3
La valine a pour formule \
C H– CH- CO2H
/ |
CH 3 NH2
On fait réagir sur la valine, un acide  aminé de formule R  CH  COOH

NH2
2.1 Ecrire les équations des réactions entre ces deux acides
2.2 Déterminer R sachant que le corps formé a une masse molaire moléculaire M = 174g.mol –

Exercice 3

On considére un acide aminé appelé acide amino-2-propanoïque ou alanine.


3.1 Donner la définition du carbone asymétrique et préciser la notion de chiralité.
3.2 Donner la représentation de Fischer des deux énantiomères de l’alanine.

BAREME
EXERCICE1 :3points EXERCICE2 :3points EXERCICE3 :3points
Corrigé

Exercice1
1.1 les deux acides -aminés sont : (ALA) H2N  CH;\S\DO14(\O( ;\S\DO14( CH3 COOH ;
(GLY) NH2  CH2  COOH
1.2 On bloque le  COOH de GLY, on bloque le NH2  , on active le  COOH de ALA ,on
établit la liaison peptidique et on fait la régénération des groupes bloqués.
La formule semi-développée du dipeptide P2 : NH2  CH2  CO HN 
CH;\S\DO14(\O( ;\S\DO14( CH3 COOH

Exercice2
2.1 Les deux équations sont:
CH3 R
\
CH – CH- CO2H + R  CH  COOH NH2-CH-CO-NH-CH-COOH + H2O
/ |
CH3 NH2 NH2 CH 3-CH-CH3

CH 3 R
\
CH – CH- CO2H + R  CH  COOH NH2-CH-CO-NH-CH-COOH + H2O
/ |
CH3 NH2 NH2 CH 3-CH-CH3

2.2 Déterminons R FB du dipeptide: C7H13N2O3R

M(C7H13N2O3R) =174 g/mol ce qui donne que M( R )= 174-173= 1g /mol donc R=H

Exercice3
3-1 Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone lié à quatre atomes ou groupes
d’atomes différents. Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable avec son image par
rapport à un miroir plan.
3.2 Les représentations de FISHER

COOH COOH

H2N H H NH 2

CH3 CH 3