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Chimie organique:

COURS D E CHIMIE
- apercu sur l a spettroscopie 2 semaines
(5 heures hebdomadaires) - notion d e mécanismes 1 semaine
- benzène, phénol, aniline 12 semaines
Arreté du 9 mars 1993 - composés d'intéret biologique 3 semaines
- polymères 5 semaines
(BO Hors série du 30 décembre 1993- Tome Ill - Brochure 3 bis) - stratégies d e synthèse 8 semaines

Gomme e n classe d e Première, I'horaire hebdomadaire est réparti en


deux parties égales entre « chimie générale e t minérale » e t « chimie orga-
nique ».
L e professeur aura le souci permanent d'illustrer ses propos p a r d e s
1. CHIMIE GÉNÉRALE ET MINÉRALE
exemples concrets empruntés à la vie courante et/ou a u m o n d e industriel.
L a liaison avec les travaux pratiques sera constante. Il est d'ailleurs souhai-
.table q u ' u n m6me e n s e i g n a n t assure l e tours e t l e s t r a v a u x p r a t i q u e s PROGRAMME EXIGENCES ÉLÈVE INSTRUCTIONS
correspondants. ET COMMENTAIRES
E n chimie générale e t minérale, les n o t i o n s v u e s e n Première sont
reprises et développées, e n particulier les considérations d e statique chimi-
que c o n d u i r o n t à d e s é t u d e s quantitatives. C e c i n e d o i t pss etre une A. IA RÉACTION CHIMIQUE
incitation à la construction d'exercices gratuits mais à une préparation du
travail en laboratoire (et en travaux pratiques).
I. RÉACTIONS EN SOLUTION AQUEUSE
Cette remarque vaut également pour la cinétique chimique: les aspects
formels et les développements mathématiques seront présentés à partir 1.1. Propriéks des électro- Connaitre les domaines de prédomi- Seul le système intemational sera utilisé
d'exemples. L'étude de la cinétique d'une réaction nécessite la connaissance lytes nance à partir de la donnée du pKA. pour définir I'unité des diiérentes gran-
d e I'évolution d e la concentration d ' u n e e s p è c e a u tours d u temps; les a) Application aux acides et Matiriset I'utilisation du coaff icient de deurs.
méthodes d e détermination seront celles rencontrées e n physique, e n sta- aux basas: dissociation a. Ceci sera fait en liaison avec les Travaux
tique chimique et a u tours des travaux pratiques. - force comparéa, Savoir défnir et utiliser les grandeurs Pratiques.
- coaff icient de dissociation introduites.
L'étude des synthèses industrielles sera I'occasion d'une ouverture sur a,
les problèmes liés à I'environnement et à I'économie. - influente de la dilution sur
le comportement d'un élec-
Les connaissances d e chimie organique d e Première s'enrichiront d e trolyte faible.
I'étude des composés aromatiques et polyfonctionnels d e facon à pouvoir b) Définition de la conduc-
aborder I'analyse de quelques synthèses industrielles. tante G (S), d e la conducti-
Les aspects technologiques, économiques, les problèmes de sécurité et vité y (S.m-’), d e l a
conductivité molaire ionique
d'environnement seront abordés. limite & (Sm-’.mol-’).
Les exemples seront choisis en tenant compte de I'intéret des synthèses Application aux dosages
étudiées, d e la possibilité d'études documentaires par les élèves ainsi que conductimétriques:
des richesses industrielles environnantes. - acido-basiques,
- par précipitation,
A titre indicatif, o n peut donner la pondération suivante: - par complexométrfe et à la
Chimie générale et minérale: cinétique.
L a réaction chimique 19 semaines 1.2. Les acides et les bases Savoir écrire les équations de neutra- On n'abordera pss le calcul du pouvoir
- électrolytes 3 semaines en solution aqueuse lité électrique et conservation des tampon ni celui du pH d'un mélange de
- acides e t bases 4 semaines a ) pH d e s s o l u t i o n s atomes, les constantes d'équilibre. deux fonctions de m6me nature.
- oxydo-réduction 4 semaines aqueuses: * Savoir faire les approximations néres- Le matériel informatique pourra ktre uti-
- complexation 4 semaines - acide faible, saire en les justifiant. (Une esp&e sera lisé pour la modélisation et la simulation.
- base faible, considérée camme négligeable devant On n'oubliera pss d'étudii des solutions
- précipitation 4 semaines une autre à 10 %).
- mélange acide t base d'usage courant ou présentant un intér&
Cinétique chimique 5 semaines conjuguée avec application Savoir effectuer un calcul de pH fai- industriel.
Applications à la synthèse 3 semaines aux mélanges tampons, sant inkrvenir un Seul couple aciddbase
- amphoiytes. faible.
Atome et classification périodique 5 semaines

