ISA Proxy Parte 1

Proxy HTTP & HTTPS
ISA Server 2006

Proxy HTTP & HTTPS- ISA Server 2006 (A)
Blog– http://jfherrera.wordpress.com
Microsoft ISA Server 2006
INDICE
Tabla de direccionamiento .................................................................................................... 4

Documentación de dispositivos finales .................................................................................. 5
SVR-DNS-DHCP-01 ..................................................................................................................................... 6
SVR-FW-01 ................................................................................................................................................. 8
ISA Server 2006 ..................................................................................................................................... 8
Plantillas ISA Server ............................................................................................................................. 11
Servidor de seguridad perimetral ................................................................................................... 11
3-Leg perímetro .............................................................................................................................. 11
Firewall frontal ................................................................................................................................ 12
Firewall trasero ............................................................................................................................... 12
Único adaptador de red .................................................................................................................. 13
Firewall Policy .......................................................................................................................................... 13
Bloquear un navegador específico ...................................................................................................... 22
Bloquear Mozilla Firefox web browser ........................................................................................... 22
Bloquear Safari web browser .......................................................................................................... 26
Bloquear Chrome web browser ...................................................................................................... 28
Bloquear Opera web browser ......................................................................................................... 30
Bloquear Internet Explorer web browser ....................................................................................... 32
Bloquear MSN ................................................................................................................................. 34
Bloquear Windows Live Messenger ................................................................................................ 36
Bloquear Google Talk ...................................................................................................................... 38
Bloquear yahoo Messenger ............................................................................................................ 40
Bloquear web mail google .............................................................................................................. 45
Bloquear hotmail ............................................................................................................................ 49
Bloquear web mail yahoo ............................................................................................................... 50
Blog: http://jfherrera.wordpress.com 2
Introducción
En este documento veremos cómo configurar un servidor que ejecuta ISA Server 2006, dicho
servidor esta optimizado para prestar el servicio de Proxy HTTP & HTTS, partiremos de una
infraestructura de red ya establecida, establecida significa que ya está operativa a nivel de capa 3
(Capa de red del modelo OSI), lo que quiere decir que ya tenemos conectividad entre todos los
dispositivos de red que conforman nuestro entorno y hacia internet. El servicio de DNS, DHCP y la
aplicación ISA Server ya se ha realizado.
Topología de red
Tabla de direccionamiento
Default
Device Name Interface Name IP Address Subnet Mask
Gateway
Fa0/0 10.10.10.130 255.255.255.252 N/A
FW01
Fa0/1 10.10.10.62 255.255.255.192 N/A
SVR-DNS-DHCP-
NIC 10.10.10.60 255.255.255.192 10.10.10.62
01
SVR-PROXY-01 NIC 10.10.10.61 255.255.255.192 10.10.10.62
Winxp1 NIC DHCP DHCP DHCP
Documentación de dispositivos finales
WINS High
Device
Operating Default DNS Serve Network Bandwidt
Name IP Address
System/Ver Gateway Server r Applicati h
(Purpose / Suffix
sion Address Address Addre ons Applicati
)
ss ons
SVR-DNS- N/A N/A
Windows
DHCP-01 10.10.10.60 10.10.10 DNS
Server 2003 10.10.10.62
(DNS/DH /26 .60 DHCP
SP2
CP)
SVR- 10.10.10.62 10.10.10 N/A Proxy N/A
Windows
PROXY- 10.10.10.61 /26 .60 (HTTP
Server 2003
01 (ISA /26 and
SP2
Server) HTTPS)
SVR-DNS-DHCP-01
El equipo etiquetado como SVR-DNS-DHCP-01 tendrá los servicios de DNS y DCHP, a continuación
encontraremos una serie de Screenshot en los cuales se describen rápidamente la configuración
para dichos servicios.
Observamos el hostname y direccionamiento del STACK TCP/IP utilizado para este host.
Esta es la configuración aplicada al servicio de DHCP.
Y finalmente esta es la configuración que se aplicó al servicio DNS, permitiendo las actualizaciones
dinámicas en la zona directa e inversa por parte de los clientes de la LAN1 y LAN2.
SVR-FW-01
En nuestro servidor SVR-PROXY-01 esta con las actualizaciones al dia e instalado ya el ISA Server
(solo la instalación), este tiene la dirección IP 10.10.10.61/26.
ISA Server 2006

Partiremos de una instalación ya realizada de ISA Server en SVR-PROXY-01.
Iniciada la consola de administración damos clic sobre la opción Network, y como podemos
observar está configurado como Edge Firewall, como nuestro Servidor esta optimizado para servir
como proxy en nuestra red, lo que haremos será seleccionar la plantilla Single Network Adapter.
Del panel derecho, pestaña Templates.
Seguimos el asistente para la crear el nuevo entorno.
En la configuración de la red interna lo dejaremos tal cual y presionamos en Next.

