Travaux Dirigés de Biochimie N° 2

Les Glucides Complexes

Exercice I
Déterminer la structure, le nom usuel et systématique de l’oligoside ayant les propriétés
suivantes: Il réduit la liqueur de Fehling. Le produit de son hydrolyse acide possède après
équilibre des formes anomères un pouvoir rotatoire d’environ + 52°.Il est hydrolysé par une α
glucosidase. Après méthylation suivie d’une hydrolyse acide, il donne un mélange
équimoléculaire de 2, 3, 4,6 tétra O méthyles D glucose et 2, 3,6 tri O méthyles D glucose.

Exercice II
Déterminer la structure d’un tri holoside hétérogène non réducteur ayant pour données :
1- L’action du Br2 en milieu alcalin sur les produits d’hydrolyse de ce complexe donne deux
acides aldoniques et un ose.
2- Après hydrolyse et réduction, ce tri holoside libère 50% D-sorbitol et 50% D-mannitol et
D-sorbitol
3- Sous l’action de l’α glucosidase ou de la β fructosidase le tri holoside libère
respectivement trois ou deux composés.
4- La per méthylation du complexe libère une molécule de 2, 3, 4,6 tétra méthyle-ose, une
molécule de 2, 3,4- tri méthyle-ose et une molécule de 1, 3, 4,6-tétra méthyle-ose.
5- L’oxydation du complexe nécessite 05 molécules d’acide périodique (HIO4).

Exercice III
Soit un tétraholoside formé de galactose, fructose et ribose dont le nom systématique est:
α-D galactosyl (1-6) α-D- fructosyl (2-5) β-D- ribosyl (1-5) β-D-fructoside.
1- Quelle enzyme doit en utiliser pour obtenir deux diholosides ?
2- Est-ce que l’invertase est active sur ce tétraholoside ?
3- L’oxydation de ce complexe nécessite 06 molécules d’HIO4 avec libération de 02
molécules d’acides formiques (HCOOH). Déduire la formule développée de ce sucre ?

Exercice IV
Un polyoside donne après méthylation et hydrolyse acide les composés suivants : 3,4,6 tri
méthyle et 1,3,4,6 Tétra méthylé

1-Quel est parmi les polyosides suivant celui qui correspond au polyoside étudié ?
Amylose - amylopectine - cellulose - glycogène – inuline.
5. L’amylopectine est soumise à une perméthylation suivie d’hydrolyse. Quel est le composé
parmi les suivants : Di méthyle 3,4 glucose ; tétra méthyle 2, 3, 4,6 glucose ; di méthyle 2,3
glucose ; tri méthyle 2,3,6 glucose et tri méthyle 2,3,4 glucose.
Qui se forme en quantité prédominante et pourquoi ?
Qui normalement n’apparait pas lors de cette analyse.
Exercice V
1-Donner le nom systématique et commun de la molécule
Ci-contre.
2- Ecrire un texte aboutissant à cette structure.
3- Que doit-on rajouter au texte pour avoir l’aldose sous
forme furane ?

Exercices supplémentaires

Exercice I
Soit un diholoside X contenant du D glucose et du D fructose. Il comporte deux fonctions
alcools primaires libres et n’est hydrolysable que par des β osidases.
La réduction d’une mole de X par le borohydrure de sodium suivie d’hydrolyse acide fournit
une mole d’ose et une mole de sorbitol. La méthylation totale de X suivi d’hydrolyse acide
fournit deux oses méthylés dont aucun ne porte de groupement méthyle en position 5.
1- Quelle est la formule développée de X selon HAWORTH ?
2- Quel est le nom de X selon la nomenclature officielle ?
3- On forme un méthyle-oside de X sur lequel on fait agir l’acide périodique, combien de
molécules de HIO4 sont consommées et de HCOOH et HCHO produits ?

Exercice II
On se propose de déterminer la structure d’un oligoside P non réactif à l’action de la liqueur
de Fehling. Le traitement de l’α mannosidase sur P libère un disaccharide D et un β fructose.
Traité par l’α galactosidase, P libère un disaccharide E et un D galactose. Le disaccharide D
traité par l’acide périodique consomme 5 HIO4 et libère 3 HCOOH et 1HCHO.
1- Donner le nom et la structure de D.
Le disaccharide E traite par l’acide périodique consomme 4HIO4 et libère 2 HCOOH.
2- Donner le nom et la structure de E.

Exercice III
Soit un triholoside X constitué de D glucose, D galactose et D fructose.
1- X est soumis à la réduction par le NaBH4 suivi d’hydrolyse acide qui libère trois D
hexoses.
2- X est soumis à l’action d’une α glucosidase, elle libère un D hexose et un diholoside
A. Le diholoside a subi une méthylation totale suivi d’hydrolyse acide qui libère : le
tétra méthyle D fructose et le tétra méthyle D galactose, aucun de ces deux composes
ne comporte de groupement méthyle sur le carbone 1.
3- X est soumis à l’action des β osidases qui libère trois D Hexoses.
4- Une mole de X est soumise à l’action de l’acide périodique, il y a consommation de 5
HIO4, production de 2 aldéhydes formique et aucun acide formique n’est libéré.
Quelle est la formule développée selon la convention de HAWORTH du tri holoside.