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INSTRUCTIONS
PROGRAMME EXIGENCES ÉLÈVE INSTRUCTIONS
ET COMMENTAIRES PROGRAMME EXIGENCES ÉLÈVE I3 COMMENTAIRES

b) Étude théorique des do- Savoir calculer le pH d'un amphoiyte Solubiliié, produit de solubi- Savoir calculer s à partir de &, wmp- Pour la précipiiation skiectiie, on pourra
sages acido-basiques dans le cadre des approximations Mé (rappels). te tenu des paramètres suivants: choisir l'exemple des sulfures.
- acide fort - base forte (par USUelles. Influente: - pr&nce d'un ion commun
pHmétrie et wnductimétrie), Déterminer, à partir d'une wurbe de - d'un ion commun sur s, - PH,
- acide faible - base forte dosage, une wncentration, un K,,. - d e la fcrmation d'un com- - fofmation d'un ion wmplexe.
(pHmétrte), plexe sur s,
* Savoir choisir u n indicateur e n fonc-
- base faible - acide fort -dupHsursetsurla
tion du dosage à effectuer.
@Hrn&ie), précipitation (précipitation
- wndiiions de séparatiin sélective).
d e deux acidi& succes-
sives (ex: H&O.,),
- indicateurs colo&; dé- Il. CINÉTIQUE CHIMIQUE
termination de la zone de
virage. Il.1. Cinétique chimique Savoir définir la vitesse d'une rwction, On ne donnera pss la Ioi d'Anhénius.
- vitesse de réaction: défi- le temps de demi-réaction. Il s'agit de vérifkr l'ordre et non de le
1.3. Réactions d'oxydoré- Savoir déterminer les domaines de On vértfiera les acquis de la classe de d&rminer. O n s e limiteraauxordres 1 et
duction prédominance. Premiere. nitiin, influente des concen- Savoir vérifkr I'ordre d'une réaction.
trations, de la temperature
n

a) Potentiil redox. Loi de Connaitre la Ioi de Nemst sous sa Le potentiel d'électrode E sera défini Savoir, à partir d'une wurbe expéri- L.
- détermination des vi- mentale, justifier et expliquer le choix On se limitera à un exemple pour chaque
Nemst. ferme génkrale. dans les deux seuls cas suivants: métal tesses de réaction
- influente du pH, au contact de l'un de ses fans, électrode d'une méthode pemtettant de suivre une type:
A partir d e la demi-équation d'oxydo- - réactions d'ordre 1 et 2, cinétique. ex.: synthèse de HCI, fission de 235U.
- prévision thermodynami- réduction, savoir écrire la Ioi. inattaquable au contact d'un wuple de@m%swnce de l'ordre.
que des réactions, calcul de redox.
Savoir calcuier les concentratiis Notions de réactions en
la constante d'équilibre de la Les diagrammes potentiel-pH sont hors
wnnaissant la ddp et inversement. chaine (linéaire et ramifiée).
réaction d'oxydoréduction, programme. I
- appliwtions: Savoir wlculer la constante K d'un Connattre le role d'un catalyseur. O n citera un exemple de réaction auto-
équilibre redox. La prévision thermodynamique des réac- 11.2. Catalyse
- les électrOdes, Connattre le vocabulaire. catalytique (manganimétrie) et d e cata-
tions sera fatte dans des cas simples (et a) Généraliikì:
- les piles, Savoir calculer le potentiel de l'élec- - définition, lyse enzymatique (hydrolyse d e
- phénomènes de corro- pour des systèmes rapides) à partir du
trade de référence. - fonctiinnement l'amidon).
sion, mise en evidente, catcul des potenttets d%kctrode.
b) Diiérents types: O n citera des exemples pris dans
protection. La corrosion sera étudii, en relation
avw le tours d e technologie, gnke à - homogène, I'industrie chimique.
b) Étude théorfque des do- - hétérogene.
sages potentiométriques: une approche expérimentale.
On se limaera aux cari simples: c) Poisons et inhibiteurs.
- oxydcréduction,
Fe2' par Ce4+ d) Promoteur.
- par précipitation.
Cl- parAg+.
Ces dosages seront réalii en Travaux
Pratiques. Ill. APPLICATIONS