Seleccionamos el tipo de política que se aplicara por defecto, en nuestro caso la única existente, y
posteriormente iremos abriendo comunicaciones necesarias.
Al momento de dar clic en Finish nos genera un aviso y en el cual especifica que: “Cuando ISA
Server está configurado con un solo adaptador de red, la red Externa no tiene asociada una
dirección IP. Como resultado de dicha configuración, especificar la red Externa en reglas de acceso,
o especificar dicha red para solicitudes web en una regla, el resultado será que no se tendrá ningún
efecto por parte de dichas reglas o políticas”.
Finalmente damos clic en Apply para así cargar el nuevo entorno.
Plantillas ISA Server

ISA Server 2006 viene con muchas plantillas definidas. A continuación veremos algunos de los
detalles de cada plantilla. Podemos seleccionar uno de ellos que se acople más con el entorno de
red corporativo.
Servidor de seguridad perimetral

Esta es una topología de red estándar para pequeñas y medianas organizaciones. El ISA Server es
una puerta principal que controla el tráfico entre la intranet e Internet. El Servidor ISA Server
necesita 2 interfaces de red.
3-Leg perímetro
Esta es una topología de red estándar para medianas y grandes organizaciones. Hay otra red que
es la red perimetral añadida al servidor ISA en comparación con el borde del cortafuego. La red
perimetral o DMZ (zona desmilitarizada) es una red que es menos seguro para servir de servidor
Web, servidor de correo electrónico, servidor DNS, etc, para que los usuarios de Internet pueden
acceder a estos servicios sin acceso a la red interna. El Servidor ISA Server necesita 3 interfaces de
red.
Firewall frontal
Se trata de una topología de red en la que la seguridad es imprescindible para la organización. En
este caso, hay más de un servidor de seguridad. Cuando el servidor es atacado por hakers no solo
deben traspasar ese sino que todavía hay un nuevo firewall para proteger su red interna. Esta
plantilla, el servidor ISA será actuar como servidor de seguridad frente entre la red de Internet y el
perímetro y las necesidades de dos interfaces de red.
Firewall trasero
Se trata de una topología de red en la que la seguridad es imprescindible para la organización. La
configuración es la misma que en el Frente de plantilla, excepto que el servidor de seguridad ISA
Server que se está configurando el servidor de seguridad de nuevo esa plantilla red. Este separa la
red interna y perimetral, ISA Server necesita dos interfaces de red.
Único adaptador de red

Se trata de una topología de la red de ISA Server y en la cual actúa como servidor proxy solamente.
ISA Server puede hacer el almacenamiento en caché para mejorar el rendimiento para los usuarios
el uso de Internet en la organización. Esta plantilla, ISA Server requiere sólo una única interfaz de
red como el nombre de la plantilla.
En este punto debemos tener presente que para las plantillas Firewall frontal y Firewall trasero se
debe utilizar más de un servidor ISA.
Firewall Policy
Ok, esta es la sección en la consola de administración del ISA Server en la que se trabajara
prácticamente siempre. El ISA Server trae ya por defecto unas reglas predefinidas, las cuales están
ocultas. Para ver dichas reglas seguimos la siguiente ruta en la consola de administración del ISA
Server menú View > Show System Policy Rules.
En esta captura observamos que la mayoría de reglas se permiten solo a el trafico que tiene origen
Local Host (ISA Server), en otras palabras solo se permite comunicaciones originadas desde el
servidor de ISA Server en resto se deniega ya que hay una política por defecto Deny.
Es importante tener presente que algunas de estas reglas están deshabilitadas.
Pulsando clic derecho sobre Firewal Policy > Edit System Policy…, podemos habilitar o deshabilitar
las reglas de default que incorpora el ISA Server.
Lo siguiente consiste en crear una nueva regla que permita el tráfico de los protocolos HTTP (80) y
HTTPS (443) para todos los usuarios de la red LAN1.
Clic derecho sobre la option Firewall Policy > New > Access Rule…
Nos levanta el asistente para crear la regla, ingresamos el nombre que tendrá la nueva regla y
pulsamos en Next >.
La acción que configuraremos para esta regla será permitir, entonces seleccionamos Allow y
damos clic en Next.
Agregamos los protocolos HTTP y HTTPS, pulsamos en Close y Next.
Como esta regla se aplicara a todo el origen generado desde la LAN1 entonces seleccionamos la
red Interna y pulsamos en Next.
La regla se aplicara a cualquier destino, entonces agregamos la red Externa que en nuestro caso
sería la interface (NIC) Bridge, pulsamos en Add > Close y Next para continuar.
Como la regla se aplicara a todos los usuarios que estén en la red Interna (LAN1) dejamos la
opción por defecto y para terminar seleccionamos Next y Finish.
Pulsamos en Apply para que nos cargue la nueva regla el ISA.
Bien en este punto del documente vamos a explicar la configuración de FW01, la función de FW01
es enrutar el tráfico de la red LAN1 hacia internet, igualmente está prestando los servicios de NAT
(PAT) con el fin de permitir conexiones hacia internet de más de un cliente simultáneamente ya
que se dispone solo de una dirección pública.
Actualmente el FW01 está permitiendo cualquier servicio hacia internet, cualquier cliente puede
navegar en la WWW sin configurar ningún tipo de proxy en el Web browser. Explicado esto vamos
a configurar unas ACLs en FW01 para que solamente permita las solicitudes de HTTP y HTTPS
iniciadas por el SVR-PROXY-01, con el objetivo de obligar a los usuarios que deseen navegar por la
WWW a configurar el proxy en el Web browser y filtrando así comunicaciones HTTP y HTTPS.
ip access-list extended ALLOW_WEB_ACCESS_FROM_PROXY_ONLY