1.4. Réactions de wmplexa- Connahre les condiiions de formation On mentionnera le sel discdique de Etude de deux synthkses mi- En utilisant les notions acquisea en Pre- Cette étude wnstiiue une révision et un
tion d'un complexe. I'EDTA wmme ligand. nérales: I'ammoniac puis mière et Terminale, savoir analyser les réinveatissement des wnnaissances ac-
Nomenclature. a Savoir écrire la wnstante Ko, les l'acide nitrique. différentes étapes d'une synthèse. quises en Première et TemMate.
Constante de dissociation équations de conservation du ligand et
KD du cation, et savoir les utiliser pour
Étude de la stabifiié d'un calculer les wncentrations des cl~é- B. L'ATOME ET LA CLASSIFICATION PÉRIODICWE
rentes espèces, ou le Ko.
complexe: I. Niveaux d'énergie des Savoir écrire la strutture électronique Les nombres quantiques seront intro-
- influente du pH, électrons dans I'atome, d'un élément et le placer dans la classiii- dr.& wmme moyen d'identiication de
- influente des concentra- nombres quantiques. wtion. I'état énergétique d'un électron. (Torite
tions. étude quantique est hors programme)
Lien avec la classification
Influente de la formation périodique. O n étudiera deux familles: alcalins, halo-
d'un complexe sur u n couple gènes.
redox. Evolution des propnétés pk-
riodiques: On abordera les métaux de transition.
1.5. Réactions de précipiia- a Savoir exprimer le prcduit d e solubifiié Les exemples seront pris dans les TP - électron6gatiiité: kchelle On uhiisera les connaissances sur les
tion f6. d'anatyse qualitative de Premiere. de Pauling, propriétés des Bléments acquises en
- métaux, non métaux. Premiere et Terminale.

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INSTRUCTIONS INSTRUCTIONS
PROGRAMME EXIGENCES ÉLÈVE ET COMMENTAIRES
PROGRAMME EXIGENCES ÉLÈVE ET COMMENTAIRES

La RMN ne pourra pss apparaitre dans


Il. Le photon: application à Calcul de A à partir d'une transition On étudiera le spectre d'émission de les sujets d'examen.
la spettroscopie. _. AE et inversement.
énergétique I'hydrogène. La notion de couplage sera introduite
Relation AE = hv. m Savoir placer une longueur d'onde d'un point d e vue expkrfmental, sans
dans le spectre électromagnétique. Ondonnara~=-13,6eVetE"=$
justification.
Le professeur montrera que I'utilisation
Ill. L e noyau: calcul d e Savoir utiliser la relation AE = m? A propos de la radioactivité 6, on ne conjuguée des méthodes spectroscopi-
f'énergie de cohésion pour le calcul d e l'énergie d e cohesion. pariera pss de neutrino ni d'antineutrino. ques peut conduire à une détermination
Isotopie Savoir écrire une équation de désinté- Dans le tours de cinétique, on étudiera de formule développée.
Radioactivité CX, 6', 6, ’y gration en appliquant la conservation du une cinétique radioattive.
nombre de masse et du nombre de
Cinétique radioattive charges. Il. NOTION DE MÉCANISME RÉACTIONNEL : SN,, SNP
Fission Connaitre la Ioi de décroissance ra-
Fusion Polarité des liaisons car- Ceci ne fera pss l'objet de questions à
dioactive et la définition de la periode. I'examen.
bone-halcgène.
Familles radioactives.
Stabilité relative des ions Il s'agh de prksenter les points essen-
carboniums. tiels, c'est-à-dire la cohérence entre une
Ioi cinétique obserke et un mécanisme
propose.
On ne fera pss de développement sur
2. CHIMIE ORGANIQUE l'aspect tieréochimique.