permit tcp host 10.10.10.61 any eq 80
permit tcp host 10.10.10.61 any eq 443
permit udp host 10.10.10.60 any eq 53
deny tcp 10.10.10.0 0.0.0.63 any eq 80
deny tcp 10.10.10.0 0.0.0.63 any eq 443
deny udp 10.10.10.0 0.0.0.63 any eq 453
permit ip 10.10.10.0 0.0.0.63 any
deny ip any any
interface fa0/1
ip access-group ALLOW_WEB_ACCESS_FROM_PROXY_ONLY in
En estas capturas vemos que no tenemos configurado el proxy en el navegado y que no podemos
navegar por la WWW.
Igualmente si observamos las coincidencias de las reglas creadas podemos ver que se han
permitido comunicaciones para los servicios HTTP y HTTPS solo desde el SVR-PROXY-01,
igualmente se han denegado comunicaciones HTTP y HTTPS que no son originadas por SVR-
PROXY-01.
Comprobado esto configuramos el proxy en el Web browser proxy1.dominio.local en el puerto

8080.
El nombre proxy1.dominio.local ya que hemos creado un Alias para un RR en la zona directa de

nuestro servicio DNS para el SVR-PROXY-01.
Si deseamos cambiar el número de puerto para el proxy a utilizar, nos vamos a la siguiente ruta de
la consola de administración del ISA Server Networks > Internal > clic derecho properties >
seleccionamos la pestaña Web Proxy.
Configurado nuestro web browser con el proxy ya podemos acceder a los servicios HTTP & HTTPS.
Bloquear un navegador específico

En este apartado veremos cómo configurar una regla en el ISA Server para prohibir el uso de web
browser específicos como Mozilla Firefox, Google Chrome, Apple Safari, entre otros.
En esta imagen observamos que tenemos varios navegadores web, y vamos a utilizarlos para
comprobar reglas de prohibir la operatividad de un web browser específico.
Bloquear Mozilla Firefox web browser
En esta imagen observamos la estructura de un paquete que se capturo, la parte resaltada con el
recuadro rojo es la que nos interesa.
Crearemos una firma para denegar las solicitudes que contengan la palabra Firefox.
Damos clic derecho sobre la regla Allow web acces y seleccionamos la opción Configure HTTP.
Seleccionamos la pestaña Signatures y pulsamos sobre el botón Add…
Y en la ventana que nos levanta llenamos los campos con los valores que se muestran en la
imagen.
Verificamos que la nueva Signature este comprobada y damos clic en Apply > OK.
Aplicamos los cambios y comprobamos la configuración intentando acceder a la WWW por medio
del web browser Mozilla Firefox.
Como podemos comprobar no está permitido la navegación para el web browser Mozilla Firefox,
pero para IE sí.
Bloquear Safari web browser
Realizamos un procedimiento parecido a la signature de Mozilla Firefox, aplicamos los cambios.
Al momento del ISA cargar los cambios podemos ver que la Signature ahora está operando como
lo deseamos.
Bloquear Chrome web browser
Si probamos navegar con Chrome no se va a permitir ya que como en las solicitudes del web
browser Chrome hay valores como Safari en la directiva User-Agent:.
Pero igualmente podemos crear una Signature para el web browser Google Chrome, esto si no
deseamos bloquear el web browser Apple Safari.
Bloquear Opera web browser
Aplicados los cambios vemos que las Signatures se están filtrando correctamente.
Bloquear Internet Explorer web browser
Y finalmente observamos la configuración para bloquear el navegador Internet Explorer.
Salvada la configuración y aplicados los cambios vemos que nos bloquea el web browser Internet
Explorer.
Bloquear MSN
En esta sección veremos cómo bloquear MSN.
Aplicada la configuración podemos observar que nuestra política está funcionando como lo
deseamos.
Bloquear Windows Live Messenger
Bloquear Google Talk

En esta sección veremos cómo bloquear el cliente de IM Gtalk de Google.
Ya observamos que el ISA nos está filtrando y cerrando ese tipo de solicitud.
Bloquear yahoo Messenger

En este punto vamos a ver como bloquear el cliente yahoo Messenger.
Con la configuración de la Signature, aplicados los cambios en el FW01, todavía el cliente Yahoo
Messenger puede conectarse correctamente, analizamos el tráfico con el siguiente resultado:
Primero el cliente yahoo Messenger realiza la petición de GET hacia la URL vcs2.msg.yahoo.com.
Segundo el FW01 deniega dicha petición ya que creamos la Signature para msg.yahoo.
Tercero después de varios intentos por parte del cliente yahoo Messenger fructuosos, este opta
por realizar la petición GET hacia la IP, en este punto encontramos un patrón y el cual fue
/capacity.
Finalmente con la aplicación de esta Signature nos bloquea correctamente el cliente Yahoo
Messenger.
Este es otro método de bloquear para el cliente Yahoo Messenger y es el que más me agrada ya
que puede ser más concreto.
Bloquear web mail google

En ese apartado veremos cómo bloquear web mail de google,
Como podemos observar el proxy nos filtra esta URL, debemos tener presente que solo nos
bloquea si el campo de URL se encuentra el string gmail.com como http://gmail.com,
http://www.gmail.com, https://gmail.com, https://www.gmail.com.
Debemos tener claro que los usuarios pueden usar las siguientes URL:
 mail.google.com
 gmail.com
 gmail.google.com
Con esta configuración ya podemos bloquear correctamente gmal ya que al momento de digitar
gmal.com automáticamente lo redirección a mail.google.
Probamos con gmail.com, mail.google.com, gmail.google.com
Incluso desde el lik de la página principal de google llamado gmail.
Bloquear hotmail
Bloquear web mail yahoo
En esta captura observamos que no nos carga la web para realizar login.
Thanks,
Good Luck!

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Documentación de dispositivos finales

Esta es la configuración aplicada al servicio de DHCP.

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Seguimos el asistente para la crear el nuevo entorno.

En la configuración de la red interna lo dejaremos tal cual y presionamos en Next.

Finalmente damos clic en Apply para así cargar el nuevo entorno.

Plantillas ISA Server

Servidor de seguridad perimetral

Único adaptador de red

Es importante tener presente que algunas de estas reglas están deshabilitadas.

Agregamos los protocolos HTTP y HTTPS, pulsamos en Close y Next.

Pulsamos en Apply para que nos cargue la nueva regla el ISA.

ip access-list extended ALLOW_WEB_ACCESS_FROM_PROXY_ONLY

Comprobado esto configuramos el proxy en el Web browser proxy1.dominio.local en el puerto

El nombre proxy1.dominio.local ya que hemos creado un Alias para un RR en la zona directa de

Bloquear un navegador específico

Bloquear Mozilla Firefox web browser

Seleccionamos la pestaña Signatures y pulsamos sobre el botón Add…

Bloquear Safari web browser

Realizamos un procedimiento parecido a la signature de Mozilla Firefox, aplicamos los cambios.

Bloquear Chrome web browser

Bloquear Opera web browser

Bloquear Internet Explorer web browser

Y finalmente observamos la configuración para bloquear el navegador Internet Explorer.

Bloquear Windows Live Messenger

Bloquear Google Talk

Bloquear yahoo Messenger

Bloquear web mail google

Probamos con gmail.com, mail.google.com, gmail.google.com

Incluso desde el lik de la página principal de google llamado gmail.

Bloquear web mail yahoo

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