INSTRUCTIONS
PROGRAMME EXIGENCES ÉLÈVE
I ET COMMENTAIRES I Ill. BENZÈNE ET ALKYL-BENZÈNES
Ill.1. Benzène a Savoir qu'il y a une délocalisation Pour ce produit camme pour les sui-
Réaction d'addiion de H> électronique et connaitre ses consé- vants, on mettra I'accent sur la notion de
Pour I'ensemble du programme l'étève Aromaticité. quences. toxictté et de maladie professionndle.
devra: Réactions de substtution: L'étude des arènes condensés est hors
Savoir équilibrer les équations chi- programme.
- alkylation,
miques de toutes les réactions au - acytation,
programme (y compris les demi-équa- - nitration,
tions redox) et leurs bilans et en Savoir identifier I'espèce électrophile.
- suifonation,
d&aillant si nécessaire les diierses - halogénation.
étapes d'une réaction. Description sommaire du Connaltre et savoir appliquer les rè-
Connaltre les condiions expki- mécanisme de la substiiu- gles de Holleman (orientation et activa-
mentales optimales des &ctions. tion électrophile. tion), dans le cas des dérivés monosubs-
Règles d'Holleman. titues du benzène.
Oxydation en anhydrique
I. APERCU SUR L E S MÉTHODES D E DÉTERMINATION DES STRUCTURES E N maléique.
CHIMIE O R G A N I Q U E
111.2. Alkyl-benzènes On se limitera au toluène et à I'éthylben-
Ce chapiire sera traité au moment jugé Substitution sur chaine late- zène.
-IR En IR: les tables de frequences étant
-uv fournies, savoir reconnaitre dans un opportun par le professeur. rale.
- RMN du proton. spectre, les absorptions caractéristiques On fournira aux élèves des tables de Oxydation de la chaine laté
des fonctions: alcool, aldéhyde, cétone, frequences carachxfstiques des princi- rate.
acide carboxylique, alcène, alcyne, pales fonctions.
amine, cycle aromatique. Aucun calcul n'est demandé (A, pré-
visibles). IV. PHÉNOL
En RMN: les tables de déplacement On analysera un spectre RMN simple Préparation industriefle.
chimique étant foumies, savoir: après avoir indiqué les notions de dépla- Acidiié.
- reconnaltre les types d e protons, cement chimique et de couplage spin- Faire la comparaison avec la fonction
spin. Réactivité du noyau, compa- Comparer les acidiiks des alcools et alcool.
- utiliser le couplage vicina1 dans des
ree à celle du benzène. du phénol.
cas très simples.

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INSTRUCTIONS
PROGRAMME EXIGENCES ÉLÈVE
E-T COMMENTAIRES I PROGRAMME I
EXIGENCES ÉLÈVE
I
INSTRUCTIONS
ET COMMENTAIRES I

Importance: Le r6le du groupernent -OH dans la Étude des propdétés physi- - pdystylène,
Appliquer les règles de Hoffeman au réactivité sera miri en évidence mais non cochimiques en Iiaison avec - polyarnfde (nylon 6-61,
- rkaction de Kolbe, cas du phénol. jwtiié.
- acytation aspiri ne, la strutture. ;q$;~ (ex: Tergai, resine glycé-
- phénoplastes,
- resine ph&rol-fcfmol. Connaitre fa signifrcatfon des termes:
Existence d'autres phkck - thermoplastique,
- therm&m&able,
- efastonlère,
- réticutatfon.
V. ANILINE

Préparation On traitera la r&Iuction par le Fer et par


VIII. STRATÉGIE DE LA SYNTHÈSE ORGANIQUE
Basicite H&uCOs du nitrobenzene.
6ubstiiution; protection de @ Comparer la basi& de I'aniline avec A l'aide d'exempks bim 0 Savoir concevoir une suite de réac- Gatte park du programme a pour objec-
la fonction amine par acyla- celle de NH, et des amines aliphatiques. l2&mis$&TLg tions conduisant à un produti donne. ti essentiel d'utiliser les notions acquises
tfon et régenémtion. Savoir appliquer les règles de Holle- Choisir judiiieusernent les réactions durant les annk de Première et Termi-
On fera un chcix, intr%essant du point de
Importance: man à l'aniline et à sori dkrivé acyfé. thkseseflkam$lan4ces- et leur enchainement. nate.
vue industrieI, de ramine pour la diazota-
- existence d'autfes amines tfon et d'un phénol ou d'une autre amine sit6derecwir~desgrou- EN doit repréww te quart du volume
aromatiques; aromatique pour la copufation. pements protecteurs, hcraire d e chimie crganigue et sera
- diazotation et se-s appfica- l'importance des me- kpartie sur I'année entière.
tions: Mdesd'analyseetdepu- El!edoitpermethedemontrerlad&
- hydrdyse, lilicah. marche suivie dans l'&boraW de pro-
- sandmeyer, duits d'inWt industriel.
- copulation,
- désamination.

VI. COMPOSÉS AYANT UN INTÉRBT BIOLOGIQUE

W.1. Acides a-amin&. Faire le classernent des priorftés des A propos de chiraliie, on introduira la TRAVAUX PFIATIQUES DE CHIMIE
Formule generale. substituants d'un carbone asyrnétrique. nomenclature R-S.
Chiraliié.
En déduire la configuration absdue. On se limitera aux mokules à un car- (5 heures hebdomadaires)
Savoir représenter les rndécules en bone asymétrique.
Propriétés physico-chimi-
Earsive de Cram et en projection de Le classernent devra se faire au maxi- Ar&6 du 9 mars I993
ques.
mum au deuxièrne rang.,
Connaitre i'existence des dWentes Aucun calcul ne sera demandé à (BO Hors série du 30 décembre 1993- Tome Ill - Brochure 3 bis)
fonnes en fonction du pH. Texamen.
vf.2. Le glycérol. Savoir que la plupart des corps gras Insfster sur saponKication et corps gras. L'horaire de travaux pratiques de laboratoire est réparti en deux parties
Impcrtance biilogique et in- sont des tdesters du glycérof. Signaler les résines glycérophtafiques égales entre analyse quantitative et analyse organique et synthèse.
dustrfefle. Connahre les méthodes d'obtention que l'on retrouvera au chapitre suivant. Les techniques utiles du laboratoire ayant été acquises en classe de
Obtentions industrfelles. industrielle du glycérol.
Première, les séances de T.P. ont pour but de développer les savoir-faire
expérimentaux et l'autonomie des élèves dans les domaines de I'analyse
quantitative et de la synthèse. En particulier, on sera attentif à la précision et à la
VII. POLYMÈRES fiabilité des résultats quantitatifs, au rendement et aux critères de pureté en
synthèse.
Réactions de poiyaddiiion et Connaitre les rnonomkes, feurs ob- L'inhiation de la polyaddiiion sera vue
de polycondensation. tentions et le motif élementaire du pofy- succincternent. Les Travaux Pratiques sont aussi un auxiliaire précieux à la compréhension
mere dans les cas suivants: Il faut situer I'impmtance industrielfe des d u tours correspondant. C'est pourquoi il est souhaitable qu'un meme
I ~Céthyfène, pofymères. enseignant assure tours et TP. La strutture « type TP » favorise cet échange qui
On pourra cfter d'autres polymères. conduit, au travers d'une approche expérimentale, à une meilleure appropriation
des contenus théoriques ou à un approfondissement technique ou documen-

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